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CLASES DE REACCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA Ing. Sandra Soto Alvarez Clases de tipos de reacciones químicas orgánicas •ADICIÓN •ELIMINACIÓN •SUSTITUCIÓN •REARREGLO 2 3 4 5 6 Actividad 7 Actividad 8 Actividad 9 ¿Qué son los mecanismos de reacción? • MECANISMO DE REACCIÓN es una descripción general de la forma en que se realiza una reacción. • ¿Qué sucede en cada etapa? • ¿Cuáles enlaces se rompen y en que orden? • ¿Cuáles son las velocidades relativas de cada etapa? • ¿Qué reactivos y productos intervienen? ¿En que cantidad? 10 Tipos de ruptura 11 Tipos de enlace 12 Clases de reacciones orgánicas 1. Los procesos que comprenden rompimiento y formación simétricos de enlace se llaman REACCIONES POR RADICALES. ( Un radical o radical libre es una ESPECIE QUÍMICA NEUTRA que contiene una cantidad impar de electrones (tiene un electrón no apareado en uno de sus orbitales). 2. Los procesos en los que hay ruptura y formación asimétrica de enlaces se denominan REACCIONES POLARES (intervienen especies que tienen una cantidad par de electrones. 3. Reacción pericíclica; menos frecuente. 13 Reacciones por radicales • Los radicales son muy reactivos porque contienen un átomo con una cantidad impar de electrones (por lo general siete) en su capa de valencia. Ejemplos: • Reacción de SUSTITUCIÓN por radicales. 14 Reacciones por radicales • Reacción de ADICIÓN por radicales. 15 Ejemplo específico: cloración del metano. 16 Etapas de las reacciones de SUSTITUCIÓN • PASO 1 Iniciación 17 PASO 2 Propagación 18 PASO 3 Terminación 19 El principio fundamental en que se basan las reacciones con radicales es igual: Se rompen y se forman todos los enlaces por reacción de especies que tienen una cantidad impar de electrones. 20 Reacciones polares 21 Reacciones polares Mapas de potencial electrostático. 23 Mapas de potencial electrostático. 24 Patrones de polaridad en algunos grupos funcionales comunes 25 Causantes de polaridad. La polaridad, además de deberse a diferencias de electronegatividad, se debe a: -Interacción de grupos funcionales con solventes y ácidos o bases. 26 Polarizabilidad de un átomo • Cuando cambia el campo eléctrico en torno a determinado átomo debido a interacciones cambiantes con moléculas de solvente, u otras moléculas polares, se altera la distribución de electrones alrededor de ese átomo. • La medida de esta fuerza a una influencia externa se llama POLARIZABILIDAD del átomo. 27 Polarizabilidad de un átomo • Los átomos más grandes, que sujetan a los electrones con menos fuerza, son más polarizables que los átomos más pequeños, los cuáles sujetan fuertemente a sus electrones. • El yodo es más polarizable que el flúor 28 Reacción polar generalizada 29 30 Ácidos Lewis/Bases de Lewis o electrófilos/nucleófilos 31 Ejercicio 3 32 Ejercicio 3 33 Ejercicio 4 34 Ejemplo de una reacción polar: adición de HBr al etileno (reacción de adición electrofílica) 35 36 Ejercicio 5 37 Uso de flechas en mecanismos de reacciones polares 38 Uso de flechas en mecanismos de reacciones polares 39 Uso de flechas en mecanismos de reacciones polares 40 Uso de flechas en mecanismos de reacciones polares 41 Ejercicio 6 42 Ejercicio 6 43 Ejercicio 7 44 Ejercicio 8 45 DESCRIPCIÓN DE UNA REACCIÓN: Equilibrios, Velocidades y Cambios de Energía. 46 Equilibrio Químico ¿Qué significa? 47 ¿Qué define la magnitud de la constante de equilibrio? El cambio de energía que sucede durante una reacción química se conoce como CAMBIO DE ENERGÍA LIBRE DE GIBBS, Cuando una reacción es favorable, tiene valor negativo (reacción EXERGÓNICA). Cuando una reacción es desfavorable, tiene valor positivo (reacción ENDERGÓNICA). 48 ¿Qué define la magnitud de la constante de equilibrio? 49 50 51 52 53 54 Velocidad de reacción y equilibrio químico 55 Ejercicio 9 56 Descripción de una reacción: energías de disociación de enlace. 57 Energía de disociación de enlace (D): CANTIDAD DE ENERGÍA NECESARIA PARA ROMPER DETERMINADO ENLACE Y PRODUCIR DOS FRAGMENTOS RADICALES CUANDO LA MOLÉCULA ESTÁ EN FASE GASEOSA A 25°. 58 59 60 Pero…. 61 Ejercicio 10 62 Descripción de una reacción: Diagramas de energía y estados de transición. 63 Para que se efectué una reacción, las moléculas del reactivo tienen que chocar y debe haber una reorganización de átomos y enlaces….. 64 65 El estado de transición representa la estructura de energía máxima que interviene en esta etapa de la reacción, es inestable y no se puede aislar pero…. 66 Energía de activación • La diferencia de energías entre los reactivos y el estado de transición , llamada energía de activación • …determina la rapidez con que sucede la reacción a cierta temperatura. • Una gran energía de activación origina una reacción lenta porque hay pocos choques con la energía suficiente para que las moléculas reaccionantes lleguen al estado de transición. 67 Otros perfiles de energía 68 Ejercicio 11 69 Descripción de una reacción: Intermediarios 70 71 72
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