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1 XXXV CONGRESO DE LA SOCIEDAD MEXICANA DE ELECTROQUÍMICA 2 XXXV CONGRESO DE LA SOCIEDAD MEXICANA DE ELECTROQUÍMICA Editorial: Sociedad Mexicana de Electroquímica A.C. Editores: Dr. Facundo Almeraya Calderón Dr. José Ángel Cabral Miramontes Revisión de Estilo y compilador: Dra. Rosa A. Saucedo A. Diseño Grafico: Dra. Citlalli Gaona Tiburcio Revista Electrónica ISSN: 2448-6191 Ciudad Juárez, Chih. México. 2020 3 XXXV CONGRESO DE LA SOCIEDAD MEXICANA DE ELECTROQUÍMICA Reserva de Derechos Este libro incluye artículos clasificados dentro de las áreas de las ciencias electroquimicas de: Electroquímica Analítica (EA), Ingeniería Electroquímica y Aplicaciones Tecnológicas (IE), Electroquímica Molecular y Bioelectroquímica (EMB), Electroquímica Orgánica y de Productos Naturales (EO), Nanoelectroquímica y Nanotecnología (NE), Electroquímica Ambiental (EAm), Electrodepósitos y Modificación de Superficies (EMS), Corrosión y Tratamientos de Superficies (CTS), Conversión y Almacenamiento de Energía (CAE), Educación Electroquímica (EE). Los autores participantes son responsables directos del contenido de sus artículos y asumen toda responsabilidad por la publicación de estos, motivo por el cual el compilador de la memoria se declara exento de toda responsabilidad relacionada con el contenido de los mismos. Derechos reservados Octubre, 2020 D.R. ©Publicaciones SMEQ Barranca del Muerto 26, Col. Crédito Constructor Alcaldía Benito Juárez, 03940, Ciudad de México, México www.SMEQ.org.mx/Memorias/ XXXVSMEQ.pdf México – Octubre 2020 Reservados todos los derechos. Ni todo el material ni parte de él pueden ser reproducidos, archivados o transmitidos en forma ninguna o mediante sistemas electrónico, mecánicos de fotocopia, memoria o cualquier otro sin permiso escrito de los titulares. 4 XXXV CONGRESO DE LA SOCIEDAD MEXICANA DE ELECTROQUÍMICA ______________________________________________________ Memorias del Congreso Nacional de la Sociedad Mexicana de Electroquímica Vol. 5, No. 1, Octubre 2020 – Junio 2021, es una publicación anual de la Sociedad Mexicana de Electroquímica A.C. editada a través de Publicaciones SMEQ por la Sociedad Mexicana de Electroquímica, Barranca del Muerto 26, Col. Crédito Constructor. Alcandia Benito Juárez, 03940, Ciudad de México, México www.smeq.org.mx. Reserva de Derecho al Uso Exclusivo 04-2017- 072515390400-203, otorgada por el Instituto Nacional del Derecho de Autor e ISSN 2448-6191. Responsable de la última actualización de este Número en la Sociedad Mexicana de Eelctroquímica, Dr. Facundo Almeraya Calderón, Barranca del Muerto 26, Col. Crédito Constructor. Alcaldía Benito Juárez, 03940, Ciudad de México, México. Fecha de última modificación, 30 de octubre 2020. Los autores participantes son responsables directos del contenido de sus artículos y asumen toda responsabilidad por la publicación de estos, motivo por el cual, los compiladores y recopiladores de la memoria se declaran exentos de toda responsabilidad relacionada con el contenido de los mismos. Liga de acceso: http://www.SMEQ.org.mx/Memorias/ XXXVSMEQ.pdf ________________________________________________________________________________ 5 XXXV CONGRESO DE LA SOCIEDAD MEXICANA DE ELECTROQUÍMICA COMITÉ EJECUTIVO 2019-2021 Presidente: Dr. Bernardo A. Frontana Uribe Vicepresidente: Dr. José A. Cabral Miramontes Secretario: Dr. José Luis Nava Montes de Oca Tesorero: Dr. Francisco H. Estupiñan López. Vocales: Dr. Ricardo Galván Martínez Dra. Patricia Balderas Hernández Dr. Jesús Salvador Jaime Ferrer Comité Organizador Presidente del Comité Organizador del Congreso: Dra. Rosa Alicia Saucedo Acuña Coordinador de Difusión: Dr. Marcos Delgado Ríos Coordinadora de Magistrales y Plenarias: Dra. Judith Virginia Ríos Arana Coordinadora de Orales: Dra. Karla Lizette Tovar Carrillo Coordinadoras de Carteles: M. C. Guillermina Martínez Moreno M. C. Virginia Estebané Ortega Coordinadores