Acidos Sulfonicos y Derivados - Salomón Vásquez García (2)

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Dr. SVG. 1 
TEMA VIII: 
 
ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS 
 
 Dr. Salomón R. Vásquez García 
QUÍMICA ORGÁNICA II 
Dr. SVG. 2 
VIII. Ácidos Sulfónicos y 
Derivados 
8.1 Propiedades físicas, toxicidad. 
8.2 Nomenclatura. 
8.3 Obtención, Reversibilidad de la reacción, 
compuestos característicos. 
8.4 Clorosulfonación directa. 
8.5 Derivados, haluros de ácido sulfonamidas, 
anhídridos, esteres, sales, ácidos sulfinicos, 
ácidos sulfenicos. 
8.6 Reacciones características de los ácidos 
sulfónicos. 
8.7 Uso de los grupos –SO3H como protectores. 
8.8 Ácidos sulfonicos en compuestos 
poliaromáticos. 
8.9 Ejercicios. 
CONTENIDO 
QUÍMICA ORGÁNICA II 
Dr. SVG. 3 
8.1 Propiedades físicas, 
toxicidad. 
4 
Definición. 
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS 
Un ácido sulfónico, es cualquier ácido orgánico que 
contengan azufre. Su formula general es RSO3H, 
donde R es un grupo orgánico. Los ácidos 
sulfónicos están entre los compuestos orgánicos 
más importantes. 
Los ácidos sulfónicos son ampliamente utilizados 
como catalizadores en síntesis orgánicas , … 
Importancia 
Dr. SVG. 5 
Dr. SVG. Detergente anionico: Lauril Sulfato de Sodio 
Resinas de intercambio iónico. 
Ablandamiento de Agua 
Las sales sulfonicas y otros derivados forman la base para la 
fabricación de detergentes, … 
colorantes y catalizadores solubles en agua, productos 
farmacéuticos de sulfonamida, y resinas de intercambio iónico 
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS 
Dr. SVG. 6 
Ácidos sulfónicos aromáticos son 
particularmente útiles como productos 
intermedios o reactivos en la 
preparación de fenoles . 
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS 
Se ha reportado procesos para 
soportar ácidos fluorados orgánicos 
sobre una superficies de silanoles. 
Dr. SVG. 
7 
1. Fuertemente ácidos, solubles en agua. 
2. Solubles en agua (higroscópicos) 
3. No volátiles 
4. No actúan como agentes oxidantes. 
5. Estables 
a). Propiedades físicas: 
8.1 Propiedades físicas, toxicidad. 
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS 
Dr. SVG. 8 
b). Toxicidad: 
1. La inhalación, ingestión o contacto con 
la piel puede causar severos daños. 
2. La combustion de este producto 
produce gases tóxicos, generando 
irritación, siendo corrosivo. 
3. Al calentarse los vapores se puede 
generar una explosión. 
4. Se sospecha que puede se 
mutagénico, teratogénico* y carcinógeno. 
Medidas de seguridad: 
1. Ventilar las áreas de trabajo y manejarse con 
ropa de protección química. 
2. Evite el contacto con los ojos, piel y tracto 
respiratorio. 
 
teratógeno: al llega al embrión o feto a través de 
la madre, causa alteraciones bioquímicas, 
metabólicas, hormonales, inmunológicas, de 
crecimiento y de comportamiento, incluso, en el 
niño después del nacimiento. 
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS 
Dr. SVG. 9 
8.2 Nomenclatura 
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS 
Dr. SVG. 10 
Los ácido sulfúricos contiene un átomo de 
sulfuro unido directamente a un grupo 
orgánico. 
