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A " G QUÍMICA ORGÁNICA TECNOLOGÍA SUPERIOR EN AGROECOLOGÍA I N S T I T U T O S U P E R I O R T E C N O L Ó G I CO “MANUEL ENCALADA ZUÑIGA” Elaborado por: Bqf . Narc isa Mac anc h i P . M gt r . Actualizado por: Bqf . Narc isa Mac anc h i P . M gt r . Fecha: M acha la , 31 de m ay o de l 2021 GUIA DIDÁCTICA 2 Mgs. Narcisa Macanchi Procel GUÍA DE ESTUDIO CARRERA: Tecnología Superior en Agroecología SEMESTRE: Segundo TIPO DE CARRERA: Tradicional ASIGNATURA: Química Orgánica CÓDIGO DE LA ASIGNATURA: PR S2 QO2 PRE – REQUISITO: NINGUNO CO – REQUISITO: NINGUNO TOTAL HORAS: 89 • Teoría: 53 • Práctica: 36 • Componente de aprendizaje: 42 horas NIVEL: Tecnológico PERIODO ACADÉMICO: Junio 2020 – Octubre 2020 MODALIDAD: Presencial DOCENTE RESPONSABLE: Mgs. Narcisa Macanchi. 3 Química Orgánica INDICE GUÍA DE ESTUDIO ................................................................................................................. 2 INDICE ....................................................................................................................................... 3 PRESENTACIÓN ..................................................................................................................... 7 ORIENTACIONES PARA EL USO DE LA GUÍA DE ESTUDIOS ................................... 8 DESARROLLO DE ACTIVIDADES .................................................................................... 10 Unidad Didáctica I .................................................................................................................. 10 Introducción de la Unidad Didáctica I: ............................................................................ 10 Objetivo de la Unidad Didáctica I: ................................................................................... 10 Organizador Gráfico de la Unidad didáctica I: ............................................................... 10 Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica I: .................................................. 11 Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica I: ................................................... 11 Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica I: .................................................. 13 Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica I: .................................................. 14 Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica I: .................................................. 15 Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica I: .................................................. 17 Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica I: .................................................. 21 Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica I: .................................................. 23 Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica I: .......................................... 24 Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica I: ....................................................... 26 Unidad Didáctica II ................................................................................................................. 27 Introducción de la Unidad Didáctica II: ........................................................................... 27 Objetivo de la Unidad Didáctica II: .................................................................................. 27 Organizador Gráfico de la Unidad didáctica II: ............................................................. 27 Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica II: ................................................. 28 Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica II: ................................................. 28 Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica II: ................................................. 28 Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica II: ................................................. 33 Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica II: ................................................. 34 Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica II: ................................................. 35 Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica II: ................................................. 36 Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica II: ................................................. 38 Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica II: ......................................... 41 Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica II: ...................................................... 47 4 Mgs. Narcisa Macanchi Procel Unidad Didáctica III ............................................................................................................... 48 Introducción de la Unidad Didáctica III: .......................................................................... 48 Objetivo de la Unidad Didáctica III: ................................................................................. 48 Organizador Gráfico de la Unidad didáctica III: ............................................................ 48 Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica III: ................................................ 49 Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica III: ................................................ 49 Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica III: ................................................ 50 Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica III: ................................................ 51 Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica III: ................................................ 51 Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica III: ................................................ 52 Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica III: ........................................ 52 Actividades de la evaluación de la Unidad Didáctica III: ............................................. 53 Unidad Didáctica IV ............................................................................................................... 54 Introducción de la Unidad Didáctica IV: ......................................................................... 54 Objetivo de la Unidad Didáctica IV: ................................................................................ 54 Organizador Gráfico de la Unidad didáctica IV: ............................................................ 54 Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica 4: ................................................. 55 Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica IV: ................................................ 55 Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica IV: ................................................ 55 Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica IV: ................................................ 56 Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica IV: ................................................ 56 Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica IV: ................................................ 57 Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica IV: ................................................ 58 Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica IV: ................................................ 58 Actividad de Aprendizaje 8 de la Unidad Didáctica IV: ................................................ 58 Actividad de Aprendizaje 9 de la Unidad Didáctica IV: ................................................ 59 Actividad de Aprendizaje 10 de la Unidad Didáctica IV: ............................................. 59 Actividad de Aprendizaje 11 de la Unidad Didáctica IV: .............................................60 Actividad de Aprendizaje 12 de la Unidad Didáctica IV: ............................................. 61 Actividad de Aprendizaje 13 de la Unidad Didáctica IV: ............................................. 63 Actividad de Aprendizaje 14 de la Unidad Didáctica IV: ............................................. 63 Actividad de Aprendizaje 15 de la Unidad Didáctica IV: ............................................. 64 Actividad de Aprendizaje 16 de la Unidad Didáctica IV: ............................................. 64 Actividad de Aprendizaje 17 de la Unidad Didáctica IV: ............................................. 65 Actividad de Aprendizaje 18 de la Unidad Didáctica IV: ............................................. 65 Actividad de Aprendizaje 19 de la Unidad Didáctica IV: ............................................. 66 Actividad de Aprendizaje 20 de la Unidad Didáctica IV: ............................................. 67 5 Química Orgánica Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica IV: ....................................... 67 Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica IV: ..................................................... 68 Actividad de Evaluación del primer parcial: ................................................................... 