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6.7.1 Terpenos
Estos compuestos son oligómeros, lineales o cíclicos, forma-
dos por varias unidades de isopreno con mínimas modifica-
ciones, de forma que mantienen su naturaleza de hidrocarbu-
ros, o bien, se modifican con algún grupo hidroxilo para
formar alcoholes. Su olor constituye el aroma de muchas plan-
tas o frutos, y tienen un número de átomos de carbono que
siempre es múltiplo de cinco. Los más simples son los mono-
terpenos, de 10 átomos de carbono formados por dos unidades
isoprenoides, como el geraniol y el limoneno. Los de tres uni-
dades o 15 átomos de carbono se llaman sesquiterpenos, como
el farnesol. Los diterpenos tienen 20 carbonos, y el más
importante es el fitol, el alcohol de la clorofila. Entre los tri-
terpenos se encuentra el escualeno, un hidrocarburo que se
obtiene del hígado de los escuálidos y que es precursor del
colesterol. Asimismo, es necesario mencionar los dolicoles,
una familia de terpenos que tienen entre 16 y 20 unidades de
isopreno. Se encuentran en las membranas hidrófobas del retí-
culo endoplásmico y el aparato de Golgi de todas las células,
84 | Estructuras y funciones de las biomoléculas
Recuadro 6-2.
ISOPRENOIDES DE INTERÉS
BIOLÓGICO, VITAMINAS 
LIPOSOLUBLES
Existe un buen número de compuestos
isoprenoides, es decir, con estructuras
derivadas del isopreno, que poseen un
gran interés biológico por su acción
como vitaminas antioxidantes o en pro-
cesos biológicos de suma importancia.
Entre ellos, se pueden citar:
Retinoles y carotenos
Se caracterizan por poseer un anillo no
aromático y una cadena lateral con
dobles enlaces conjugados, además de
una función oxigenada en el extremo.
Los carotenos son los pigmentos princi-
pales de muchos frutos y hortalizas, y
sirven de precursores de los retinoles o
vitamina A. Éstos tienen 20 carbonos y
pueden oxidarse a retinales, el pigmen-
to esencial que se une a las opsinas en
las células fotorreceptoras de la retina
(véase el Cap. 33) y hasta ácidos reti-
noicos. Los retinoles son, pues, antioxi-
dantes y participan, además de en la
visión, en la formación del tejido epite-
lial, en la regulación del crecimiento y
la diferenciación celular. Una vez com-
pletamente oxidados a ácidos retinoi-
cos, sus efectos pueden ser perjudicia-
les, lo que explica la precaución en la
utilización de cremas rancias que conte-
nían originalmente retinoles, pero que
se enriquecen en ácidos oxidados por su
envejecimiento.
Tocoferoles
Entre ellos destaca el α-tocoferol o vita-
mina E. Se caracteriza por poseer dos
anillos condensados y una cadena late-
ral larga y saturada. Son antioxidantes,
neutralizan radicales libres y facilitan la
respiración celular. Su carencia produce
esterilidad y fragilidad de las membra-
nas, principalmente en el sistema ner-
vioso central y los eritrocitos. Al igual
que los retinoles, los tocoferoles son
beneficiosos, en tanto conserven su acti-
vidad antioxidante.
Poliprenilquinonas
Son compuestos que contienen un ani-
llo p-quinónico y una cadena lateral iso-
prenoide de longitud variable (4 a 10
unidades). Entre ellos se encuentran las
plastoquinonas de la cadena de electro-
nes fotosintética; la ubiquinona o coen-
zima Q, de la cadena de electrones
mitocondrial; y la vitamina K, necesaria
para la maduración de los factores de la
coagulación sanguínea (Fig. 6-9).
Figura 6-9. Estructura de las vitami-
nas de naturaleza isoprenoide: la A1, E
y K2. Una unidad de isopreno se mues-
tra en azul en las cadenas laterales. 
HO
O
O
O
3
H
CH2OH
Vitamina A1
Vitamina E
Vitamina K2
6
fosfatados en un extremo, y sirven de transportadores de gli-
coproteínas inmaduras durante la glicosilación de éstas.
Algunos de estos grupos terpenos se unen a proteínas, como
las proteínas Ras, en un proceso llamado prenilación, que
parece participar en el control del crecimiento celular.
6.7.2 Esteroides
Éste es el grupo más importante de sustancias isoprenoides,
aunque su naturaleza triterpénica no se deduce tan fácil-
mente y a primera vista por observación de su estructura,
como, por ejemplo sucede en el escualeno, debido a la can-
tidad y variedad de enlaces que ciclan y dan lugar a una
estructura bastante rígida, formada por 4 anillos condensa-
dos y que se llama ciclopentanoperhidrofenantreno.
Contiene tres núcleos bencénicos (fenantreno) totalmente
hidrogenados con un ciclopentano adosado. La numeración
de los 17 átomos de carbono que lo constituyen es específi-
ca (Fig. 6-10). Sobre el sistema de anillos condensados, se
encuentran los siguientes elementos estructurales:
06 Capitulo 06 8/4/05 09:51 Página 84
	BIOQUÍMICA Y BIOLOGÍA MOLECULAR (...)
	CONTENIDO
	PARTE I: ESTRUCTURA Y METABOLISMO
	SECCIÓN II: ESTRUCTURAS Y FUNCIONES DE LAS BIOMOLÉCULAS
	6. LÍPIDOS
	6.7 LÍPIDOS ISOPRENOIDES
	6.7.1 Terpenos
	6.7.2 Esteroides