TEMA-3-LIPIDOS

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TEMA III
LÍPIDOS
1. LOS LÍPIDOS
Los lípidos (del griego lipos, grasa) son un grupo de moléculas orgánicas, en cuya
composición química intervienen principalmente los elementos C, H y O y en
menor proporción S y P.
• Forman un grupo de sustancias muy heterogéneas que tienen en común, el ser
insolubles en agua (ya que su estructura consiste en cadenas hidrocarbonadas,
con muchos enlaces C-H y C-C, que no poseen polaridad, y no interaccionan con
las moléculas de agua) y otros disolventes polares y el ser solubles en disolventes
orgánicos (no polares) como la acetona, éter, cloroformo, benceno...
• Todas las moléculas de lípidos tienen largas cadenas de ciclos
hidrocarbonados.
• Son sustancias untuosas al tacto, con brillo graso, menos densas que el agua y
malas conductoras de calor.
• Los lípidos desempeñan una gran variedad de funciones diferentes: energética
(carburantes metabólicos, reserva), estructural (membranas biológicas),
vitamínica (vitaminas liposolubles A, D, E y K), hormonal (hormonas esteroideas),
aislantes térmicos, protección de los órganos frente a golpes, impermeabilización
(ceras).
1.1CLASIFICACIÓN DE LOS LÌPIDOS
Dada su heterogeneidad, hay diferentes clasificaciones; una se basa
en su estructura molecular y los divide en 2 grupos:
SAPONIFICABLES: son aquellos que pueden formar jabones (sapo, jabón) al
reaccionar con bases alcalinas (NaOH, KOH). Son ésteres. Agrupa a los ácidos
grasos y sus derivados.
• Ácidos grasos: saturados e insaturados
• Acilglicéridos o grasas: mono, di, triacilglicéridos
• Ceras 
• Lípidos complejos o de membrana: glicerolípidos y esfingolípidos
INSAPONIFICABLES: carecen de enlaces éster, por lo que no forman jabones tras
la hidrólisis alcalina.
• Esteroides
• Isoprenoides o terpenos
• Prostaglandinas
2. ÁCIDOS GRASOS
• Son ácidos orgánicos, formados por una larga cadena hidrocarbonada de tipo
alifático (lineal), que puede considerarse derivada de un hidrocarburo, con un nº
par de átomos de carbono. Todos los ácidos grasos, tienen un grupo carboxilo
(-COOH) en un extremo de la cadena.
• Los ácidos grasos son carburantes metabólicos de la célula, y pueden
detectarse en estado libre en el plasma sanguíneo y en el interior de las células,
sin embargo, suelen encontrarse formando parte de lípidos más complejos
(triglicéridos, fosfolípidos, ceras...). Se conocen unos 60 ácidos grasos.
Hay 2 características para diferenciarlos:
• La longitud de su cadena alifática: pueden ser de cadena corta (de 4 a 6 C),
media (entre 8 y 10) y larga, entre 12 y 24 o más. Los de mayor interés biológico
tienen entre 4 y 24.
• El grado de saturación: es decir, los tipos de enlaces entre los carbonos.
Pueden ser saturados, si todos sus enlaces son simples –C-C-, e insaturados,
cuando existe algún doble enlace –C=C-. Estos a su vez pueden ser
monoinsaturados y poliinsaturados.
2.1 ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
• Son muy abundantes en las grasas de origen animal, sobre todo en mamíferos,
en la manteca de cacao, en aceite de palma y coco. Su larga cadena
hidrocarbonada se dispone en zigzag, ya que es la configuración más estable.
• La cadena del ácido graso se numera a partir del grupo carboxilo (el 1º), hasta el
grupo metilo terminal (el último): el C 2 también se representa por α, el 3º por
β, y el último por ω.
2.2 ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
Presentan insaturaciones, es decir, uno o más dobles enlaces.
• NOMENCLATURA: se comienza a nombrar los C por el grupo metilo terminal
(posición ω). Se emplea una notación que consta de dos números separados por
dos puntos (:).
• El primero indica en número de átomos de C y el segundo el número de dobles
enlaces. La posición que estos ocupan se señala mediante un segundo número
precedido por ω. Así el ácido oleico será: 18:1ω9 y el linoleico 18:2ω6.
