Quimica Organica (51)

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El numerador en esta expresión, [H3O�][OH�], es también la llamada cons-
tante de producto iónico para el agua, Kw � 1.00 � 10�14, y el denominador es
[H2O] � 55.4 M a 25 �C, por tanto, tenemos
En la tabla 2.3 obsérvese también que hay una relación inversa entre la fuer-
za del ácido de un ácido y la fuerza de la base de su base conjugada; esto es, que
un ácido fuerte tiene una base conjugada débil, y un ácido débil tiene una base
conjugada fuerte. Para comprender esta relación, piense acerca de lo que suce-
de con el hidrógeno ácido en una reacción ácido-base; un ácido fuerte es aquel
que pierde fácilmente un H�, lo que significa que su base conjugada tiene poca
afinidad hacia el H� y, por tanto, es una base débil. Un ácido débil difícilmente
pierde un H�, lo que significa que su base conjugada tiene gran afinidad hacia
el H� y, por tanto, es una base fuerte; por ejemplo, el HCl es un ácido fuerte, lo
que significa que el Cl� sostiene débilmente al H�, es decir, es una base débil.
Por otra parte, el agua es un ácido débil, lo que significa que el OH� sostiene con
firmeza al H� y es una base fuerte.
Problema 2.12 El aminoácido fenilalanina tiene un pKa � 1.83 y el triptófano tiene un pKa � 2.83,
¿cuál es el ácido más fuerte?
Problema 2.13 El ion amiduro, H2N�, es una base mucho más fuerte que el ion hidróxido, HO�,
¿cuál es el ácido más fuerte, NH3 o H2O? Explique.
2.9 Predicción de las reacciones ácido-base a partir
de los valores de pKa
Las listas de valores de pKa como las de la tabla 2.3 y el apéndice B son útiles pa-
ra predecir cómo se efectuará una determinada reacción ácido-base, porque el
H� siempre irá del ácido más fuerte a la base más fuerte. Es decir, un ácido dona-
rá un protón a la base conjugada de un ácido más débil, y la base conjugada de
un ácido más débil removerá el protón de un ácido más fuerte; por ejemplo, par-
tiendo de que el agua (pKa � 15.74), es un ácido más débil que el ácido acético
(pKa � 4.76), el ion hidróxido sostiene más firmemente un protón que lo que lo
hace el ion acetato, por tanto, el ion hidróxido reaccionará con el ácido acético,
CH3CO2H, para producir el ion acetato y H2O.
Triptófano
(pKa = 2.83)
O
C
H3N
+
H
OH
O
C
H3N
+
H
OH
N
H
Fenilalanina
(pKa = 1.83)
Ka �
1.0 � 10�14
55.4
� 1.8 � 10�16 and pKa � 15.74
52 CAPÍTULO 2 Enlaces covalentes polares: ácidos y bases
y
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	2 Enlaces covalentes polares: ácidos y bases
	2.9 Predicción de las reacciones ácido-base a partir de los valoresde pKa