Monosacáridos: estructura y función

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE MOQUEGUA 
 
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
MATERIA: 
BIOQUIMICA AGROINDUSTRIALES 
 
DOCENTE: 
ING. RUMOALDO VILCA CURO 
 
ALUMNO: 
TIPO TERAN GERBER BLADIMIR 
 
 
 
 
 
 
 
 
INTRODUCCION 
 
Los monosacáridos son moléculas relativamente pequeñas que constituyen la 
base estructural de carbohidratos más complejos. Estos varían en términos de su 
estructura y de su configuración estereoquímica. 
 
Los monosacáridos son compuestos derivados de aldehídos o cetonas y 
contienen al menos tres átomos de carbono en su estructura. No pueden sufrir 
procesos de hidrólisis para descomponerse en unidades más simples. 
 
El número tan alto de moléculas que pueden formar los monosacáridos hace 
posible que sean ricos tanto en información como en función. De hecho, 
los carbohidratos son las biomoléculas más abundantes en los organismos. 
 
La unión de los monosacáridos da lugar a los disacáridos como la sacarosa, 
lactosa y maltosa y a polímeros de mayor tamaño como el glucógeno, el almidón 
y la celulosa, los cuales desempeñan funciones de almacenamiento energético, 
además de funciones estructurales. 
 
Tarea 1: Mencionar monosacáridos 
 
Aldosas 
 
Triosas: La aldosa gliceraldehído posee un átomo de carbono quiral y, por ende, 
tiene dos enantioméros, el L-gliceraldehído y el D-gliceraldehído. Ambos 
enantiómeros D y L poseen características químicas y físicas diferentes. 
 
Tetrosas: La aldosa gliceraldehído posee un átomo de carbono quiral y, por 
ende, tiene dos enantioméros, el L-gliceraldehído y el D-gliceraldehído. Ambos 
enantiómeros D y L poseen características químicas y físicas diferentes. 
 
Eritrosa: La eritrosa es la única tetrosa que se encuentra en el metabolismo de 
numerosos organismos. 
 
Treosa: La treosa es un monosacárido de cuatro carbonos con un 
grupo aldehído por lo que pertenece al grupo de las aldosas y dentro de este al 
de las aldotetrosas. Se puede encontrar en la naturaleza en sus dos 
conformaciones estereoisoméricas D y L. Se diferencia de 
la eritrosa únicamente en las conformaciones de los carbonos quirales: en la 
treosa se encuentran en conformaciones D-L o L-D mientras que en la eritrosa 
las conformaciones de ambos carbonos son D-D o L-L. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
https://www.lifeder.com/hidrolisis/
https://www.lifeder.com/carbohidratos/
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https://es.wikipedia.org/wiki/Carbono
https://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo
https://es.wikipedia.org/wiki/Aldosa
https://es.wikipedia.org/wiki/Tetrosa
https://es.wikipedia.org/wiki/Estereois%C3%B3mero
https://es.wikipedia.org/wiki/Eritrosa
Pentosa: Son monosacáridos que poseen cinco carbonos y cuya fórmula 
empírica es C5H10O5. De forma similar a otros monosacáridos, las pentosas son 
azúcares polihidroxilados que pueden ser aldosas (si tienen un grupo aldehído) o 
cetosas (si tienen un grupo cetona). 
Ribosa 
Símbolo Rib. Es una aldopentosa y el enantiómero D-ribosa es 
más abundante que el L-ribosa. Soluble en agua. Es un metabolito 
de la vía pentosa fosfato. La ribosa forma parte del ARN. La 
deoxi-ribosa forma parte del ADN. 
Arabinose 
Símbolo Ara. Es una aldopentosa, el enantiómero L-arabinosa es 
más abundante que el D-arabinosa. La arabinosa forma parte de la 
pared celular de las plantas. 
Xilosa 
Símbolo Xyl. Es una aldopentosa, el enantiómero D-xilosa es más 
abundante que el L-xilosa. Está presente en la pared celular de las 
plantas y es abundante en muchos tipos de madera. También está 
presente en la cáscara de semillas de algodón y la concha de 
pacana. 
Ribulosa 
Símbolo Rub. Es una cetosa, el enantiómero D-ribulosa es más 
abundante que el L-ribulosa. Es un metabolito de la vía pentosa 
fosfato y está presente en plantas y animales. 
 