68 Unidad Didáctica V ................................................................................................................ 69 Introducción de la Unidad Didáctica V: .......................................................................... 69 Objetivo de la Unidad Didáctica V: ................................................................................. 69 Organizador Gráfico de la Unidad didáctica V .............................................................. 69 Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica V: ................................................ 70 Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica V: ................................................. 70 Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica V: ................................................. 70 Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica V: ................................................. 71 Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica V: ................................................. 72 Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica V: ................................................. 72 Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica V: ................................................. 72 Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica V: ................................................. 73 Actividad de Aprendizaje 8 de la Unidad Didáctica V .................................................. 73 Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica V: ........................................ 74 Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica V: ...................................................... 74 Unidad Didáctica VI ............................................................................................................... 75 Introducción de la Unidad Didáctica VI: ......................................................................... 75 Objetivo de la Unidad Didáctica VI: ................................................................................ 75 Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica VI: ................................................ 76 Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica VI: ................................................ 76 Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica VI ................................................. 77 Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica VI ................................................. 77 Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica VI ................................................. 78 Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica VI ................................................. 79 Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica VI ................................................. 79 Actividad de Aprendizaje 8 de la Unidad Didáctica VI ................................................. 80 Actividad de Aprendizaje 9 de la Unidad Didáctica VI ................................................. 80 Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica VI: ....................................... 81 Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica VI: ..................................................... 82 Unidad Didáctica VII .............................................................................................................. 83 Introducción de la Unidad Didáctica VII: ........................................................................ 83 Objetivo de la Unidad Didáctica VII: ............................................................................... 83 Organizador Gráfico de la Unidad didáctica VII: ........................................................... 83 Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica VII: .............................................. 84 6 Mgs. Narcisa Macanchi Procel Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica VII: ............................................... 84 Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica VII: ............................................... 84 Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica VII ................................................ 85 Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica VII ................................................ 85 Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica VII ................................................ 86 Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica VII ................................................ 87 Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica VII ................................................ 88 Actividad de Aprendizaje 8 de la Unidad Didáctica VII ................................................ 88 Actividad de Aprendizaje 9 de la Unidad Didáctica VII ................................................ 88 Actividad de Aprendizaje 10 de la Unidad Didáctica VII ............................................. 89 Actividad de Aprendizaje 11 de la Unidad Didáctica VII ............................................. 90 Actividad de Aprendizaje 12 de la Unidad Didáctica VII ............................................. 90 Actividad de Aprendizaje 12 de la Unidad Didáctica VII ............................................. 91 Actividad de Aprendizaje 13 de la Unidad Didáctica VII ............................................. 91 Actividad de Aprendizaje 14 de la Unidad Didáctica VII ............................................. 92 Actividad de Aprendizaje 15 de la Unidad Didáctica VII ............................................. 92 Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica VII: ...................................... 93 Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica VII: ................................................... 94 Unidad Didáctica VIII ............................................................................................................. 95 Introducción de la Unidad Didáctica VIII: ....................................................................... 95 Objetivo de la Unidad Didáctica VIII: .............................................................................. 95 Organizador Gráfico de la Unidad didáctica VIII: ......................................................... 95 Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica VII: .............................................. 96 Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica VII: ............................................... 96 Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica VII: ............................................... 97 Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica VII: ............................................... 97 Actividadde Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica VII: ............................................... 98 Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica VII: ............................................... 99 Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica VII: ............................................... 99 Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica VII: ............................................... 99 Actividad de Aprendizaje 8 de la Unidad Didáctica VII: ............................................... 99 Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica VII: .................................... 100 Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica VII: ................................................. 101 7 Química Orgánica PRESENTACIÓN Microbiología es una de las materias asignada en el campo de formación teórica en la titulación de la Tecnología Superior en Agroecología. En la Malla curricular, está ubicada en la unidad de la organización curricular profesional del segundo semestre. Su principal objetivo es formular los compuestos orgánicos según su grupo funcional, identificando sus características relacionadas con los fenómenos de la vida diaria y con otras ciencias como la bioquímica. Estudiar Química Orgánica es, sin lugar a duda, interesante; seguro usted ha sentido curiosidad de conocer, por ejemplo: ¿Cuáles son los compuestos responsables de la vida?, ¿Tienen que ver con nuestro cuerpo?, ¿Estudia la composición de las plantas?, ¿Cómo los identifican?... entre otras tantas preguntas que surgen cuando se habla de la composición de productos orgánicos y su implicancia con la vida y a las cuales podrá dar respuesta una vez que usted haya hecho suyos varios de los conocimientos que juntos analizaremos Puede ser que algunos temas le resulten difíciles, pues hablar fluidamente el lenguaje utilizado de los compuestos químicos en sí su nomenclatura es una herramienta de uso cotidiano entre los químicos, lo cual permite establecer la comunicación entre miembros de la misma área.; sin embargo, conforme vaya avanzando y adentrándose en esta ciencia comprenderá que saber química orgánica exige esfuerzo, pero es a la vez necesario e interesante. En este componente académico, en el primer parcial usted analizará la estructura general propiedades y nomenclatura. El segundo parcial le ayudará a adquirir la competencia de diferenciar los grupos funcionales. Estamos seguros de que los contenidos abordados servirán para que al final del ciclo usted tenga las competencias para el estudio de posteriores ciencias en su titulación. Éxito 8 Mgs. Narcisa Macanchi Procel ORIENTACIONES PARA EL USO DE LA GUÍA DE ESTUDIOS Antes de empezar con nuestro estudio, debes tomar en cuenta lo siguiente: 1. Todos los contenidos que se desarrollen en la asignatura contribuyen a tu desarrollo profesional, ética investigativa y aplicación en la sociedad. 