Clase 17 H_AROMÁTICOS

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QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 17 
UNIDAD 4: COMPUESTOS AROMÁTICOS 
 
CONTENIDO OBJETIVOS 
 Compuestos aromáticos 
 Estructura del benceno 
 Estructura de Kekulé 
 Teoría de la resonancia 
 Teoría del orbital molecular. 
 Clasificación y propiedades físicas 
 Posiciones en el anillo aromático 
orto, meta, para 
1. Describir las características de los 
compuestos aromáticos basados en 
las propiedades del benceno. 
2. Representar las características de 
los compuestos aromáticos basados 
en las propiedades del benceno. 
3. Prestar interés por el análisis de las 
teorías que explican el 
comportamiento de los compuestos 
aromáticos 
 
 COMPUESTOS AROMÁTICOS 
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo especial. 
Originalmente recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma que algunos 
poseen. Sin embargo no todos son odoríferos y muchos compuestos fragantes no 
son de tipo aromático. Uno de los compuestos más simples y que se conoció 
primero con la estructura característica de los compuestos aromáticos fue el 
hidrocarburo benceno, por ello se dice que son hidrocarburos derivados del 
benceno. 
 ESTRUCTURA DEL BENCENO 
Es el compuesto más sencillo, está formado por un anillo de forma hexagonal, es 
decir de seis átomos de carbono unidos entre sí alternadamente por enlaces dobles 
y simples deslocalizados, que le confieren estabilidad. Son hidrocarburos que en el 
anillo o ciclo está formado solamente por átomos de carbono. Presentan carácter 
aromático debido fundamentalmente a la deslocalización de los enlaces dentro del 
anillo. 
QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 17 
Michael Faraday 
 Aisló el benceno en 1852 y determinó su relación C:H 
Eilhard Mitscherlich 
 Sintetizó el benceno en 1834 y determinó su fórmula molecular molecular, 
C6H6 
Aromáticos 
 Productos relacionados con baja relación C:H y aroma agradable 
 ESTRUCTURA DE KEKULÉ 
La primera estructura del benceno es propuesta por August 
Kekulé en 1872 
 
 TEORÍA DE LA RESONANCIA 
El benceno es un híbrido de resonancia de las dos estructuras de Kekulé. 
 
 
 
Esta representación implica que los electrones pi están deslocalizados. 
Las longitudes de los enlaces carbono-carbono del benceno son más cortas que las 
de los enlaces sencillos, y más largas que las de los dobles enlaces. 
La resonancia del benceno se puede representar dibujando un 
círculo dentro del anillo de seis miembros como una representación 
combinada. 
 
 
QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 17 
 TEORÍA DEL ORBITAL MOLECULAR 
Los átomos de carbono del benceno presentan hibridación 3 sp2 y 1 p puro. 
En la hibridación trigonal el cuarto electrón del átomo del 
carbono permanece en el orbital 2Pz, el cual no se ha 
hibridado y es perpendicular al plano de los orbitales 
híbridos. La siguiente figura muestra el sistema formado 
por los seis orbitales P. 
 
De esta manera, cada átomo de carbono estaría en la capacidad de formar un 
enlace pi con su vecino. Pero como son dos los átomos vecinos, existen dos 
alternativas de enlace, que se representan esquemáticamente en la siguiente figura 
y que puede considerarse como correspondientes a las dos estructuras resonantes 
del benceno. 
Ambas formas puede establecer con igual justificación, es decir, ninguna tiene 
primacía sobre la otra. Como no es posible que la molécula presente 
simultáneamente las dos estructuras, lo 
que ocurre es que los electrones P (seis 
en total) forman conjuntamente 
un sistema pi que adquiere la forma de un 
anillo con dos regiones, una encima y la 
otra por debajo del plano de los enlaces 
sigma, tal como lo ilustra la figura. 
QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 17 
Los electrones pi del benceno forman una nube electrónicamente de tipo pi, la cual 
tiene la forma de un anillo con dos regiones localizadas a ambos lados del plano de 
los enlaces sigma. 
 PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO 
El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a esencias. 
Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría 
de los solventes orgánicos. Insoluble en agua. 
Disuelve al iodo y las grasas. 
Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos. 
Punto fusión: 5,5 °C. 
Punto ebullición: 80°C. 
Fórmula: C6H6. 
Peso molecular: 78 gramos. 
Altamente tóxico. 
Inflamable. Es el más volátil de los hidrocarburos aromáticos. 
 
 POSICIONES EN EL ANILLO AROMÁTICO: ORTO, META, PARA 
Cuando el anillo bencénico es disustituido se generan tres isómeros que se 
identifican por las posiciones siguientes: