Quimica Organica (19)

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Dos de los cuatro orbitales híbridos sp3 en el oxígeno están ocupados por pares de
electrones sin enlazar, y dos son utilizados para formar enlaces.
El fósforo y el azufre son la tercera fila análoga del nitrógeno y el oxígeno, y
el enlace en ambos puede describirse utilizando orbitales híbridos; sin embargo,
debido a sus posiciones en la tercera fila, el fósforo y el azufre pueden expandir
sus octetos de la capa más externa y formar más que el número típico de enlaces
covalentes; por ejemplo, el fósforo forma a menudo cinco enlaces covalentes, y
el azufre ocasionalmente forma cuatro.
El fósforo por lo regular se encuentra en moléculas biológicas en organofos-
fatos, compuestos que contienen un átomo de fósforo unido a cuatro oxígenos,
con uno de los oxígenos también unido a un carbono y el ejemplo más sencillo
es el fosfato de metilo, CH3OPO32�. En tales compuestos el ángulo de enlace O
�P�O está por lo regular en el intervalo de 110 a 112�, lo que implica hibrida-
ción sp3 para el fósforo.
El azufre se encuentra con más frecuencia en las moléculas biológicas tan-
to en compuestos llamados tioles, los cuales tienen un átomo de azufre unido a
un hidrógeno y a un carbono, como en los sulfuros, los cuales tienen un átomo
de azufre unido a dos carbonos. Producido por alguna bacteria, el metanotiol
(CH3SH) es el ejemplo más sencillo de un tiol, y el sulfuro de dimetilo [(CH3)2S],
es el ejemplo más sencillo de un sulfuro; ambos se pueden describir por una hi-
bridación sp3 aproximada alrededor del azufre, aunque ambos tienen una des-
viación significativa al ángulo tetraédrico de 109.5�.
H3C 
Metanetiol
96.5°
S 
Pares no enlazados
H 
CH3 
Sulfuro de dimetilo
99.1°
S 
CH3 
Pares no enlazados
–O 
–O P O 
O 
CH3 
Fosfato de metilo
(un organofosfato)
�110°
Metanol
(alcohol metílico)
Pares no enlazados
108.5°
O 
H 
CH3 
20 CAPÍTULO 1 Estructura y enlaces
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