2. El trabajo final de la asignatura será con la aplicación de la metodología de investigación científica. 3. En todo el proceso educativo debes cultivar el valor de la constancia porque no sirve de nada tener una excelente planificación y un horario, si no eres persistente. 4. Para aprender esta asignatura no memorices los conceptos, relaciónalos con la realidad y tu contexto, así aplicarás los temas significativos en tu vida personal y profesional. 5. Debes leer el texto básico y la bibliografía que está en el syllabus sugerida por el docente, para aprender los temas objeto de estudio. 6. En cada tema debes realizar ejercicios, para ello debes leer el texto indicado para después desarrollar individual o grupalmente las actividades. A continuación te detallo las imágenes que relacionadas a cada una de las actividades: Imagen Significado Sugerencia Talleres 9 Química Orgánica Reflexión Subir Tareas al Aula Virtual Amauta Apunte clave Foro Resumen Evaluación Ánimo, te damos la bienvenida a este nuevo periodo académico. 10 Mgs. Narcisa Macanchi Procel Estructura del carbono y sus enlaces Estructura atómica Carbono Nitrógeno Oxígeno Enlaces químicos del carbono Simple Doble Triple Electronegatividad Tipos de enlace Covalente polar Covalente no polar Atracciones moleculares Acidos y bases Broensted Lowry Lewis Los orbitales y su papel en el enlace covalente DESARROLLO DE ACTIVIDADES Unidad Didáctica I Título de la Unidad Didáctica I: Estructura del Carbono y enlaces Introducción de la Unidad Didáctica I: Por el nombre de química del carbono se conoce el estudio de los compuestos históricamente conocidos como orgánicos. Una vez determinado que el C es la base estructural de la materia viva se adoptó el nuevo término. La química del carbono comprende actualmente algo más de 10 millones de compuestos conocidos. Su importancia actual es evidente no solo en relación con la vida (medicamentos), sino por sus múltiples aplicaciones como plásticos, combustibles, disolventes, pesticidas, etc. Es lógico preguntarse cerca de las características especiales del carbono que le hace tener una capacidad de combinación anormal, entre los algo más de 100 elementos químicos. La respuesta está en su estructura atómica. Objetivo de la Unidad Didáctica I: Recordar los conceptos básicos de la asignatura para orientarse en el conocimiento específico del carbono con el fin de apreciar la importancia de la química del carbono. Organizador Gráfico de la Unidad didáctica I: 11 Química Orgánica Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica I: Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica I: Estructura Atómica del Carbono El carbono es un no metal cuyos átomos tienen 4 electrones en su capa de valencia La mayor parte de los enlaces los forma con átomos de C y de H. En ocasiones con O, N o un halógeno. Existen muchas posibilidades de combinación, es por ello que existan tantos compuestos diferentes. ▪ El carbono es el elemento de símbolo C y número atómico Z=6. ▪ Esto significa que un átomo de carbono tiene 6 protones en su núcleo y, para neutralizar dicha carga, 6 electrones en su capa electrónica, con una estructura 1s22s22p2. ▪ Además de estos protones y electrones, los núcleos de los átomos de carbono contienen neutrones. El número de éstos da lugar a los distintos isótopos del carbono. Isotopos del carbono estables ▪ Cuando el núcleo contiene 6 neutrones, tenemos el isótopo 12C (Es el isótopo de carbono más abundante (98.93 %), ▪ Cuando el núcleo contiene 7 neutrones, tenemos el isótopo 13C Isotopos del carbono inestables • Desde el 8C hasta el 22C. De todos ellos, debido a que es el único que podemos encontrar en la naturaleza, destaca el isótopo 14C. • El 14C se forma continuamente en la atmósfera por interacción de la radiación cósmica con 14N, el componente mayoritario del aire. 12 Mgs. Narcisa Macanchi Procel Estructura Atómica del Nitrógeno • El nitrógeno es un elemento químico de número atómico 7, símbolo N, su masa atómica es de 14,0067 y que en condiciones normales forma un gas diatómico (nitrógeno diatómico o molecular) que constituye del orden del 78 % del aire atmosférico. Isotopos estables • El nitrógeno se compone de dos tipos de isótopos estables: N14 y N15, siendo el primero que se produce en el ciclo carbono-nitrógeno de las estrellas, el más común sin lugar a dudas (99,634 %). Isotopos inestables • Además, se pueden encontrar otros tipos de isótopos de origen radiactivo como el N12, N13, N16 y N17 por lo cual en estado líquido o sólido es preciso manejarlo con especial cuidado. Estructura Atómica del Oxígeno • El átomode oxígeno está compuesto por 8 protones y 8 electrones, es uno de los elementos más electronegativos, su símbolo es O, su masa atómica es 15,9994, constituye cerca de la quinta parte del aire atmosférico terrestre en su forma molecular Isotopos estables • Tiene 3 isótopos, cada uno con 8, 9 o 10 neutrones. Las principales propiedades del átomo de oxígeno y su situación en la tabla periódica es la siguiente: TALLER Realizar un cuadro diferencial de las características de las estructuras atómicas del Nitrógeno, Carbono y Oxigeno FORO- AMAUTA Se realizará un foro en AMAUTA las formas alotrópicas del carbono. 13 Química Orgánica Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica I: Enlaces químicos del carbono Para alcanzar la configuración de gas noble formará 4 enlaces covalentes y lo puede hacer de las siguientes formas: Tipos de enlaces sigmas Enlace simple 1 enlace sigma Enlace doble 1 enlace sigma y un enlace pi Enlace triples 1 enlace sigma y dos enlace pi TALLER Realizar los siguientes ejercicios: • Cuantos enlaces sigma y pi existen en cada formula 14 Mgs. Narcisa Macanchi Procel Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica I: Electronegatividad Es una medida de la fuerza de atracción que ejerce un átomo sobre los electrones de otro en un enlace covalente. Los diferentes valores de electronegatividad se clasifican según diferentes escalas, entre ellas la escala de Pauling y la escala de Mulliken La Electronegatividad no se puede medir directamente sino a través de métodos indirectos. • Escala de Pauling: Uno de los métodos más usados es el propuesto por Pauling. En la Escala de electronegatividades de Pauling, los valores van desde el 0,7 para el elemento menos electronegativo hasta el 4,0 para el más electronegativo: • Escala de Mulliken: hace referencia a la relación de la electronegatividad con la afinidad electrónica y la energía de ionización. Según esta escala, se promedian los valores de estas últimas dos: Electronegatividad Mulliken = (Afinidad Electrónica + Energía de Ionización) / 2 (kJ/mol) 15 Química Orgánica TALLER Realiza los siguientes ejercicios: • Ordena, por orden decreciente de electronegatividad, los siguientes elementos: selenio, oxígeno, cloro, potasio, antimonio, galio y magnesio. • Cl, Cs, P y K. Ordénalos en orden decreciente de electronegatividad Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica I: Tipos de Enlace según la diferencia de Electronegatividad: Enlaces Iónicos: se producen cuando la diferencia de electronegatividades es mayor de 1,8, por ejemplo: ▪ NaCl → Na:0,9, Cl: 3,2 (diferencia de electronegatividades: 2,3) ▪ KBr → K: 0,8, Br: 3,0 (diferencia: 2,2) ▪ MgO → Mg: 1,3, O: 3,4 (diferencia: 2,1) Enlaces Covalentes Polares: se producen cuando la diferencia de electronegatividades está entre 0,6 y 1,7, por ejemplo: ▪ H2O → O: 3,4, H: 2,2 (diferencia: 1,2) ▪ NH3 → N: 3, H: 2,2 (diferencia: 0,8) Enlaces Covalentes no polares: se producen cuando la diferencia de electronegatividades es pequeña (menor de 0,6), por ejempl: ▪ CH4 → C: 2,6, H: 2,2 (diferencia: 0,4) APUNTE CLAVE La Electronegatividad afecta a la polaridad de las moléculas de manera que la carga negativa se concentra en el átomo más electronegativo. Esta es la razón de que por ejemplo los hidrocarburos sen poco polares (el Carbono y el Hidrógeno tienen electronegatividades muy parecidas), mientras que por el contrario el agua sea polar (el Hidrógeno y el Oxígeno tienen electronegatividades bastante diferentes). Enlaces covalentes En los enlaces covalentes se comparten pares de electrones entre los átomos. Si los pares de electrones se comparten entre átomos con electronegatividad igual o muy similar se forma un enlace covalente no polar (por ejemplo, H-H, o C-H), y si los 16 Mgs. Narcisa Macanchi Procel electrones se comparten entre átomos con electronegatividad desigual, se forman enlaces covalentes polares (tal como H-O). • Enlaces covalentes polares El enlace covalente polar, los electrones se comparten de forma no