Quimica Organica (40)

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Como el nombre sugiere, las cargas formales son un formalismo y no impli-
can la presencia de cargas iónicas reales, más bien es un instrumento para la
“contabilidad” de los electrones y pueden pensarse de la siguiente manera: se
forma un enlace covalente típico cuando cada átomo dona un electrón; aunque
ambos átomos comparten los electrones de enlace, para fines de contabilidad,
cada átomo puede seguir considerándose como “poseedor” de un electrón, por
ejemplo, en el metano el átomo de carbono posee un electrón en cada uno de
los cuatro enlaces C�H, para un total de cuatro. Debido a que un átomo de car-
bono neutro y aislado posee cuatro electrones de valencia y porque el átomo de
carbono en el metano sigue poseyendo cuatro, el átomo de carbono en el meta-
no es neutro y no tiene carga formal.
Lo mismo es verdadero para el átomo de nitrógeno en el amoniaco, el cual
tiene tres enlaces covalentes N�H y dos electrones sin enlazar (un par no
enlazado). El nitrógeno atómico tiene cinco electrones de valencia y el nitróge-
no en el amoniaco también tiene cinco —uno en cada uno de los tres enlaces N
�H compartidos más dos en el par no enlazado—, por tanto, el átomo de nitró-
geno en el amoniaco no tiene carga formal.
La situación es diferente en el sulfóxido de dimetilo; el azufre atómico tiene
seis electrones de valencia, pero el azufre en el sulfóxido de dimetilo posee sólo
cinco —uno en cada uno de los dos enlaces sencillos S�C, uno en el enlace sen-
cillo S�O y dos en un par no enlazado—; por tanto, el átomo de azufre ha per-
dido formalmente un electrón y en consecuencia tiene una carga positiva. Un
cálculo parecido para el átomo de oxígeno muestra que ha ganado formalmen-
te un electrón y tiene una carga negativa; el oxígeno atómico tiene seis electro-
nes de valencia, pero el oxígeno en el sulfóxido de dimetilo tiene siete, uno en
el enlace O�S y dos en cada uno de los tres pares no enlazados.
HS+
H H
C
H H
C
H
�
O
Electrones de valencia en el azufre
Electrones de enlace en el azufre
Electrones sin enlazar en el azufre
� 6
� 6
� 2
Electrones de valencia en el oxígeno
Electrones de enlace en el oxígeno
Electrones sin enlazar en el oxígeno
� 6
� 2
� 6
Para el azufre:
Carga formal � 6 � 6/2 � 2
Para el oxígeno:
Carga formal � 6 � 2/2 � 6 � �1
� �1
N HH
H
N
Un átomo de nitrógeno
aislado posee 5 electrones
de valencia.
Este átomo de nitrógeno también posee 
 + 2 = 5 electrones de valencia.62
C HH
H
H
C
Un átomo de carbono
aislado posee 4 electrones
de valencia.
Este átomo de carbono también posee
 = 4 electrones de valencia.82
2.3 Cargas formales 41
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