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En el gliceraldehído, coincide que el isómero D es dextrógi- ro y el L, levógiro, pero en otros hidratos de carbono esto no sucede. La denominación D o L es un concepto estructural, mientras que la acción dextrógira o levógira es experimental. Una alternativa a la denominación D/L es la R/S, que puede consultarse en textos más avanzados de Química Orgánica. En los monosacáridos con más carbonos que las triosas, el número de centros quirales aumenta y, con ello, el núme- ro de isómeros ópticos posibles. Un compuesto con n carbo- nos quirales presenta 2n isómeros ópticos. Así, existen 4, 8 y 16 aldotetrosas, aldopentosas y aldohexosas diferentes, res- pectivamente. Por analogía con el D-gliceraldehído, todos los que tienen el último carbono quiral (el más alejado del grupo aldehído) con el OH a la derecha se designan de la serie D (Fig. 5-3), y los que tienen ese carbono con configuración opuesta, de la serie L. La mayoría de los monosacáridos pre- sentes en la naturaleza son de la serie D si exceptuamos el agar marino, formado por L-galactosa, y la configuración D es la que se entiende por defecto. La Tabla 5-1 presenta la posición de los carbonos asimétricos para las D-aldosas de hasta seis átomos de carbono. De ellas, la pentosa D-ribosa y las hexosas D-glucosa, D-manosa y D-galactosa son las de mayor importancia metabólica. Dos estereoisómeros que posean todos sus carbonos asi- métricos en configuración opuesta se denominan enantióme- ros o enantiomorfos y tienen el mismo nombre (p. ej., D-glu- cosa y L-glucosa). Los estereoisómeros no enantiómeros se llaman diastereoisómeros. Dentro de éstos, las parejas que se diferencian sólo en la configuración de sólo un carbono asimétrico se llaman epímeros. Por ejemplo, la D-glucosa y la D-manosa son epímeros en el carbono 2, y la D-glucosa y la D-galactosa son epímeros en el carbono 4 (Fig. 5-4). Respecto a las cetosas, a igual número de átomos de car- bono que las aldosas, presentan un carbono asimétrico menos. Así, las cetopentosas tienen 2 átomos de carbono qui- 64 | Estructuras y funciones de las biomoléculas Figura 5-3. Representación de Fischer general de una D-aldo- sa, mostrando el C1 aldehídico y los 2 últimos carbonos. El número de carbonos en la caja central varía, desde 0 en las trio- sas hasta 5 en las octosas. CHO H OHC CH2OH C1 Cn-1 Cn C2 a Cn-2 Tabla 5-1. Configuración de los carbonos quirales en D-aldosas con hasta 6 carbonos Número de carbonos Nombre de la aldosa C2 C3 C4 C5 Triosas D-gliceraldehído D Tetrosas D-eritrosa d D D-treosa i D Pentosas D-ribosa d d D D-arabinosa i d D D-xilosa d i D D-lixosa i i D Hexosas D-alosa d d d D D-altrosa i d d D D-glucosa d i d D D-gulosa d d i D D-manosa i i d D D-idosa i d i D D-galactosa d i i D D-talosa i i i D D denota la configuración del último carbono quiral, el que determina la serie. Los restantes carbonos tienen el hidroxilo a la derecha (d) o la izquierda (i) en la representación de Fischer. Los enantiómeros L del mismo nombre son los que tienen la configuración contraria en todos los carbonos quirales. 05 Capitulo 05 8/4/05 09:47 Página 64
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