Quimica Organica (46)

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El anión 2,4-pentanodiona tiene un par de electrones no enlazado y una car-
ga formal negativa en el átomo de carbono central, al lado de un enlace C�O a
la izquierda. Por lo regular se pueden representar dos estructuras resonantes pa-
ra la agrupación O�C�C:�.
Como hay un enlace C�O a la izquierda del par no enlazado y existe un se-
gundo enlace C�O a la derecha, podemos representar un total de tres estructu-
ras resonantes para el anión 2,4-pentanodiona.
Representación de formas resonantes para un anión
Dibuje tres formas resonantes para el ion carbonato, CO32�.
Estrategia Busque una o más agrupaciones de tres átomos que contengan un enlace múltiple al
lado de un átomo con un orbital p, luego intercambie las posiciones del enlace múl-
tiple y los electrones en el orbital p. En el ion carbonato, cada uno de los enlaces sen-
cillos de los átomos de oxígeno con sus pares no enlazados y carga negativa están al
lado del enlace C�O, dando la agrupación O�C�O:�.
Solución Intercambiando la posición del enlace doble y un par no enlazado de electrones en
cada agrupación se generan tres estructuras resonantes.
Agrupaciones de tres átomos
�
O
�
O
�
O
O
C�
O
�
O
O
C
O
�
O
C
�
O
�
O
O
C Ion carbonato
EJEMPLO RESUELTO 2.2
H
�
CH3C
C
CH3
C
O
�
O
H
CH3C
C
CH3
C
O O
�
H
CH3C
C
CH3
C
O O
CH3C
H
�C
OEnlace doble Enlace doble
Par de electrones
no enlazado
CH3C
H
�
C
O
2.6 Representación de las formas resonantes 47
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