Química Orgánica (48)

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716 CAPITULO 16 1 Compuestos aromáticos 
Compuestos 
aromáticos, 
antiaromáticos 
y no aromáticos 
Regla de Hückel 
Nuestra definición de trabajo para compuestos aromáticos incluye a los compuestos cíclicos 
que contienen enlaces dobles conjugados con energías de resonancia demasiado grandes. En 
este momento ya podemos ser más específicos con respecto a las propiedades que se requieren 
para que un compuesto (o un ion) sea aromático. 
Los oompuestos aromáticos son los que cumplen con los criterios siguientes: 
l . La estructura debe ser cíclica y contener cierta cantidad de enlaces pi conjugados. 
2. Cada átomo del anillo debe tener un orbital p sin hibridar. (Los átomos del anillo suelen 
presentar una hibridación sp2, o a veces una hibridación sp ). 
3. Los orbitales p atómicos sin hibridar se deben traslapar para formar un anillo continuo de 
orbitales paralelos. En la mayor parte de los casos, la estructura debe ser plana (o casi 
plana) para que haya un traslape efectivo. 
4. La deslocalización de los electrones pi en el anillo debe disminuir la energía electrónica. 
Un compuesto antiaromático es aquel que cumple con los tres primeros criterios, pero la 
deslocalización de los electrones pi en el anillo incrementa la energía electrónica. 
Las estructuras aromáticas son más estables que sus contrapartes de cadena abierta. Por 
ejemplo, el benceno es más estable que el 1 ,3,5-hexatrieno. 
o e 
más estable (aromático) menos estable 
El ciclobutadieno cumple con los tres primeros criterios de un traslape continuo de or-
bitales p en el anillo, pero la deslocalización de los electrones pi aumenta la energía electróni-
ca. El ciclobutadieno es menos estable que su contraparte de cadena abiena (el l ,3-butadieno) 
y es antiaromático. 
D C: 
rrenos estable (antiaromático) más estable 
Un compuesto cíclico que no tenga un anillo continuo de orbitales p traslapados no puede 
ser aromático o antiaromático. Se dice que es no aromático o alifático. Su energía electrónica 
es parecida a la de su contraparte de cadena abierta. Por ejemplo, ell ,3-ciclohexadieno tiene la 
misma estabilidad que el cis,cis-2,4-hexadieno. 
o 
(no aromático) 
~ estabilidades --> 
similares 
Erich Hückel desarrolló un método simple para determinar cuáles de los anulenos y compues-
t>s relacionados son aromáticos y cuáles son antiaromáticos. Para usar la regla de Hückel debe-
mos estar seguros de que el compuesto que se considera cumpla con los criterios de un sistema 
aromático o antiaromático. 
Para que un compuesto cíclico sea considerado como aromático o antiaromático, éste 
d:be tener un anillo continuo de orbitales p traslapados, y es usual que su conformación 
sea plana. 
Una vez cumplido con esos criterios, se aplica la regla de Hückel: 
Regla m Hückel: Si el número de electrones pi en el sistema cíclico es: 
(4N+ 2), el sistema es aromático. 
(4N), el sistema es antiaromático. 
N es un entero, normalmente O, 1, 2 o 3.