equitativa entre los átomos y pasan más tiempo cerca de un átomo que del otro. Debido a la distribución desigual de electrones entre los átomos de diferentes elementos, aparecen cargas ligeramente positivas (δ+) y ligeramente negativas (δ–) en distintas partes de la molécula. • Enlaces covalentes no polares Los enlaces covalentes no polares se forman entre dos átomos del mismo elemento o entre átomos de diferentes elementos que comparten electrones de manera más o menos equitativa PUNTO CLAVE Regla practica: No polar: Se cumple que la diferencia de electronegatividades es cero: ∆EN = 0 , se da entre elementos iguales ó aquellos que presenten geometría lineal y simétrica. Ejemplo: F2 , Cl2 , Br2 Polar: Se cumple que la diferencia de electronegatividades es diferente de cero: ∆EN ≠ 0 , se da entre elementos diferentes. Ejemplo: CO , SO2 TALLER Indicar si los siguientes enlaces son moléculas polar o apolar: 1. H2 → 6. CO2 → 2. Cl2 → 7. H2O → 3. O2 → 8. HNO2 → 4. N2 → 9. HCl → 5. F2 → 10. CO → 17 Química Orgánica Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica I: Atracciones moleculares Dentro de una molécula, los átomos están unidos mediante fuerzas intramoleculares (enlaces iónicos, metálicos o covalentes, principalmente). Estas son las fuerzas que se deben vencer para que se produzca un cambio químico. Son estas fuerzas, por tanto, las que determinan las propiedades químicas de las sustancias. Sin embargo existen otras fuerzas intermoleculares que actúan sobre distintas moléculas o iones y que hacen que éstos se atraigan o se repelan. Estas fuerzas son las que determinan las propiedades físicas de las sustancias como, por ejemplo, el estado de agregación, el punto de fusión y de ebullición, la solubilidad, la tensión superficial, la densidad, etc. Por lo general son fuerzas débiles pero, al ser muy numerosas, su contribución es importante. La figura inferior resume los diversos tipos de fuerzas intermoleculares. Pincha en los recuadros para saber más sobre ellas. 18 Mgs. Narcisa Macanchi Procel Fueras electrostáticas ION-ION Son las que se establecen entre iones de igual o distinta carga: • Los iones con cargas de signo opuesto se atraen • Los iones con cargas del mismo signo se repelen La magnitud de la fuerza electrostática viene definida por la ley de Coulomb y es directamente proporcional a la magnitud de las cargas e inversamente proporcional al cuadrado de la distancia que las separa (Figura de la izquierda). Con frecuencia, este tipo de interacción recibe el nombre de puente salino. Son frecuentes entre una enzima y su sustrato, entre los aminoácidos de una proteína o entre los ácidos nucleicos y las proteínas Fuerzas IÓN-DIPOLO Son las que se establecen entre un ión y una molécula polar. Por ejemplo, el NaCl se disuelve en agua por la atracción que existe entre los iones Na+ y Cl- y los correspondientes polos con carga opuesta de la molécula de agua. Esta solvatación de los iones es capaz de vencer las fuerzas que los mantienen juntos en el estado sólido (Figura inferior izquierda). La capa de agua de hidratación que se forma en torno a ciertas proteínas y que resulta tan importante para su función también se forma gracias a estas interacciones Fuerzas IÓN-DIPOLOINDUCIDO Tienen lugar entre un ión y una molécula apolar. La proximidad del ión provoca una distorsión en la nube electrónica de la molécula apolar que convierte (de modo transitorio) en una molécula polarizada. En este momento se produce una atracción entre el ión y la molécula polarizada. Un ejemplo de esta interacción es la interacción entre el ión Fe++ de la hemoglobina y la molécula de O2, que es apolar. Esta interacción es la que permite la unión reversible del O2 a la hemoglobina y el transporte de O2 desde los pulmones hacia los tejidos (ver tabla inferior). 19 Química Orgánica Interacciones hidrofóbicas En un medio acuoso, las moléculas hidrofóbicas tienden a asociarse por el simple hecho de que evitan interaccionar con el agua. Lo hace por razones termodinámicas: las moléculas hidrofóbicas se asocian para inimizar el número de moléculas de agua que puedan estar en contacto con las moléculas hidrofóbicas (ver tabla inferior). Este fenómeno se denomina efecto hidrofóbico y es el responsable de que determinados lípidos formen agregados supramoleculares. Son ejemplos de fuerzas hidrofóbicas: • las que se establecen entre los fosfolípidos que forman las membranas celulares (forman bicapas) • las que se establecen en el interior de una micela durante la digestión de los lípidos • las que hacen que los aminoácidos hidrofóbicos se apiñen en el interior de las proteínas globulares Fuerzas de van der Waals Cuando se encuentran a una distancia moderada, las moléculas se atraen entre sí pero, cuando sus nubes electrónicas empiezan a solaparse, las moléculas se repelen con fuerza (Figura de la derecha) El término "fuerzas de van der Waals" engloba colectivamente a las fuerzas de atracción entre las moléculas. Son fuerzas de atracción débiles que se establecen entre moléculas eléctricamente neutras (tanto polares como no polares), pero son muy numerosas y desempeñan un papel fundamental en multitud de procesos biológicos. Las fuerzas de van der Waals incluyen: • Fuerzas dipolo-dipolo (también llamadas fuerzas de Keesom), entre las que se incluyen los puentes de hidrógeno • Fuerzas dipolo-dipolo inducido (también llamadas fuerzas de Debye) http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/fuerzas.htm#fu51 http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/fuerzas.htm#fu511 http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/fuerzas.htm#fu52 20 Mgs. Narcisa Macanchi Procel • Fuerzas dipolo instantáneo-dipolo inducido (también llamadas fuerzas de dispersión o fuerzas de London Fuerzas DIPOLO-DIPOLO INDUCIDO Tienen lugar entre una molécula polar y una molécula apolar. En este caso, la carga de una molécula polar provoca una distorsión en la nube electrónica de la molécula apolar y la convierte, de modo transitorio, en un dipolo. En este momento se establece una fuerza de atracción entre las moléculas Gracias a esta interacción, gases apolares como el O2, el N2 o el CO2 se pueden disolver en agua Fuerzas dipolo instantáneo-dipolo inducido También se llaman fuerzas de dispersión o fuerzas de London. En muchos textos, se identifican con las fuerzas de van der Waals, lo que puede generar cierta confusión. Las fuerzas de dispersión son fuerzas atractivas débiles que se establecen fundamentalmente entre sustancias no polares, aunque también están presentes en las sustancias polares. Se deben a las irregularidades que se producen en la nube electrónica de los átomos de las moléculas por efecto de la proximidad mutua. La formación de un dipolo instantáneo en una molécula origina la formación de un dipolo inducido en una molécula vecina de manera que se origina una débil fuerza de atracción entre las dos. Estas fuerzas son mayores al aumentar el tamaño y la asimetría de las moléculas. Son mínimas en los gases nobles (He, Ne), algo mayores en los gases diatómicos (H2, N2, O2) y mayores aún en los gases poliatómicos (O3, CO2). TALLER Hacer una infografía del tema tratado http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/fuerzas.htm#fu53 21 Química Orgánica Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica I: Ácidos y bases de Brønsted-Lowry • Un ácido de Brønsted-Lowry es cualquier especie capaz de donar un protón H+. • Una base de Brønsted-Lowry es cualquier especie capaz de aceptar un protón, lo que requiere un par solitario de electrones para enlazarse a H+. • El agua es una sustancia anfótera, ya que puede actuar como un ácido de Brønsted-Lowry y como una base de Brønsted-Lowry. • Los ácidos y bases fuertes se ionizan totalmente en solución acuosa, mientras que los ácidos y las bases débiles solo se ionizan parcialmente. • La base conjugada de un ácido de Brønsted-Lowry es la especie que se forma después de que un ácido donó un protón. El ácido conjugado de una base de Brønsted-Lowry es la especie que se forma cuando una base acepta un protón. • Las dos especies en un par ácido-base conjugado tienen la misma fórmula molecular, excepto que el ácido tiene un extra en comparación con su base conjugada. SUGERENCIA Observa Khan Academy el tema teoría Acido base de Brønsted-Lowry en el siguiente enlace https://es.khanacademy.org/science/chemistry/acids-and- bases-topic TALLER Realizar Los siguientes ejercicios 1. Identificar las reacciones acido – base De acuerdo con la teoría de Brønsted-Lowry, ¿cuáles de las siguientes son reacciones ácido-base? https://es.khanacademy.org/science/chemistry/acids-and-bases-topic https://es.khanacademy.org/science/chemistry/acids-and-bases-topic 22 Mgs. Narcisa Macanchi Procel 2. Identificar los pares ácido-base conjugados El ácido fluorhídrico HF es un ácido débil que se disocia en agua según la siguiente ecuación: ¿Cuál es la base conjugada en esta reacción Ácidos y bases de Lewis Ácidos y bases de Lewis. Lewis formuló en 1923 una definición alternativa a la de Brønsted: • Un ácido de Lewis es un ion o molécula aceptor de pares electrónicos. • Una base de Lewis es un ion o molécula dador de pares electrónicos. En