Quimica Experimento 1 Reacción de sustitución electrofílica aromática obtención de amarillo Martius

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Berber Garcia Carlos Alejand
Cárdenas López David santiago
Experimento 1 “Reacción de sustitución electrofílica aromática obtención de amarillo Martius”
Objetivos.
a) Efectuar la sulfonación del 1 -naftol para obtener un compuesto disulfonado, como un ejemplo de reacción de sustitución electrofílica aromática.
 b) Llevar a cabo el reemplazo de los grupos sulfónicos del compuesto disulfonado por grupos nitro, para obtener el 2,4-dinitro-1 -naftol, y posteriormente hacer reaccionar a éste con hidróxido de amonio para dar lugar al colorante comercial Amarillo Martius.
Observaciones.
En esta práctica fue muy importante el seguimiento de los paso de un modo lo más apegado a las instrucciones posible para asegurar un buen resultado, es una práctica muy ilustrativa para explicar la SE1 y la reactividad de un anillo aromático al cambiar diferentes sustituyentes.
Cuestionario.
1._ ¿Por qué no se nitro directamente el 1-naftol?
R= por que el nitrarlo directamente habría ocasionado que las carbones hubieran reaccionado, y no los carbones orto y para del ciclo activado por el (–OH).
2._ ¿Por qué es necesario calentar la mezcla de 1-naftol y ácido sulfúrico concentrado?
R= Para llevar a cabo la sustitución de los grupos sinfónicos por los grupos nitro.
3._ ¿De haber usado óleum en lugar de ácido sulfúrico para realizar la sulfonación, ¿sería indispensable calentar la mezcla de reacción? Explique.
R= No porque al calentarlo podríamos sustituir carbonos del anillo no activado.
4._ ¿Por qué diluyó con agua la disolución del compuesto disulfonado en ácido sulfúrico antes de la adición del ácido nítrico?
R= porque el agua forma parte en la reacción de nitración.
5._ ¿Para qué adiciono cloruro de amonio sólido a la disolución acuosa de la sal de amonio del 2,4-dinito-1-naftol?
R= para despretinar el 2,4-dinitro-1-naftol y así tener resonancia.
6._¿Cómo comprobó que obtuvo el amarillo Martius?
R= por medio de la determinación del punto de fusión.
7._ ¿Qué tipo de colorante se obtuvo y para que se usa?
R= Para teñir lana de oveja y es un colorante orgánico.
8._Proponga un experimento para ilustrar el uso del colorante obtenido.
R= Utilizar el colorante obtenido para teñir un poco de lana y lavar repetidamente para ver que no se desprenda el color.
Resultados.
Peso de la muestra 1-naftol: 0.25g=0.40625g de amarillo Martius.
Peso de la muestra obtenida: 0.24g
Punto de fusión= 140°C
Análisis de resultados.
Las pérdidas pudieron deberse a residuos que quedaron en los matraces, o solido que no haya quedado en el papel filtro, y el punto de fusión quedo por debajo del teórico pudiendo deberse a que quedaran restos de sales de amonio en el producto final, lo que habría provocado la alteración en el punto de fusión.