Practica N 03 - Preparacion de Haluros de Alquilo

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QUÍMICA ORGÁNICA
PRACTICA N°03: PREPARACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO
1. INTRODUCCIÓN
Después de haber estudiado la química de los hidrocarburos, podemos analizar las
estructuras de otros compuestos más complejos, como los haluros de alquilo o
también conocidos como haloalcanos, compuestos por un átomo de halógeno unido
un átomo de carbono con hibridación sp3. (1) Tienen enlace carbono-halógeno polar,
esto se debe a que la electronegatividad de los halógenos es mayor a la del carbono, y
la carga parcial positiva le corresponde al carbono y la carga parcial negativa al
halógeno. (2)
Se clasifican según el carácter del átomo de carbono enlazado al halógeno: Primario
(1°), halógeno unido a un carbono primario; Secundario (2°), halógeno que se une a
un carbono secundario; Terciario (3°), si está enlazado a un carbono terciario. Si el
carbono no está enlazado con otros átomos de carbono, es un haluro de metilo.
Existen halogenuros de alquilo libres en la naturaleza, como el clorometano liberado
por las algas marinas, incendios forestales y volcanes. También tienen varias
aplicaciones como en: (2)
● Solventes: Como el 1,1,1-tricloroetano para el lavado en seco y el cloruro de
metileno (CH2Cl2) para la limpieza y desengrasado.
● Reactivos: Utilizados como materia prima en la síntesis orgánica para la
conversión en reactivos organometálicos.
● Anestésicos: Por ejemplo, el halotano (CF3CHBrCl). También se usa el cloruro de
etilo para intervenciones menores.
● Freones: Refrigerantes y agentes espumantes que sustituyen al amoniaco como
gas refrigerante. Sin embargo, sus reacciones con la capa de ozono han generado
preocupaciones. (2)
Los tipos de reacciones que presentan los organohalogenuros son muy importantes y
bastante estudiados en la química orgánica. Los haloalcanos sencillos se preparan a
través de la halogenación por radicales de alcanos, pero normalmente se obtienen
mezclas de productos. Los alcoholes 3° reaccionan con HX para formar halogenuros
de alquilo. Los halogenuros de alquilo 1° y 2° se suelen preparar con alcoholes
utilizando SOCl2, PBr3 o HF en la piridina. (1)
2. OBJETIVOS
● Emplear la nomenclatura IUPAC para nombrar haluros de alquilo.
● Conocer diferentes maneras de preparar haluros de alquilo.
● Valorar la importancia de los procesos sintéticos en su formación profesional.
3. MATERIALES Y MÉTODOS
● Acetona CH3(CO)CH3
● Hidróxido de Sodio (NaOH) al 10%
● Ioduro de potasio (KI) al 10%
● Hipoclorito de Sodio (NaClO)
● Beaker de 500 ml
● Matraz Erlenmeyer
● Equipo de filtración a vacío
● Espátula
● Agua destilada
● Frasco pequeño
Preparación:
Primero, se realiza la preparación de las soluciones de KI y NaOH AL 10% p/p; para
ello, pesamos en un vaso de precipitado 10 gr de KI y completamos con agua hasta un
volumen de 100 gr. Realizamos la misma operación para el NaOH. Luego, medimos 1
ml de acetona en un beaker de 500 ml y le agregamos 40 ml de KI al 10% y 16 ml de
NaOH al 10%. Mezclamos. Seguidamente, añadimos 40 ml de NaClO y agitamos
ligeramente. Adicional a este método, podemos también añadir el NaClO a través de
un embudo de separación, para que la mezcla no sea tan brusca. Una vez terminado la
reacción, se podrá observar la formación de un precipitado amarillo, el cual pertenece
al Yodoformo (CHI3). Para separarlo, se procede con una operación de filtración.
Durante esta operación, veremos como el precipitado se queda impregnado en el
embudo, el cual debe ser removido con el uso de una espátula y luego ser colocado en
un matraz aparte. Retiramos los sobrantes del beaker con agua destilada y filtramos
para obtener la cantidad máxima posible del precipitado. Enseguida, procedemos con
una recristalización para purificar el yodoformo obtenido, para ello, añadimos cierta
cantidad de etanol calentado al matraz que contiene el Yodoformo y lo cubrimos con
aluminio debido a su sensibilidad a la luz. Una vez reaccionado, filtramos. Cabe
recalcar la importancia de tener el material de vidrio calentado, puesto que de lo
contrario, podría ocurrir una precipitación, estos no deben exceder de 75°C para que
el yodoformo no se descomponga. Cuando terminemos, lo dejamos enfriar a
temperatura ambiente (se puede tapar el matraz para que no entren impurezas del
ambiente) y veremos como empiezan a aparecer los cristales. Una vez enfriado,
continuamos con una re-filtración para obtener el yodoformo purificado. Finalmente
dejamos secar los cristales y los depositamos en un frasco aparte dentro en un
desecador.
4. RESULTADOS
Se obtiene un precipitado de color amarillo, el cual indica la presencia de yodoformo.
