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Química Compuestos orgánicos Respuestas Bloque 1 1. a) y b) Para determinar la cadena principal, se elige la secuencia de átomos de carbono más larga. En algunos casos, para una misma fórmula semidesarrollada se pueden identificar diferentes opciones. Por ejemplo: A) La cadena principal está formada por 4 átomos de carbono y puede marcarse de las siguientes formas: B) La cadena principal está formada por 4 átomos de carbono y se puede marcar de tres formas diferentes. Una opción posible es: C) La cadena principal está formada por 3 átomos de carbono y se puede marcar de seis formas diferentes. Una opción posible es: 7. Compuestos orgánicos 2 D) La cadena principal está formada por 6 átomos de carbono y se puede marcar de la siguiente forma: E) La cadena principal está formada por 7 átomos de carbono y se puede marcar de cinco formas diferentes. Una opción posible es: 2. a) CH3CH2CH(C2H5)CH2CH2CH3 ó CH3CH2CH(C2H5)(CH2)2CH3; C8H18 b) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 ó (CH3)2CHCH(CH3) CH2CH3; C7H16 c) (CH3)3CCH(CH3)CH2CH3; C8H18 d) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2 ó (CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2; C8H18 3. a) A: 2,3-dimetilpentano; B:hexano; C: dimetilpropano; D: butano; E: metilbutano; F: 2,2-dimetilpentano b) A y F (C7H16); C y E (C5H12) 4. a) CH≡CCH2CH2CH2CH3 o CH≡C(CH2)3CH3 b) (CH3)2C=CHCH(CH3)CH2CH2CH3 ó (CH3)2C=CHCH(CH3)(CH2)2CH3 c) CH≡CCH(CH2CH3)CH2CH3 d) CH3CH=CHCH=CHCH3 5. a) Por ejemplo: CH2=CHCH2CH2CH3 y CH3C≡C(CH2)2CH3 b) Por ejemplo: CH3CH(CH3)CH=CH2 y CH≡CCH(CH3)CH2CH3 c) Por ejemplo, para la fórmula C5H10 , un ciclo de cinco átomos de carbono como el ciclopentano y para la fórmula C6H10, un ciclo de seis átomos de carbono con un doble enlace, como el ciclohexeno. G. Mohina, M.G. Muñoz -dir- L. Iñigo, R. Josiowicz 3 6. Nombre Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular Familia 1-buteno CH2=CHCH2CH3 C4H8 alqueno 2-butino CH3C≡CCH3 C4H6 alquino cis-2-penteno C5H10 alqueno etino CH≡CH C2H2 alquino metilciclohexano C7H14 cicloalcano 2,4- dimetilpentano (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 C7H16 alcano 1,3- ciclopentadieno C5H6 ciclo- alqueno trans-3,4- dimetil-3- hexeno C8H16 alqueno propino HC≡C-CH3 C3H4 alquino ciclopropano C3H6 cicloalcano 7. Compuestos orgánicos 4 7. a), b) y c) Grupo funcional: carbonilo A) F) B) D) Familia: cetonas Familia: aldehídos Grupo funcional: hidroxilo Grupo funcional: carboxilo C) G) E) H) Familia: alcoholes Familia: ácidos carboxílicos d) A) butanona, B) metanal; C) 1-propanol; D) etanal; E) ácido metilpropanoico; F) 3-metilpentanona; G) 2-butanol; H) ácido etanoico (ácido acético). e) B) H) 8. a) (CH3)3N b) etanamida c) etilmetilamina ó N-metiletanamina d) (CH3CH2)2NH e) propanamida f) CH3CH2CH(CH3)CONH2 9. a) y b) G. Mohina, M.G. Muñoz -dir- L. Iñigo, R. Josiowicz 5 Nombre Fuerzas intermoleculares Fórmula molecular A: 3,3-dimetil-1-butanol London, dipolo-dipolo y puente de hidrógeno C6H14O B: 3-metilpentanal London y dipolo-dipolo C6H12O C: metilpentiléter London y dipolo-dipolo C6H14O D: 3-hexanona London y dipolo-dipolo C6H12O E: metanamida London, dipolo-dipolo y puente de hidrógeno CH3NO F: 3-metil-1-pentanol London, dipolo-dipolo y puente de hidrógeno C6H14O c) A, C y F; B y D son isómeros estructurales. 