8.2 Nomenclatura. 
Se nombran como la base por la 
adición del sufijo apropiado: 
1. Se coloca la palabra ácido, 
enseguida 
2. Se coloca la palabra del hidrocarburo 
apropiado, finalmente 
3. Se coloca el sufijo “-sulfónico“. 
O
S OH
O
R
O
S OH
O
OH
ácido sulfúrico ácido sulfónico
Grupo orgánico
ácido hidrocarburo sulfónico 
S
O
O
OH
ácido 2-naftalensulfónico
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS 
Dr. SVG. 11 
1. Indique el nombre de los siguientes compuestos 
Ejercicios: 
2. Escriba la estructura de los siguientes compuestos. 
a). ácido 2-antracensulfónico 
b). ácido p-metilbencensulfónico 
c). ácido 4-amino-2,3-diclorobencensulfónico 
S
O
O
OH
SO3H
OH
SO3H
OH SO3H
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS 
Dr. SVG. 12 
SO3H
CH3 SO3H SO3H
Cl Cl
NH2
1. Indique el nombre de los siguientes compuestos 
Respuestas 
S
O
O
OH
SO3H
ácido bencensulfonico ácido 1-fenantrensulfónico
ácido o-fenolsulfónico
OH
SO3H
ácido 2-hidroxibencensulfónico
OH SO3H
ácido p-fenolsulfónico
2. Escriba la estructura de los siguientes compuestos. 
a). ácido 2-antracensulfónico 
b). ácido p-metilbencensulfónico 
c). ácido 4-amino-2,3-diclorobencensulfónico 
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS 
Dr. SVG. 13 
8.3 Obtención y reversibilidad de la 
reacción, compuestos característicos. 
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS 
Dr. SVG. 14 
Resumen 
25ºC
SO3H
40 ºC
160 ºC
SO3H
SO3H
200-226 ºC
SO3H
SO3H
SO3H
SO3H
+
SO3H
HO3S
SO3H
SO3H
SO3HSO3H
+
acido 1,5-nafhtalendisulfonico
276-476 ºC
SO3H
SO3HHO3S
H2SO4/SO3
H2SO4/SO3
H2SO4/SO3 H2SO4/SO3
H2S
O 4/S
O 3
H2S
O 4/S
O 3
H
2SO
4/SO
3
naptaleno
benceno
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS 
Dr. SVG. 15 
a). Sulfonación directa 
La sulfonación utiliza al ácido sulfúrico 
fumante, (disolución al 8% de SO3 en ácido 
sulfúrico concentrado). El SO3 es un 
electrófilo bueno debido a la importante 
polaridad positiva del azufre. 
1. El SO3 actúa como base con 
el H2SO4, dando el HSO4- 
2. El HSO4- se adiciona al 
benceno. 
3). El H es extraído del anillo 
por la presencia del HSO4-. 
25ºC
SO3HH2SO4/ SO3
8.3 Obtención reversibilidad de la reacción, compuestos característicos. 
S+
O
O
OH
H H
S+
O
O-
OH
S
O
O
O
S
O
OH
O
O
H S
O
OH
O
O-
S+
O
O
OH
 base ácido
sulfato de 
hidrogeno
+
ión sulfonio
H
S+
O
O-
OH
S
O
OH
O
O-
S
O
OH
O
OH
+
S+
O
O-
OH
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS 
Dr. SVG. 16 
b). Reversibilidad de la reacción de sulfonación 
La sulfonación es reversible al calentarlo en 
presencia de ácido acuoso diluido. 
 
 
 
Los ácidos sulfónicos se ioniza por 
completo en sulfonato. 
H3O
+
ácido bencensulfónico
H2O 
Ión Sulfonato
+ +
SO3H
H+
SO3-
ácido bencensulfónico
SO3H H2O, H2SO4
100 ºC
benceno
El grupo SO3H en la molécula se utiliza para 
aumentar la solubilidad en agua de diversos 
colorantes, medicinas y detergentes sintéticos 
c). Compuestos característicos. 
Los ácidos sulfónicos aromáticos y sus derivados, especialmente sales 
metálicas son importantes en la industria química. Varios de ellos tienen 
propiedades únicas. Los ácidos sulfónicos aromáticos son mucho más 
importantes que la serie alifática. 
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS 
Dr. SVG. 17 
Ácido trifluorometasulfónico 
(F3C-SO3H), 
Tan fuerte que trotona al ácido sulfúrico. 
Acido 10-camforsulfónico 
Un compuesto de origen natural derivado 
del camfor. Es ampliamente empleado en 
la resolución óptica de las aminas. 
