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QUÍMICA ORGÁNICA PRACTICA N°08: ÁCIDO CARBOXÍLICO I. INTRODUCCIÓN Los ácidos carboxílicos (RCO2H) son un grupo de compuestos que tienen como característica principal al carboxilo, su principal uso es como materia prima en la preparación de derivados acílicos como: cloruros ácidos, ésteres, amidas y tioésteres. Además, se encuentran en diversos procesos industriales y en muchas rutas biológicas. (1) Para nombrarlos solo se debe reemplazar la terminación -o por -oico, antes de eso se pone la palabra ácido. En caso que un anillo tenga un grupo RCO2H unido, se utiliza el sufijo -carboxílico y se antepone la palabra ácido. (1) El carbono del grupo carboxilo presenta hibridación sp2 y los ácidos carboxílicos se unen por puentes de hidrógeno, de tal manera tienen un elevado punto de ebullición. Los métodos de síntesis de los ácidos carboxílicos incluyen: oxidación de alquilbencenos, oxidación de un alcohol primario o aldehído, carboxilación de reactivos de Grignard, hidrólisis de nitrilos y biosíntesis de ácidos grasos. (1) Unos compuestos similares son los nitrilos (RC≡N), para nombrarlos se coloca el sufijo -nitrilo. Se preparan mediante la reacción SN2 de un haluro de alquilo con cianuro, o por deshidratación de amidas. Al igual que los compuestos carbonílicos, los nitrilos también pasan por la adición nucleofílica al enlace polar C≡N. Las reacciones más importantes de los nitrilos son la hidrólisis a ácidos carboxílicos, la reducción a aminas primarias y la reacción con reactivos de Grignard para producir cetonas. (1) II. OBJETIVOS ● Identificar el grupo carboxilo en diferentes estructuras orgánicas. ● Reconocer las principales reacciones involucradas en la obtención de ácidos orgánicos. ● Valorar la importancia de los ácidos carboxílicos en su formación profesional. III. MATERIALES Y MÉTODOS Preparación de ácido p-nitrobenzoico 1. Materiales ● 136 g de Na2Cr2O7 ● 46 g de p-nitrotolueno ● 340 ml de H2SO4 ● 200 ml de H2SO4 al 5% ● 450 ml de H2SO4 al 15% ● Agua destilada ● Sol. NaOH al 5% ● 5g de carbón activado 2. Procedimiento Primero, pesamos 46 g de para nitrotolueno, añadimos 300 ml de agua y 136 g de dicromato de sodio. Mezclamos. Una vez hecho esto, llevamos el balón de reacción al sistema de calentamiento, y, con un embudo de adición añadimos 340 ml de H2SO4 en una agitación de alrededor de 30 minutos. Una vez terminado de añadirse todo el H2SO4, trasladamos el balón de reacción a un sistema de reflujo ensamblado anteriormente, y esperamos a su ebullición, dejándolo durante 90 min.(el tiempo se empieza a contar desde que empieza a ebullir, no antes). Después, en un recipiente colocamos agua fría y sacamos el balón del sistema anterior para enfriarlo. Añadimos entre 400 a 500 ml de agua,y luego, procedemos a realizar una filtración al vacío. Recuperamos la torta de filtrado, la colocamos en un beaker aparte y le añadimos 200 ml de H2SO4 al 5%. Lo sometemos a baño maría y lo agitamos suavemente para homogenizar la mezcla. Procedemos nuevamente con el filtrado al vacío, y apartamos la torta para diluirla con una sol de NaOH en constante agitación. hasta volver el pH alcalino, eso podemos monitorearlo con una cinta de pH, Después, agregamos 5 gr de carbón activado para capturar algunas impurezas, y luego filtramos la solución en caliente. Finalmente, al filtrado, le añadimos 450 ml de H2SO4 al 15% y volvemos a filtrar para quedarnos con la torta como el producto final. Preparación de hexanonitrilo 1. Materiales ● 27.5 ml de cloruro de tionilo (SOCL2) ● 29g de Hexanamida 2. Procedimiento En un balón de reacción añadimos 29 g de hexanamida y posteriormente 27, 5 ml de cloruro de tionilo. Lo llevamos a un sistema