de la plataforma Mteams: Ing. Ariel Rubén Galván Astorga Ing. Mayra Iris Velázquez Cadena Mtra. Rocío Sanchez Portillo Mtro. Fernando Olea Luna Mtro. Fernando Estrada Saldaña Dr. Facundo Almeraya Calderón Asesores Dr. Facundo Almeraya Calderón Dra. Citlalli Gaona Tiburcio 6 XXXV CONGRESO DE LA SOCIEDAD MEXICANA DE ELECTROQUÍMICA MENSAJE Es para nosotros una profunda satisfacción el poder editar este número para la revista electrónica de la SMEQ, donde se publican los trabajos en extenso del XXXV Congreso Nacional de la Sociedad Mexicana de Electroquímica y el 13th Meeting of the Mexican Section of the Electrochemical Society. El Objetivo del Congreso es tener un foro interdisciplinario para investigadores científicos, académicos, estudiantes y profesionistas en general, vinculados con la investigación, desarrollo y aplicación de la electroquímica en sus múltiples áreas. Este número de la revista se ha estructurado con las diferentes divisiones de la SMEQ, cubriendo cada uno de los diversos temas de la electroquímica. Deseo expresar agradecimiento a los patrocinadores del congreso comenzando por la Universidad Autónoma de Ciudad Juárez y en específico al Instituto de Ciencias Biomédicas (ICB), así como a las empresas Satelsa, SaideSA, Metrohm, IOP Publishing, Isymax technology, Blue Planet & Green Planet, Merck, Salón Alameda y Hotel El Paseo, BCV Cd. Juárez, Gobierno del Estado de Chihuahua, SMEQ y ECS. De igual forma queremos agradecer el entusiasmo y esfuerzo de todos los congresistas, que han contribuido con sus artículos cientificos para hacer realidad el presente número de la revista de la SMEQ, así como el apoyo de los miembros del Comité Organizador del XXXV Congreso la SMEQ, Consejo Consultivo y Consejo Directivo 2019-2021 de la SMEQ. Dra. Rosa Alicia Saucedo Acuña PRESIDENTE COMITÉ ORGANIZADOR XXXIV Congreso SMEQ 2020 ALGUNOS ASPECTOS TEÓRICOS DE LA ELECTROSÍNTESIS Y ELECTROPOLIMERIZACIÓN POTENCIOSTÁTICAS DE ALGUNOS MONÓMEROS FERROCÉNICOS IE-O6 Volodymyr V. Tkach*1,2, Marta V. Kushnir1, Yana G. Ivanushko3, Sílvio C. De Oliveira2, Lucinda Vaz dos Reis4, Petro I. Yagodynets´1, Zholt O. Kormosh5, Vitalii V. Lystvan6, Inna M. Dytynchenko6, Yüksel Akınay7 1Universidad Nacional de Chernivtsi, 58000, Calle de Kotsyubyns´ky. 2, Chernivtsi, Ucrania 2 Universidade Federal de Mato Grosso do Sul, Av. Sen. Felinto. Müller, 1555, C/P. 549, 79074- 460, Campo Grande, MS, Brasil 3Universidad Estatal de Medicina de Bucovina, 58000, Plaza Teatral. 9, Chernivtsi, Ucrania 4Universidade de Trás-os-Montes e Alto Douro, Quinta de Prados, 5001-801, Folhadela, Vila Real, Portugal 5Universidad Nacional del Este Europeo, 43000, Avda. de la Libertad, 13, Lutsk, Ucrania 6Universidad Estatal de Zhytomyr, 10000, Calle Grande de Berdychiv, 40, Zhytomyr, Ucrania 7Universidad “Yüzüncü Yil”, 65000, E-mail Responsable de la investigación: nightwatcher2401@gmail.com RESUMEN Por la primera vez, ha sido descrito teóricamente el proceso de electrosíntesis y electropolimerización de un nuevo derivado ferrocénico de naftoquinona. El modelo matemático correspondiente ha sido analizado mediante la teoría de estabilidad lineal y análisis de bifurcaciones. En el modo más seguro, el proceso electroquímico se realiza en el medio alcalino, mantenido por la solución de tampón carbonato. Eso impide la disminución drástica del pH, en el que se disuelven los anillos ferrocénicos. Sin ella, la síntesis de monómero y la subsecuente deposición de polímero se realizan con eficiencia. El análisis del modelo demuestra que la deposición del polímerose realiza de manera eficiente, y estabilidad de estado estacionario se mantiene fácilmente. Cuanto a las inestabilidades monotónica y oscilatoria, ellas pueden realizarse, pero con menor probabilidad que en los medios neutro y ácido. Palabras Clave: ferroceno, polímeros conductores, electrosíntesis, electropolimerización, estado estacionario estable. mailto:nightwatcher2401@gmail.com