una reacción ácido-base, el ácido y la base comparten el par electrónico aportado por la base, formando un enlace covalente, A + :B A—B. Todos los ácidos y bases de Brønsted son ácidos y bases de Lewis. La definición de una base de Brønsted como aceptora de H+. H+ + B BH+, no es más que un caso particular de base de Lewis, donde H+ es el ácido de Lewis. Sin embargo, muchos ácidos de Lewis no son ácidos de Brønsted. Por ejemplo, 23 Química Orgánica BF3 (BF3 + :NH3 F3B—NH3) ó SO3 (SO3+ H2O: H2SO4). Las sustancias que pueden actuar a la vez como ácidos y bases de Lewis, se denominan anfóteras. Por ejemplo, el óxido de aluminio. Ácidos y bases blandos y duros. En la definición de Lewis, la fuerza de un ácido se puede evaluar mediante la constante del equilibrio A + :B A—B, donde B es una base de referencia. En realidad, la escala de fuerza ácida depende de la base escogida como referencia, de forma que un ácido puede ser más fuerte que otro frente a una base pero más débil frente a otra. Para los ácidos y bases de Lewis se han desarrollado reglas cualitativas que permiten preveer su fuerza y estimar qué clases de bases preferirá un ácido determinado y viceversa. Estas reglas se basan en dividir las bases en: • Bases duras, que son aquellas que tienen un átomo dador cuya densidad electrónica se polariza (se deforma) difícilmente. Por ello, normalmente el átomo dador es pequeño y muy electronegativo (N, O y F). Ejemplos: F–, OH–, O2–, H2O, R2O (éteres), NH3. • Bases blandas que son aquellas que tienen un átomo dador cuya densidad electrónica se polariza (se deforma) con facilidad.Los átomos dadores son generalmente menos electronegativos y mayores que los de las bases duras (elementos no cabecera de los grupos 15 a 17). Ejemplos: Br–, I–, CN–, SCN–, H–, R–, RS–, CO, RNC. En general, las bases blandas deberían ser más fuertes que las duras pues ceden con mayor facilidad el par electrónico. Ahora bien, se ha observado que ciertos ácidos forman enlaces más estables con las bases duras que con las blandas. Los ácidos que en proporción se enlazan mejor con las bases duras reciben el nombre de ácidos duros. Los ácidos que en proporción se enlazan mejor con las bases blandas reciben el nombre de ácidos blandos. La tabla muestra una lista de ácidos blandos y duros. Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica I: Los orbitales y su papel en el enlace covalente 24 Mgs. Narcisa Macanchi Procel CH3 CH2 CH CH3 CH3 H C C H H H C H H C H H Este tema se trata acerca de cómo se producen los enlaces covalentes por formación de los orbitales moleculares. Se han desarrollado varios métodos para describir los orbitales moleculares. • La teoría del orbital molecular (MO)* , da descripciones matemáticas de los orbitales, sus energías y sus interacciones. • La teoría de la repulsión de un par electrónico en la capa de Valencia (VSEPR)**, se basa en que los electrones de Valencia o los pares de electrones de un átomo se repelen mutuamente. Estas repulsiones se pueden usar para explicar los ángulos de enlace y la geometría molecular. • La teoría de enlace-Valencia o de unión-Valencia, se emplean fórmulas de enlace-Valencia para describir las uniones covalentes y sus interacciones. Dentro de PUS limitaciones, todas estas teorías son aplicables y frecuentemente están de acuerdo, dado que no es práctico usar cualquiera de estas teorías en todas las situaciones, presentaremos algunas de las características particulares de cada una (sin intentar necesariamente diferenciarlas en las discusiones). PUNTO CLAVE orbital es una región tridimensional alrededor del núcleo atómico donde existe mayor probabilidad de encontrar un electrón. Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica I: EVALUACIÓN Se revisará la información para reforzar conocimientos 1. Con la información abajo enlistada indique la relación correcta. a) b) C10H22 c) d) e) 3 2 6 3 CH (CH ) CH 1. Global o molecular. 2. Semidesarrollada. 3. Desarrollada. 4. Condensada. 5. Topológica. 25 Química Orgánica RESPUESTAS A) a1, b2, c4, d5, e3 B) a2, b3, c5, d4, e1 C) a2, b1, c5, d3, e4 D) a3, b2, c1, d5, e4 E) a4, b1, c5, d3, e4 2. Indique la veracidad (V) o falsedad (F) de las proposiciones siguientes: I. En la siguiente estructura CH3-CH3 existe un carbono primario. II. En la estructura siguiente hay un carbono terciario: CH3 CH CH2 CH CH3 CH3 CH3 III. En la estructura: CH3-CH2-CH3 existen 8 hidrógenos primarios. A) VVV B) VVF C) FVF D) FFF E) VFV 3. Respecto al elemento carbono, indicar verdadero (V) o falso (F): I. Se encuentra en forma cristalina: grafito y diamante o amorfa: turba, lignita, hulla y antracita. II. El grafito en un sólido no metálico, gris oscuro que conducen la electricidad. III. Presentan la propiedad de alotropía, covalencia, tetravalencia, autosaturación, hibridizacion. IV. Forma gran cantidad de compuestos por la tetravalencia. V. Pueden formar entre si enlaces simples, dobles y triples. A) VFVFV B) VVFVV C)VFFFV D) VVVFV E) FFVFV 4. Señale verdadero (V) o falso (F) según corresponda: I. Todo compuesto que tiene carbono es orgánico. II. La autosaturación, es una propiedad del carbono, que explica por que hay mas compuestos orgánicos que inorgánicos. III. Un carbono cuaternario posee cuatro hidrógenos primarios. IV. En la estructura: 2CHCCH2CH2CH3CH ==−−− solo hay híbridos 3sp y 2sp RESPUESTAS A) FVFF B) VVFF C) FFVV D) FVVF E) VFVF 5. Indicar el número de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios en el hidrocarburo: A) 5, 0, 4, 1 B) 7, 0, 3, 1 C) 5, 0, 2, 1 D) 7, 0, 3, 2 E) 6, 0, 2, 1 6. ¿Cuántos carbonos secundarios están presentes en la siguiente estructura? a) 4 b) 3 c) 2 d) 1 e) 5 7. ¿Cuántos enlaces Sigma y Pi existen en le cumeno, compuesto antiguamente empleado como 26 Mgs. Narcisa Macanchi Procel aditivo de la gasolina para elevar el índice de octavo? a) 20 enlaces sigma y 3 pi. b) 12 enlaces sigma y 6 pi. c) 14 enlaces sigma y 3 pi. d) 15 enlaces sigma y 3 pi. e) 21 enlaces sigma y 3 pi. ¿Cuántos enlaces sigma posee el compuesto? 3 2 2CH CH CH CH− − = a) 8 b) 9 c) 10 d) 11 e) 14 8. Determinar la cantidad de enlaces sigma y pi en el compuesto: a) 17 y 1 b) 5 y 1 c) 15 y 1 d) 16 y 1 e) 20 y 1 Realizar el siguiente ejercicio: 9. ¿Cuántos carbonos primarios y secundarios presenta el siguiente compuesto? a) 4,3 b) 4,4 c) 5,2 d) 4,2 e) 5,4 Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica I: EVALUACIÓN Realizar un video explicativo de los tres métodos para describir los orbitales moleculares. CH3 CH2 CH C CH3 CH3 27 Química Orgánica Nomenclatura Desarrollo de la nomenclatura orgánica Alcanos representativos Alquenos Alquinos Isometría estructural Grupos funcionales: Alcoholes Aldehidos Cetonas Acidos Eteres Esteres Aminas Halogenuros Compuestos Ciclicos Aromáticos Unidad Didáctica II Título de la Unidad Didáctica II: Nomenclatura Introducción de la Unidad Didáctica II: Los compuestos que contienen solamente carbono e hidrógeno se denomina hidrocarburo: el metano (CH,), el etileno (CH, = CH,) y el benceno (C,H,) son ejemplos de hidrocarburos. Los hidrocarburos que sólo tienen carbonos sp3 (y por lo tanto sólo enlaces simples), se llaman alcanos, o cicloalcanos si están dispuestos en un anillo. Algunos alcanos típicos son el ya mencionado metano, el etano (CH,CH,), el propano (CH,CH,CH,) y el butano (CH,CH,CH,CH,). Todos estos alcanos son gases, se encuentran en los depósitos de petróleo y se usan como combustibles. La gasolina es fundamentalmente una mezcla compleja de alcanos. Tanto los alcanos como los cicloalcanos se consideran hidrocarburos saturados. Objetivo de la Unidad Didáctica II: • Familiarizar la nomenclatura de la química orgánica para interiorizar la estructura general de los mismos mediante la resolución de los ejercicios planteados. Organizador Gráfico de la Unidad didáctica II: 28 Mgs. Narcisa Macanchi Procel Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica II: Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica II: Desarrollo de la nomenclatura de la química orgánica Las estructuras de la gran mayoría de los compuestos orgánicos eran desconocidas hacia la mitad del siglo XIX. Según la costumbre de aquella época, se daba a los nuevos compuestos nombres ilustrativos de su origen o de sus propiedades o, incluso, en ocasiones, en recuerdo de amistades o parientes del químico que primero los descubría. Por ejemplo, el nombre barbitúrico, del que deriva la amplia gama de fármacos denominados barbiturates, tiene su origen en un nombre de mujer: Bárbara. FORO-AMAUTA Se realizará un foro con el tema desarrollo de la nomenclatura de la química orgánica. Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad DidácticaII: Alcanos representativos de cadena lineal El sistema de nomenclatura IUPAC se basa en la idea de que la estructura de un compuesto orgánico puede utilizarse para derivar de ella el nombre y, al contrario, de que para un nombre dado puede escribirse una estructura única. Los fundamentos del sistema IUPAC son los nombres de los alcanos de cadena lineal; en la Tabla se muestran los nombres y estructuras de los diez primeros alcanos lineales. Tabla 1.