Valiosos en la elaboración de colorantes y 
fármacos 
 Sulfonamida (sulfas) 
Antibióticos y se usan en el 
tratamiento de meningitis. 
Ácidos clorosulfónicos-(R-SO2-Cl) 
Son una clase de compuestos orgánicos 
que reaccionan rápidamente con los 
alcoholes para dar esteres sulfónicos. 
Ejemplo el cloruro de tosilo, cloruro de 
brosilo, cloruro de nosilo y cloruro de 
mesilo. 
Esteres Sulfónicos-(R-SO2-OR). Los esteres sulfónicos son buenos 
grupos salientes en reacciones de 
sustitución alifática nucleofilica. 
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS 
Dr. SVG. 18 
Los Hidrogeles compuestos de poli(ácido 
acrílico) y poli(ácido vinil sulfónico). El 
hinchamiento varia según la temperatura 
y el pH. La compresión se realiza bajo un 
campo eléctrico. EL hinchamiento esta en 
el rango de 8200%–18 000%, a 37 °C. 
Hidrogeles 
Ácido p-toluen sulfónico- 
Monohidratado, con grado anhídrido y 
líquido, es usado como un catalizador de 
baja corrosión y no oxidativo en la 
manufactura del butilacetato, etilacetato, 
butilacrilato, etc. También utilizado como 
catalizador en reacciones de 
condensación y acilación. Usado en la 
manufactura de plastificadotes, tales 
como DOP, DBP, etc. Es usado como 
agente de curado en resinas 
termoestables, varnices, resinas acrilicas. 
Es usado como agentes de 
neutralización para la producción del 
acrilonitrilo. 
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS 
Dr. SVG. 19 
Acido Xilensulfonico 
Son usados en recubrimientos por 
electrodeposición.De 70 % a 90 % son usado en solución 
acuosa en fundidoras. 
Los grados líquidos y sólidos de sales de 
sodio de ácido de xilensulfónico. Usados 
como hidrotropos y aditivos en 
formulaciones de detergentes. 
Navdeetrope XL & XS : 
Ácido fenol sulfónico 65% 
Navdeetrope TL & TS : El toluensulfonato de sodio en grado 
liquido o solido. Se usa como hidrotropos 
y aditivos en formulaciones de 
detergentes. 
Acido Metasulfónico 70% & 99% Usado como un catalizador en reacciones de esterificación y adición 
olefinica. Usado también como un aditivo 
en baños de electrodeposición 
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS 
Dr. SVG. 20 
Ejercicio: 
OH
15 ºC
H2SO4/SO3
100 ºC
H2SO4/SO3
Indique el producto de la reacción a partir de una variación en la temperatura 
SO3H
OH
OH
SO3H
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS 
Dr. SVG. 21 
8.4 Clorosulfonación directa. 
H
+ + hvCl2
O
S
O
S
O
O
Cl
HCl+
cloruro de bencensulfónilo
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS 
Dr. SVG. 22 
Los ácidos clorosulfónicos son útiles cuándo se usa en exceso para la 
clorosulfonación directa de un amplio rango de compuestos orgánicos. Los 
cloruros sulfonilos resultantes son usados en síntesis intermedias para la 
preparación de varios derivados sulfónicos comerciales, tales como 
sulfanomidas y sulfonas. 
Reacción General de la 
clorosulfonación 
8.4 Clorosulfonación directa. 
hv+ + ClH+RH SO2 Cl2 RSO2Cl
+ SO2R SO2R
SO2R + Cl2 SO2R Cl + Cl
1). La clorosulfonación de 
moléculas orgánicas con cloro 
y dióxido de azufre (rx roja.). 
2). En la halosulfonación 
Los aromáticos clorosulfónicos, pueden 
ser preparados directamente, por el 
tratamiento del anillo aromático con ácido 
clorosulfónico. 