• Cuando hay varios dobles enlaces, solo se indica el 1º y el resto se sitúan a partir
de este, dejando un grupo metileno –CH2- entre ellos. La posición de dobles
enlaces, se indica con la letra griega ω, pero también con la letra n.
ACIDOS GRASOS ESENCIALES: son poliinsaturados: linoleico, α-linolénico y
araquidónico. Se llamaron vitamina F (fat, grasa).
• Los humanos no podemos sintetizarlos, y debemos ingerirlos con la dieta en
cantidades mayores que las vitaminas. Son precursores de las prostaglandinas,
de acción reguladora similar a las hormonas. Son mediadores locales, que se
sintetizan en el mismo lugar donde realizan su acción. Regulan la presión
sanguínea, la inflamación, intervienen en las alergias, el agregamiento
plaquetario, las contracciones uterinas, …
2.3 ISOMERIA CIS-TRANS
La presencia de insaturaciones, origina un tipo de isomería denominada cis-
trans. Se diferencian según la configuración espacial de los sustituyentes respecto de un
doble enlace.
• CIS: significa del mismo lado. Los restos de la cadena alifática se sitúan del mismo
lado del doble enlace.
• TRANS: significa del lado opuesto. Se disponen en lados contrarios.
• La presencia de uno o más dobles enlaces en configuración cis forma un
quiebro en la cadena, lo que explica que las cadenas de ácidos grasos
insaturados estén dobladas, mientras que las de los saturados o trans, son
rectas. Esto influyen en el empaquetamiento y por tanto en el punto de fusión
2.4 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS
Las moléculas son anfipáticas (amphi, doble; patos, pasión), pues por un parte, la
cadena alifática es apolar y soluble en disolventes polares (lipófila), mientras que, por
otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrófilo).
Los ácidos grasos (A.G.) saturados disponen sus cadenas alifáticas en conformación
espacial extendida, por lo que sus moléculas se empaquetan ordenadamente. Así, se
establecen interacciones por puentes de H entre sus grupos carboxilos, y mediante
interacciones de Van del Waals, entre los grupos metilenos de sus cadenas alifáticas.
• Cuanto más larga sea la cadena, mas interacciones tienen entre ellas, lo que
incrementa el punto de fusión, pues se requiere más energía para deshacer las
interacciones.
• Sin embargo, la presencia de dobles enlaces cis, que es la más extendida en los
A.G. insaturados, obliga a formar curvaturas en sus cadenas que dificultan el
empaquetamiento y debilitan las interacciones de Van der Waals.
• El punto de fusión de los A.G. y de los lípidos saponificables derivados de ellos,
es menor en los de cadena corta y en los que presentan mayor grado de
insaturación
2.5 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS
El grado de insaturación también influye en la facilidad de los A.G. para oxidarse,
sobre todo los poliinsaturados. Este hecho conduce a la rotura de las cadenas, con la
consiguiente formación de aldehídos volátiles responsables, del olor y sabor a rancio.
Esta oxidación se contrarresta por la presencia de antioxidantes, como vitamina E.
Los A.G. son capaces de forman enlaces éster con grupos alcohol de otras
moléculas; cuando estos enlaces se hidrolizan con bases, se rompen y se obtienen las
sales de dichos ácidos, denominados jabones, por el proceso de saponificación.
3.TRIACILGLICÉRIDOS, TRIGLICÉRIDOS O GRASAS
Resultan de la esterificación de una molécula de glicerol o
glicerina(propanotriol) con 3 moléculas de A.G., que pueden ser saturados o
insaturados (cada A.G. es un grupo acilo).
Los tres A.G. pueden ser iguales y originan triglicéridos simples como la
tripalmitina, triestearina, trioleina, o pueden ser distintos, y forman los
triglicéridos mixtos.
Son sustancias de reserva energética que se almacenan en las vacuolas de los
vegetales y en los adipocitos de animales.
• También los azúcares como glucógeno y almidón, son reservas energéticas 
solubles en agua. Las grasas aportan 9 Kcal por gramo y los azúcares, 4 Kcal, ya 
que los A.G. tienen menos grado de oxidación que los glúcidos
• Además, las grasas son muy apolares y se almacenan en forma anhidra,
mientras queel glucógeno se almacena hidratado, por lo que adsorbe más del
doble de su peso en agua. Las grasas permiten almacenar la máxima cantidad
de energía y ocupar el mínimo espacio.
