Química Orgánica (44)

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712 CAPITULO 16 1 Compuestos aromáticos 
• FIGURA 16-4 
Los seis orbitales moleculares"' 
d::l benceno, vistos desde arriba. 
La cantidad de planos nodales aumenta 
oon la energía, y hay dos orbitales 
moleculares degenerados en cada 
nivel intennedio de energía. 
para resolver 
problemas 
Estos prlndplos que se usan 
para dibujar los orbitales 
moleculares del bencénO se 
pueden apOcar a muchos 
l 
problemas de orbitales 
moleculares. 
------' 
todos de enlace 
todos antienlace 
nodo 
1•.'1 --m- ooOO '"''"'m 
nodo 
enlace - nodo 1 "'31 
todos enlace 
lares bidimensionales, con la posibilidad de que dos orbitales moleculares distintos tengan la 
misma energía. Sin embargo, todavía se pueden aplicar los mismos principios para desarrollar 
una representación del benceno con orbitales moleculares. 
l . Hay seis orbitales atómicos p que se traSlapan para formar el sistema pi del benceno. 
En consecuencia, debe haber seis orbitales moleculares. 
2. El orbital molecular de menor energía es totalmente de enlace, con un traslape construc-
tivo entre todos los pares de orbitales p adyacentes. No hay nodos verticales en este or-
bital molecular más inferior. 
3. La cantidad de nodos aumenta a medida que los orbitales moleculares aumentan en 
energía. 
4. Los orbitales moleculares deben estar divididos uniformemente entre de enlace y de 
antienlace, con la posibilidad que haya orbitales moleculares de no enlace en algunos 
casos. 
S. Cabe esperar que un sistema estable tenga orbitales moleculares de enlace llenos, y 
orbitales moleculares de antienlace vacíos. 
La figura 16-4 presenta los seis orbitales moleculares'" del benceno, vistos desde arriba, 
mostrando el signo del lóbulo superior de cada orbital p. El primer orbital molecular ('TI' 1) es to-
talmente de enlace, sin nodos. Su energía es muy baja porque tiene seis interacciones de enlace, 
y los electrones están deslocalizados en todos los seis átomos de carbono. Todos los lóbulos 
superiores de los orbitales p tienen el mismo signo, igual que los lóbulos inferiores. Los seis 
orbitales p se traSlapan y forman un anillo de enlace coo una densidad electrónica continua. 
Fn un sistema cíclico de orbitales p de traSlape, los niveles intermedios de energía son 
degenerados (de igual energía), con dos orbitales en cada nivel de energía. Tanto '11'2 como '11'3 
tienen un plano nodal, como es de esperar en el segundo nivel de energía. Obsérvese que 'TTz tie-
ne cuatro interacciones de enlace y dos de antienlace, haciendo un total de dos interacciones ne-
tas de enlace. De igual forma, '11'3 tiene dos interacciones de enlace y cuatro de no enlace, y 
también con un total de dos interacciones netas de enlace. Aunque no podemos usar la canti-
dad de interacciones de enlace y de antienlace como una medida cuantitativa de la energía de