ácido clorosulfonico
H S
O
O
OH Cl S
O
O
Cl OH2+
+
cloruro de 
bencesulfonilo
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS 
Dr. SVG. 23 
CH3
2 HOSO2Cl+
CH3
ClO2S
CH3
SO2Cl
+
cloruro de orto-toluen sulfónilo
+
CH3
SO2 Cl
CH3OH +
CH3
SO2 O CH3
NaOH
Na Cl + OH2
Dr. SVG. 24 
Ejercicios: 
Obtenga TODOS los productos de cada una de las siguientes reacciones: 
ácido clorosulfonico
CH3
S
O
O
OH Cl
140-150°C
+ 25°C
CH3
SO O
Cl
Cloro 
4-metilbencenesulfonilo
CH3
+ 25°C
CH3
CH3
SO O
+
CH3
S
O
O
Cl
CH3
SO O
ClCH3
S
O
O
Cl
SO O
Cl
Dr. SVG. 25 
CH2
S
O
O
OH Cl
25 °C
En exceso
100 °C
S
O
O
OH Cl20
150 °C, N2
S
O
O
OH Cl20
CH2 S
O
O
ClS
O
O
Cl
4,4'-methanediyldibenzenesulfonyl chloride
CH2 S
O
O
ClS
O
O
Cl
S
O
O
Cl
CH2
S
O
O
Cl
S
O
O
Cl
S
O
O
Dr. SVG. 26 
S
O
O
OH Cl
25 °C
En exceso
C2H4
C2H4 S
O
O
ClS
O
O
Cl
C2H4 S
O
O
ClS
O
O
Cl
S
OO
S
O
O
OH Cl
100°C
20
S
O
O
OH Cl
100°C
20
CH2
CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
S
O
O
OHS
O
O
Cl
S
O
O
Cl
S
O
O
OH
Dr. SVG. 27 
Dr. SVG. 28 
Dr. SVG. 29 
Dr. SVG. 30 
Dr. SVG. 31 
Dr. SVG. 32 
Dr. SVG. 33 
8.5 Derivados, haluros de ácido sulfonamidas, 
anhídridos, esteres, sales, ácidos sulfinicos, 
ácidos sulfenicos. 
S
O
O
O- Na+
+ OH2 H2SO4+calor
Bencensulfonato de sodio
Fusión
360 °C
ONa
+
fenoxido de sodio
NaO H+
Na CN C N
Benzonitrilo
+ Na2SO3
S
O
O
Cl
+
+ PCl5 + Na Cl+ POCl3
Na2SO3
2
+
+
OH2
OH2
Dr. SVG. 34 
Derivados de haluros de ácido 
S
O
O
Cl
cloruro de bencensulfónilo
H
+ +
hv
Cl2
O
S
O
+ SO3HCl
Ac. clorosulfonación
S
O
O
OH
S
O
O
O Na
+ PCl5
Dr. SVG. 35 
Derivados de haluros de ácido 
Sulfonamida 
S
O
O
Cl
+ NH3
S
O
O
Cl
+ NH2
R
NH
R
R
S
O
O
Cl
+
H+
H+
H+
S
O
O
NH2
S
O
O
NH
R
S
O
O
N
R
R
Dr. SVG. 36 
Derivados de haluros de ácido 
Ácido sulfínico 
S
O
O-CH3
metanosulfinato
Na+ + ClH
CH3 Cl
S
O
OHCH3
methanesulfinic acid
S
O
OCH3 CH3
metanosulfinato de metilo 
Dr. SVG. 37 
Dr. SVG. 38 
Dr. SVG. 39 
Derivados de haluros de ácido 
Ac. Sulfenico 
El ácido sulfenico es bastante inestable y dimeriza rápidamente para formar 
tiosulfinatos: 
Dr. SVG. 40 
+
S
O
O
Cl
NH32
S
O
O
NH2
+
Bencensulfonamida
NH4Cl
H pueder ser R
+
+RO H + OHNa S
O
O
OR+ ClNa OH2+
ëster del ácido
1/2 Zn eter
S
O
O
Zn S
O
O
cloruro de bencensulfónilo
H
+ +
hv
Cl2
O
S
O
+ SO3HCl
Ac. clorosulfonación
S
O
O
OH
S
O
O
O Na
+ PCl5
Derivados de haluros de ácido 
Dr. SVG. 41 
En base a los reactivos indicados, establezca los resultados para 
cada inciso: 
40 ºC
160 ºC
H2SO4/SO3
H2SO4/SO3
NaOH 40%
40-45ºC
NaOH 40%
40-45ºC
2 NaOH
SO2
Cl2luz
PCl5
(A) (B)
(F) (D) (E)
(C)
Dr. SVG. 42 
40 ºC
160 ºC
SO3H
SO3H
H2SO4/SO3
H2SO4/SO3
naptaleno
NaOH 40%
40-45ºC
NaOH 40%
40-45ºC
S OO
O
-
ácido naftalene-1-sulfonico
Na
+
bencensulfonato de sodio
S OO
O
-
Na
+
Na-OH
O
-
Na
+
S+ OO
O
-
Na
++
NaO-H
H-OH
SO2
Cl2luz
S OO
Cl
PCl5
Na
+
Respuesta: 
Dr. SVG. 43 
Los cloruros de sulfonilo se 
preparan a partir del ácido sulfonico 
o, su sal, con PCI5 
El alcohol actúa como un 
nucleofilo y desplaza al 
ion haluro. 