• La grasa subcutánea sirve también como almohadilla protectora de golpes y
como aislante térmico. El tejido adiposo pardo, es una adaptación al frio de los
animales que viven en climas fríos, pues su grasa suministra calor en la
hibernación, ya que su oxidación en las mitocondrias no suministra ATP, como
las demás grasas, sino que produce energía en forma de calor.
3.1 CLASIFICACIÓN DE LAS GRASAS
Se clasifican según su punto de fusión, que depende de la longitud de las
cadenas de A.G., así como de su grado de insaturación. Así tenemos:
• SEBOS: son sólidas por su alto contenido en A.G. saturados y de cadena larga 
como la grasa de buey, vaca, oveja, cabra.
• MANTECAS: son semisólidas, como la de cerdo.
• ACEITES: son líquidas a temperatura ambiente, pues contienen A.G. insaturados
o de cadena corta o ambos a la vez, por lo que su empaquetamiento es menos
denso y disminuye el punto de fusión.
• Se encuentran en plantas oleaginosas, en frutos o en semillas: oliva, lino, maíz, 
girasol, soja, … Algunas algas contienen polinsaturados de la serie ω3, que se 
acumulan en las grasas de pescados azules, que se alimentan de ellas como el 
salmón.
• Los aceites de semillas se extraen con disolventes orgánicos y necesitan un
refinado posterior que elimina la vitamina E, por lo que se oxidan fácilmente. El
de oliva virgen (se extrae por presión), contiene suficiente vitamina E para
protegerse de la oxidación.
• La ingestión de A.G. saturados en la dieta, aumenta los niveles de triglicéridos y
colesterol LDL, por lo que favorece la formación de placas ateromatosas en la
pared de las arterias, responsable de trombosis y otros accidentes
cardiovasculares. También los A.G. trans de las grasas hidrogenadas, como
margarinas, bollería industrial, snacks, … tienen el mismo efecto.
• La hidrogenación parcial convierte dobles enlaces en sencillos, y cambia la
conformación de cis a trans, lo que trasforma los aceites en grasas semisólidas,
más estables para la industria alimentaria
• La ingestión de A.G. poliinsaturados, abundantes en aceites de semillas,
pescados azules, tiene efecto contrario, rebaja el colesterol LDL en sangre y
eleva el colesterol HDL, evitando los ateromas. Los poliinsaturados de la serie
ω3, son necesarios para el correcto desarrollo del tejido nervioso y la retina.
4. CERAS
Son mezclas de lípidos apolares, que resultan de la unión por enlace
éster de un A.G. de cadena larga (14-36 C), con un alcohol de cadena larga
también (14-30).
• La longitud de las ceras es tan grande que son fuertemente apolares, sólidas y
con carácter hidrófobo. Debido a su insolubilidad en agua, son secretadas por
las glándulas sebáceas para proteger e impermeabilizar piel, pelo, plumas.
También forman parte de la cutícula del exoesqueleto de artrópodos e
impermeabilizan los frutos, hojas, tallos, …
• Entre las más conocidas: cera de abeja, lanolina o grasa de la lana de oveja, cera
de carnauba obtenida de una palmera brasileña, espermaceti producido por el
cachalote, usado como lubricante y en la industria cosmética
5.LÍPIDOS COMPLEJOS O DE MEMBRANA
• En su composición intervienen sustancias lipídicas y componentes no lipídicos, y 
forman las membranas biológicas.
• Son moléculas anfipáticas con dos zonas: una hidrófoba o apolar formada por
las cadenas alifáticas de los A.G. unidos por enlace éster a un alcohol y otra
hidrófila o polar, formada por los restantes componentes unidos al alcohol.
• Según el tipo de alcohol tenemos: glicerolípidos y esfingolípidos.
