Comptos org Quimica en ejercicios

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Química 
 
 
Compuestos orgánicos 
 
 
 
Para comenzar… 
 
Para afianzar los contenidos teóricos correspondientes a la nomenclatura y 
propiedades de compuestos orgánicos, les proponemos una serie de 
actividades que es conveniente que realicen antes de resolver los ejercicios. 
 
1. Indiquen cuáles son los tipos de fórmulas más utilizados para representar a 
 las moléculas orgánicas. 
2. Definan los siguientes conceptos: cadena principal, radical alquilo y grupo 
 funcional. . 
3. Resuman las reglas de nomenclatura de los distintos compuestos orgánicos. 
4. Definan los siguientes conceptos y términos: isómero estructural, 
 estereoisómeros, diasterómeros, enantiómeros y carbono quiral o 
 asimétrico. 
Ejercicios 
A continuación, les presentamos dos bloques de ejercicios que les 
posibilitarán vincular y aplicar diferentes conceptos. Los ejercicios 
correspondientes al bloque 1 proponen un recorrido teórico completo de la 
presente unidad y serán discutidos en el ámbito de las tutorías y los del 
bloque 2, los proponemos con la intención de que dispongan de una amplia 
variedad de ejercicios con distinto grado de dificultad para favorecer la 
comprensión de los temas. Para resolverlos, es importante identificar los 
 7. Compuestos orgánicos 
 
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contenidos involucrados en cada uno, interpretar el significado de los datos 
y consignas e integrar los cálculos, las fórmulas químicas, las ecuaciones 
químicas y matemáticas junto con el lenguaje coloquial. 
Esperamos que no solo lleguen a los resultados, sino que desplieguen y 
desarrollen sus propias estrategias de aprendizaje. 
 
Bloque 1 
 
1. a) Completen las siguientes cadenas carbonadas, indicando el símbolo de los átomos de 
 hidrógeno con la atomicidad correspondiente. 
 
A) 
 
 
B) 
 
C) 
 
 
 
 
D) 
 
E) 
 
 
b) Marquen la cadena principal en cada fórmula semidesarrollada. 
 
2. Escriban las fórmulas semidesarrolladas y las moleculares de las siguientes sustancias: 
a) 3-etilhexano; 
b) 2,3-dimetilpentano; 
c) 2,2,3-trimetilpentano; 
d) 2,3,4-trimetilpentano. 
 
G. Mohina; M.G. Muñoz -dir- L. Iñigo; R. Josiowicz 
 
 3 
3. A partir de las siguientes fórmulas semidesarrolladas: 
A) 
 
 
 
B) C) 
D) 
 
 
E) F) 
 
a) escriban el nombre de cada sustancia; 
b) indiquen cuáles son isómeros estructurales. 
 
4. A partir de los nombres de diferentes hidrocarburos no saturados, escriban sus fórmulas 
semidesarrolladas. 
a) 1-hexino; 
b) 2,4-dimetil-2-hepteno; 
c) 3-etil-1-pentino; 
d) 2,4-hexadieno. 
 
5. Para cada una de las fórmulas moleculares, C5H10 y C6H10, escriban las fórmulas 
 semidesarrolladas de: 
a) una molécula de cadena lineal; 
b) una molécula de cadena ramificada; 
c) una molécula de cadena cerrada (ciclo). 
 
6. Completen en el cuadro los casilleros en blanco, según corresponda. 
Nombre Fórmula 
semidesarrollada 
Fórmula molecular Familia 
 CH2=CHCH2CH3 
2-butino 
cis-2-penteno 
 C2H2 
 7. Compuestos orgánicos 
 
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metilciclohexano 
 (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 
1,3-ciclopentadieno 
trans-3,4-dimetil-3-
hexeno 
 
 
 C3H6 cicloalcano 
 
 
7. Dadas las siguientes fórmulas semidesarrolladas: 
 
A) 
 
 
 
B) 
 
 
 
C) 
 
 
 
D) 
 
 
 
 
E) 
 
 
 
F) G) H) 
 
a) identifiquen las que presentan el mismo grupo funcional; 
b) recuadren y nombren el grupo funcional característico en cada una; 
c) indiquen a qué familia de compuestos orgánicos pertenece cada una; 
d) escriban el nombre de cada sustancia; 
e) representen las estructuras de Lewis de las moléculas correspondientes a B y a H. 
 