-Los primeros 10 alcanos de cadena lineal Número de carbonos Estructura Nombre 1 CH4 Metano 2 CH3-CH3 Etano 3 CH3-CH2-CH3 Propano 4 CH3-CH2-CH2-CH3 Butano 5 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano 6 CH3-CH2--CH2-CH2-CH2 -CH3 Hexano 7 CH3-CH2--CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Heptano 29 Química Orgánica 8 CH3-CH2--CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Octano 9 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2--CH3 Nonano Cicloalcanos Los cicloalcanos se nombran según el número de carbonos del anillo, con adición del prefijo ciclo. Cadenas laterales Cuando a una cadena de alcano se le unen restos alquilo o grupos funcionales, se dice que dicha cadena constituye la raíz, la base o el compuesto padre. Los grupos en cuestión se designan en el nombre completo del compuesto, como prefijos o sufijos agregados a la raíz: Una cadena lateral o ramificación es un grupo alquilo que se bifurca de la cadena principal. Un grupo alquilo lineal se nombra según el alcano del que proviene, cambiando la terminación -ano por -il: del metano, (CH,), por ejemplo, deriva el nombre de metil para el grupo CH3-. De igual modo, etano (CH3-CH,) da el nombre de etil para el grupo CH3-CH2-. Tabla 2.-Cinco primeros grupo alquilo de cadena lineal Estructura Nombre CH3- Metil CH3-CH2- Etil CH3-CH2-CH2- Propil CH3-CH2-CH2-CH2- Butil CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- Pentil 30 Mgs. Narcisa Macanchi Procel ¿Cómo se incorpora el nombre de una cadena lateral al nombre de un compuesto? Para ilustrar el procedimiento, usaremos el hexano como alcano padre. Sí hay un grupo metilo en el segundo carbono de la cadena principal, el compuesto se denominará 2- metil-hexano, 2- por la posición del resto sustituyente, metil por la naturaleza de este y hexano por el hidrocarburo base. CH3 metil en posición 2 I CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 2-metil-hexano 1 2 3 4 5 6 Nombrar los compuestos alcanos. El procedimiento general que se debe seguir se basa en aplicar los siguientes criterios: 1. Numere los átomos de carbono de la cadena más larga existente, comenzando por el extremo más próximo a la ramificación, de modo que el prefijo numeral sea lo más pequeño posible (la cadena más larga es siempre la principal en un alcano, aunque no est6 dibujada en una línea recta y horizontal). 2. Identifique la ramificación y su posición. 3. Una el número y nombre de la ramificación al nombre del hidrocarburo base. Ejemplo: 4 5 6 7 8 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 I CH2-CH2-CH3 3 2 1 • Cadena más larga: 8 carbonos = octano • Enumere del extremo donde este más cerca la ramificación • Grupo alquilo está en el carbono 4: hay 2 carbonos por lo cual se denomina etil. • Nombre del compuesto: 4-etil-octano TALLER Realizar los ejercicios de la siguiente dirección electrónica: http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/hidro1.htm y los ejercicios propuestos: 3-metil-pentano y Metil-butano http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/hidro1.htm 31 Química Orgánica Cadenas laterales ramificadas Un grupo alquilo sustituyente puede ser ramificado en vez de lineal. Los ejemplos siguientes muestran casos de cadenas laterales ramificadas, sobre un anillo de ciclohexano y una cadena de heptano respectivamente: Los grupos ramificados comunes tienen nombres específicos. Los dos grupos propilo, por ejemplo, reciben los nombres de grupo propilo y grupo isopropilo: El grupo butilo o n-butilo es un grupo de cadena continua. El grupo isobutilo tiene una ramificación metilo al final de la cadena. Estos dos grupos butilos se nombran de modo análogo a los grupos propilo El grupo butilo secundario (sec-butilo) tiene dos átomos de carbono unidos al carbono que se une a la otra parte de la molécula. El grupo butilo terciariu (terbutilo o t-butilo) tiene tres carbonos unidos a dicho carbono de unión. TALLER Realizar los ejercicios de la siguiente dirección electrónica: y los ejercicios propuestos: sec-buti1,iclohexano; 4-isopropi :heptano 32 Mgs. Narcisa Macanchi Procel Varias ramificaciones Cuando a la cadena base están unidas varias ramificaciones, es preciso añadir varios prefijos a la raíz fundamental; prefijos que se disponen por orden alfabético y cada uno con el número que indica su posición en la cadena: Cuando dos o más de estos sustituyentes son idénticos, sus nombres se agrupan en uno sólo precedido de los prefijos multiplicativos di-, rri-, etc. Por ejemplo, dimeti1 significa dos grupos metilo, trietzl, tres grupos etilo, etc. En la Tabla 3.3. se relacionan los principales prefijos multiplicativos. Prefijos multiplicativos para designar sustituyentes repetidos. Número Prefijo 2 di- 3 Tri- 4 Tetra- 5 Penta- 6 Hexa- Los prefijos di-, tri-, etc. deben ir precedidos de los indicadores numerales de posición, indicadores que deben existir tantas veces como señale el prefijo multiplicativo; esto es, dos números en el caso de di-, tres en el case de tri-, etc. Obsérvese además el uso de comas y guiones en los siguientes ejemplos: TALLER Realizar los ejercicios propuestos: 1,1-diisopropil-ciclohexano; 4-metil-l,2-dipropil-ciclopentano; 43- diisopropilnonano 33 Química Orgánica Otros prefijos sustituyentes Al igual que las ramificaciones alquílicas, algunos grupos funcionales se nombran también como prefijos, destacando los indicados en la tabla. Las reglas que gobiernan el uso de estos prefijos son idénticas a las que se usan con los grupos alquilo, con la importante diferencia de que ahora la cadena base es la cadena más larga que contenga al grupo funcional. La posición de éste se indica por un número (el más bajo posible), indicando la presencia de grupos idénticas mediante los prefijos multiplicativos di, tri, etc. Prefijos multiplicativos para designar sustituyentes repetidos. Número Prefijo 2 di- 3 Tri- 4 Tetra- 5 Penta- 6 Hexa- Ejemplos: TALLER Realizar los ejercicios propuestos: 1,1,2-tricloro-etano; 1,2-dicloro-4- nitro-ciclohexano Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica II: Alquenos- Alquinos En el sistema IUPAC se indica la presencia de insaturaciones carbono-carbono, mediante cambios en la terminación del nombre base. Como hemos indicado, la ausencia de dobles o triples enlaces en la estructura carbonada se pone de manifiesto mediante el sufijo -ano. De modo análogo, la presencia de dobles o triples 34 Mgs. Narcisa Macanchi Procel enlaces se indica cambiando esta terminación por -en0 o -ino, respectivamente. Por esto el nombre general de un hidrocarburo con un doble enlace es alqueno y el de un hidrocarburo con un triple enlace, alquino. TALLER Realizar los ejercicios propuestos: en el link http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/hidro4.htm Y los siguientes ejercicios: • Nombre los siguientes compuestos: (CH3)2-CH-CH2-CH2-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 CH≡C-C≡CH • Y estructure los siguientes compuestos: ciclopenteno 1,3-pentadiino (c) I-metil- ciclobutenoActividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica II: Isometría estructural Las variaciones de estructura en los compuestos orgánicos pueden surgir de variaciones en el número y clase de los átomos de la molécula, o también de alteraciones en el orden en que dichos átomos se unen entre sí. Podemos escribir, por ejemplo, dos fórmulas estructurales diferentes para la fórmula molecular C2H6O. Dichas f6rmulas estructurales representan dos compuestos diferentes: el éter dimetílico (p.eb. - 23.6°), gas que ha sido usado como refrigerante y como propelente de aerosoles, y el etanol (p.eb. 78.5"), líquido usado como disolvente y como componente de bebidas alcohólicas. http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/hidro4.htm 35 Química Orgánica SUGERENCIA Revisa el texto base pág. 87-88-89 TALLER Realizar los ejercicios: Escriba las f6mulas de los tres isómeros estructurales de C3H12 ¿Cuáles de los siguientes pares de f6rmulas representan isómeros y cuales el mismo compuesto? Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica II: Grupos Funcionales A pesar de que los enlaces C-C sp3-sp3 y C-H sp3-s son los más comunes y abundantes en los compuestos orgánicos, no son, notablemente, los que desempeñan el papel principal en las reacciones orgánicas. En la gran mayoría de los casos, son los enlaces π o los átomos distintos del carbono y del hidrógeno, los que le confieren a la molécula su reactividad. Una zona de reactividad química en una molécula, recibe la denominación de grupo funcional. Dado que un enlace π o un átomo muy distinto en electronegatividad al C ó al H, pueden dar lugar a reacciones químicas, son considerados como grupos funcionales o como parte de un grupo funcional. Ejemplos de grupos funcionales 36 Mgs. Narcisa Macanchi Procel TALLER Señale con un círculo los grupos funcionales de las estructuras siguientes: Se se usa el simbolismo R- para representar un grupo alquilo (resto estructural que sólo contiene átomos de carbono e hidrógeno unidos por enlaces simples) Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica II: Halogenuros L os compuestos orgánicos halogenados se usan extensamente en la sociedad moderna. Algunos se usan como disolventes, otros como insecticidas y otros como intermediarios en la síntesis de diversos compuestos orgánicos. La mayoría de los compuestos orgánicos halogenados son sintéticos. Los compuestos orgánicos halogenados naturales son bastante raros. FORO-AMAUTA Foro de compuestos orgánicos halogenados sintéticos y naturales 37 Química Orgánica Los compuestos que contienen solamente carbono, hidrógeno y un titomo de halógeno se pueden clasificar en tres categorías: halogenuros* de alquilo, halogenuros de aril0 (en los cuales un halógeno esth unido a un carbono de un anillo aromático) *Los halogenuros se conocen también como haluros. El enlace enlos compuestos orgánicos halogenados Seccibn 5.1. 