Unidad 1-Teoria 3-2021-Estruct y prop de moleculas organicas-Hibridacion (3)

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ESTRUCTURA Y 
PROPIEDADES DE LAS 
MOLECULAS 
ORGANICAS
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LAS 
MOLECULAS ORGANICAS
 Para comprender aspectos de la estructura
molecular debemos considerar :
 cómo es que los orbitales atómicos de un átomo se
mezclan para formar orbitales atómicos híbridos,
 y cómo los orbitales de distintos átomos se combinan
para formar orbitales moleculares.
Propiedades ondulatorias de los 
electrones en los orbitales
 En 1923 Louis de Broglie sugirió que las propiedades de
los electrones en los átomos pueden explicarse de mejor
manera si los tratamos como ondas y no como
partículas.
 Un electrón en un orbital atómico es como una
vibración estacionaria fija: una onda estacionaria.
 La forma de la onda de un orbital s es como la cuerda
de guitarra, excepto que es tridimensional. Podemos
describir al orbital por medio de su función de onda, , la
cual es la descripción matemática de la forma de la
onda cuando vibra
 El orbital 1s es simétricamente esférico, y por lo general
se representa como un circulo
 La primera armónica de la cuerda de guitarra se
asemeja al orbital 2p.
 Dibujamos el orbital 2p como dos “lóbulos”
separados por un nodo (un plano nodal). Los dos
lóbulos del orbital p están desfasados entre sí
Combinación lineal de orbitales 
atómicos
 Los orbitales atómicos pueden combinarse y
traslaparse para generar ondas estacionarias más
complejas.
 El número de nuevos orbitales generados siempre
es igual al número de orbitales con el que iniciamos.
1 . Cuando interactúan los orbitales de átomos
diferentes éstos producen orbitales moleculares (O M)
que derivan en interacciones de enlace (o de
antienlace).
2 . Cuando interactúan los orbitales del mismo
átomo, producen orbitales atómicos híbridos que
definen la geometría de los enlaces.
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Orbitales moleculares
 La estabilidad de un enlace covalente se debe a una
densidad electrónica muy grande en la región de enlace,
es decir, en el espacio entre los dos núcleos
 La distancia internuclear en la que se equilibra la
atracción y la repulsión, la cual también genera una
energía mínima (el enlace más fuerte), es la longitud de
enlace.
Enlace Sigma
 La molécula de hidrógeno es el ejemplo más sencillo del enlace
covalente
 Las funciones de onda se refuerzan una a otra y aumentan la
densidad electrónica en esta región de enlace. El resultado es un
orbital molecular de enlace (O M de enlace).
 El O M de enlace tiene la mayoría de la densidad electrónica
centrada a lo largo de la línea de conexión de los núcleos. Este
tipo de enlace se conoce como enlace sigma (enlace ).
 Los enlaces sigma son los enlaces más comunes en los
compuestos orgánicos.
Traslape sigma que involucra orbitales s Traslape sigma que involucra orbitales p
 El traslape constructivo de dos orbitales p a lo largo 
de la línea que une a los núcleos, forma un enlace
que se representa de la siguiente manera:
Traslape sigma que involucra un 
orbital s y un p
 El traslape constructivo del orbital s con el orbital p
produce un OM de enlace sigma con su densidad
electrónica centrada a lo largo de la línea
internuclear.
Se pueden formar enlaces σ:
 Por superposición de dos orbitales s .Ej: H2
 Por superposición de orbitales p. Ej: F2.
 Por superposición de un orbital s y otro p.
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Enlace 
 Un enlace pi ( ) es el resultado del traslape de dos
orbitales p orientados perpendicularmente a la línea
que conecta los núcleos
 Estos orbitales paralelos se traslapan lateralmente, y la
mayor parte de la densidad electrónica se centra
arriba y debajo de la línea que conecta a los núcleos.
Enlaces dobles y simples
HIBRIDACIÓN Y FORMAS 
MOLECULARES
Angulo de enlace
 Si predecimos los ángulos de enlace de moléculas
orgánicas utilizando sólo los orbitales sencillos s y p,
esperamos ángulos de enlace de
aproximadamente 90°.
