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a) terpenos y aromas; b) esteroides; c) retinoles y caro- tenoides; d) tocoferoles, y e) poliprenilquinonas. Además, en los tejidos de organismos vivos existen otros lípidos, debido a modificaciones o solapamientos entre los tres grupos anteriores; entre los que se encuentran los ésteres de colesterol, plasmalógenos, éteres glicéricos o, incluso, pequeñas cantidades de hidrocarburos. 6.3 UNIDADES BÁSICAS: ÁCIDOS Y ALCOHOLES GRASOS Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos de cadena lineal, con un número de átomos de carbono entre 4 y 26. Tal definición incluye desde el ácido butírico, de 4 carbonos, al ácido cerótico, de 26; pero los ácidos grasos más abundantes tienen entre 14 y 20 carbonos, con un pico máximo en los de 18 átomos de carbono. Existen más de 100 diferentes, pero los importantes, que suponen más del 95% del contenido total encontrado en las grasas naturales, son solamente nueve, cuatro saturados y cinco insaturados (Tabla 6-1). De ellos, los más abundantes de cada grupo son el ácido palmí- tico y el oleico. Los ácidos grasos se abrevian normalmente con la nota- ción (∆i, j...) Cm:n. La C representa el carbono, y los subíndices m:n señalan, respectivamente, el número total de átomos de carbono y de insaturaciones. La letra griega ∆ denota que el ácido graso es insaturado y, por tanto, no se escribe en los ácidos grasos saturados. Los superíndices de la letra delta, ∆i, j, indican las posiciones donde se encuentran los dobles enla- ces, y, por tanto, existen tantos superíndices como indica el número n. Otra nomenclatura para los ácidos insaturados de interés nutricional, que está siendo cada vez más utilizada por la relación que tiene con el metabolismo de estos ácidos, establece la distancia entre el doble enlace más próximo y el grupo metilo terminal, al que se asigna la letra ω y el núme- ro 1. Así, el ácido linolénico es un ácido graso ω3 y el lino- leico o el araquidónico son ácidos ω6. Existen 4 familias de ácidos ω, las ω3, ω6, ω7 y ω9, y en los animales, las trans- formaciones entre ácidos grasos por extensión de la cadena siempre producen otro de la misma familia o de otra con dis- tancia mayor, pero no menor. Además, las dos primeras fami- lias se forman respectivamente, a partir del linolénico o lino- leico, por lo que estos ácidos grasos son esenciales (Recuadro 6-1). Las propiedades más importantes y comunes a los ácidos grasos naturales son: 1. El número de carbonos es casi siempre par, y sólo existen trazas de ácidos grasos impares. Ello se debe al mecanismo normal de síntesis de los ácidos grasos, que se produce por adición de unidades de acetilo, que contiene 2 átomos de carbono. 2. Cuando el ácido graso es poliinsaturado, los dobles enlaces nunca son conjugados, sino que se sitúan cada tres eslabones de la cadena. Además, salvo excepcio- nes, los dobles enlaces tienen siempre la configura- ción cis, existiendo pequeñas cantidades de los isó- meros trans. Por ejemplo, el ácido elaídico, isómero trans del oleico, es muy escaso en productos natura- les. 3. A igualdad de número de carbonos, los ácidos grasos insaturados cis tienen temperaturas de fusión menores 76 | Estructuras y funciones de las biomoléculas Tabla 6-1. Estructura de los principales ácidos grasos Nombre Abreviatura Estructura Mirístico C14 CH3–(CH2)12–COOH Palmítico C16 CH3–(CH2)14–COOH Esteárico C18 CH3–(CH2)16–COOH Araquídico C20 CH3–(CH2)18–COOH Palmitoleico ∆9 C16:1 CH3–(CH2)5–CH=CH–(CH2)7–COOH Oleico ∆9 C18:1 CH3–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–COOH Linoleico ∆9,12 C18:2 CH3–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)7–COOH Linolénico ∆9,12,15 C18:3 CH3–(CH2–CH=CH)3–(CH2)7–COOH Araquidónico ∆5,8,11,14 C20:4 CH3–(CH2)3–(CH2–CH=CH)4–(CH2)3–COOH 06 Capitulo 06 8/4/05 09:50 Página 76 BIOQUÍMICA Y BIOLOGÍA MOLECULAR (...) CONTENIDO PARTE I: ESTRUCTURA Y METABOLISMO SECCIÓN II: ESTRUCTURAS Y FUNCIONES DE LAS BIOMOLÉCULAS 6. LÍPIDOS 6.3 UNIDADES BÁSICAS: ÁCIDOS Y ALCOHOLES GRASOS
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