Química Orgánica (625)

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626 CAPÍTULO 14 Éteres, epóx idos y sulfuras
■ FIGURA 14-1 
Estructura del éter dimetflico.
Se encontró que el éter dietílico 
era un anestésico mucho más se­
guro que el cbroformo. Como el 
cloroformo, el éter es más soluble 
en tejido graso que en agua, por 
lo que entra al sistema nervioso 
central y tiene un efecto rápido.
El éter también es volátil, haaén- 
dolo fácil de administrar. Pero éste 
es mucho menos tóxico que el 
cloroformo debido a que se degra­
da a etanol, el cual puede oxidar 
el cuerpo.
Un inhalador de éter empleado 
por William Morton en la primera 
demostración pública de anestesia 
con éter el 16 de octubre de 1846, 
en el Hospital General de 
Massachusetts.
volumen de los grupos alquilo agranda el ángulo de enlace. La figura 14-1 muestra la estructura 
del éter dimetflico, con un ángulo de enlace tetraèdrico de 1 10 °.
Aunque los éteres carecen del grupo hidroxilo polar de los alcoholes, siguen siendo com­
puestos muy polares. El momento dipolar de un éter es la suma vectorial de los dos enlaces 
polares C—O, con una contribución sustancial de los dos pares de electrones no enlazados. 
La tabla 14-1 compara los momentos dipolares del éter dimetflico, del éter dietílico y del tetra- 
hidrofurano (THF) con los de los alcanos y alcoholes de masas moleculares similares. Un éter 
como el THF provee un disolvente muy polar sin la reactividad del grupo hidroxilo.
1 4 -2 B Puntos de ebullición de los éteres; 
enlace por puente de hidrógeno
La tabla 14-1 compara los puntos de ebullición de varios éteres, alcoholes y alcanos. Observe 
que los puntos de ebullición del éter dimetflico y del éter dietílico son casi 100 °C menores que 
fos de los alcoholes que tienen masas moleculares similares. Esta gran diferencia resulta princi­
palmente de la formación de enlaces por puente de hidrógeno en los alcoholes. Los éteres puros 
no pueden unirse por enlaces por puente de hidrógeno debido a que no tienen un grupo O— H. 
Los éteres tienen momentos dipolares grandes que resultan en atracciones dipolo-dipolo, pero 
estas atracciones parecen tener muy poco efecto sobre sus puntos de ebullición.
Aunque los éteres puros no tienen grupos hidroxilo para unirse por enlaces por puente de 
hidrógeno, pueden enlazarse con los hidrógenos de otros compuestos que tienen grupos O— H 
o N—H. La figura 14-2 muestra que un enlace por puente de hidrógeno requiere un donador de 
enlace por puente de hidrógeno y un aceptor de enlace por puente de hidrógeno. El donador es 
la molécula con un grupo O— H o N —H. El aceptor es la molécula cuyo par de electrones no 
enlazado forma un enlace parcial débil con el átomo de hidrógeno provisto por el donador. Una 
molécula de éter tiene el par de electrones no enlazado para formar un enlace por puente de hi­
drógeno con un alcohol (u otro donador de enlace por puente de hidrógeno), pero no puede
TABLA 14-1
Comparación de bs puntos de ebullición de éteres, alcanos y alcoholes de masas 
moleculares similares
Compuesto Fórmula MM pe (°Q Momento dipolar (D)
agua h2o 18 100 1.9
etanol CH3CH2— OH 46 78 1.7
éter dimetflico c h 3— o — c h 3 46 -2 5 1.3
propano c h 3c h 2c h 3 44 -4 2 0.1
w-butanol CH3CH2CH2CH2— OH 74 118 1.7
tetrahidrofurano
0 72 66 1.6
éter dietílico c h 3c h 2— o — c h 2c h 3 74 35 1.2
pentano c h 3c h 2c h 2c h 2c h 3 72 36 0.1
Nota: los alcoholes tienen enlaces por puente de hidrógeno, dándoles puntos de ebullición más altos.
Los éteres tienen puntos de ebullición que son cercanos a los de los alcanos con masas moleculares similares.