Logo Studenta

clases de reacciones quimicas organicas

¡Este material tiene más páginas!

Vista previa del material en texto

CLASES DE REACCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS
QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA
Ing. Sandra Soto Alvarez
Clases de tipos de reacciones químicas orgánicas
•ADICIÓN
•ELIMINACIÓN
•SUSTITUCIÓN
•REARREGLO
2
3
4
5
6
Actividad 
7
Actividad 
8
Actividad 
9
¿Qué son los mecanismos de reacción?
• MECANISMO DE REACCIÓN es una descripción general de la 
forma en que se realiza una reacción.
• ¿Qué sucede en cada etapa?
• ¿Cuáles enlaces se rompen y en que orden?
• ¿Cuáles son las velocidades relativas de cada etapa?
• ¿Qué reactivos y productos intervienen? ¿En que cantidad?
10
Tipos de ruptura
11
Tipos de enlace
12
Clases de reacciones orgánicas
1. Los procesos que comprenden rompimiento y formación
simétricos de enlace se llaman REACCIONES POR
RADICALES. ( Un radical o radical libre es una ESPECIE
QUÍMICA NEUTRA que contiene una cantidad impar de
electrones (tiene un electrón no apareado en uno de sus
orbitales).
2. Los procesos en los que hay ruptura y formación asimétrica
de enlaces se denominan REACCIONES POLARES
(intervienen especies que tienen una cantidad par de electrones.
3. Reacción pericíclica; menos frecuente.
13
Reacciones por radicales
• Los radicales son muy reactivos porque contienen un átomo con una 
cantidad impar de electrones (por lo general siete) en su capa de 
valencia. Ejemplos:
• Reacción de SUSTITUCIÓN por radicales.
14
Reacciones por radicales
• Reacción de ADICIÓN por radicales.
15
Ejemplo específico: cloración del metano.
16
Etapas de las reacciones de 
SUSTITUCIÓN 
• PASO 1 Iniciación
17
PASO 2 Propagación
18
PASO 3 Terminación
19
El principio fundamental en que se basan las reacciones con radicales es
igual:
Se rompen y se forman todos los
enlaces por reacción de especies que
tienen una cantidad impar de
electrones.
20
Reacciones polares
21
Reacciones polares
Mapas de potencial electrostático.
23
Mapas de potencial electrostático.
24
Patrones de polaridad en algunos grupos funcionales comunes
25
Causantes de polaridad.
La polaridad, además de deberse a diferencias de electronegatividad, se 
debe a:
-Interacción de grupos funcionales con solventes y ácidos o bases.
26
Polarizabilidad de un átomo
• Cuando cambia el campo eléctrico en torno a determinado
átomo debido a interacciones cambiantes con moléculas de
solvente, u otras moléculas polares, se altera la distribución
de electrones alrededor de ese átomo.
• La medida de esta fuerza a una influencia externa se llama
POLARIZABILIDAD del átomo.
27
Polarizabilidad de un átomo
• Los átomos más grandes, que sujetan a los electrones con menos fuerza,
son más polarizables que los átomos más pequeños, los cuáles sujetan
fuertemente a sus electrones.
• El yodo es más polarizable que el flúor 
28
Reacción polar generalizada
29
30
Ácidos Lewis/Bases de Lewis o 
electrófilos/nucleófilos
31
Ejercicio 3
32
Ejercicio 3
33
Ejercicio 4
34
Ejemplo de una reacción polar: adición de HBr al 
etileno (reacción de adición electrofílica) 
35
36
Ejercicio 5
37
Uso de flechas en mecanismos de reacciones polares
38
Uso de flechas en mecanismos de reacciones polares
39
Uso de flechas en mecanismos de reacciones polares
40
Uso de flechas en mecanismos de reacciones polares
41
Ejercicio 6
42
Ejercicio 6
43
Ejercicio 7
44
Ejercicio 8
45
DESCRIPCIÓN DE UNA 
REACCIÓN: 
Equilibrios, Velocidades y 
Cambios de Energía.
46
Equilibrio Químico
¿Qué significa?
47
¿Qué define la magnitud de la constante de 
equilibrio?
El cambio de energía que sucede durante una reacción química 
se conoce como CAMBIO DE ENERGÍA LIBRE DE GIBBS, 
Cuando una reacción es favorable, tiene valor negativo (reacción 
EXERGÓNICA). 
Cuando una reacción es desfavorable, tiene valor positivo (reacción 
ENDERGÓNICA).
48
¿Qué define la magnitud de la constante de equilibrio?
49
50
51
52
53
54
Velocidad de reacción y equilibrio químico
55
Ejercicio 9
56
Descripción de una reacción: 
energías de disociación 
de enlace.
57
Energía de disociación de enlace (D): CANTIDAD DE ENERGÍA NECESARIA PARA ROMPER
DETERMINADO ENLACE Y PRODUCIR DOS FRAGMENTOS RADICALES CUANDO LA
MOLÉCULA ESTÁ EN FASE GASEOSA A 25°.
58
59
60
Pero….
61
Ejercicio 10
62
Descripción de una reacción:
Diagramas de energía y 
estados de transición.
63
Para que se efectué una reacción, las moléculas del 
reactivo tienen que chocar y debe haber una 
reorganización de átomos y enlaces…..
64
65
El estado de transición representa la estructura 
de energía máxima que interviene en esta 
etapa de la reacción, es inestable y no se 
puede aislar pero…. 
66
Energía de activación
• La diferencia de 
energías entre los 
reactivos y el estado 
de transición , 
llamada energía de 
activación 
• …determina la rapidez con que 
sucede la reacción a cierta 
temperatura.
• Una gran energía de activación 
origina una reacción lenta porque hay 
pocos choques con la energía 
suficiente para que las moléculas 
reaccionantes lleguen al estado de 
transición. 
67
Otros perfiles de energía
68
Ejercicio 11
69
Descripción de una reacción:
Intermediarios
70
71
72

Continuar navegando