Química Orgánica (660)

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14 Problemas de estudio 661
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14-39
(g)
H
c h 3o
CHjC H
H
00
Br
O
Prediga los productos de las siguientes reacciones,
(a) éter jec-butil isopropflico + HBr conc., calor
(c) éter di-n-butflico + NaOH conc. caliente
(e) etoxibenceno + HI conc., calor
(g) trans—23-epoxioctano + H+, H20
(i) /er-butóxido de potasio + bromuro de n-butilo
(b) 2-etoxi-2-metilpentano + HBr conc., calor
(d) éter di-n-butflico + Na metálico
(f) 1,2-epoxihexano + H+,CH3OH
(h) óxido de propileno + meti lamina (CH3NH2)
MCPBA, C U £ \2
CH3 0 ",C H 30 H
(j)
o)
(n)
(1) PhLi 
fenillitio
(2) H30 +
HBr
CH3OH, H+
(Una historia verdadera.) Un estudiante recién graduado sin experiencia ingresó a un laboratorio y comenzó a trabajar. Necesitaba algo 
de éter dietflico para una reacción, por lo que abrió una lata vieja y oxidada de 1 galón etiquetada como “éter etílico” y descubrió que 
sólo contenía medio galón. Para purificar el éter, el estudiante montó un aparato de destilación; comenzó una destilación cuidadosa y 
fue al almacén por los demás reactivos que necesitaba. Mientras estaba en la bodega, el estudiante escuchó un “boom” apagado. 
Rápidamente regresó a su laboratorio para encontrarse a un trabajador de otro laboratorio apagando un incendio. La mayor parte 
del aparato de destilación estaba incrustado en el techo.
(a) Explique qué es lo que pudo haber sucedido.
(b) Explique cómo este casi desastre pudo haberse prevenido.
(a) Muestre cómo sintetizaría el enantiómero (/?) puro del sulfuro de 2-butil metilo comenzando con (/?)-butan-2-ol y cualquier reactivo 
que necesite.
(b) Muestre cómo sintetizaría el enantiómero (5) del producto.
(a) Prediga los valores de m /z y las estructuras de los fragmentos más abundantes que observaría en el espectro de masas del éter 
di-n-propílico.
(b) Dé las fragmentaciones lógicas que expliquen los siguientes iones observados en el espectro de masas del 2-metoxipentano: 102,87, 
71,59,31.
La siguiente reacción se parece a la ciclación del óxido de escualeno catalizada por un ácido. Proponga un mecanismo para esta reacción.
CHjOH
H+
HjO
OH
Muestre cómo convertiría hex- 1-eno en cada uno de los siguientes compuestos. Puede usar cualquier reactivo adicional y disolvente que 
necesite.
(a) 2 -metoxihexano
(b) 1 - metoxihexano
(c) l-fenilhexan-2 -ol
(d) l-metoxihexan-2 -ol
(e) 2 -metoxihexan-l-ol
Dé las estructuras de los intermediaros A a H en la siguiente síntesis del trans- l-ciclohexil-2-metoxiciclohexano.
B
HBr conc. 
calor
OH
H2S0 4
calor
(1) Hg(OAc)2, CH.OH
(2)NaBH4
MCPBA (1)E Na
(2) H ,0 +