5.1 GLICEROLÍPIDOS
Poseen dos moléculas de A.G., unidos por enlace éster a dos grupos
alcohol del glicerol. Según cual sea el sustituyente que está unido al tercer grupo
alcohol del glicerol, pueden ser:
• GLICEROGLUCOLÌPIDOS: el tercer grupo alcohol del glicerol forma un
enlace O-glucosídico con un monosacárido. Se encuentran en las
membranas de bacterias y vegetales
• GLICEROFOSFOLÍPIDOS o FOSFOLÍPIDOS: el tercer grupo alcohol del glicerol
forma un enlace éster con una molécula de ácido fosfórico que, a su vez,
forma otro enlace éster con un grupo alcohol de un derivado aminado o de un
polialcohol.
• La molécula resultante de la unión de los 2 A.G. con la glicerina y el ácido
fosfórico se denomina ácido fosfatídico.
• Generalmente un A.G. es saturado y otro insaturado y por ello se nombra
con el prefijo fosfatidil, seguido del nombre del derivado aminado o
polialcohol al que se une. Así se obtienen: fosfatidil colina o lecitina,
fosfatidil inositol, fosfatidil etanolamina, fosfatidil serina, fosfatidil glicerol
Los fosfoglicéridos: estructura de la molécula.
En la figura vemos un fosfoglicérido tipo: la lecitina. La lecitina está formada por dos ácidos grasos que 
esterifican, (trazos en rojo) sendos grupos alcohol de la glicerina. El tercer grupo alcohol de la glicerina está 
unido, mediante un enlace fosfoéster, a un ácido fosfórico que, a su vez, esterifica un aminoalcohol, la colina , 
en este caso, aunque puede haber diferentes alcoholes (X), lo que origina diferentes familias de fosfoglicéridos.
Ácido graso
Ácido graso
G
lic
e
rin
a
Fosfórico AminoalcoholX
PROPIEDADES DE LOS GLICEROFOSFOLÍPIDOS
• Los fosfolípidos son anfipáticos y cuando interaccionan con el agua forman 3 
tipos de agregados:
• MICELAS: son minúsculas gotas lipídicas, cuyos grupos polares se disponen
hacia fuera para interaccionar con el agua. Suelen formar dispersiones
coloidales como la mayonesa.
• MONOCAPAS: cuando la concentración es baja, los fosfolípidos interaccionan
con la fase acuosa mediante sus regiones polares, y las cadenas apolares son
repelidas hacia fuera, en el aire, donde interaccionan con las cadenas alifáticas
de las moléculas vecinas. Esta doble interacción polar-apolar forma
monocapas
• BICAPAS: cuando aumenta la concentración los fosfolípidos, forman bicapas por
el autoensamblaje espontáneo de sus moléculas, que pueden considerarse como
dos monocapas superpuestas y unidas por sus regiones hidrofóbicas.
• Las bicapas pueden plegarse sobre si mismas y formar LIPOSOMAS, que son
vesículas que albergan en su interior una cavidad con agua
5.2 ESFINGOLÌPIDOS
• Poseen una estructura derivada de la ceramida, que es la unión de un A.G. con 
un aminoalcohol llamado esfingosina por un enlace amida. Según el 
sustituyente de la ceramida pueden ser: 
• ESFINGOGLUCOLÍPIDOS: resultan de la unión, mediante enlace O-glucosídico,
del grupo alcohol de la ceramida y un conjunto de monosacáridos, como
glucosa, galactosa, N-acetil glucosamina, fucosa, … Destacan 2 grupos:
• CEREBRÓSIDOS: la ceramida está unida a un monosacárido: glucosa o
galactosa.
• GANGLIÓSIDOS: la ceramida está unida
a oligosacáridos.
• FUNCIONES: semejantes a las glucoproteínas de la membrana plasmática,
contribuyen a aumentar la rigidez de la misma. Están fundamentalmente hacia
el medio externo celular, formando el glucocaliz. Actúan como marcadores
biológicos y lugares de reconocimiento celular.
• ESFINGOFOSFOLÍPIDOS: resultan de la unión del grupo alcohol de la ceramida,
por enlace éster, a una molécula de ácido fosfórico, que a su vez se une,
mediante otro enlace éster a una molécula de etanolamina o colina.
• A estas sustancias se las llaman esfingomielinas y son muy abundantes en el
tejido nervioso, donde forman las vainas de mielina de los axones neuronales.