de reflujo por 1 hora, y procedemos a armar un sistema de destilación simple para colocar nuestro balón de reacción. Todo en una campana de extracción para no tener contacto con los gases que se pueden desprender. IV. RESULTADOS Se obtuvo un precipitado de color amarillo claro, Se logró conseguir un rendimiento favorable para usos posteriores aunque no se haya logrado el 100% de pureza, ya que probablemente aún contenga sales de cromo en mínimas cantidades.. V. DISCUSIÓN 1. P-nitrobenzoico La síntesis del ácido p-nitrobenzoico se debe a la oxidación del p-nitrotolueno por acción del dicromato de sodio, en presencia del H2SO4 como catalizador. Como se sabe, los agentes oxidantes fuertes no tienen efecto sobre el anillo de benceno, sin embargo, reaccionan rápidamente con los sustituyentes alquilo, oxidándolos y convirtiéndolos a COOH. (1) Asimismo, el H2SO4 que actúa como catalizador, se encarga de acelerar la reacción y activar el p-nitrotolueno para que se oxide más rápido. Por otro lado, como se observa en la figura 3. el grupo nitro mantiene su posición para con respecto al otro sustituyente y además no se ve afectado por el Na2Cr2O7. Esto se debe principalmente a su característica como potente sustractor de electrones, que, cuando es el único sustituyente, tiende a causar una deficiencia electrónica en el grupo aromático (3). Así, el agente oxidante no tendría ningún efecto sobre el grupo nitro, que más que oxidarse, se reduciría, por otros factores y en otro tipo de condiciones. 2. Hexanonitrilo Para la síntesis del hexanonitrilo existen diferentes formas, entre una de ellas está la manera descrita en el procedimiento de esta práctica, y además otras formas como la reacción entre el 1-cloropentano con cianuro sódico en dimetil sulfóxido (4). Con respecto al procedimiento en esta práctica, y como se ve en la figura 4. la sustancia usada fue la hexanamida, la cual, mediante una deshidratación causada por el SOCL2 (deshidratante fuerte) produjo el compuesto de nitrilo, en este caso el hexanonitrilo. Con este procedimiento podemos confirmar este método para la síntesis de nitrilos, ya que según la bibliografía, la síntesis en laboratorio de estos compuestos a partir de amidas resulta de la deshidratación, empleando potentes deshidratantes que eliminan una molécula de agua de la amida y lo convierten en nitrilo (5). Entre las sustancias desecantes más conocidas están el P2O5 y el POCL3. En este caso, se usó el SOCL2, que también actúa como un deshidratante y realiza un mecanismo similar a los otros desecantes conocidos (6). Por otro lado, la obtención de nitrilos resulta muy importante ya que es útil para la síntesis orgánica, como la de ácidos carboxílicos y aminas, mediante distintos procesos de hidrólisis e hidrogenación catalítica respectivamente (7). Tal como se muestra en las siguientes figuras. VI. CONCLUSIONES ● Se identificó el grupo carboxilo en diferentes estructuras orgánicas mediante su nomenclatura, tanto de estructuras a nombres y viceversa. ● Se reconocieron las principales reacciones involucradas en la obtención de ácidos orgánicos mediante la síntesis de ácido p-nitrobenzoico y hexanonitrilo, siendo este último aplicable para la obtención de otros compuestos orgánicos. ● Se valoró la importancia de los ácidos carboxílicos en nuestra formación profesional, ya que poseen una amplia aplicación en la síntesis orgánica. VII. SUGERENCIAS 1. Es aconsejable lavar el producto de reacción crudo con ácido sulfúrico diluido, si se desea obtener un buen material. Si se dispone de una centrífuga eficiente para su uso en esta etapa de la operación, este lavado por separado puede resultar menos esencial. (8)
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