2020 - Módulo virtual 5 - Glucidos y Lipidos

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Articulación Básico 
Clínico Comunitaria 1 
2020 
UNIVERSIDAD NACIONAL 
de MAR DEL PLATA 
• 
� 
Escuela Superior de 
MEDICINA 
Universidad l acional de Mar del Plata 
Módulo Virtual N°5 
Glúcidos y Lípidos
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 Glúcidos y Lípidos 
 
 
 
 
Objetivos del Módulo 
- Conocer la estructura química, propiedades y clasificación de los carbohidratos. 
- Estudiar las características del enlace glucosídico y las variaciones estructurales de los 
- Monosacáridos. 
- Definir y conocer la función biológica de los glúcidos. 
- Conocer la conformación, variabilidad estructural y clasificación de los lípidos de 
importancia biológica. 
- Estudiar las características bioquímicas de cada grupo de lípidos y relacionarlas con su 
rol biológico. 
Contenidos: 
- Carbohidratos. Estructura, formas de representación, principales funciones. 
- Clasificación de los carbohidratos. Monosacáridos. Oligosacáridos. Polisacáridos 
- El enlace Glucosídico. Derivados de monosacáridos 
- El rol biológico de los carbohidratos 
- Los lípidos. Variabilidad estructural. Funciones 
- Clasificación de los lípidos. 
- Ácidos grasos, Triacilglicéridos, Ceras, Fosfolípidos, Prostaglandinas, Isoprenos y 
Esteroides: características bioquímicas y funciones. 
 
Bibliografía: 
- Albert L. Lehninger. Principios de Bioquímica (2014). 6ta edición. 
- Carey, Francis A. Organic chemistry / Francis A. Carey. 4th ed. McGraw-Hill Higher 
Education. 2000. 
- Trudy Mckee. Bioquímica. Las bases moleculares de la vida. Editorial. (5ta edición) 
Mcgraw-Hill Interamericana 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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 GLÚCIDOS 
 
 
Estructura y Función 
 
 
Los carbohidratos o glúcidos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrógeno y 
oxígeno, que nos son muy familiares, ya que son los “azúcares” que todos conocemos. 
Antiguamente se les conocía como “hidratos de carbono”, pero después se supo que esta 
denominación no era correcta, ya que no contienen moléculas de agua intactas en su 
composición. Químicamente, son aldehídos o cetonas polihidroxilados. 
 
Los carbohidratos en la naturaleza se encuentran por ejemplo en la pared de las células vegetales 
y la madera de los árboles. La glucosa es el carbohidrato más abundante. 
Los animales obtienen glucosa al comer alimentos que la contienen. Las plantas obtienen glucosa 
por medio de la fotosíntesis y convierten el exceso de glucosa en un polímero llamado almidón 
(polímero de reserva) o en celulosa (el principal polímero estructural). En el caso de los 
mamíferos, pueden convertir la sacarosa (azúcar de mesa), lactosa (azúcar de la leche), almidón 
y demás azúcares, en glucosa, la cual es oxidada para obtener energía, o bien la almacenan 
como glucógeno. Cuando el organismo necesita energía, el glucógeno es convertido de nuevo a 
glucosa. 
 
Clasificación 
 
Los carbohidratos se clasifican en: 
• Monosacáridos: son aquellos que no son hidrolizables en fragmentos más pequeños. 
Ejemplos: glucosa, fructosa 
• Disacáridos: están constituidos por dos monosacáridos unidos por un enlace glucosídico. 
Ejemplos: maltosa, lactosa. 
• Oligosacáridos: hasta 10 monosacáridos unidos por un enlace glucosídicos 
• Polisacáridos: contienen muchos monosacáridos unidos en forma lineal o ramificada. 
 
 
 
 
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Los disacáridos y los polisacáridos se pueden hidrolizar en medio ácido para producir 
monosacáridos. A su vez, los monosacáridos con un grupo aldehído se les denomina aldosas y a 
los que tienen un grupo cetona, cetosas. Un monosacárido generalmente tiene entre tres y siete 
átomos de carbono, denominándose triosa (tres carbonos), tetrosa (cuatro carbonos), pentosa 
(cinco carbonos), hexosa (seis carbonos) y heptosa (siete carbonos). 
La mayor parte de las cetosas tienen el grupo cetona en el C dos, segundo átomo de carbono de 
la cadena. Las estructuras de los carbohidratos se suelen representar utilizando proyecciones de 
Fischer. 
 