8. Nombren o escriban las fórmulas semidesarrolladas según corresponda, de las siguientes 
sustancias: 
a) trimetilamina 
b) CH3CONH2 
c) CH3CH2NHCH3 
G. Mohina; M.G. Muñoz -dir- L. Iñigo; R. Josiowicz 
 
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d) dietilamina 
e) CH3CH2CONH2 
f) 2-metilbutanamida 
 
9. Dadas las siguientes fórmulas semidesarrolladas: 
A) (CH3)3CCH2CH2OH B) CH3CH2CH(CH3)CH2CHO C) CH3OCH2(CH2)3CH3 
D) CH3(CH2)2COCH2CH3 E) HCONH2 F) CH3CH2CH(CH3)CH2CH2OH 
 
a) escriban el nombre y la fórmula molecular de cada una; 
b) indiquen cuáles son isómeros estructurales. 
 
10. Dadas las siguientes fórmulas semidesarrolladas: 
A) CH3(CH2)2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 B) CH3CH2C≡CCH2CH(CH2CH3)CH(CH3)2 
C) 
 
D) CH3CH2CH(CH3)COCH2CH3 
 
E) HCONHCH3 
 
a) Escriban el nombre de cada una. 
b) Indiquen el valor aproximado del ángulo de enlace de los átomos cuyos símbolos se 
destacan en negrita: 
i) α H-C-C en CH3(CH2)2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 
ii) α C-C-C en CH3CH2C≡CCH2CH(CH2CH3)CH(CH3)2 
iii) α C-C-O en CH3CH2CH(CH3)COCH2CH3 
iv) α H-N-C en HCONHCH3 
 
11. Escriban la fórmula semidesarrollada y el nombre de: 
a) un alcohol ópticamente activo de cinco átomos de carbono por molécula; 
b) un éster derivado del ácido fórmico o metanoico; 
c) una amida derivada del ácido propanoico; 
d) todos los compuestos de fórmula C6H12 que posean isomería geométrica; 
e) un isómero estructural que posea un átomo de carbono quiral, de una amida derivada 
 del ácido pentanoico. 
 7. Compuestos orgánicos 
 
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12. Se dispone de las siguientes sustancias: 
A) 2-butanol B) butanal C) cis-4-metil-2-penteno 
a) indiquen cuál de los compuestos es ópticamente activo y marquen el símbolo del 
 átomo de carbono quiral; 
b) escriban la fórmula del isómero geométrico del compuesto C; 
c) indiquen el valor aproximado del ángulo de enlace entre los átomos: H-C-O, de la 
 molécula del aldehído. 
 
Bloque 2 
 
1. Escriban las fórmulas semidesarrolladas y las moleculares de las siguientes sustancias: 
a) 2- metilpentano; 
b) 3-etil-2-metilhexano; 
c) 2,2,3,3-tetrametilpentano. 
 
2. A partir de los nombres de diferentes hidrocarburos no saturados, escriban sus fórmulas 
semidesarrolladas: 
a) 1-penteno; 
b) metil-2-buteno; 
c) 4-metil-2-pentino. 
 
3. A partir de las siguientes fórmulas: 
A) CH3CH=CHCH2CH3 B) CH2=CHCH(CH3)2 
C) (CH3)2C=CHCH3 D) ClCH2CH2CH=CHCH3 
E) CH3CH=C(CH3)CH2CH2CH3 F ) CH2=CHCH(Cl)CH2CH3 
 
a) identifiquen a las que representan moléculas en las que es posible la existencia de 
 isómeros geométricos; 
b) escriban las fórmulas semidesarrolladas y los nombres de los diasterómeros, según 
 corresponda. 
 
G. Mohina; M.G. Muñoz -dir- L. Iñigo; R. Josiowicz 
 
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4. En el siguiente cuadro, completen los casilleros en blanco. 
Nombre Fórmula 
semidesarrollada 
Fórmula 
molecular 
Familia 
 CH3CH(CH3)CH2COOH 
2-butanol 
 CH2O 
2,2-dimetilhexanal 
 (CH3)2CHCH2COCH(CH3)2 
metilpropiléter 
 CH3(CH2)2COOCH3 
 C2H5Cl 
 
 
 
 CH3COCH2COCH3 
5. Escriban las fórmulas semidesarrolladas y las fórmulas moleculares de las siguientes 
sustancias: 
 
6. Escriban las fórmulas semidesarrolladas de moléculas que presenten en la cadena 
hidrocarbonada: 
a) un átomo de halógeno; 
b) un grupo hidroxilo unido a un átomo de carbono secundario; 
c) un grupo carbonilo en el extremo de la cadena; 
d) un grupo carboxilato; 
e) un grupo carbonilo cetónico; 
f) un grupo amino. 
 
a) 2-bromo-3-metilpentano b) 2-metil-1-butanol c) 2,2-dimetilbutanal 
d) 1,2-dicloropropano e) 1,3-pentanodiol f) 3-etil-2-hexanol 
g) butanona h) metil-2-propanol i) ácido metilpropanoico 
j) propanoato de etilo k) butiletiléter l) ácido benzoico 
m) 3-etil-3-metilhexanal n) 2,4-dimetil-3-hexanona o) etanoato de butilo 
 7. Compuestos orgánicos 
 
