Química Orgánica (51)

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(no se muestran los orbitales vacíos) (no se muestran los orbitales vacíos) 
N EJ --H- + energía ~pa {€> + Ncapas con ab1erta 
capas 
1 
• 2electrones 
llenas • • • • • fultantes 
8 --H- + 0 + + 
§ --H- 0 --H-
aromático: (4N + 2) electrones antiaromático: 4N electrones 
• FIGURA 16·9 
Patrón de los orbitales moleculares en un sistema cíclico conjugado. En un sistema de este tipo, el 
orbital molecular de más baja energía, se llena con dos electrones. Cada una de las capas adiciona-
les consiste en dos orbitales moleculares degenerados, con espacio para cuatro electrones. Si una 
molécula tiene (4N + 2) electrones pi, tendrá una capa llena. Si tiene (4N)electrones, babrá dos 
electrones no apareados en dos orbitales degenerados. 
energía siempre está lleno (dos electrones). Cada capa adicional consiste en dos orbitales molecu-
lares degenemdos, que requieren un total de cuatro electrones pam llenar una capa. La figum 16-9 
muestra este patnSn de dos electrones en el orbital de más baja energía, y después cuatro elec-
trones pam cada capa adicional. 
Un compuesto tiene una capa llena de orbitales si tiene dos electrones en el orbital de más 
baja energía, más (4N) electrones, siendo N el número de pares llenos de orbitales degenemdos. 
La cantidad total de electrones pi en este caso es (4N+2). Si el sistema tiene un total de sólo 
(4N) electrones, le faltan dos electrones para llenar N pares de orbitales degenemdos. Sólo hay 
dos electrones en el n~imo par de orbitales degenemdos, que equivale a una capa medio llena, 
y la regla de Hund indica que estos electrones estarán no apareados (un dirradical). 
PROBLEMA 16T] 
(a) Use la regla del polígono para dibujar un diagrama de enelg{a (como en las figuras 16-5 y 16-7) 
para los orbitales moleculares de un sistema plano del ciclooctatetraenilo. 
(b) Uene los ocho electrones pi del ciclooctatetraeno. ¿Esta configuración es aromática o antiaromá-
tica? ¿Podrla ser aromático el sistema del ciclooctatetraeno si ganara o perdiem electrones? 
*(e) Dibuje representaciones gráficas (como las figums 16-4 y 16-6) para los tres orbitales moleculares 
de enlace y los dos orbitales moleculares de no enlace del ciclooctatetraeno. Los orbitales molecu-
lares de antienlace son difíciles de dibujar ,excepto en el caso del orbital molecular totalmente 
de antienlace. 
Hasta ahom hemos descrito la aromaticidad usando a los anulenos como ejemplos. Los anule-
nos son moléculas sin carga que tienen cantidades pares de átomos de carbono, con enlaces 
16-8 1 Iones aromáticos 71 9 
sencillos y dobles alternados. La regla de Hückel también se aplica a los sistemas que tienen Iones aromáticos 
cantidades impares de átomos de carbono y que tienen cargas positiva o negativa. A conti-
nuación examinaremos algunos iones aromáticos comunes, y sus contrapartes antiarornáticas.