Los cloruros de sulfonilo se 
forman por clorosulfonación en 
el anillo aromático con Ácido 
clorosulfonico, HOSO2Cl. 
Dr. SVG. 44 
a). Ácidos aril sulfónicos: 
Los ácidos aril sulfónicos valiosos en 
la elaboración de fármacos y 
colorantes. Ejemplo las sulfas (como 
la sulfonamida) son de los primeros 
antibióticos. Los ácidos aril 
sulfónicos son convertidos a fenoles 
a través de sus sales por fusión 
alcalina. A pesar de las condiciones 
extremas, se produce una 
conversión > 90%. 
ácido bencensulfónico
fusión NaOH
300-320º
H
+
Na
+
O
S O
-
O
O
S O
-
O + OH2
O
-
H
+
Fenoles
. Tanto R y R1 puede ser arilo como alquilo. 
La reacción con sulfonamidas (R = R, o Ar) 
con alcoholes se restringe a las N’N- 
sulfonamidas disustituida, produciendo 
esteres sulfónicos 
Sulfonamidas: 
O
S N
O
R
R2
R2
R1 O H
base
O
S
O
R O R1 NH
R2
R2
Ester sulfonicosulfonamidas
+ +
Dr. SVG. 45 
Sales de ácidos sulfónicos: 
La alquilación de sales ácidas sulfinicas. 
Los haluros de alquilo o sulfatos de alquilo, 
tratados con sales de ácidos sulfónicos, da 
sulfonas. 
R1 SO2
O
S
O
R R1
RX - X -+ +
Ácidos sulfinicos: 
Los ácido sulfinicos pueden ser 
preparados por la reducción de los 
cloruros de sulfonilo. Aunque la mayoría 
se realiza sobre cloruros sulfónicos 
aromáticos, la reacción también puede 
aplicarse a compuestos alquilicos. 
ácido bencensulfónico
O
S Cl
O
2 Zn
O
S
O
O
S Zn
O
H
+
O
S H
O
2
+
(dioxidosulfanyl)benzene
Dr. SVG. 46 
8.6 Reacciones características de los ácidos 
sulfónicos. 
S
O
O
OH
+ OH2 HCl al 25 %
calor H2SO4+
Hidrólisis
Fusión alcalina
+
H+
Na OH 300ºC
a sequedad+ Na Cl
OH
S
O
O
O Na
Rx con base
+ SO3HCl SO
O
O Cl
Na2 SO3+1/2 + OH2 +SO2
+ H Cl
S
O
O
O Na
Clorosulfonación
Dr. SVG. 47 
8.6 Reacciones características de los ácidos sulfónicos. 
1. Desulfonación (hidrólisis) 
Al calentar el ácido sulfónico 
aromático en ácido acuoso (100-
175ºC) se obtiene ácido sulfúrico y 
un hidrocarburo aromático. 
Esta desulfonación es la rx inversa 
a la sulfonación. 
H
O
O
S O H
Hidrocarburo 
volatil
H2O
Ácido sulfónico 
no volatil
H
+-
O
O
S OHOH
acido sulfurico
+ +
Mecanismo de reacción 
Dr. SVG. 48 
La sulfonación es reversible, el grupo del ácido sulfónico puede ser eliminado de 
un anillo aromático mediante el calentamiento en ácido sulfúrico diluido. 