Esta se encuentra mezclada con una solución líquida la cual pertenece a los otros
compuesto obtenidos por la reacción (CH3COONa, NaOH y KCl).
Se observó un cambio de color del yodoformo a uno rojo-anaranjado, lo cual se debió
a la reacción con el etanol calentado a 75°C. Al final del operación de cristalización,
el precipitado de Yodoformo volvió a su color original; un amarillo más intenso que
antes. Esto indicaría que el yodoformo se encuentra más puro.
5. DISCUSIÓN
Se puede decir que la formación del Yodoformo se basa en el mecanismo de las
reacciones de Haloformos, las cuales se caracterizan por la reacción de compuestos
metilcarbonílicos junto a los halógenos formando compuestos trihalometilcarbonílicos
que posteriormente nos sirven para la obtención de un haloformo (CHX3) (3). Así,
para escoger un reactivo que nos ayude a obtener el yodoformo debe cumplir la
característica de ser un compuesto cetona metílica. Esto es importante ya que estos
compuesto suelen tener hidrógenos alfa, las cuales están unidos a un carbono alfa, es
decir, aquellos carbonos que están unido a un carbono de distancia del aldehído o
cetona, y que a su vez facilitan la formación del haloformo, en este caso, del CHI3. En
nuestro experimento, se usó la acetona como reactivo, la cual, posee en su estructura
un grupo metil (CH3) unido a una cetona cumpliendo con la característica mencionada
anteriormente. Asimismo, se usan hidróxidos (OH-) puesto que, el OH sirve para
eliminar los hidrógenos alfa y reemplazarlos con el haluro, que en este caso sería el
Iodo. El uso del NaOH se puede explicar por su compatibilidad reactiva con la
acetona, ya que según Leira y Ortiz (2013) en un ensayo para la identificación de
aldehídos y cetonas, se comparó la reacción de formaldehído + reactivo de fehling +
acetona (sustancia 1) y yodoformo + hidróxido de sodio + acetona (sustancia 2)
determinaron que en la sustancia 1 no existía una reacción puesto que la acetona al
reaccionar con el reactivo de fehling presentaba una oxidación leve, mientras que en
la sustancia 2, al reaccionar la acetona con el hidróxido de sodio se produjo una
oxidación fuerte, provocando así el reconocimiento de un aldehído (acetaldehído). En
el caso de la sustancia 1 como no hubo una reacción no existió un reconocimiento de
aldehído (4). De acuerdo a esto cabe resaltar la importancia del uso hidróxido de
sodio para una reacción con acetona más eficaz.
La reacción para la obtención de yodoformo se puede representar de la siguiente
manera:
El hipoclorito de sodio reacciona con el yoduro de potasio y obtienen como residuo el
hipoyodito de sodio (NaOI) y cloruro de potasio (KCl)
En nuestro experimento se usó el NaOH como reactivo y no como producto, el cual se
encarga de la eliminación de hidrógenos alfa, y los reemplaza con Yodo debido a su
característica base, sin embargo, de acuerdo a esta reacción, podemos identificar que
el NaOI realiza lo mismo que el NaOH y que incluso ayuda a la formación de más
NaOH, por lo que se puede decir que el NaOI es un compuesto importante para la
formación del compuesto intermedio del yodoformo que es el CI3 tal y como se
muestra en el paso 2,3 y 4.
Después de la reacción del NaOI, ocurre la reacción del NaOH que primero separa el
CI3 de la cetona y le dona un protón, convirtiéndolo a CHI3 que es nuestro producto
final de yodoformo. Asimismo, debido a esa reacción forma el residuo de acetato de
sodio debido a laseparación de sus iones Na+ y O-2 que se unen a la cetona.
Por otro lado, con respecto al tipo de reactivo, cabe recalcar que también se puede
usar alcohol como reactivo, ya que al oxidarse, dependiendo de su tipo (primario o
secundario) llega a formar aldehídos o cetonas.
6. CONCLUSIONES
● Conocimos cómo usar la nomenclatura IUPAC, mediante el nombramiento de
los compuestos y la formación de las estructuras de los haluros de alquilo.
● Se preparó los haluros de alquilo, en este caso del yodoformo; usando acetona,
yoduro de potasio y el hipoclorito de sodio; y se evaluó las características de
su procedimiento así como las de su reacción.
● Se valoró la importancia de los procesos sintéticos en nuestra formación
profesional; resaltando los sucesos y etapas más resaltantes durante el
experimento; en este caso de los haluros de alquilo, ya que tienen un gran uso
dentro de la química orgánica, entre ellos, como disolventes.
7. SUGERENCIAS
● El solvente elegido para la cristalización debe ser soluble en caliente e
insoluble en frío y no debe reaccionar con el compuesto a purificar.
● El yodoformo es sensible a la luz, por lo que se debe tener sumo cuidado en su
exposición.
● No es recomendable colocar un termómetro cuando debajo hay un agitador,
podría romperse.
● Para la refiltración durante la cristalización, es necesario que el material haya
estado previamente en la congeladora.
● El uso de la filtración al vacío va acelerar la operación de filtrado, separando
el contenido sólido y va permitir pasar el contenido líquido.