XXXV CONGRESO DE LA SOCIEDAD MEXICANA DE ELECTROQUÍMICA 13TH MEETING OF THE MEXICAN SECTION ECS 2 14-16 OCTUBRE, 2020 CIUDAD JUAREZ, CHIHUAHUA 1. INTRODUCCIÓN Polímeros conductores forman una de las clases más estudiadas de materiales orgánicos en las cinco últimas décadas [1 – 10]. Poseyendo la estabilidad de plásticos y conductividad de metales simultáneamente, ellos son capaces de desempeñar una amplia variedad de funciones. Otra ventaja de los polímeros conductores es su facilidad de modificación. Existe una lista bastante extensa de los monómeros de polímeros conductores: - Alcinos (poliacetileno y afines); - Compuestos conjugados carbocíclicos (benceno y derivados como anilina, fenoles y ácidos carboxílicos y sulfónicos); - Compuestos conjugados heterocíclicos (principalmente, furano, pirrol y tiofeno, raramente piridina u otros compuestos de nitrógeno aceptador); - Colorantes, cuya electropolimerización se usa en sensores electroquímicos. La síntesis de polímeros conductores se da tanto química como electroquímicamente. La última técnica permite fornecer los polímeros dopados, que poseen dos tipos de conductividad (electrónica e iónica). Otrosí, el anión dopante da al polímero sus propiedades, lo que es importante para el comportamiento electrocatalítico y analítico del polímero. Aunque haya bastante curiosidad en los materiales “can al pie”, por ahora, pocos trabajos, describiendo la polimerización electroquímica de los derivados ferrocénicos han sido publicados [11 – 14]. Sin embargo, esos derivados ya se usan en sensores electroanalíticos. Por ejemplo, el grupo de Química Orgánica de la Universidad Yüzüncü Yil (Van, Turquía), recién, ha reportado la síntesis de un derivado ferrocénico a partir de la naftoquinona, utilizando la reacción de Suzuki [11 – 12], según la Fig. 1: O O Br Br B(OH) 2 Fe O O Fc Fc - B(OH) 2 Br +2 Figura1. Síntesis química del derivado ferrocénico. El derivado resultante ha mostrado alto potencial catalítico en la detección electroquímica del peróxido de hidrógeno. XXXV CONGRESO DE LA SOCIEDAD MEXICANA DE ELECTROQUÍMICA 13TH MEETING OF THE MEXICAN SECTION ECS 3 14-16 OCTUBRE, 2020 CIUDAD JUAREZ, CHIHUAHUA Pese que el derivado ferrocénico tenga alta actividad electroanalítica, las condiciones específicas de la reacción de Suzuki-Miyaura, que requieren empleo de materiales costosos (derivados de ácidos bóricos, catalizadores de oro, paladio y platina), impiden su uso amplio. Este problema puede ser realizado mediante la síntesis electroorgánica [13 – 15]. En el caso, el 1,4-dihidroxinaftaleno podría ser oxidada en la presencia del 2- cloroferroceno. Así, la aplicación de la corriente eléctrica oxidaría el anillo hidroquinónico en quinónico, poniendo los grupos ferrocénicos en las posiciónes 2 y 3 del anillo. Después de la síntesis, el monómero, cuyo potencial de oxidación es menor que él de la sustancia inicial, se polimeriza. Sin embargo, las transformaciones electroquímicas de los compuestos orgánicos (incluyendo su electropolimerización) suelen acompañarse por las inestabilidades electroquímicas (especialmente, la oscilatoria y monotónica) [16 – 24]. Estas inestabilidades pueden influenciar fuertemente la morfología del polímero resultante, llevando a deformaciones serias, responsables por valores de conductividad del polímero menores de lo previsto. Para prever la ocurrencia de las inestabilidades mencionadas, así como las condiciones del mejor desempeño del proceso electrosintético, es necesario el análisis teórico a priori del comportamiento del sistema. Por eso, el objetivo general de este trabajo es una investigación mecanística matemática del sistema con la electrosíntesis potenciostática del derivado ferrocénico de la naftoquinona y su polímero. Para su realización, nosotros resolvemos objetivos específicos como: - Sugerir un mecanismo como secuencia de reacciones químicas y electroquímicas, que llevan a la deposición de un nuevo material; - Desarrollar