Hexosas: son monosacáridos de seis átomos de carbono que contienen un grupo 
aldehído en su estructura molecular. Su función principal es almacenar energía 
química para su uso en actividades metabólicas. Esta energía es medida en 
kilocalorías (Kcal) y un gramo de aldohexosa, como cualquier otra hexosa, 
puede generar hasta 4 Kcal. 
Alosa 
Esta aldohexosa es considerada un estereoisómero de la glucosa, 
de la cual solo difiere en el carbono 3 (epímero). Su nombre 
químico es 6-(hidroximetil)oxano-2,3,4,5-tetrol. Es una hexosa 
incolora, presenta solubilidad en agua, pero es casi insoluble en 
metanol. En la naturaleza es muy infrecuente y ha sido aislada de 
una planta de origen africano. 
Tiene múltiples aplicaciones en medicina. Por ejemplo, tiene 
propiedades anticancerosas, inhibiendo el desarrollo del cáncer de 
hígado, de próstata, de ovario, de matriz, de piel, entre otros. 
Otras propiedades de la D-alosa incluyen actividades anti-
hipertensivas y anti-inflamatorias. Favorece el éxito de injertos, 
con menores daños para las células, también disminuye la 
producción de neutrófilos segmentados. 
Altrosa 
La altrosa es una aldohexosa cuyo isómero D- no se consigue en 
la naturaleza, pero ha sido producido artificialmente en forma de 
almíbar dulce. Es soluble en agua y prácticamente insoluble en 
metanol. 
Por otra parte, el isómero L-altrosa es infrecuente en la naturaleza 
y ha sido aislado a partir de cepas bacterianas. Este azúcar tiene 
un peso molecular de 180,156 g/mol, es esteroisomérica con la 
glucosa y es un epímero en el carbono 3 de la manosa. 
 
Glucosa 
La glucosa es una aldohexosa, isómero de la galactosa; es uno de 
los principales productos de la fotosíntesis y utilizado como 
fuente primaria de energía en el metabolismo celular de la 
mayoría de los seres vivos. Produce 3,75 Kcal/gr. 
El metabolismo inadecuado de la glucosa puede producir 
hipoglucemia o diabetes. En la primera, las concentraciones de 
glucosa en la sangre son anormalmente bajas, mientras que en la 
diabetes ocurre lo contrario. 
El isómero D- (dextrosa) es la forma predominante en la 
naturaleza. La glucosa puede estar en forma lineal o de anillo de 5 
o de 6 carbonos, con configuración alfa o beta. 
En forma de polímero, animales y plantas la usan con fines 
estructurales, o para almacenamiento energético. Entre los 
principales polímeros de la glucosa se encuentran: 
Celulosa 
Principal constituyente de la pared celular de las plantas. Es un 
polímero formado por anillos de glucosa en su forma D-
glucopiranosa. 
Quitina 
Polímero de derivados cíclicos nitrogenados de la glucosa, que es 
el constituyente fundamental del exoesqueleto de los artrópodos. 
Almidón 
Sustancia de reserva de las plantas y de muchas algas. Es un 
polímero de la D-glucopiranosa. 
Glucógeno 
Otro polímero de anillos de glucosa, empleado como sustancia de 
reserva por animales y hongos. 
Gulosa 
La gulosa es una hexosa del grupo de las aldohexosas que no 
existe libremente en la naturaleza. Es un epímero en el C3 de la 
galactosa, es decir, en su configuración solo se diferencia de esta 
última en el tercer carbono de la cadena. 
El isómero L- (L-gulosa), por su parte, es un producto intermedio 
en la síntesis biológica del L-ascorbato. Este último compuesto, 
conocido también como Vitamina C, es un nutriente esencial para 
el ser humano, no puede ser biosintetizado por este, por lo cual 
debe contenerlo en su dieta. 
La gulosa es un azúcar soluble en agua, pero poco soluble en 
metanol, y no puede ser aprovechada en el metabolismo 
fermentativo de las levaduras. 
Manosa 
La manosa es una aldosa de seis carbonos que solo se diferencia 
de la glucosa en el C2. En forma cíclica puede formar un anillo de 
cinco o de seis carbonos en configuración alfa o beta. 
En la naturaleza se le encuentra formando parte de algunos 
polisacáridos de plantas, así como de algunas proteínas de origen 
animal. Es un nutriente no esencial para el ser humano, es decir, 
puede ser biosintetizado por este partir de la glucosa. Es muy 
importanteen el metabolismo de algunas proteínas. 
Existen algunos desórdenes metabólicos congénitos debidos a 
mutaciones en las enzimas relacionadas con el metabolismo de 
este azúcar. 
Idosa 
La idosa es una aldohesoxa que no existe en forma libre en la 
naturaleza, sin embargo, su ácido urónico forma parte de algunos 
glucosaminoglucanos que son componentes importantes de la 
matriz extracelular. 
Entre estos glucasaminoglucanos está el dermatán sulfato, 
conocido también como sulfato B de condroitina; se encuentra 
principalmente en la piel, vasos sanguíneos, válvulas cardiacas, 
pulmones y tendones. 
La L-ilosa solo se diferencia de la D-galactosa en la configuración 
del carbono 5. 
Galactosa 
La galactosa es una aldohexosa epímero de la glucosa en el C4. 
Puede existir en la naturaleza, tanto en forma lineal como de 
anillo de 5 o 6 carbonos, tanto en configuración alfa como beta. 
En su forma de anillo de 5 carbonos (galactofuranosa) se 
encuentra comúnmente en bacterias, hongos y también en 
protozoos. Los mamíferos sintetizan la galactosa en las glándulas 
mamarias para luego formar un disacárido de galactosa-glucosa, 
denominado lactosa o azúcar de la leche. 
Esta aldohexosa es rápidamente convertida en glucosa en el 
hígado en una ruta metabólica que es altamente conservativa en 
muchas especies. Sin embargo, en ocasiones pueden ocurrir 
mutaciones en unas de las enzimas relacionadas con el 
metabolismo de la galactosa. 
En esos casos, el portador del gen mutante es incapaz de 
metabolizar correctamente la galactosa, padeciendo una 
enfermedad denominada galactosemia. El consumo de galactosa, 
inclusive en pequeñas cantidades es perjudicial para los que 
padecen esta enfermedad. 
Talosa 
Es una azúcar que no existe en forma natural, pero los científicos 
la sintetizan artificialmente. Es un epímero en el C2 de la 
galactosa, y de la manosa en el C4. Presenta solubilidad alta en el 
agua, y baja en el metanol. 
La D-talosa es empleada como sustrato en las pruebas para 
identificar y caracterizar la ribosa-5-fosfato isomerasa, presente 
en bacterias del género Clostridium. 
 