Reacción de desulfonación. 
En la desulfonación, un protón se añade al anillo (el electrófilo) y la pérdida de 
trióxido de azufre vuelve a dar lugar al benceno. 
Dr. SVG. 49 
2. Fusión alcalina: 
Al calentar el ácido sulfónico 
aromático con NaOH a 300 C 
(fusión alcalina) se obtiene el 
fenol. Las condiciones de 
reacción son tan vigorosas que 
la es incompatible con la 
presencia de otros 
sustituyentes en el anillo 
aromático que no sea el grupo 
alquilo. 
OHCH3
Ácido p-toluenosulfónico 
CH3 SO3H
NaOH, 300 ºC
H3O
+
p-cresol (72%) (fenol)
Dr. SVG. 50 
3. Reacción con bases 
Reacción de los ácidos sulfónicos 
con bases para formar salesSO3H
+ Na Cl
SO3 Naa sequedad
Bencensulfonato de sodio
4. Reacción de 
sustitución nucleofilica 
+ Na OH
SO3 Na
Bencensulfonato de sodio
Fusión
360 °C
O Na
+ S
O
O
-
O
-
fenoxido de sodio
Na
+
Na
+
sulfito de sodio
Dr. SVG. 51 
Ejercicios: 
1. Escriba las reacciones de prueba de Hinsberg para las 
aminas. 
S
O
O
Cl
+R NH2
R NH
R
+
S
O
O
Cl
1º
2º
NaOH
NaOH
2. Escriba el producto de las siguientes reacciones: 
S
O
O
O Na
NaOH, H2O
300ºC
?
H2SO4(dil) ?
??
OH
RNHS
O
O
+ ClH
+ ClH
RN
R
S
O
O
O HO Na
+ Na2SO3 + OH2
Dr. SVG. 52 
8.7 Uso de los grupos –SO3H como 
protectores. 
Dr. SVG. 53 
8.7 Uso de los grupos –SO3H como protectores. 
Grupo protector: grupo funcional que interfiere con la reacción de un 
segundo grupo funcional. La protección implica tres pasos: 
1. Introducción de un grupo protector para formar un derivado inerte. 
2. La reacción deseada. 
3. Eliminación del grupo protector. 
Los grupos de protección actúan evitando sustituciones no deseadas en los 
anillos aromáticos. Como ejemplo se consideran los ataques posibles en orto, 
meta y para por un electrófilo sobre ácido bencenosulfónico, para el cual se 
pueden representar las siguientes estructuras: 
Las posiciones inestables se obtienen por la carga positiva del carbono 
adyacente al azufre positivo, lo que genera una repulsión entres sí. Las 
estructuras restantes son similares puesto que hay una carga positiva en el 
carbono que lleva el hidrógeno. 
La secuencia anterior indica claramente porque el ácido sulfónico es un 
director meta. 
Dr. SVG. 54 
SO3H
+
E+
SO3H
H
E
H
HO3S
H
E
HH
+
S
H
E
HH
O
-
O
-
OH
+
+
+
Repulsión electrostática
Resonancia altamente 
inestable
estabilidad semejante
Ataque orto
SO3H
E+
SO3H
E
H
H
SO3H
E
H
H
+
H
H
SO3H
E
+ +
estabilidad semejante
Ataque meta
SO3H
E+
SO3H
H
E H
SO3H
H
E H
+
S O
-
O
-
OH
E H
+
+
+
Repulsión electrostática
Resonancia altamente inestable
estabilidad semejante
Ataque para
Dr. SVG. 55 
8.8 Ácidos sulfonicos en compuestos 
poliaromáticos. 