6.TERPENOS O ISOPRENOIDES
• Son sustancias muy diversas, responsables de aromas y sabores de las plantas.
Están formados por la polimerización del isopreno(2-metil-butadieno). Se
clasifican según el número de moléculas de isopreno unidas entre sí.
• MONOTERPENOS: formados por la unión de 2 isoprenos. Son sustancias volátiles
y de aromas penetrantes, constituyen las esencias vegetalescomo el limoneno
(esencia de cítricos), mirceno (de laurel), geraniol (de rosas), mentol (de menta),
timol (de tomillo), anetol (de anís), alcanfor, aldehído cinámico(canela), …
• DITERPENOS: formados por la unión de 4 isoprenos. Están el fitol, que forma la
clorofila. Las vitaminas A, E, K.
• TRITERPENOS: formados por la unión de 6 isoprenos. Destacan el escualeno y el
lanosterol, moléculas precursoras del colesterol.
• TETRATERPENOS: formados por 8 isoprenos. Forman los pigmentos
fotosintéticos, entre los que están: carotenoides, licopenos, xantofilas.
• POLITERPENOS: se obtienen por la polimerización de miles de unidades de
isopreno, como el caucho, que se obtiene del látex del árbol Hevea brasilensis
Limoneno
• .
Carotenos y xantofilas son visibles en las hojas en otoño
Clorofila
Los europeos conocimos el caucho con el descubrimiento de América. Hasta
1.761 no se conocía procedimiento alguno de transformación del caucho
bruto. Con el descubrimiento del benzol en 1.823, solvente del caucho, fue
posible la fabricación de telas impermeables.
La insensibilización del caucho a las variaciones de temperatura, se obtuvo
por vulcanización (incorporar azufre). En 1.876 el botánico Wicman trajo de
Brasil 70.000 semillas de Hevea brasilensis del bajo Amazonas. Los
plantones, enviados a Ceilán, constituyen el origen del caucho industrial.
El caucho
Hevea brasilensis. El árbol de caucho
Hevea brasilensis. El árbol de caucho
7. ESTEROIDES
• Son compuestos que derivan del anillo de ciclopentanoperhidrofenantreno,
denominado gonano, cuya estructura está formada por 4 anillos de carbono
unidos. Se diferencian entre sí por el número y localización de sustituyentes
en el anillo de gonano, especialmente en las posiciones 3 y 17, y por la
presencia de dobles enlaces. Destacan
• SALES BILIARES: son anfipáticas, lo que les confiere propiedades detergentes.
Emulsionan las grasas, aumentando la superficie de contacto con las enzimas
que las degradan, y favorecen su digestión y absorción en el intestino.
• ESTEROLES: poseen un grupo alcohol en el C3, una cadena alifática ramificada
en el C17 y un doble enlace entre C5 y C6. Entre ellos están el grupo de la
vitamina D, que se puede sintetizar a partir de provitaminas vegetales o
animales, y por irradiación U.V. sobre la piel al tomar el sol.
• El de mayor importancia biológica es el colesterol, ya que forma parte de las
membranas animales confiriendo resistencia y rigidez. También es el precursor
de casi todos los esteroides.
• HORMONAS ESTEROIDEAS: incluyen a las de la corteza suprarrenal, entre las
que están los glucocorticoides como el cortisol, que estimula la síntesis de
glucógeno y la degradación de grasas y proteinas. También los
mineralocorticoides, como la aldosterona que regula la excreción de agua y
sales minerales por las nefronas.
• También las hormonas sexuales: testosterona, progesterona, estrógenos que
controlan la capacidad reproductora.
7.1 COLESTEROL
• Esta molécula es imprescindible para forman nuestras membranas celulares, y para
sintetizar compuestos esteroideos como las hormonas sexuales o la vit.D. El
problema surge cuando sus niveles son muy altos, la llamada hipercolesteremia. El
colesterol es muy insoluble en medios acuosos, como la sangre, y necesita ser
transportado por proteinas especiales llamadas lipoproteínas, que también
transportan triacilglicéridos y fosfolípidos. Hay varios tipos:
• LDL: transportan el “colesterol malo” desde el hígado hasta las células de los
tejidos. Cuando su concentración en sangre alcanza un nivel excesivo, liberan
partículas de colesterol y otros lípidos, que se depositan en las paredes de las
arterias y desencadenan la formación de placas o ateromas.
