Química Orgánica (15)

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15-11 ! La reacción de Diels-Aider 683 
EJEMPLOS: 
o o 
( + Q - cQ 
o o 
COOCH3 
( 
1 
(XCOOCH3 e 
+ 111 -e COOCH3 
1 
COOCH3 
La reacción de Diels-Aider es parecida a una reacción nucleófilo-electrófilo. El dieno 
es rico en densidad electrónica y el dienófilo es pobre en ésta. Los dienos sencillos como el 
buta-1 ,3-dieno son lo suficientemente ricos en densidad electrónica para ser dienos efectivos en 
la reacción de Diels-Aider. La presencia de grupos donadores de densidad electrónica (-D), 
como los grupos alquilo o los grupos alcoxi (-QR), pueden aumentar aún más la reactividad 
del dieno. 
Sin embargo, los alquenos y alquinos sencillos como el eteno y el etino son dienófilos 
malos. Una buen dienófilo por lo regular tiene uno o más grupos atractores de densidad elec-
trónica ( -W) que sustraen la densidad electrónica del enlace pi. Los dienófilos por lo co-
mún tienen grupos que contienen carbonilo (C=()) o grupos ciano (-O=N) para aumentar 
su reactividad en la reacción de Diels-Aider. La figura 15-14 muestra algunas reacciones de 
Diels-Aider representativas que involucran una variedad de diferentes dienos y dienófilos. 
di ene die7Wjilc aducto tk Diels-Altkr 
N H 
~eX ~e H H,c)(: 1 
+ 
' e/ 
------+ 
1 b=~=N 11 
H3e e H3e \ H/ ' H H 
O""" / OCH3 o 
e 11 
1 
kc_e/ e"-oeH3 o e + 111 - J/ e 
1 
\ 
e- OCH3 e ¡ 
o""" " oeH3 o 
o ¡::rJZ CH,O~ ' ::Qo ------+ 1 o eH30 1~ 
o H O 
• FIGURA 15·14 
FJemplos de la reacción de Diels-Aider. 
Los sustituyentes donadores de 
dmsidad electrónica activan al dieno; 
los sustituyentes atractores de densidad 
dectrónica activan el dienófllo.