ACIDEZ DE FENOLES

Vista previa del material en texto

ACIDEZ DE FENOLES
Acidez-Basicidad:
Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras, en la reacción
que se encuentra más abajo, el fenol cede un protón (H+) al H2O para formar un ion
hidronio (H3O+) y un ion fenóxido. De acuerdo a esto, el fenol se comporta como ácido.
Si se comparan las Ka (constantes de acidez) de los fenoles con las del H2O, los ROH y
los ácidos carboxílicos (RCOOH), se puede concluir que los fenoles son ácidos más
fuertes que el H2O y los ROH, pero más débiles que los RCOOH.
Los fenoles son más ácidos que los ROH debido a que el anión fenóxido está estabilizado
por resonancia. La deslocalización de la carga negativa sobra las posiciones orto y
para del anillo aromático resalta en la estabilidad incrementada del anión fenóxido en
relación al fenol no disociado.
Compuesto Ka pKa
H2O 10-14
ROH 10-16 a 10-18
Fenol ~10-10
RCOOH 10-5
La acidez de los fenoles, varía con los sustituyentes que se introducen al anillo. Los
fenoles sustituidos pueden ser más ácidos o menos ácidos que el fenol, dependiendo si el
sustituyente es atractor de electrones (e-) o donador de e-. Los fenoles con un sustituyente
atractor de e- son más ácidos debido a que estos sustituyentes deslocalizan la carga
negativa; los fenoles con un sustituyente donador de e- son menos ácidos debido a que
estos concentran la carga negativa. El incremento en la acidez de los fenoles por un
sustituyente atractor de e- se nota particularmente en los fenoles con un grupo nitro (-NO2)
en la posición orto o para..
Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras. Los fenoles son
más ácidos que los alcoholes debido a que el ion fenóxido está más estabilizado por
resonancia. La deslocalización de la carga negativa sobre las posiciones orto y para del
anillo aromático resalta en la estabilidad incrementada del anión fenóxido en relación al
fenol no disociado.
La acidez de los fenoles varía con los sustituyentes que se introducen al anillo aromático.
Los fenoles sustituidos pueden ser más o menos ácidos que el fenol, dependiendo si el
sustituyente es atractor de electrones o electrodonador. Los fenoles con un sustituyente
electroatractor son más ácidos debido a que estos sustituyentes deslocalizan la carga
negativa; los fenoles con un sustituyente electrodonador son menos ácidos debido a que
estos concentran la carga negativa. El incremento de acidez de fenoles por un
sustituyente electroatractor se nota particularmente en los fenoles con un grupo nitro en la
posición orto o para.