 
 En la figura vemos que la glucosa y la fructosa son monosacáridos. La glucosa es una aldosa 
(azúcar con un grupo aldehído) y la fructosa es una cetosa (azúcar con un grupo cetona). Más 
específicamente diremos que la glucosa es una aldohexosa y la fructosa una cetohexosa. 
Los monosacáridos tienden a formar hemiacetales cíclicos por reacción de un OH y el carbonilo. 
Los hemiacetales cíclicos son estables si se forman anillos de cinco o seis miembros. 
Las proyecciones de Haworth se usan para representar en el plano la configuración tridimensional 
de los monosacáridos en su forma cíclica. Los átomos de C y enlace situados en la parte inferior 
del anillo están delante, los de la parte superior están atrás. 
Una vez dispuesta la estructura de este modo, se comparan en la proyección de Fischer las 
posiciones de los –OH: los que están a la derecha, en Haworth se ubican hacia abajo. La 
proyección de Haworth se utiliza mucho para representar los hemiacetales, aunque puede dar la 
impresión de que el anillo es plano. La conformación de silla es más real. 
 
 
 
 Formas de representación de la glucosa 
 
 
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El enlace glicosídico 
 
Veremos ahora cómo se forman los disacáridos, para comprender cómo es la formación de todos 
los restantes azúcares. 
Los disacáridos producen dos moléculas de monosacáridos cuando se hidrolizan. Pueden existir 
como tales en la naturaleza, como la sacarosa o azúcar de mesa; o bien, obtenerse por hidrólisis 
parcial de algún polímero más complejo. Por lo general, el enlace glicosídico puede ser del tipo 
alfa o beta en el azúcar del que deriva el glicósido, el cual se une al OH en C4´ o C6´ de la otra 
unidad de azúcar. 
En el caso del enlace glicosídico 1-4´, se une el OH del C1 del primer monosacárido, con el OH 
del C4 del segundo monosacárido, con la consecuente pérdida de una molécula de agua. 
 
 
 
La sacarosa, o azúcar común, está formada por una glucosa y una fructosa, unidas por un enlace 
glicosídico 1-2´ La lactosa es un disacárido que constituye el 2-6% de la leche y se conoce como 
azúcar de la leche. Está formado por D-glucosa y D-galactosa, unidas por un enlace glicosídico β 
1-4. 
 
 Polisacáridos 
 
Los polisacáridos son polímeros ampliamente distribuidos en la naturaleza. Los principales son: 
 
• Celulosa 
Es un homopolímero de la D-glucosa sumamente insoluble. Sus enlaces glicosídicos son β-1-4´. 
Forma parte de la madera y del algodón. La madera es 30-40% de celulosa, el algodón más del 
90%. La fotosíntesis en las plantas es responsable de la formación de 109 toneladas por año de 
celulosa. Estructuralmente, la celulosa es un polisacárido compuesto de varios miles de unidades 
de D-glucosa unidas por enlaces glucosídicos (β1,4) 
 
 
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• Almidón 
El almidón es una mezcla de una fracción dispersable en agua llamada amilosa y un segundo 
componente, la amilopectina. La amilosa es un polisacárido compuesto de aproximadamente 100 
a varios miles de unidades de D-glucosa unidas por enlaces glucosídicos (1,4). Al igual que la 
amilosa, la amilopectina es un polisacárido de unidades de D-glucosa unidas α (1,4). Pero la 
amilopectina es ramificada. Adjunto a C-6 en varios puntos de la cadena principal hay 
ramificaciones cortas de polisacáridos de 24-30 unidades de glucosa unidas por enlaces α (1,4) 
–glicosídicos. 
 
 
• Glucógeno 
Cuando hay más glucosa disponible de la que se necesita como combustible, los animales lo 
almacenan como glucógeno. El glucógeno es similar a la amilopectina, porque es un polisacárido 
de unidades de D-glucosa enlazadasα (1,4) con subunidades conectadas a C-6 de la cadena 
principal, pero es más ramificado. 
 
