Química Orgánica (591)

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592 CAPÍTULO 13 Espectroscopia de resonancia m agnética nuclear
El diasteromerismo también ocurre en los compuestos acíclicos saturados; por ejemplo, el
1,2-dicloropropano es un compuesto sencillo que contiene protones diastereotópicos. Los 
dos protones en el grupo —CH2C1 son diastereotópicos; su reemplazo imaginario forma 
diasterómeros.
protones
a
\ I * 2 3
,C — CHC1— C R 
/ H
H
C1
C1
1
2
3
-H
C H 3
de manera 
mental
diasterómeros
a
z
C1 H
CH3 
reemplace Ha
—Hb Ha
2 - y
C1
a — p - h 
'ch3
reemplace H*’
La conformación más estable del 1,2-dicloropropano (en el margen) muestra que los protones 
diastereotópicos en el C1 existen en entornos químicos distintos. Experimentan campos mag­
néticos diferentes y no son equivalentes por RMN. En la figura 13-35 se muestra el espectro 
de RMN del 1,2-dicloropropano. Los protones del metilo aparecen como un doblete en 5 1.6 
y el protón singulete en el C2 aparece como un multiplete complejo en 5 4.15. Los dos protones 
en C1 aparecen como absorciones distintas en S 3.60 y S 3.11. Están acoplados con los proto­
nes en C2 y también están acoplados entre sí.
La presencia de un átomo de carbono asimétrico adyacente al grupo CH2CI da origen a 
a i tomos químicos distintos de estos protones diastereotópicos. Cuando una molécula contiene 
un átomo de carbono asimétrico, los protones en cualquiera de los grupos metileno por lo regu­
lar son diastereotópicos. Sin embargo, pueden estar o no resueltos en la RMN dependiendo 
de las diferencias en sus entornos.
PROBLEMA 1 3 -1 8 *
Prediga el número teórico de señales de RMN diferentes producidas por cada compuesto y dé los des­
plazamientos químicos aproximados. Indique cualquier relación diastereotópica.
(a) 2-bromobutano (b) ciclopentanol
(c) Ph—CHBr—CH2Br (d) doruro de vinilo
8 (ppm)
■ FIGURA 13-35
Protones diastereotópicos en el 1,2-dicloropropano. El espectro (te RMN de protón del 1,2-dicloropropano muestra absorciones 
distintas para los protones del metileno en C l. Estos átomos de hidrógeno son diastereotópicos y químicamente no equivalentes.
diastereotópicos, 
entornos distintos