el modelo matemático, capaz de describir de manera adecuada el comportamiento del sistema, según el mecanismo desarrollado en la etapa anterior; - Del análisis del modelo derivar las condiciones de estabilidad de estado estacionario y de las principales inestabilidades (oscilatoria y monotónica); - Comparar el comportamiento del sistema con él de los semejantes [25 – 28]. XXXV CONGRESO DE LA SOCIEDAD MEXICANA DE ELECTROQUÍMICA 13TH MEETING OF THE MEXICAN SECTION ECS 4 14-16 OCTUBRE, 2020 CIUDAD JUAREZ, CHIHUAHUA 2. EL SISTEMA Y SU MODELO Como el anillo ferrocénico, cuya destruición en el medio ácido se da según la ecuación (1): Fe(C5H5)2 + 2H + → Fe2+ + 2C5H6 (1) es muy sensible al potencial de hidrógeno, se sugiere la síntesis y electropolimerización en el medio básico. Otrosí, puesto que el mecanismo de Díaz prevé la expulsión de uno o dos protones de cada anillo monomérico (2 – 3): M – e- → M+* (2) 2M+*→ M – M + 2H+ (3) el medio neutro también no se debe aplicar al proceso. Así, se sugiere el empleo de medio básico, mantenido por la solución tampón carbonato, y la formación del dímero se dará según la ecuación (4): 2M+* + 2OH-→ M – M + 2H2O (4) El hidroxilo también interviene en la reacción de la electrosíntesis del monómero, facilitando la expulsión de protones y salida del cloruro. Considerando lo mencionado arriba, concluimos que existen dos posibilidades de describir un modelo matemático de la electropolimerización potenciostática del derivado ferrocénico en el medio básico. El modelo simple supondrá el exceso de la base y tendrá dos variables, el más general, analizado en este trabajo, tendrá las tres: f – la concentración del cloroferroceno en la capa presuperficial; m – el grado de recubrimiento de la superficie del ánodo por el monómero; a – la concentración de la base en la capa presuperficial. Para simplificar el modelo, suponemos que el reactor se agite intensamente, lo que nos deja menospreciar el flujo de convexión. Otrosí, suponemos que el electrólito de soporte esté presente en su exceso, dejándonos menospreciar el flujo de migración. Suponemos, también, que XXXV CONGRESO DE LA SOCIEDAD MEXICANA DE ELECTROQUÍMICA 13TH MEETING OF THE MEXICAN SECTION ECS 5 14-16 OCTUBRE, 2020 CIUDAD JUAREZ, CHIHUAHUA el perfil concentracional de las sustancias en la capa pre-superficial sea lineal, y su espesor, constante e igual a δ. Se puede verificar que el comportamiento del sistema se describe por el conjunto de ecuaciones diferenciales (5) (5) en lo que Δ y A son coeficientes de difusión del cloroferroceno y de la base, f0 y a0 sus concentraciones en el interior de la solución, M es la concentración superficial máxima del monómero en el ánodo, rS y rP son las velocidades de la síntesis y polimerización electroquímicas, que se pueden calcular como: (6) (7) En que los parámetros k son constantes de velocidades de las respectivas reacciones, n es el número de unidades monoméricas en el polímero, F es el número de Faraday, φ0 es el salto de potencial en la doble capa eléctrica (DCE), relacionado al potencial de carga cero, R es la constante universal de gases y T es la temperatura absoluta. En el medio ácido o neutro, el comportamiento del sistema se muestra sermás dinámico, por causa de las influencias de los protones sobre el anillo ferrocénico. El en medio ligeramente básico, por su vez, el comportamiento se establece, como se puede ver abajo. 