169 y halogenuros de vinilo (en los cuales un halógeno está unido a un carbono que contiene un doble enlace). A continuación se dan algunos ejemplos. Anteriormente hemos definido R como el símbolo general para un grupo alquilo. De una manera similar, Ar es el símbolo general para un grupo aromático o arilo. Un átomo de halógeno (F, C1, Br, o I) puede representarse por X. Usando estos símbolos generales, un halogenuro de alquilo es RX, y un halogenuro de arilo tal como el bromobenceno (C,H,Br) es ArX. Un átomo de halógeno en un compuesto orgánico, es un grupo funcional y el enlace C-X es un lugar de reactividad química. TALLER Realizar los ejercicios indicados en el siguiente link: http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/hidro12.htm http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/hidro12.htm 38 Mgs. Narcisa Macanchi Procel Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica II: Compuestos Cíclicos Un compuesto como el n-butano CH,CH2CH2CH,, se dice que tiene sus átomos de carbono unidos en cadena. Los átomos de carbono pueden unirse tanto en anillos como en cadenas; un compuesto que contenga uno o más anillos se denomina compuesto cíclico. Las estructuras cíclicas se representan usualmente mediante f6rmulas poligonales, que son otro tipo de fórmulas estructurales condensadas. Por ejemplo, un triángulo representa un anillo de tres miembros y un hexágono representa un ciclo de seis átomos: En las fórmulas poligonales, cada vértice representa un átomo de carbono y sus correspondientes átomos de hidrógeno. Los lados del polígono representan los enlaces que unen a los carbonos. Si algún átomo o grupo de átomos distinto del hidrógeno, 18 Capitulo 1 Átomos y moléculas: Revisión esti unido a algún carbono del anillo, el número de hidrógenos en ese carbono queda disminuido proporcionalmente. Los ciclos pueden contener átomos distintos del carbono; estos átomos y los hidrógenos unidos a ellos deben ser indicados expresamente en la fórmula poligonal. También deben indicarse los enlaces dobles: 39 Química Orgánica TALLER Realizar los ejercicios indicados en el siguiente link: http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/hidro12.htm Dibuje f6rmulas estructurales completas para las siguientes estructuras, indicando cada C, cada H y cada enlace: Dibuje fórmulas poligonales para las siguientes estructuras: Compuestos aromáticos Son hidrocarburos derivados del benceno. E1 benceno, con el que ya nos hemos encontrado varias veces, es el más simple de los compuestos aromáticos. Hoy, la principal fuente de benceno, bencenos sustituidos y otros compuestos aromáticos es el petr6leo. Hasta la década de 1940, el alquitrán de hulla fue la fuente principal. Los tipos de compuestos aromáticos que se obtienen de estas fuentes son hidrocarburos, fenoles y heterociclos aromáticos el benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno". http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/hidro12.htm 40 Mgs. Narcisa Macanchi Procel clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno) En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales. 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo". 4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano 41 Química Orgánica PUNTO CLAVE ¿Quieres saber cómo se nombran en caso de que te den la formula? Revisa el siguiente link: https://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm TALLER Realizar los ejercicios indicados en el siguiente link: https://www.alonsoformula.com/organica/aromaticosexercicio_1.htm Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica II: Se aplicará autoevaluación: 1. a) metilo b) metano c) etilo 2. a) propenilo b) propilo c) etilo 3.a) butenilo b) butilo c) pentilo 4. a) etinilo b) etilo c) propilo 5. 6. a) hexilo b) etilo c) heptilo a) propilo b) tetrailo c) butilo 7. a) 1- metil-propilo o secbutilo b) 1- metil-propilo o isopropilo c) 1- metil-propilo o tercbutilo 8. a) 3-metil- butilo o secpentilo b) 3-metil- butilo o isopentilo c) 1-metil- butilo https://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm https://www.alonsoformula.com/organica/aromaticosexercicio_1.htm 42 Mgs. Narcisa Macanchi Procel 9. a) 1-metil-propilo o secbutilo b) 2-metil-propilo o secbutilo c) 2-metil-propilo o isobutilo 10. a) 1,1-dimetil-etilo o tercbutilo b) 1,1-dimetil-etilo o neobutilo c) 1,1-dimetil-etilo o secbutilo Señala el nombre correcto para estos compuestos: 1. a) propenilo b) propeno c) propino 2. a) 2-buteno b) buteno c) 2-butino 3. a) 1-panteno b) 1-pantano c) 1-penteno 4. a) 1,3-pentadieno b) 2,4-pentadieno c) 1-metil-butadieno 5. a) 2-metil-3-penteno b) 4-metil-2-penteno c) 4-metil-3-penteno 6. a) 3-metil-4-octeno b) 6-metil-4-octeno c) 1,4-dietil-2-penteno 7. a) 4-etil-2,3-dimetil-1,3-pentadieno b) 2-etil-3,4-dimetil-2,4-pentadieno c) 2,3,4-trimetil-1,3-hexadieno 8. a) 3-etil-5-metil-2,5-hexadieno b) 4-etil-2-metil-1,4-hexadieno c) 2-metil-4-etil-1,4-hexadieno 9. 10. 43 Química Orgánica a) 4(2-propenil)-4-octeno b) 4-propil-4,7-octadieno c) 4-propil-1,4-octadieno a) 4-etenil-1,5-hexadieno b) 3-propenil-1,4-pentadieno c) 3-etenil-1,5-hexadieno Señala el nombre correcto para estos compuestos: 1. a) 3-repentino b) 3-pentino c) 2-pentino 2. a) 1,3-pentino b) 1,3-pentadiino c) 1,3-pentenilo 3. a) 4-metil-2-hexino b) 4-etil-2-pentino c) 2-etil-3-pentino 4. a) 4-(2-propinil)-1-pentino b) 4-metil-1,6-heptadiino c) 4-metil-1,6-heptino 5. a) 3-etinil-4-pentino b) 3-etinil-1-pentino c) 3-etil-1,4-pentadiino 6. a) 3-etinil-1,5-hexadiino b) 3-(2-pentinil)-1,4-pentadiino c) 4-etinil-1,5-hexadiino 7. a) 2-hexen-5-ino b) 4-hexen-1-ino c) 1-hexin-4-eno 8. a) 2-hexin-4-eno b) 4-hexen-2-ino c) 2-hexen-4-ino 44 Mgs. Narcisa Macanchi Procel 9. a) 3-etil-4-hexen-1-ino b) 4-etil-2-hexen-5-ino c) 3-etil-1-hexin-4-eno 10. a) 4-metil-2-hexin-4-eno b) 3-metil-2-hexen-4-ino c) 4-metil-4-hexen-2-ino Señala el nombre correcto para estos compuestos: 1. a) ciclopropano b) ciclobutano c) ciclocuadrado 2. a) tricicloanano b) cicloetano c) ciclopropano 3. a) ciclohexano b) benceno c) ciclohexágono 4. a) pentaciclano b) ciclopentágono c) ciclopentano 5. a) 2-ciclohexeno b) ciclohexeno c) ciclohexano 6. a) 1,6-ciclooctadieno b) 1,4-ciclooctadieno c) 1,5-ciclooctadieno 7. a) 1-etil-1,2-dimetil-ciclopentano 8. a) 4-etil-3-metil-ciclopenteno b) 4-etil-5-metil-ciclopenteno 45 Química Orgánica b) 2-etil-1,2-dimetil-ciclopentano c) 1,2-dimetil-1-etil-ciclopentano c) 5-metil-4-etil-ciclopenteno 9. a) 1-etil-2,4,4-trimetil-ciclohexano b) 4-etil-1,1,3-trimetil-ciclohexano c) 4-etil-1,1,5-trimetil-ciclohexano 10. a) 4,5-dimetil-5-etil-ciclohexeno b) 5-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno c) 4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno Señala el nombre correcto para estos compuestos: 1. a) tolueno b) etilbenceno c) etenilbenceno 2. a) o-dietilbenceno b) p-dietilbenceno c) m-dietilbenceno 3. a) 1-etil-4-metilbenceno b) 1-metil-4-etilbenceno c) 4-etil-1-metilbenceno 4. a) 4-etil-2,5-dimetil-1-propilbenceno b) 2,5-dimetil-4-etil-1-propilbenceno c) 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno 5. a) propilbenceno o cumeno 6. a) 1-isopropil-4-metilbenceno 46 Mgs. Narcisa Macanchi Procel b) isopropilbenceno o cumeno c) neopropilbenceno o cumeno b) 4-metil-1-isopropilbenceno c) 1-metil-4-isopropilbenceno 7. a) etinilbenceno o estireno b) etenilbenceno o estireno c) etinilbenceno o poliestireno 8. a) 1,4-dimetil-2-etilbenceno b) 1,4-dimetil-2-etinilbenceno c) 1,4-dimetil-2-vinilbenceno 9. a) antracita b) antraceno c) antrolleno 10. a) fenantreno b) naftaleno c) naftalina Señala el nombre correcto para estos compuestos: 1. a) 2-bromo-propeno b) 2-bromo-propano c) 1-bromo-propano 2. a) diclorometano b) dicloroetano c) diclorometilo 3. a) 3,3-dicloro-butano b) 2-cloro-butano c) 2,2-dicloro-butano 4. a) 1-cloro-1-propeno b) 3-cloro-2-propeno c) cloro-propeno 47 Química Orgánica 5. a) m-dicloro-benceno b) o-dicloro-benceno c) p-dicloro-benceno 6. a) 1-bromo-4-cloro-benceno b) 4-bromo-1-cloro-benceno c) 4-cloro-1-bromo-benceno 7. a) p-dicloro-ciclohexano b) o-dicloro-ciclohexano c) m-dicloro-ciclohexano 8. a) 4-cloro-ciclohexano b) 4-cloro-ciclohexeno c) 1-cloro-3-ciclohexeno 9. a) 1-cloro-2-propeno b) 1-cloro-propeno c) 3-cloro-propeno 10. a) 1,3-dicloro-1,3-butadieno b) 2,3-dicloro-2,3-butadieno c) 2,3-dicloro-1,3-butadieno Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica II: Se realizará los ejercicios de autoevaluación 48 Mgs. Narcisa Macanchi Procel Unidad Didáctica III Título de la Unidad Didáctica III: Estereoquímica Introducción de la Unidad Didáctica III: La estereoquímica es el estudio de las moléculas en tres dimensiones; esto es, la disposición relativa de los átomos de una molécula en el espacio. Los tres aspectos de la estereoquímica que trataremos en este capítulo son: 1. Isómeros geométricos: de qué modo la rigidez en una molécula puede conducir a isomería 2. Conformaciones de las moléculas: las formas de las moléculas y de qué modo pueden cambiar. 