SINTESIS DE FENOFTALEINA PRACTICA 10

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Grupo: 2QV2 Equipo 2
López Parada Pablo. Trujillo González Salvador
PRÁCTICA 10
SINTESIS DE FENOLFTALEÍNA
OBJETIVOS
· Sintetizar un colorante tipo de las ftaleínas
· Evidenciar su uso como indicador ácido-base
MECANISMO DE REACCIÓN
RESULTADOS
	IDENTIFICACION
	NaOH 
	La solución tomo un color morado intenso.
	HCL
	La coloración de la solución desapareció.
DISCUSION
En esta práctica se llevó a cabo la síntesis de la fenolftaleína por una reacción de acilacion de Friedel-Crafts utilizando Ácido Sulfúrico como catalizador, este proceso se llevó a cabo en equipo de microescala para facilitar el manejo de los compuestos debido a sus bajas cantidades, durante el desarrollo de la práctica fue muy importante el control de la temperatura para no afectar la reacción, posteriormente se continuó el calentamiento y se observó la formación de un aceite de color rojo, el cual indica la fusión de los componentes utilizados.
Una vez obtenido este aceite se le adicionó NaOH al 20%, al empezar la adición se observó el cambio característico de coloración de la Fenolftaleína, sin embargo después de agitar se observó la desaparición de la coloración, esto sucedió debido al cambio de la estructura de la Fenolftaleína en un pH mayor a 10, provocando la desaparición del cromóforo de la molécula (C=C), sin embargo este cambio es reversible. Posteriormente se realizaron 3 lavados con Éter etílico en un embudo de separación para la extracción del Ácido Sulfúrico empleado en la mezcla.
Una vez realizados los lavados se coloca la fase acuosa que contiene NaOH y la fenolftaleína diluida obtenida en un baño de hielo, después de acidificó el medio utilizando HCl concentrado, adicionándolo gota a gota y se utilizó papel tornasol para la medición del pH. Durante la adición del ácido se observó el inicio de la precipitación de los cristales de la Fenolftaleína, debido a que al adicionar HCl al NaOH se genera H2O y la fenolftaleína es insoluble en agua por lo que se precipita. Finalmente se filtraron los cristales y se dejaron secar. Una vez sintetizados los cristales, se realizó una prueba de identificación, en la que se colocó una pequeña muestra de los cristales en un tubo de ensaye y se le agregó NaOH para observar el cambio de coloración, posteriormente se le adicionó HCl y, como se esperaba, la coloración desapareció. Estos cambios sucedieron a que la estructura de la fenolftaleína pierde un protón en un medio básico, generando la coloración rosa y al acidificar el medio, la fenolftaleína recupera su protón y, por lo tanto, recupera la coloración.
CONCLUSIÓN
La fenolftaleína es un compuesto con una amplia variedad de usos debido a su cambio de coloración de acuerdo al pH del medio en el que se encuentra, esto se debe a los cambios de su estructura de acuerdo y a la formación del cromóforo C=C en su estructura; cuando es disuelto en un medio ácido es incoloro, mientras que en un medio básico con pH= 8.2-10 vira a un color rosado, sin embargo cuando el medio es excesivamente básico, es incoloro. Un método para su síntesis es la acilacion de Friedel-Crafts, en el que se utiliza anhídrido ftálico y fenol en un medio ácido para su obtención. Una vez llevada a cabo, la fenolftaleína es obtenida en forma de cristales incoloros, insolubles en agua, los cuales se pueden identificar mediante una prueba en un medio básico para observar el vire esperado. (Color Rosado)
BIBLIOGRAFÍA
· Klages, Federico “Tratado de química orgánica” Editorial Reverté, España 1988
· Domínguez, X.A. “Química Orgánica Experimental, Editorial Limusa, México 1986
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