Quimica Organica (32)

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1.48 Complete la estructura de electrón-punto de la cafeína, mostrando todos
los pares de electrones no enlazados e identifique la hibridación de los átomos
indicados.
1.49 Aunque casi todas las especies orgánicas estables tienen átomos de carbono te-
travalentes, también existen algunas con átomos de carbono trivalentes; los
carbocationes son una de esa clase de compuestos.
(a) ¿Cuántos electrones de valencia tiene el átomo de carbono con carga posi-
tiva?
(b) ¿Qué hibridación espera que tenga este átomo de carbono?
(c) ¿Cuál es la probable geometría del carbocatión?
1.50 Un carbanión es una especie que contiene un átomo de carbono trivalente con
carga negativa.
(a) ¿Cuál es la relación electrónica entre un carbanión y un compuesto de ni-
trógeno trivalente como el NH3?
(b) ¿Cuántos electrones de valencia tiene el átomo de carbono con carga nega-
tiva?
(c) ¿Qué hibridación espera que tenga este átomo de carbono?
(d) ¿Cuál es la probable geometría del carbanión?
1.51 Las especies donde el carbono es divalente, llamadas carbenos, son capaces de
tener una existencia efímera; por ejemplo, el metileno, :CH2, es el carbeno más
simple. Sus dos electrones no compartidos pueden tener apareamiento de es-
pín en un orbital o de espín no apareado en distintos orbitales. Prediga el tipo
de hibridación que espera que adopte el carbono en el metileno singulete (con
espín apareado), y en el metileno triplete (con espín no apareado). Dibuje una
figura de cada uno y diga cuáles son los tipos de orbitales de valencia presen-
tes en el carbono.
1.52 Hay dos sustancias distintas con la fórmula C4H10; dibújelas y diga en qué di-
fieren.
1.53 Hay dos sustancias distintas con la fórmula C3H6; dibújelas y diga en qué difie-
ren.
1.54 Hay dos sustancias distintas con la fórmula C2H6O; dibújelas y diga en qué di-
fieren.
H
H
C Un carbanión–H
H
H
H
C Un carbocatión
+
Cafeína
N
N
N
C
C
N
C
C H
O
CH3C
CH3
CH3
O
Ejercicios 33
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