 
 
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Derivados de los monosacáridos 
 
En la naturaleza se encuentran varios derivados de los monosacáridos. Estas variaciones 
estructurales surgen del reemplazo de grupos hidroxilo por otros. Por ejemplo, un grupo amino 
para dar un aminoazúcar. El aminoazúcar más abundante es uno de los compuestos orgánicos 
más antiguos y abundantes en la tierra: N-acetil-D-glucosamina. Constituye el componente 
principal de la quitina, el polisacárido que compone el esqueleto externo de artrópodos e insectos. 
La quitina se ha aislado hace 25 millones de años a partir de un fósil de escarabajo. 
 
 
 
Rol biológico de los carbohidratos 
 
Además de las funciones que ya han sido mencionadas en el texto (elementos estructurales y de 
reserva), los carbohidratos desempeñan un papel informativo en las interacciones biológicas. Las 
glicoproteínas, moléculas de proteínas unidas covalentemente a carbohidratos, son las 
protagonistas. Cuando una célula es atacada por un virus o bacteria o cuando interactúa con otra 
célula, es necesario que haya un reconocimiento. En este reconocimiento están involucradas las 
glicoproteínas, más específicamente se reconocen secuencias de carbohidratos específicas, 
ubicadas al final de la glicoproteína. 
Por ejemplo, el receptor en la superficie de la célula humana a la que se une el virus influenza se 
ha identificado como una glicoproteína que termina en un disacárido de N-acetilgalactosamina y 
ácido N-acetilneuramínico. Como la unión del invasor a la superficie de la célula huésped es el 
primer paso en la infección, un enfoque para el diseño de fármacos consiste en inhibir 
selectivamente esta unión. 
Las sustancias del grupo sanguíneo humano ofrecen otro ejemplo del papel informativo jugado 
por carbohidratos. Las estructuras de las glicoproteínas unidas a la superficie de las células 
sanguíneas determinan si la sangre es de tipo A, B, AB o O. 
 
 
 
 
 Unidades terminales de carbohidratos de glucoproteínas del grupo sanguíneo humano. La diferencia 
estructural entre las glucoproteínas tipo A, tipo B y tipo O, reside en el grupo designado como R. 
 
 
 
 
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LÍPIDOS 
 
 
Los lípidos constituyen el grupo de biomoléculas menos caracterizables desde el punto de vista 
químico, ya que la única propiedad que comparten es su insolubilidad en agua y su capacidad de 
disolverse en solventes orgánicos (alcohol, acetona, éter, cloroformo, etc.). 
Las funciones que desarrollan en los seres vivos son muy diversas aprovechando la amplia 
heterogeneidad que presentan sus moléculas, de forma abreviada serían las siguientes: 
 
a) Función de reserva energética: Constituyen un almacén energético a largo plazo, utilizable 
por el organismo durante largos periodos de tiempo. Debido a la baja tendencia a relacionarse 
con el agua constituyen un tipo de molécula que puede almacenarse de forma anhidra, sin 
moléculas de agua acompañantes como en el glucógeno, por lo tanto de manera muy compacta. 
b) Función estructural: Es un componente mayoritario de las membranas celulares, tanto 
de la membrana plasmática como de la membrana de los orgánulos intracelulares. Sirve también 
como elemento aislante térmico al disponer de una baja conductividad térmica, protector y 
lubricante. 
c) Función reguladora: Diversos tipos de lípidos desarrollan acciones de control hormonal, o bien 
de reguladores del metabolismo y de mediadores informativos tanto en el exterior como en el 
interior de las células 
 
 Clasificación: 
 
Ácidos grasos 
 
 
 
Lípidos 
saponificables 
Lípidos simples Acilglicéridos o glicéridos 
Ceras 
 
 
 
Lípidos complejos 
 
Fosfolípidos 
Glicerofosfolípidos 
Esfingofosfolípidos 
 
Glucolípidos 
Gliceroglucolípidos 
esfingoglucolípidos 
 
Lípidos 
insaponificables 
Esteroides 
Terpenos 
Prostaglandinas 
 
 
 
 
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 Ácidos grasos 
 
Generalmente no se encuentran libres si no que se obtienen por la hidrólisis de otros lípidos. 
Están formados por una larga cadena hidrocarbonada y un grupo carboxilo (-COOH). Tienen un 
número par de átomos de carbono, generalmente entre 12 y 24. 
Pueden ser saturados o insaturados y suelen adoptar formas de zig-zag: 
 