• HDL: transportan el “colesterol bueno” desde los tejidos y depósitos arteriales
hasta el hígado para su transformación y eliminación, por lo que retiran el
colesterol de la sangre y limpian las arterias.
• El peligro de las placas de ateroma, es que reducen el riego sanguíneo y
conducen al agregamiento plaquetario y a la formación de trombos. Si se
desprende parte del trombo y viaja por la sangre hasta una arteria de pequeño
calibre o un capilar se llama émbolo, obstruye el vaso e impide el riego a los
tejidos de alrededor: se produce una embolia.
• A nivel cardiaco, la trombosis y embolia se desencadenan en las arterias
coronarias, y si se priva de sangre a una zona del corazón, sus células mueren
y se produce un infarto de miocardio.
• A nivel cerebral, la trombosis puede ocasionar la destrucción de neuronas por
falta de oxígeno, lo que origina un infarto cerebral o ictus.
• Se dice que hay colesterol bueno y malo, pero no hay colesteroles distintos, ni buenos ni malos, se
trata de la misma molécula que es esencial para la vida. Lo que lo diferencia son el tipo de
lipoproteínas en que es transportado en el organismo: el que es transportado por las partículas de
lipoproteinas de baja densidad LDL en la circulación, se asocia con mayor riesgo de ateroesclerosis, y
se suele denominar colesterol «malo». Al contrario, el colesterol transportado por las partículas de
lipoproteinas de alta densidad HDL en la circulación se asocia con menor riesgo de ateroesclerosis, y
se suele denominar colesterol «bueno». Las lipoproteínas son partículas esféricas formadas por
proteína y lípidos: colesterol libre y esterificado, triglicéridos y fosfolípidos, cuya función es
transportar colesterol y triglicérido en la sangre. Se distinguen unas de otras de acuerdo a su
densidad, la cual varía según la proporción de sus componentes. Y no son estáticas, sino que van
transformándose unas en otras según si van perdiendo o adquiriendo alguno de estos componentes
• El colesterol movilizado por las HDL desde los tejidos periféricos hacia el hígado constituye el
fenómeno denominado transporte reverso de colesterol. El efecto benéfico de niveles elevados de
colesterol-HDL deriva de la capacidad de las HDL de remover el exceso de colesterol de los tejidos
periféricos y devolverlo al hígado para su eliminación.
• Aparte de las HDL y las LDL, Hay otras lipoproteínas de menor densidad llamadas quilomicrones.
Contiene un 80% de triglicéridos. Se forma en el intestino, a partir de los triglicéridos y colesterol de
la dieta. En la pared de los vasos sanguíneos de los tejidos, principalmente adiposo y muscular, los
triglicéridos por acción de una enzima, la lipasa lipoproteica (LPL), son disgregados en sus
componentes ácidos grasos y glicerol, los que penetran a las células.
8.PROSTAGLANDINAS
Se sintetizan a partir de A.G. esenciales, como el araquidónico. Actúan a nivel
local y tienen funciones diversas. Fueron aisladas por 1ª vez en el líquido seminal,
y se pensó que eran secreciones de la próstata. Tres bioquímicos recibieron el
premio nobel en 1982 por sus investigaciones sobre ellas. Funciones:
• Intervienen en la respuesta inflamatoria: producen vasodilatación, son
antiagregantes plaquetarios, estimulan las terminaciones nerviosas de dolor,
… Los antiinflamatorios no esteroideos AINE, como la aspirina, inhiben su
producción.
• Aumentan la secreción de mucus gástrico y disminuyen la secreción de jugo
gástrico
• Estimulan la contracción del músculo liso, ej. el útero. También se producen en
la menstruación para desprender el endometrio (los dolores menstruales son
tratados con inhibidores de prostaglandinas). Se encuentran en el semen y
favorecen las contracciones uterinas para el ascenso de los espermatozoides a
las trompas de Falopio.
• Regulan la temperatura corporal
• Controlan el descenso de presión arterial al favorecer la eliminación de
sustancias en el riñón.
FIN