Heptosa: Las heptosas son monosacáridos que poseen siete carbonos y cuya 
fórmula empírica es C7H14O7. Estos azúcares, tales como otros monosacáridos, 
son polihidroxilados y pueden ser: aldoheptosas, que tienen una función 
aldehído en el carbono uno, o cetoheptosas, que tienen un grupo cetona en el 
carbono 2. 
 
 
 
 
 
 
 
 Aldosas de la serie D 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Cetosas: 
El término que se emplea para denotar a los monosacáridos que contienen al menos un grupo 
“cetona” en su estructura molecular, es decir, a un grupo caracterizado como RC(=O)R’, que 
representa el grupo funcional más oxidado de la molécula. 
Los monosacáridos son los azúcares más simples. Son compuestos generalmente 
sólidos, cristalinos e incoloros; en su mayoría tienen un sabor dulce y son altamente 
solubles en agua e insolubles en solventes no polares. 
 La dihidroxiacetona: (también conocida como DHA) es 
un carbohidrato sencillo compuesto por 3 átomos de carbono, utilizado como 
ingrediente en productos cosméticos para el bronceado. Suele obtenerse a 
partir de plantas tales como la remolacha o la caña de azúcar, 
por fermentación de la glicerina. 
 
Tetrosa: La eritrulosa es un monosacárido de cuatro carbonos con un 
grupo cetona por lo que pertenece al grupo de las cetosas y dentro de este al de 
las cetotetrosas. Es ampliamente utilizado en la industria cosmética, mezclado 
con dihidroxiacetona (DHA). 
 
Pentosa: 
Ribulosa: es una molécula orgánica de tipo glúcido. Se clasifica dentro 
de los monosacáridos y corresponde a una cetopentosa, es decir una 
molécula formada por cinco átomos de carbono con un grupo cetona 
(enlace doble de un carbono intermedio a un oxígeno), y cuatro grupos 
alcohol(-OH) en los carbonos libres. 
Su derivado fosforilado, la ribulosa-1,5-bisfosfato, interviene en el ciclo 
de Calvin, en la fase oscura de la fotosíntesis; es la molécula sobre la cual 
se fija el CO2. 
Su fórmula química es: C5H10O5. 
Xilulosa: es una cetopentosa monosacárido con 
cinco átomos de carbono, incluyendo un grupo funcional cetona . 
Su fórmula química C5H10O5. En la naturaleza se presenta 
como isómeros L- y D-. 
L-xilulosa se acumula en la orina de pacientes con pentosuria. Como 
la L-xilulosa es un azúcar reductor como la D-glucosa, los pacientes con 
pentosuria eran erróneamente diagnosticados diabéticos en el pasado. 
 