 Sin embargo, la evidencia experimental muestra
que los ángulos de enlace en compuestos
orgánicos se acercan por lo general a los 109°, 120°
o 180°
 Una forma común de explicar estos ángulos de
enlace es mediante la teoría de repulsión de los pa
res de electrones de la capa de valencia
 Un ángulo de 109.5° es la mayor separación posible
para cuatro pares de electrones
 Ej: Metano CH4 el átomo de Carbono central tiene
cuatro sustituyentes. La molécula adopta una
configuración en la cual los cuatro enlaces C-H se
hallan tan lejos unos de otros como es posible.
Produce una molécula con forma de tetraedro, con
ángulos de enlace de 109,5°
Ej: Metano
109,5 º
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 Un ángulo de 120° es la mayor separación posible
para tres pares.
 Ej: Eteno C2H4 el átomo de carbono central tiene solo
tres átomos sustituyentes. La repulsión electrostática
mínima se consigue con la distribución trigonal plana,
átomos en el mismo plano y entre los átomos
sustituyentes hay un ángulo de 120°
Ej: Eteno
 Un ángulo de 180° es la mayor separación para
dos pares.
 Ej: Etino C2H2 el Carbono con solo dos átomos
sustituyentes.Los e- que están entre el átomo de
carbono y los dos átomos de H están más alejados
cuando los tres átomos son colineales, produce
una molécula con simetría lineal, con ángulo de
enlace 180°
Ej: Etino
HIBRIDACIÓN
 Cuando el átomo de C forma enlaces, combina
orbitales de energía similar, dando lugar a nuevos
orbitales. Esa combinación se denomina hibridación de
orbitales.
 Una de las reglas que rige la hibridación es que se
forman tantos orbitales híbridos como orbitales se
combinaron; y los híbridos resultantes tienen todos igual
energía. Se dice que son equivalentes.
 La otra regla, que rige el llenado de los orbitales
híbridos, es que los electrones se distribuyen de manera
que haya el mayor número posible de electrones
desapareados.
La configuración electrónica del carbono es:
1s2 2s2 2p2
Aquí solo 2 e- están en condiciones de formar enlace, sin
embargo, se sabe que cuando un átomo de Carbono se
combina, siempre lo hace poniendo en juego cuatro
enlaces.
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Esto se explica porque el carbono al reaccionar,
adquiere el denominado estado excitado, desaparea
los e- y promueve uno de ellos al orbital 2pz vacante.
Quedan así 4 e- no apareados en condiciones de
formar sendos enlaces. Uno de los e- pertenece el
subnivel s y los 3 restantes al subnivel p.
Orbitales híbridos sp3
- Ubicamos cada orbital atómico en un eje de energías 
crecientes. 
- Mezclamos todos los orbitales del segundo nivel, con lo 
que obtendremos los cuatro híbridos sp3, que recibirán un 
electrón cada uno. 
Orbitales híbridos sp3.
La hibridación de un orbital s con los tres orbitales p da lugar
a cuatro orbitales híbridos sp3 con geometría tetraédrica y
ángulos de enlace de 109.5°.
Cada orbital híbrido sp3 se orienta hacia las esquinas del
tetraedro en un ángulo de 109.5° uno respecto al otro
Orbitales híbridos sp2
La hibridación de un orbital s con dos orbitales p da un
conjunto de tres orbitales híbridos sp2 y nos queda el orbital
2pz sin combinar
Orbitales híbridos sp2
Los ángulos de enlace asociados a esta disposición trigonal
son aproximadamente de 120°. El orbital p que sobra es
perpendicular al plano que forman los tres orbitales híbridos.
Orbitales híbridos sp
Se combinan los orbitales 2s y 2px, con lo cual se obtienen
2 orbitales híbridos sp, quedando los orbitales 2py y 2pz sin
combinar.
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Orbitales híbridos sp
.
-Los dos orbitales sp son equivalentes, por lo que se
disponen a partir del núcleo del C, hacia cada uno de los
sentidos sobre una recta, en cuyo origen está el núcleo,
mientras que en forma perpendicular al conjunto de
orbitales sp, se desarrollan ambos orbitales p no
combinados.