 
 
• Saturados: Si todos los enlaces son simples. 
Ácido palmítico: CH3 – (CH2)14 – COOH Abunda en la manteca y el cacao y su punto de fusión 
es muy alto: 62,85ºC 
Ácido esteárico: CH3 – (CH2)16 – COOH 
 
• Insaturados: si tienen algún doble o triple enlace. Ácido Oleico: CH3 – (CH2)7– CH = CH– 
(CH2)7–COOH 
 
Propiedades de los ácidos grasos 
 
 Propiedades físicas 
- Son bipolares o anfipáticos: La larga cadena hidrocarbonada es hidrófoba y el grupo 
carboxilo es hidrófilo. 
 
 
 
- Punto de fusión: Es la cantidad de energía necesaria para romper los enlaces entre las 
moléculas. 
El punto de fusión de los ácidos grasos insaturados es menor que el de los saturados y asciende 
cuando aumenta el número de carbonos que posee la molécula. 
 
 
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- Isomería cis-trans: Sólo la poseen los ácidos grasos insaturados debido a la configuración 
espacial que adoptan respecto al doble enlace. La mayoría presentan configuración cis, lo que 
obliga a torcer la cadena formando cadenas dobladas o curvadas. 
 
 
 
 
Propiedades químicas 
 
Dependen del grupo carboxilo. 
 
- Esterificación: Consiste en la unión de un ácido graso con un alcohol para obtener un 
éster, con liberación de una molécula de agua. 
- Saponificación: Consiste en la unión de un ácido graso con una base fuerte, normalmente 
KOH o NaOH para obtener una sal de ácido graso conocida como jabón y con liberación de una 
molécula de agua. 
 
 
 
 
 
 
 
 
✓ Configuración cis: Los restos 
R1 y R2 de la cadena 
alifática se sitúan al mismo 
lado del doble enlace. 
✓ Configuración trans: Los 
restos R1 y R2 se sitúan en 
lados contrarios. 
 
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Lípidos insaponificables 
Lípidos Simples 
 
Acilglicéridos o Grasas 
 
Se llaman también glicéridos y son ésteres de un alcohol polivalente, la glicerina, con uno, dos o 
tres ácidos grasos. Se forma un monoglicérido si se une un único ácido graso, un diglicérido si se 
unen dos y un triglicérido si se unen tres. 
 
 
Las grasas constituyen la principal reserva energética de los seres vivos. Son insolubles en agua 
y pueden ser de dos tipos: 
- Aceites: Están formados por ácidos grasos insaturados por lo que a temperatura ambiente 
son líquidos. Son propios de los vegetales. 
- Grasas o sebos: están formados mayoritariamente por ácidos grasos saturados por lo que 
a temperatura ambiente son sólidos. Son propios de los animales. 
 
Por hidrogenación (añadir hidrógenos) los ácidos grasos insaturados pierden los dobles enlaces 
y se saturan, pasando al estado sólido. Esto se utiliza en la industria para la fabricación de 
margarinas. 
 
Nomenclatura 
Las grasas se nombran con el nombre del ácido graso terminado en –ina y el prefijo que indica el 
número de ácidos grasos que tiene salvo mono. 
Ejemplos: Dioleina, oleina, trioleina, palmitoestearina, dipalmitoestearina. 
 
 
Ceras 
 
Son ésteres de un ácido graso con un alcohol monovalente lineal de cadena larga. Ejemplo: la 
cera de la abeja: ácido palmítico + alcohol miricílico (C30H61OH) 
Tienen función protectora y de revestimiento. Son insolubles en agua y forman láminas 
impermeables protectoras (piel, pelo, plumas, hojas y frutos,…). 
 
 
 
 
 
 
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Lípidos complejos 
 
Son moléculas compuestas por componentes lipídicos y otros no lipídicos. Se encuentran 
formando la bicapa lipídicade las membranas celulares por lo que también se les llama lípidos de 
membrana. 
 
 
Fosfolípidos: 
 
• glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos 
 
Están formados por: 1 glicerina + 2 ácidos grasos + 1 ácido fosfórico, que constituye el ácido 
fosfatídico, que es la unidad estructural de los fosfoglicéridos del cual derivan los distintos tipos al 
unirse a un alcohol aminado. 
 