3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN Para investigar el comportamiento del sistema con la electrosíntesis y electropolimerización de un derivado ferrocénico de la naftoquinona, analizamos el conjunto de ecuaciones diferenciales (5) y relaciones algébricas (6 – 7) mediante la teoría de estabilidad lineal. Los elementos estacionarios de la matriz Jacobiana se pueden exponer conforme: XXXV CONGRESO DE LA SOCIEDAD MEXICANA DE ELECTROQUÍMICA 13TH MEETING OF THE MEXICAN SECTION ECS 6 14-16 OCTUBRE, 2020 CIUDAD JUAREZ, CHIHUAHUA (8) siendo: (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (17) Observando los elementos de la diagonal principal de la matriz Jacobiana, se puede ver que existen elementos, capaces de ser positivos. Estos elementos son responsables por la positiva conexión de retorno (es decir, comportamiento autocatalítico o afín) y, por consiguiente, por el comportamiento oscilatorio. En soluciones básicas, en las que no hay influencia negativa de los protones a la estabilidad del derivado ferrocénico y su polímero, solo existen dos factores responsables por el comportamiento oscilatorio. Ellos son descritos por la positividad de los elementos y , que describen las influencias de las reacciones electroquímicas a la resistencia de la superficie y a la capacitancia y conductividad XXXV CONGRESO DE LA SOCIEDAD MEXICANA DE ELECTROQUÍMICA 13TH MEETING OF THE MEXICAN SECTION ECS 7 14-16 OCTUBRE, 2020 CIUDAD JUAREZ, CHIHUAHUA de la doble capa. Estas influencias son características para los procesos análogos [25 – 28]. Las oscilaciones suelen ser frecuentes y de pequeña amplitud. Para investigar la estabilidad de estado estacionario de este sistema, aplicamos al conjunto de ecuaciones diferenciales (5) el criterio Routh-Hurwitz. Simplificando el análisis de la matriz, introducimos nuevas variables, de modo que se describa su determinante conforme: (18) Aplicando el requisito Det J<0, saliente del criterio, obtenemos la condición de estabilidad, descrita como: (19), Correspondiente a un sistema electrosintético relativamente estable, controlado por la difusión tanto del derivado ferrocénico, como de la base. Pese que el hidroxilo suela entrar en la matriz polimérica, el polímero depositado debe presentar morfología desarrollada y superficie activa. La presencia de los átomos de hierro en el polímero aumentará su conductividad. Así, se obtendrá un polímero bastante activo catalíticamente, siendo idóneo para uso en sensores, biosensores y sistemas de electrosíntesis orgánico industrial de baja temperatura. Cuando el estado estacionario está en vigor, el determinante tiene valores negativos. Ya cuando el determinante se anula, se obtiene el límite de detección, descrito por la inestabilidad monotónica. Su punto sirve de margen entre estados estacionarios estables e inestables y, para el caso, se describe como: (20) Suponiendo que la solución tampón es propiamente el electrólito de soporte y recordando que él está en exceso, podemos menospreciar los cambios de la concentración de la base. Así, la variable a se desmembrará del conjunto de ecuaciones, haciéndolo bivariante: (21) XXXV CONGRESO DE LA SOCIEDAD MEXICANA DE ELECTROQUÍMICA 13TH MEETING OF THE MEXICAN SECTION ECS 8 14-16 OCTUBRE, 2020 CIUDAD JUAREZ, CHIHUAHUA Su análisis solamente confirmará lo expuesto arriba. Así, para la electropolimerización de los derivados ferrocénicos en el modo potenciostático, el medio básico es más eficiente que el ácido o neutro. 4. CONCLUSIONES El análisis teórico del sistema con la síntesis y polimerización electroquímicas de un derivado ferrocénico de naftoquinona dejó concluir que: - Siendo empleado el medio frágil o moderadamente básico, se obtiene un polímero con la superficie desarrollada, con fuerte posibilidad de soportar reacciones electroanalíticas y electroanalíticas, manteniendo, así, las propiedades de su monómero; - El proceso de la electrosíntesis puede ser una sustitución eficiente de la reacción de Suzuki- Miyaura. El proceso se controla por la difusión del derivado ferrocénico y de la base; - Contrariamente a los medios neutro y ácido, en el básico la electrodeposición del polímero tiene menor probabilidad de acompañarse por las oscilaciones electroquímicas. Ellas pueden ser causadas solamente por las influencias de dos etapas electroquímicas a la resistencia de la superficie y conductividad y capacitancia de la doble capa. 5. REFERENCIAS 1. 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