Química Orgánica (676)

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Apéndices A 1 3
La tabla A3-2 resume los desplazamientos asociados con los grupos auxocrómicos 
comunes.
TA B LA A 3 -2 Reglas de W oodw ard -R eser para los d ienos conjugados: 
valores para los g rupos auxocróm icos
Agrupación Corrección del sustituyente (nm)
otro C==C conjugado +30
grupo alquilo +5
grupo alcoxi (—OR) 0
Si uno (te los enlaces dobles en el cromóforoes exocíclico, adicione otros 5 nm:
-exocíclico
+5 (se le suman 30 nm si se alarga la conjugación del sistema)
enlace doble exocíclico
Nota: estos valores se suman al valor base para el sistema del dieno.
E jem plos La mejor manera de aprender a usar las reglas para la predicción de las absorciones 
UV es resolver algunos ejemplos. Los siguientes ejemplos muestran varias estructuras que siguen 
las reglas detenidamente y una que no lo hace.
Q
i .
2,4-dimetilpenta-1,3-dieno
base: 2 17 nm 
tres grupos alquilo: 15
Amáx predicha: 232 nm; observada: 232 nm
/
exocíclico
base: 2 17 nm 
dos grupos alquilo: 1 0 
C = C exocíclico 5
An̂ x predicha: 232 nm; observada: 230 nm
3.
/
exocíclico
base: 2 17 nm 
dos grupos alquilo: 1 0 
C = C exocíclico 5
Amáx predicha: 232 nm; observada: 236 nm
4.
\ exocíclico
base: 2 17 nm 
tres grupos alquilo: 15 
C = C exocíclico 5
Amáx predicha: 237 nm; observada: 235 nm
base: 253 nm
C = C conjugado 30
tres grupos alquilo: 15
C = C exocíclico 5
Amáx predicha: 303 nm; observada: 304 nm
hexa-l,3,5-trieno
base: 2 17 nm 
C = C conjugado 30
Amáx predicha: 247 nm; observada: 258 nm