 
• esfingofosfolípidos o fosfoesfingolípidos 
 
Están formados por 1 alcohol: esfingosina + 1 ácido graso + 1 ácido fosfórico + 1 alcohol aminado 
La esfingosina y el ácido graso constituyen la ceramida, que es la unidad estructural de los 
esfingolípidos y que es la parte hidrófoba. Abundan en el tejido nervioso. 
 
 
 
 
 
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Glucolípidos: 
• Esfingoglucolípidos 
 
Están formados por una ceramida unida a un glúcido. Pueden ser: 
- Cerebrósidos: El glúcido es un monosacárido: la glucosa o galactosa. Abundan en las 
membranas de las neuronas y vainas de mielina. 
- Gangliósidos: El glúcido e un oligosacárido complejo. Abundan en las neuronas y glóbulos 
rojos. Se encuentran en la cara externa de las membranas. 
 
 
• Gliceroglucolípidos 
 
Están formados por 1 glicerina + 2 ácidos grasos + 1 monosacárido. Forman parte de las 
membranas bacterianas. 
 
 
Lípidos insaponificables 
 
Son aquellos que por hidrólisis no dan ácidos grasos y por tanto no realizan la reacción de 
saponificación 
 
• Terpenos o isoprenoides 
 
Están formados por la polimerización de moléculas de isopreno (2-metil, 1-3-butadieno). Son 
lípidos vegetales. 
 
 
Según el número de moléculas de isopreno se denominan: 
 
 
 
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• Monoterpenos: 2 unidades de isopreno. Componen los aceites esenciales de muchas 
plantas que les dan olor y sabor (mentol, geraniol,….) 
• Diterpenos: 4 unidades de isopreno. Ej: fitol de la clorofila 
• Triterpenos: 6 unidades de isopreno. Ej: precursores del colesterol 
• Tetraterpenos: 8 unidades de isopreno. Ej: pigmentos como la xantofila y los caroteno. 
• Politerpenos: muchas unidades de isopreno. Ej: caucho. 
 
• Esteroides 
 
Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano. 
Son moléculas muy activas que intervienen en el metabolismo celular. 
 
Esteroles: 
 
 
 
. Debido a su hidrofobicidad debe ser transportado e sangre como lipoproteínas: 
• LDL (lipoproteína de baja densidad): Tiene más lípido que proteínas. También se llama 
LDF o colesterol malo. Transportan el colesterol a todos los tejidos menos al hígado. 
• HDL (lipoproteína de alta densidad): También llamado colesterol bueno. Tiene más 
proteínas que lípidos. Recogen el colesterol y lo llevan al hígado donde es eliminado por la bilis. 
Un exceso de LDL o colesterol en sangre favorece su depósito en forma de placas en las paredes 
arteriales lo que implica el endurecimiento de estas provocando arteriosclerosis e hipertensión, lo 
cual aumenta el riesgo de enfermedades coronarias. 
 
El colesterol es precursor de casi todos los esteroides: 
• Vitamina D: controla el metabolismo del P y Ca 
• Ácidos biliares: Emulsionan las grasas para que puedan ser atacadas por las lipasas. 
• Hormonas: como las sexuales: andrógenos y estrógenos y las de las cápsulas 
suprarrenales: aldosterona y cortisol 
 
• Prostaglandinas 
 
Son una clase especial de ácidos grasos insaturados. Son hormonas locales sintetizadas en el 
mismo lugar donde ejercen su acción a partir de los lípidos de las membranas. Son 
vasodilatadores arteriales relacionados con la inflamación. Provocan agregamiento plaquetario e 
intervienen en la contracción de la musculatura lisa. 
 
Tienen un –OH en el carbono 3 y una 
cadena carbonada en el 17. 
 
El principal es el colesterol: Forma parte de 
las membranas celulares y se sitúa entre 
los fosfolípidos fijándolos para dar 
estabilidad a la membrana. 
El colesterol se encuentra en la sangre en 
una proporción de 160-240 g/l según edad 
Articulación Básico Clínico Comunitaria 1. Ciclo 2020 
	Untitled.pdf (p.1)
	2020 - Modulo Virtual 4 - Aminoacidos y Proteinas.pdf (p.1-13)
	Modulo Virtual 3 final-convertido.pdf (p.2-15)