 
 
https://es.wikipedia.org/wiki/Carbohidrato
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomo
https://es.wikipedia.org/wiki/Carbono
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https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Pentosuria&action=edit&redlink=1
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https://es.wikipedia.org/wiki/Diab%C3%A9tico
Hexosas 
Fructosa: o levulosa, es un tipo de glúcido encontrado en los vegetales, 
las frutas y la miel. Es un monosacárido con la misma fórmula molecular 
que la glucosa, C6H12O6, pero con diferente estructura, es decir, es 
un isómero de ésta. Es una cetohexosa (6 átomos de carbono y un 
grupo cetona). Su nombre sistemático es 1,3,4,5,6 pentahidroxi- 2-
hexenona. Es levógira y tiene tres carbonos asimétricos. En disolución se 
encuentra predominantemente en la forma β-piranosa y en la forma β-
furanosa. Su poder energético es el mismo que el de la glucosa, 
4 kilocalorías por gramo. Es un glúcido reductor, es decir puede 
reaccionar con grupos amino libres dando la reacción de Maillard. 
Todas las frutas tienen cierta cantidad de fructosa (a menudo junto con 
glucosa), que puede ser extraída y concentrada para hacer un azúcar 
alternativo. El disacárido llamado sacarosa o azúcar común está formado 
por la unión de una molécula de fructosa y otra molécula de glucosa. Este 
disacárido puede romperse fácilmente por hidrólisis, liberando las dos 
moléculas constituyentes. Si este proceso se lleva a cabo en la industria, 
la mezcla resultante se llama azúcar invertido. 
Psicosa: (D-psicosa, D-alulosa o alulosa) es un monosacárido de 
seis carbonos con un grupo cetona por lo que pertenece al grupo de 
las cetosas y dentro de este al de las cetohexosas. La psicosa es 
un epímero en el carbono 3 de la D-fructosa y se encuentra presente en 
pequeñas cantidades en productos agrícolas y en ciertos preparados 
comerciales de carbohidratos. Es un azúcar muy poco común en lanaturaleza y cuando se encuentra siempre es en pequeñas cantidades. La 
D-psicosa tan solo da lugar al 0.3% del metabolismo energético que da 
una cantidad equivalente de sacarosa. Su nombre deriva 
del antibiótico psicofuranina, a partir del cual puede ser aislada. 
Actualmente, se está investigando cómo utilizar la psicosa en 
la dieta para combatir ciertos desórdenes como la hiperglucemia, 
la hiperlipidemia y la obesidad. 
Sorbosa: es un monosacárido de seis carbonos con un grupo cetona por 
lo que pertenece al grupo de las cetosas y dentro de este al de 
las cetohexosas. Se utiliza en la producción comercial de vitamina 
C (ácido ascórbico) por medio del microorganismo Ketogulonicigenium 
vulgare. La L-sorbosa es la configuración que presenta este azúcar en la 
naturaleza. 
Tagatosa: es un monosacárido de seis carbonos con un grupo cetona por 
lo que pertenece al grupo de las cetosas y dentro de este al de 
las cetohexosas. Es utilizado en diversos productos como edulcorante. 
Presenta una textura muy similar a la sacarosa y un 92% de su capacidad 
edulcorante, pero con solo el 38% de calorías. La tagatosa está admitida 
y reconocida como segura por la FAO/WHO desde 2001. 
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La tagatosa es metabolizada por el organismo a través de rutas que 
difieren de las que utiliza la glucosa, lo que da lugar a que la tagatosa 
apenas afecte a los niveles de glucosa y de insulina en sangre. La 
tagatosa también ha sido aprobada como un ingrediente que ayuda a la 
salud dental. 
En la actualidad existe un ensayo clínico en fase III para comprobar si 
puede ser utilizado como tratamiento contra la diabetes de tipo 2. Los 
datos iniciales han mostrado que, aparte de ayudar a reducir peso o ser un 
antioxidante. 
 
Heptosa 
Sedoheptulosa: también denominada D-altro-heptulosa, es 
un monosacárido perteneciente al grupo de las cetoheptosas, ya que 
posee siete átomos de carbono y un grupo funcional cetona. Es una de las 
pocas heptosas existentes en la naturaleza, puediéndose encontrar como 
intermediario del ciclo de las pentosas. Su abreviatura es Sul. 
 
Cetosas de la serio D 
 
 
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