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CAPÍTULO 2 La química de la vida 65 Los eicosanoides22 son compuestos de 20 átomos de car- bono derivados de un ácido graso denominado araquidónico. Funcionan sobre todo como señales químicas semejantes a las hormonas entre las células. Los eicosanoides con funciones más diversas son las prostaglandinas, que tienen cinco de sus átomos de carbono organizados en un anillo (fi g. 2.22). Fueron halladas por primera vez en las secreciones de las glándulas prostáticas de bovinos, de allí su nombre; sin embargo, ahora se sabe que son producidas en casi todos los tejidos. Cumplen diversas funciones de señalización en la infl amación, la coagu- lación sanguínea, la acción hormonal, las contracciones de parto, el control del diámetro de los vasos sanguíneos y otros procesos (consúltese el capítulo 17). Un esteroide es un lípido con 17 de sus átomos de carbono organizados en cuatro anillos (fi gura 2.23). El colesterol es el esteroide “padre” del que se sintetizan otros esteroides, como cortisol, progesterona, estrógenos, testosterona y ácidos bilia- res. Difi eren entre sí por la localización de los enlaces C=C dentro de los anillos y por los grupos funcionales adjuntos a éstos. 22 eicosa = 20. FIGURA 2.21 Lecitina, un fosfolípido representativo. a) Fórmula estructural. b) Modelo tridimensional que da una idea de la forma real de la molécula. c) Representación simplificada de la molécula de fosfolípido usada en diagramas de membranas celulares. FIGURA 2.22 Prostaglandina. Ácido graso modificado con cinco de sus átomos de carbono organizados en un anillo. FIGURA 2.23 Colesterol. Todos los esteroides tienen esta estructura básica de cuatro anillos, con variaciones en los grupos funcionales y las ubicaciones de dobles enlaces dentro de los anillos. CH3 CH2 N+ CH2 CH2CH2 O Grupo que contiene nitrógeno (colina) P–O O O C (CH2)5 O CH3 (CH2)5 O CH CH CH3CH3 CH Grupo fosfato Glicerol Región hidrófila (cabeza) Región hidrófoba (colas) Colas del ácido graso O C (CH2)12 CH3 O a) b) c) COOH OHOH O HO H3C CH3 CH3 CH3 CH3
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