Grupos Activantes y Desactivantes

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UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA
CARRERA DE INGENIERIA QUIMICA
QUÍMICA ANALÍTICA 
Nombre: Bryan Isaac Coello Flores Correo: bryancoello10@yahoo.es 
Docente: Dra. Fabiola Villa Curso: 4-3.
GRUPOS ACTIVANTES Y DESACTIVANTES EN LA SUSTITUCION ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
Los sustituyentes de un anillo aromático pueden afectar la reactividad de este y la orientación de la reacción. En estos casos, estos sustituyentes pueden activar o desactivar el anillo aromático o favorecer ciertas orientaciones, es decir, ciertas posiciones de los sustituyentes en el anillo al término de la reacción. Es producto de estos efectos sobre el anillo y la reacción que ciertas reacciones sean lentas y otras no, que las cantidades de producto de cada especie que se obtienen no sean las esperadas y que ciertos productos puedan o no sufrir luego otras reacciones.
Los sustituyentes pueden ser clasificados en estos dos grupos, activadores y desactivadores.
GRUPOS ACTIVANTES:
Un grupo activante es aquel cuya presencia aumenta la reactividad, la velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la sustitución electrófila aromática respecto a cuando ese grupo está ausente
Este aumento de la velocidad de reacción se debe a que estos grupos estabilizan el intermedio catiónico formado durante la sustitución a través de la cesión de densidad electrónica sobre el sistema anular, ya sea por efecto inductivo o por efecto resonante. Esto implica que la barrera o energía de activación disminuya para la primera etapa de la reacción, que es la que controla la velocidad global de la misma.
Dentro de los Activantes se pueden sub clasificar de la siguiente manera:
· Activantes débiles (orto-para dirigentes): activan el anillo por efecto inductivo, son los grupos alquilo y fenilo (-CH3, -Ph)
· Activantes fuertes (orto-para dirigentes): activan el anillo por efecto resonante, son grupos con pares solitarios en el átomo que se une al anillo (-OH, -OCH3, -NH2)
•	Activación por efecto inductivo:
Los alquilos son activantes débiles por efecto inductivo). El efecto inductivo está controlado por la electronegatividad. Un ejemplo de un anillo aromático débilmente activado por un sustituyente alquilo es el tolueno.
•	Activación donde predomina el efecto resonante:
Los grupos que pueden ceder por resonancia pares de electrones no compartidos al sistema π son activantes. Grupos activantes por resonancia son las funciones amino, hidroxi y sus derivados.
Ilustración 1: Anilina, ejemplo de anillo aromático fuertemente activado
En la anilina el grupo amino, dada la mayor electronegatividad del átomo de nitrógeno respecto al de carbono, es atrayente de electrones por efecto inductivo. En cambio, por efecto resonante es dador de electrones, ya que tiene un par de electrones sin compartir que pueden deslocalizarse por el anillo aromático. En este caso el efecto resonante domina sobre el inductivo, y el efecto global es que la anilina está fuertemente activada frente a la sustitución electrófila aromática.
GRUPOS DESACTIVANTES
Un grupo desactivante es aquel cuya presencia disminuye la reactividad, la velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la sustitución electrófila aromática respecto a cuando ese grupo está ausente. Por tanto, la introducción de un grupo desactivante en un compuesto aromático no sustituido hará más difícil, condiciones más agresivas, una segunda sustitución.
Esta disminución de la velocidad de reacción se debe a que estos grupos desestabilizan el intermedio catiónico. Esto es así debido a que son grupos que retiran densidad electrónica del sistema aromático, ya sea por efecto inductivo o por efecto resonante. Esto supone que la barrera o energía de activación de la primera etapa se eleve, y por tanto disminuya la reactividad.
Dentro de los grupos desactivantes, tenemos que se pueden dividir en:
· Desactivantes débiles (orto para dirigentes): desactivan por efecto inductivo, son los halógenos (-F, -Cl, -Br, -I)
· Desactivantes fuertes (meta-dirigentes): desactivan por efecto resonante, son grupos con enlaces múltiples sobre el átomo que se une al anillo (-CHO, -CO2H, SO3H, -NO2)
Ejemplo:
· ¿Si el benceno tiene un grupo hidroxi y se procede a realizar una nitración que compuesto de forma?
Debido a que se trata de un grupo OH, el producto tendrá orientación para y orto. El producto para se obtiene en más cantidad que el orto debido a los impedimentos estéricos que produce el grupo hidroxi.
Benceno con varios sustituyentes
Cuando se trata de estos casos, el sustituyente más activante es el que orienta en un benceno poli sustituido. 
Ejemplo:
El -OCH3, activante fuerte, gana al -NO2. Las posiciones activadas son las o, p respecto al metóxido. Obsérvese que el nitro también activa esas posiciones, favoreciendo la formación de dichos productos.
OTROS EJEMPLOS:
Molécula (1):  El cloro es desactivante débil y gana al nitro (desactivante fuerte).  Las posiciones activadas son las orto, para respecto al cloro.
 Molécula (2): El metilo es activante débil y gana al bromo (desactivante débil).  Las posiciones activadas son las orto, para respecto al metilo.
Molécula (3): El amino es activante fuerte y gana al metilo (activante débil) y al nitro (desactivante fuerte).  Las posiciones activadas son las orto, para respecto al amino.
Meta= cetona, 
Ilustración 2: Tabla de los grupos activantes y desactivantes con su orientación y grupo funcional
Bibliografía:
· https://www.monografias.com/trabajos69/sinopsis-sintesis-reacciones-compuestos-organicos/sinopsis-sintesis-reacciones-compuestos-organicos6.shtml
· http://www.quimicaorganica.net/benceno-activantes-desactivantes.html
· https://es.scribd.com/doc/44072273/Benceno-Grupos-Activantes-y-Desactivantes-MARTES