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1 2 3 HO H OH H OH H Las aldosas presentan algunas características, como que el carbono 2 es un carbono quiral o asimétrico, pues está unido a cuatro grupos diferentes. Es así que se tiene un isómero. Así, en la figura que se muestra se tiene específicamente un D - Gliceraldehído 1 2 3 HO H OH H OH H Isómero D D – Gliceraldehído Un L – Gliceraldehído es, en cambio: 1 2 3 HO OH H H OH H Isómero L L – Gliceraldehído Por aquellos tiempos a los científicos se les ocurrió que para obtener las tetrosas se debe ingresar un carbono “hidratado” a la estructura de la triosa, justo después del grupo funcional. CHOH 1 2 3 HO H OH H OH H 1 2 3 HO H OH H OH 4 H OH H EL momento en el que se introduce el grupo CHOH en la triosa, se forman nuevamente isómeros en los carbonos 2 y 3. Sin embargo, como ya se partió de un isómero definitivo para el carbono 3 (que antes era el carbono 2), entonces aparecen nuevamente dos posibilidades: 1 2 3 HO H OH H OH 4 H OH H 1 2 3 HO OH H H OH 4 H OH H Como resulta muy complicado mencionar si el aminoácido es D o L por cada carbono asimétrico de la cadena, sobre todo para aminoácidos con un mayor número de carbonos (como las hexosas, por ejemplo), se ha decidido darle un nombre específico a cada uno, manteniendo en D o el L del primer azúcar, es decir, del gliceraldehído. Así, de los ejemplos anteriores se tendrá: 1 2 3 HO H OH H OH 4 H OH H D D - Eritrosa 1 2 3 HO OH H H OH 4 H OH H D D - Treosa Donde D indica que el OH del penúltimo carbono o último carbono quiral está a la derecha. Afortunadamente, los monómeros que forman parte de los carbohidratos son de la familia D, es decir, derivados del D – Gliceraldehído, tanto de aldosas como cetosas. Sin embargo, esto no significa que no existan los L - aminoácidos, pues todos y cada uno de los D – aminoácidos tienen su isómero L. Si a la D - Eritrosa se le añade un “carbono hibratado”, es decir, un CHOH, se obtendrá nuevamente dos aminoácidos diferentes en cuanto a la distribución espacial, pero que presentan exactamente la misma fórmula condensada: 1 2 3 HO H OH H OH 4 H OH 5 H OH H D D - Ribosa 1 2 3 HO OH H H OH 4 H OH 5 H OH H D D - Arabinosa Nuevamente: D indica que el grupo OH del penúltimo carbono o último carbono asimétrico está a la derecha. Si, partiendo de la D – Arabinosa, se añade un grupo CHOH, se llega a dos nuevos aminoácidos: 1 2 3 HO H OH OH H 4 H OH 5 H OH 6 H OH H D D - Glucosa 1 2 3 HO OH H OH H 4 H OH 5 H OH 6 H OH H D D - Manosa Todas las hexoglucosas tienen exactamente la misma fórmula molecular, y por ende su peso molecular también es el mismo, pero se diferencian en la posición del OH y ésta única diferencia las hace sustancias totalmente diferentes, con propiedades físicas distintas. Incluso las cetohexosas tienen la misma fórmula condensada.
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