10. a) A) 3,4-dimetilheptano B) 6-etil-7-metil-3-octino C) hidroxibenceno o fenol D) 4-metil-3-hexanona E) N-metilmetanamida b) i) α se aproxima a 109,5º; ii) α igual a 180º; iii) α se aproxima a 120º; iv) α se aproxima a 109,5º. 11. a) Por ejemplo: CH3CH2CH2CH(OH)CH3 ; 2-pentanol. b) Por ejemplo: HCOOCH2CH3; metanoato de etilo. c) Por ejemplo: CH3CH2CONH2; propanamida . d) Los compuestos de formula C6H12 que poseen isomería geométrica son: 7. Compuestos orgánicos 6 cis- 1,2-dimetilciclobutano trans- 1,2-dimetilciclobutano e) CH3CH2CH(CH3)CONH2 ; 2- metilbutanamida. 12. a) C: cis-4-metil-2-penteno b) A: 2-butanol, CH3CH2CHOHCH3 c) d) α se aproxima a 120º G. Mohina, M.G. Muñoz -dir- L. Iñigo, R. Josiowicz 7 Bloque 2 1. a) CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 ó (CH3)2CH(CH2)2CH3; C6H14 b) CH3CH(CH3)CH(C2H5)CH2CH2CH3 ó (CH3)2CHCH(C2H5)(CH2)2CH3; C9H20 c) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3; C9H20 2. a) CH2=CHCH2CH2CH3 ó CH2=CH(CH2)2CH3 b) (CH3)2C=CHCH3 c) CH3C≡CCH(CH3)CH3 3. a) A, D y E b) A) D) E) 7. Compuestos orgánicos 8 4. Nombre Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular Familia ácido 3-metilbutanoico CH3CH(CH3)CH2COOH C5H10O2 ácido carboxílico 2-butanol CH3CHOHCH2CH3 C4H10O alcohol (secundario) metanal H2C=O CH2O aldehído 2,2-dimetilhexanal CH3(CH2)3C(CH3)2CHO C8H16O aldehído 2,5-dimetil-3-hexanona (CH3)2CHCH2COCH(CH3)2 C8H16O cetona metilpropiléter CH3OCH2CH2CH3 C4H10O éter butanoato de metilo CH3(CH2)2COOCH3 C5H10O2 éster cloroetano CH3CH2Cl C2H5Cl halogenuro de alquilo o compuesto halogenado hidroxibenceno (fenol) C6H6O hidrocarburo aromático 2,4-pentanodiona CH3COCH2COCH3 C5H8O2 cetona 5. a) CH3CHBrCH(CH3)CH2CH3; C6H13Br b) CH3CH2CH(CH3)CH2OH; C5H12O c) CH3CH2C(CH3)2CHO; C6H12O d) CH2ClCHClCH3; C3H6Cl2 e) CH2OHCH2CHOHCH2CH3; C5H12O2 f) CH3CH(OH)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3 ó CH3CH(OH)CH(CH2CH3)(CH2)2CH3; C8H18O g) CH3COCH2CH3; C4H8O h) (CH3)2C(OH)CH3; C4H10O i) (CH3)2CHCOOH; C4H8O2 j) CH3CH2COOCH2CH3; C5H10O2 k) CH3CH2OCH2CH2CH2CH3; C6H14O G. Mohina, M.G. Muñoz -dir- L. Iñigo, R. Josiowicz 9 l) ; C7H6O2 m) CH3CH2CH2C(CH3)(CH2CH3)CH2CHO; C9H18O n) (CH3)2CHCOCH(CH3)CH2CH3; C8H16O o) CH3COOCH2CH2CH2CH3; C6H12O2 6. a) Por ejemplo: CH3CHBr(CH2)3CH3; b) CH3CHOHCH3; c) CH3(CH2)2CHO; d) CH3CH2COOCH3; e) CH3COCH2CH2CH2CH3; f) CH3CH2NH2 7. a) Por ejemplo: CH3(CH2)6COOH, ácido octanoico; CH3(CH2)3COOCH2CH2CH3, pentanoato de propilo y CH3(CH2)4CH(CH3)COOH, ácido-2-metilheptanoico. b) Por ejemplo: CH3(CH2)2CHO, butanal; CH3CH2COCH3, butanona; CH3CH(CH3)CHO, metilpropanal. c) Por ejemplo: CH3(CH2)4CH2OH,1-hexanol; CH3CH2CH2OCH2CH2CH3, dipropiléter; (CH3)2CHCH2CHOHCH3, 4-metil-2-pentanol. d) Por ejemplo: CH3NHCH2CH2CH2CH3, butilmetilamina ó N-metilbutanamina; (CH3)2NCH2CH2CH3, dimetilpropilamina ó N,N-dimetilpropanamina; CH3(CH2)3CH2NH2, pentilamina. e) Por ejemplo: CH3(CH2)5CONH2, heptanamida; CH3(CH2)3CH(CH3)CONH2, 2- metilhexanamida; (CH3)3C(CH2)2CONH2, 4,4.dimetilpentanamida. 