3. La quiralidad de las moléculas: de qué modo la disposición a derecha o izquierda de los átomos alrededor de un átomo de carbono puede conducir a isomería. Objetivo de la Unidad Didáctica III: Conectar el aprendizaje obtenido de los estudiantes con la estereoquímica mediante la investigación de su importancia y su implicancia en su composición con el fin de admirar a distribución espacial de los átomos que componen las moléculas Organizador Gráfico de la Unidad didáctica III: ES TE R EO Q U ÍM IC A Isometría geométrica Conformaciones de compuestos orgánicos Cadena abierta Compuestos cíclicos Formulas de proyección de fisher Rotación del plano de luz polarizada Configuración relativa 49 Química Orgánica Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica III: Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica III: • Isometría geométrica La isomería estructural es solamente un tipo de isomería. La isomería geométrica es un segundo tipo de isomería, que resulta de la rigidez de las moléculas y se presenta en solo dos clases de compuestos: alquenos y compuestos cíclicos. Las mol6culas no están inm6viles, no son partículas estáticas, sino que se mueven, giran y flexionan. Los átomos y grupos unidos solamente por enlaces sigma pueden girar y por tanto la forma global de una molécula están en un estado de continuo cambio. Sin embargo, los grupos unidos por un doble enlace no pueden girar alrededor del doble enlace sin romper el enlace pi. Las moléculas a temperatura ambiente no disponen de la cantidad de energía necesaria para romper el enlace pi carbono-carbono (alrededorde 68 kcaYmo1). Como consecuencia de la rigidez de un enlace pi, los grupos sobre los átomos de carbono unidos por enlaces pi esté fijos en el espacio unos respecto a otros. Generalmente escribimos la estructura de un alqueno de manera que los átomos de carbono sp’ y los átomos unidos a ellos están en el plano del papel. En esta representaci6n podemos visualizar un 16bulo del enlace pi en la parte anterior del papel y otro 1óbulo del enlace pi en la parte posterior del papel, detrás del lóbulo anterior SUGERENCIA Observa los videos para una mejor comprensión: https://quimicaorgstv.weebly.com/uploads/4/0/1/0/40103559/isomer%C3%8D a.pdf https://quimicaorgstv.weebly.com/uploads/4/0/1/0/40103559/isomer%C3%8Da.pdf https://quimicaorgstv.weebly.com/uploads/4/0/1/0/40103559/isomer%C3%8Da.pdf 50 Mgs. Narcisa Macanchi Procel Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica III: • Conformaciones de compuestos orgánicos Para alquenos con isomería cis-trans. Hay que determinar cuál de los dos grupos unidos a cada átomo de carbono del doble enlace tiene prioridad según la convención de Cahn-Ingold-Prelog. A la configuración en la que los dos grupos de mayor prioridad están del mimo lado del plano de referencia se le asigna el símbolo Z (del alemán zusammen). A la configuración en la que los dos grupos están en lados opuestos del plano de referencia se le denomina E (del alemán entgegen). A continuación, se indican una serie de ejemplos: Observa los videos para una mejor comprensión: https://www.youtube.com/watch?v=T0tWxbsrTk8 https://www.youtube.com/watch?v=vfAmPdOpiUM https://www.youtube.com/watch?v=T0tWxbsrTk8 https://www.youtube.com/watch?v=vfAmPdOpiUM 51 Química Orgánica Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica III: • Fórmulas de proyección de Fisher A fines del siglo XIX, el químico alemán Emil Fischer propuso las f6rmulas de proyección para mostrar la disposición en el espacio de los grupos unidos a los átomos: de carbono quirales. Estas fórmulas de proyección se llaman proyecciones de Fischer. Al trazar una proyecci6n de Fischer, se supone que la molécula esa completamente extendida en el plano del papel con todos los sustituyentes eclipsados, sin importar cual sea la conformación preferida Un par de enanti6meros se reconoce fácilmente cuando se emplean proyecciones de Fischer. Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica III: • Rotación del plano de luz polarizada Con excepción de la quiralidad, las estructuras de un par de enantiómeros son las mismas. Por consiguiente, casi todas sus propiedades físicas y químicas son las mismas. Por ejemplo, si consideramos un par de enantiómeros, cada enantiómero puro tiene el mismo punto de fusión y el mismo punto de ebullición que el otro. Para un par de enantiómeros, sólo son diferentes dos conjuntos de propiedades: 1. interacciones con otras moléculas quirales 2. dirección de rotación del plano de polarización de la luz polarizada 52 Mgs. Narcisa Macanchi Procel La luz ordinaria se desplaza en ondas, y las ondas forman un ángulo recto con la direcci6n del desplazamiento. La luz polarizada en un plano es una luz en la que se han eliminado todas las vibraciones de las ondas, excepto las que tienen lugar en ese plano. Esto se efectúa haciendo pasar la luz ordinaria a través de dos cristales de calcita (Caco,) o de una lente polarizante. (En las gafas de sol Polaroid se usa el mismo principio.) Si se hace pasar luz polarizada en un plano a través de una disoluci6n que contiene un enanti6mero puro, el plano de polarización de la luz es rotado hacia la derecha o hacia la izquierda. A la rotación del plano de la luz polarizada se le llama rotación óptica. Un compuesto que desvía el plano de polarización de la luz polarizada se dice que es ópticamente activo. Por esta razón, los enantiómeros se llaman a veces isómeros ópticos. Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica III: Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica III: Se aplicará autoevaluación por temáticas: 1. Grafique los siguientes ejercicios: a. Cis 2- penteno b. Trans 2- penteno c. Trans cloro 1 penteno d. Cis 1 cloro penteno 2. El término enantiómeros se refiere a: 3. a) Mezclas de disolventes con el mismo punto de ebullición. b) Sustancias con el mismo punto de fusión. c) Isómeros ópticos. d) Especies con el mismo número de átomos de azufre 4. El compuesto orgánico C2H4ClF presenta: 53 Química Orgánica a) Isomería cis-trans b) Isomería óptica c) Cuatro isómeros d) Dos isómeros e) No presenta isomería 5. En los siguientes compuestos orgánicos ¿cuál o cuáles presentan isomería cis-trans? i) 1,2,3-Propanotriol ii) 1,2-Dibromoeteno iii) Propanoamida a) 1,2,3-Propanotriol y 1,2- Dibromoeteno b) 1,2-Dibromoeteno c) Propanoamida y 1,2,3- Propanotriol d) 1,2,3-Propanotriol 6. Dados los compuestos: propeno: CH2=CH−CH3 y 2- buteno: CH3−CH=CH−CH3 existe isomería geométrica (cis-trans) en: a) 2-Buteno b) Propeno c) Ninguno d) Ambos 7. ¿Cuál de los siguientes compuestos tiene isomería cis- trans? a) ClCH2CH2Cl b) ClCH= CHCl c) ClCH=CCl2 d) ClCH2CH3 Actividades de la evaluación de la Unidad Didáctica III: 1. Describir definición de Isómeros y tipos de isómero con ejemplos de estos. 2. Escribir la importancia de la proyección de Fischer y dar un ejemplo. 54 Mgs. Narcisa Macanchi Procel A lq u en o s y A lq u in o s C o m p u es to s o rg án ic o s h al o ge n ad o sA lc an o sLos más importantes Parafinas Cicloparafinas Propiedades de los alcanos Obtención de los alcanos Aplicación Cicloalcanos El enlace Propiedades físicas Nomenclatura y clasificación Reacciones de sustitución E1 y E2 Sintesis de otros compuestos Propiedades físicas Reacciones de adición Adición de H2SO4 y H2O hidrogenación catalítica Oxidación Reacción de Diels-Alder Polímeros Unidad Didáctica IV Título de la Unidad Didáctica IV: Alcanos y grupos sustituyentes Introducción de la Unidad Didáctica IV: Los compuestos orgánicos halogenados se usan extensamente en la sociedad moderna. Algunos se usan como disolventes, otros como insecticidas y otros como intermediarios en la síntesis de diversos compuestos orgánicos. La mayoría de los compuestos orgánicos halogenados son sintéticos. Los compuestos orgánicos halogenados naturales son bastante raros. Objetivo de la Unidad Didáctica IV: Identificar la forma correcta de formular alcanos y grupos sustituyentes a través de la aplicación de nomenclaturas y pasos de resolución con el propósito de integrar los conocimientos adquiridos Organizador Gráfico de la Unidad didáctica IV: 55 Química Orgánica Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica 4: Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica IV: Alcanos más importantes El uso más común de los alcanos es gas butano gas LP, metano, gasolina, parafinas, aceite de pino el natural, y la cera de abeja. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores. Desde el pentano hasta el octano los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de combustión interna. Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica IV: Parafinas Los alcanos
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