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7. Escriban las fórmulas semidesarrolladas y los nombres de tres isómeros estructurales para 
cada unade las siguientes fórmulas moleculares: 
a) C8H16O2 
b) C4H8O 
c) C6H14O 
d) C5H13N 
e) C7H15NO 
 
8. Dadas las siguientes fórmulas semidesarrolladas: 
A) CH3(CH2)3CH2OH B) CH3(CH2)3NHCH2CH3 C) CH3CH2CH2NH2 
D) (CH3CH2)3N E) (CH3)3CCl F ) CH3CH(CH3)CH2Cl 
 
a) escriban el nombre y la fórmula molecular de cada una; 
b) indiquen cuáles son isómeros estructurales. 
 
9. Dadas las siguientes fórmulas semidesarrolladas, escriban el nombre correspondiente. 
A) 
 
B) (CH3)2CHCH2C(Br)(CH3)CH2CH3 
 
 
C) CH3CH2CH(CH2CH3)COOH D) CH3(CH2)3COOCH2CH3 
 
 
E) 
 
F) CH3CH(NH2)CH(CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3 
 
10. Escriban las fórmulas semidesarrolladas de las siguientes sustancias: 
a) N,Ndimetilaminobenceno b) ácido cloroetanoico c)1,4-hexadiino 
d) 1,4clorofenol e) metil-1-bromopropano f) ácido butanodioico 
G. Mohina; M.G. Muñoz -dir- L. Iñigo; R. Josiowicz 
 
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11. Escriban las fórmulas semidesarrolladas y el nombre de: 
i) un ácido de 3 átomos de carbono por molécula; 
ii) dos isómeros de distintas familias de fórmula C6H14O; 
iii) una amida de moléculas de cadenas ramificadas de 6 átomos de carbono; 
iv) dos isómeros de fórmula C4H8O. 
 
12. Dadas las siguientes fórmulas condensadas, escriban el nombre correspondiente. 
A) BrCH2CH2CH2CH=CH2 B) CH3CH2COCH2CHO 
C) HCO(CH2)2COOH D) CH3CH(CH3)CH=CHCH2Br 
E) CH3CH2COCH(CH3)2 F) CH3CONH(CH3) 
 
13. Para cada una de las sustancias que figuran a continuación, escriban la fórmula 
semidesarrollada de un isómero estructural, que presente un solo grupo funcional: 
a) 2-en-2-metil-1-pentanol; 
b) 3-aminohexanal; 
c) 5-hidroxi-2-hexanona; 
d) 1,5 hexadieno. 
 
14. Identifiquen las fórmulas de las moléculas que poseen uno o más átomos de carbono 
quirales. 
A) CH3CHBrCH2CH3 B) (CH3)2CHCOOH C) C6H5CH(OH)CHO 
D) CH3CH(OH)CH3 E) CH3CH(OH)CH(OH)CH3 F) CH3CHClCH(OH)CH3 
 
15. Dadas las siguientes fórmulas condensadas: 
A) CH3CH2CH(NH2)CH(OH)CH2CH3 B) CH3CH(OH)CH2COOCH2CH2CH3 
C) CH3CH(Cl)CH(CH3)CONHCH2CH3 D) CH3CH2CH(OH)CH2C≡N 
E) CH3CH2C(Cl)=CHCH(CH3)COCH3 F) CH3CH(OH)CH2CH2COOH 
a) escriban el nombre de cada una; 
g) 2,3-pentanodiona h) butilpropiléter i) 2-metilpentanodial 
 7. Compuestos orgánicos 
 
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b) marquen el símbolo de todos los átomos de carbono quirales presentes. 
 
16. Se dispone de las siguientes sustancias: A) propano; B) octano y C) etanol. 
a) Escriban la fórmula semidesarrollada y el nombre de: 
i) un isómero estructural de C; 
ii) un isómero de B óptimamente activo. 
b) Indiquen el valor aproximado del ángulo de enlace entre los siguientes átomos: 
 C-O-H, en la molécula del alcohol. 
 
17. A partir de las fórmulas de las siguientes sustancias: 
A) CH3CH2CHOHCH=CH2 B) CH2=CHCHOHCH2CH2OH C) CH3CH2CH=CHCOOH 
a) indiquen si: i) solo A, ii) solo B, iii) solo C, iv) B y C, presentan isomería geométrica; 
b) escriban el nombre de los compuestos que presentan actividad óptica; 
c) representen mediante fórmulas semidesarrolladas la o las moléculas que presenten 
isómeros geométricos;