7. Compuestos orgánicos 10 8. a) y b) Nombre Fórmula molecular A) 1-pentanol C5H12O B) butiletilamina ó N-etilbutanamina C6H15N C) propilamina C3H9N D) trietilamina C6H15N E) 2-cloro-metilpropano C4H9Cl F) 1-cloro-metilpropano C4H9Cl c) B y D; E y F son isómeros estructurales. 9. A) trans-3,4-dicloro-3-hexeno B) 4-bromo-2,4-dimetilhexano C) ácido etilbutanoico D) pentanoato de etilo E) etilmetilpropilamina ó N-etil-N-metilpropanamina F) 3-etil-4-metil-2-hexanoamina 10. a) b) CH2(Cl)COOH c) HC≡CCH2C≡CCH3 d) e) CH3CH(CH3)CH2Br G. Mohina, M.G. Muñoz -dir- L. Iñigo, R. Josiowicz 11 f) HOOC(CH2)2COOH g) CH3COCOCH2CH3 h) CH3CH2CH2OCH2CH2CH2CH3i) CHOCH(CH3)(CH2)2CHO 11. i) CH3CH2COOH, ácido propanoico ii) por ejemplo: CH3(CH2)4CH2OH, 1-hexanol y CH3CH2CH2OCH2CH2CH3, dipropiléter iii) por ejemplo: CH3CH(CH3)(CH2)2CONH2, 4-metilpentanamida iv) por ejemplo: CH3(CH2)2CHO, butanal y CH3COCH2CH3, butanona 12. A) 5-bromo-1-penteno B) 3-oxopentanal C) ácido 4-oxobutanoico D) 1-bromo-4-metil-2-penteno E) 2-metil-3-pentanona F) N-metiletanamida 13. a) Cualquier aldehído o cetona de 6 átomos de carbono por molécula. Por ejemplo: CH3(CH2)4CHO ó CH3CH2COCH2CH2CH3 b) Cualquier amida de 6 átomos de carbono por molécula. Por ejemplo: CH3(CH2)4CONH2 c) Cualquier éster o ácido de 6 átomos de carbono por molécula. Por ejemplo: CH3(CH2)4COOH ó CH3CH2COOCH2CH2CH3 d) Cualquier alquino o cicloalqueno de 6 átomos de carbono por molécula. Por ejemplo: CH3(CH2)4C≡H 14. Las moléculas que poseen átomos de carbono quirales son: A, C, E y F; indicamos en negrita el símbolo del átomo de carbono quiral en cada una: A) CH3CHBrCH2CH3 C) C6H5CH(OH)CHO 7. Compuestos orgánicos 12 E) CH3CH(OH)CH(OH)CH3 F) CH3CHClCH(OH)CH3 15. a) A) 4-amino-3-hexanol B) 3-hidroxibutanoato de propilo C) 3-cloro-2.-metil-N-etilbutanoamida D) 3-hidroxipentanonitrilo E) 5-cloro-4-en-3-metil-2-heptanona F) ácido 4-hidroxipentanoico b) En las siguientes fórmulas, los átomos de carbono quiral, están indicados en negrita. A) CH3CH2CH(NH2)CH(OH)CH2CH3 ; átomos de carbono quirales: 3 y 4 B) CH3CH(OH)CH2COOCH2CH2CH3 ; átomo de carbono quiral: 2 C) CH3CH(Cl)CH(CH3)CONHCH2CH3 ; átomos de carbono quirales: 2 y 3 D) CH3CH2CH(OH)CH2C≡N ; átomo de carbono quiral: 3 E) CH3CH2C(Cl)=CHCH(CH3)COCH3 ; átomo de carbono quiral: 3 F) CH3CH(OH)CH2CH2COOH ; átomo de carbono quiral: 4 16. a) i) CH3OCH3 , dimetiléter ii) por ejemplo: CH3CH2CH(CH3)(CH2)3CH3 3-metilheptano b) octano. Elaboren la justificación correspondiente. c) α se aproxima a 109,5º 17. a) iii) solo C b) A) 1-en-3-pentanol ó 1-penten-3-ol y B) 4-en-1,3-pentanodiol ó 4-penten-1,3-diol c) iii)
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