Fundamentos_de_Quimica_Organica (61)

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PROBLEMA 7 RESUELTO
a) Trace la estructura de 18 isómeros del octano.
b) Encuentre el nombre sistemático de cada isómero.
c) ¿Cuáles isómeros contienen un grupo isopropil?
d) ¿Cuáles isómeros contienen un grupo sec-butil?
e) ¿Cuáles isómeros contienen un grupo ter-butil?
SOLUCIÓN A 7a Comience con el isómero que tiene una cadena continua de ocho carbo-
nos. Luego trace isómeros con una cadena continua de siete carbonos más un grupo metil. Des-
pués dibuje isómeros con una cadena continua de seis carbonos más dos grupos metil o uno etil.
Siga con isómeros con una cadena continua de cinco carbonos más tres grupos metil o un grupo
metil y uno etil. Por último, escriba una cadena continua de cuatro carbonos con cuatro grupos me-
til. (Podrá descubrir si escribió estructura duplicadas por medio de sus respuestas al inciso 7b),
porque si dos estructuras tienen el mismo nombre sistemático, son el mismo compuesto).
PROBLEMA 8◆
Encuentre el nombre sistemático de cada uno de los siguientes compuestos:
a) d)
b) e)
c) f)
3.3 Nomenclatura de los cicloalcanos
Los cicloalcanos son alcanos con sus átomos de carbono ordenados en forma de anillo.
Debido a dicho anillo, un cicloalcano tiene dos hidrógenos menos que un alcano no cíclico
con el mismo número de carbonos. Esto quiere decir que la fórmula molecular general de
un cicloalcano es CnH2n. El nombre de los cicloalcanos se asigna añadiendo el prefijo “ci-
clo” al nombre del alcano que describe al número de carbonos en el anillo.
Los cicloalcanos casi siempre se representan mediante estructuras de armazón. Estas
estructuras muestran con líneas los enlaces carbono-carbono, pero no muestran los carbo-
nos o los hidrógenos unidos a los carbonos. Se muestran los átomos distintos de los carbonos,
y los hidrógenos unidos con átomos que no son carbonos. Cada vértice de la estructura re-
presenta un carbono. Se entiende que cada carbono está unido al número apropiado de hi-
drógenos para darle cuatro enlaces.
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano
ciclopropano
H2C CH2
CH2
H2C
CH2
CH2
CH2
CH2H2C
ciclobutano
H2C CH2
H2C CH2
ciclopentano ciclohexano
H2C CH2
H2C CH2
CH2
CH3C(CH3)2CH(CH3)CH(CH2CH3)2CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH(CH3)2
CH3CH2C(CH3)3
CH3CHCH2CH2CHCH3
CH2CH3
CH3
CH3CH2CHCH2CCH3
CH3
CH3 CH3
Sección 3.3 Nomenclatura de los cicloalcanos 53
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