Química Orgánica (631)

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632 CAPÍTULO 14 Éteres, epóx idos y sulfuras
O xetanos Los éteres cíclicos menos comunes son los m etanos de cuatro miembros. Debido 
a que estos anillos de cuatro miembros están tensionados, son más reactivos que los éteres cí­
clicos más grandes y los éteres de cadena abierta. Sin embargo, no son tan reactivos como los 
oxiranos (epóxidos) altamente tensionados.
o CH,
r r - C ) '
3 2 CH2CH3
CH, H
oxetano 2-etil-3,3-dimetiloxetano
Furanos (oxolanos) Los éteres cíclicos de cinco miembros por lo regular se conocen con 
el nombre del anillo aromático de este grupo, forano.En el capítulo 16 consideraremos la aro­
maticidad del furano y de otros heterociclos. El término sistemático oxolano también se usa 
para un anillo con cinco miembros que contiene un átomo de oxígeno.
OCH,
3-metoxifurano tetrahidrofurano (THF) 
(oxolano)
El éter cíclico saturado de cinco miembros se parece al furano pero tiene cuatro átomos de hi­
drógeno adicionales. Por tanto, se le llama tetrahidrofurano (THF). Uno de los éteres más po­
lares, el tetrahidrofurano es un disolvente orgánico no hidroxílico excelente para reactivos 
polares. Las reacciones de Grignard en algunas ocasiones tienen éxito en el THF aun cuando 
fallan en el éter dietílico.
P¡ranos (Oxanos) Los éteres cíclicos de seis miembros por lo general se nombran como 
derivados del pirano, un éter insaturado. El compuesto saturado tiene cuatro átomos de hidró­
geno más, por lo que se le llama tetrahidropirano (THP). El término sistemático oxano también 
se emplea para un anillo de seis miembros que contiene un átomo de oxígeno.
4-metilpirano tetrahidropirano (THP) 
(oxano)
Dioxanos A los éteres heterocíclicos con dos átomos de oxígeno en un anillo de seis miem­
bros se les llama dioxanos. La forma más común del dioxano es uno con los dos átomos de 
oxígeno en una relación 1,4. E l 1,4-dioxano es miscible en agua y se utiliza mucho como un d i­
solvente polar para reacciones orgánicas.
i
5S ^ 3
4
1,4-dioxano 4-me til-1,3-dioxano dibenzo-1,4-dioxano (dioxina)
Dioxina es un nombre común para el dibenzo-1,4-dioxano, el cual es el 1,4-dioxano fusio­
nado con dos anillos de benceno. El nombre “dioxina” con frecuencia se emplea de manera in­
correcta en los medios de comunicación para la 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxina (TCDD), un 
contaminante tóxico en la síntesis del herbicida llamado 2,4,5-T o Agente naranja. De manera 
sorprendente, la TCDD ha estado en el ambiente por varios millones de años debido a que tam­
bién se forma en los incendios forestales. La mayoría de las dioxinas son tóxicas y carcinogé-