Dr. SVG. 56 
Dr. SVG. 57 
• FIN DE LA UNIDAD 
Dr. SVG. 58 
8.9 Ejercicios. 
Dr. SVG. 59 
8.9 Ejercicios. 
A. Indique las condiciones de reacción en las siguientes reacciones 
Dr. SVG. 60 
B. Indique los productos o reactivos según corresponda. 
Dr. SVG. 61 
C. Indique los productos o reactivos según corresponda. 
Dr. SVG. 62 
RESPUESTAS 
B. Indique los productos o reactivos según corresponda. 
Dr. SVG. 63 
C. Indique los productos o reactivos según corresponda. 
Dr. SVG. 64 
RESUMEN DE 
REACCIONES 
25ºC
SO3H
40 ºC
160 ºC
SO3H
SO3H
200-226 ºC
SO3H
SO3H
SO3H
SO3H
+
SO3H
HO3S
SO3H
SO3H
SO3HSO3H
+
acido 1,5-nafhtalendisulfonico
276-476 ºC
SO3H
SO3HHO3S
H2SO4/SO3
H2SO4/SO3
H2SO4/SO3 H2SO4/SO3
H2S
O 4/S
O 3
H2S
O 4/S
O 3
H
2SO
4/SO
3
naptaleno
benceno
S
O
O
O-Na+
+ OH2 H2SO4+calor
Bencensulfonato de sodio
Fusión
360 °C
ONa
+
fenoxido de sodio
NaO H+
Na CN C N
Benzonitrilo + Na2SO3
S
O
O
Cl
+
+ PCl5 +Na Cl+ POCl3
Na2SO3
2
+
S
O
O
Cl
NH32
S
O
O
NH2
+
Bencensulfonamida
NH4Cl
H pueder ser R
+
+RO H + OHNa S
O
O
OR+ ClNa OH2+
ëster del ácido
1/2 Zn eter
S
O
O
Zn S
O
O
H
+ + hvCl2
O
S
O
S
O
O
Cl
HCl+
cloruro de bencensulfónilo
+
+
OH2
OH2
S
O
O
OH
+ OH2 HCl al 25 %
calor H2SO4+
Hidrólisis
Fusión alcalina
+
H+
Na OH 300ºC
a sequedad+ Na Cl
OH
S
O
O
O Na
Rx con base
+ SO3HCl SO
O
O Cl
Na2 SO3+1/2 + OH2 +SO2
+ H Cl
S
O
O
O Na
Clorosulfonación
Dr. SVG. 65 
• FIN DE LA UNIDAD 
	Número de diapositiva 1
	Número de diapositiva 2
	Número de diapositiva 3
	Número de diapositiva 4
	Número de diapositiva 5
	Número de diapositiva 6
	Número de diapositiva 7
	Número de diapositiva 8
	Número de diapositiva 9
	Número de diapositiva 10
	Número de diapositiva 11
	Número de diapositiva 12
	Número de diapositiva 13
	Número de diapositiva 14
	Número de diapositiva 15
	Número de diapositiva 16
	Número de diapositiva 17
	Número de diapositiva 18
	Número de diapositiva 19
	Número de diapositiva 20
	Número de diapositiva 21
	Número de diapositiva 22
	Número de diapositiva 23
	Número de diapositiva 24
	Número de diapositiva 25
	Número de diapositiva 26
	Número de diapositiva 27
	Número de diapositiva 28
	Número de diapositiva 29
	Número de diapositiva 30
	Número de diapositiva 31
	Número de diapositiva 32
	Número de diapositiva 33
	Número de diapositiva 34
	Número de diapositiva 35
	Número de diapositiva 36
	Número de diapositiva 37
	Número de diapositiva 38
	Número de diapositiva 39
	Número de diapositiva 40
	Número de diapositiva 41
	Número de diapositiva 42
	Número de diapositiva 43
	Número de diapositiva 44
	Número de diapositiva 45
	Número de diapositiva 46
	Número de diapositiva 47
	Número de diapositiva 48
	Número de diapositiva 49
	Número de diapositiva 50
	Número de diapositiva 51
	Número de diapositiva 52
	Número de diapositiva 53
	Número de diapositiva 54
	Número de diapositiva 55
	Número de diapositiva 56
	Número de diapositiva 57
	Número de diapositiva 58
	Número de diapositiva 59
	Número de diapositiva 60
	Número de diapositiva 61
	Número de diapositiva 62
	Número de diapositiva 63
	Número de diapositiva 64
	Número de diapositiva 65