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TRIAZINAS, UREAS Y URACILOS Lic. Daniel Tuesca. Ing.Agr. E.S.Leguizamón (edición , revisión y / o ampliación). ____________________________________________________________________________ _ Características generales: Generalmente son aplicados al suelo aunque algunos pueden aplicarse al follaje con el agregado de surfactantes.Cuando se aplican al suelo son absorbidos por las raíces y translocados dentro de la planta únicamente por el xilema (vía apoplasto). Aplicados al follaje son absorbidos por la planta pero actúan como herbicidas de contacto, no se translocan. Inhiben la fotosíntesis bloqueando la reacción de Hill. Generalmente son más activos contra malezas de hoja ancha que contra gramíneas. Son de baja toxicidad hacia mamíferos. Para ser efectivos, requieren ser movilizados hacia las raíces en desarrollo por medio de lluvia, riego o incorporación. TRIAZINAS Químicamente son derivados heterocíclicos del nitrógeno. El término heterocíclico se emplea para designar un anillo estructural compuesto por diferentes clases de átomos.La mayoría de las triazinas comerciales son simétricas y de baja solubilidad. Recientemente se an desarrollado triazinas no simétricas de mayor solubilidad y menor residualidad. Triazinas simétricas. Existen tres clases de acuerdo a la sustitución en la posición 2 en el anillo representada por el grupo R1. La solubilidad de estos grupos varía considerablemente: Clorotriazinas : 5 a 40 ppm Metilmercaptotriazinas: 50 a 450 ppm Metoxitriazinas : 750 a 1.800 ppm Características generales de las triazinas En concentraciones sub-tóxicas ciertas triazinas como la simazina producen estimulación del crecimiento y mayor peso seco en el cultivo de maíz. Tanto la absorción y translocación están directamente correlacionadas con la temperatura y concentración del herbicida. La translocación es por apoplasto y esto se evidencia en los síntomas de fitotoxicidad, por ejemplo en gramíneas el herbicida se acumula progresivamente de la punta de la hoja hacia la base mientras que en plantas de hoja ancha lo hace desde los márgenes hacia el centro y base de las hojas. Las triazinas al igual que las ureas y uracilos actúan sobre la fotosíntesis. Los síntomas son clorosis foliar, necrosis y muerte de la planta. Malezas susceptibles a triazinas: Ipomea sp.; Amaranthus sp.; Chenopodium sp.; Portulaca oleracea; Setaria sp.; Echinochloa sp. Residualidad Varía de acuerdo al grupo. Las clorotriazinas y las metoxitriazinas son de mayor residualidad que las metilmercaptotriazinas. Tanto atrazina como simazina (clorotriazinas) han - 2 - causado problemas de fitotoxicidad en rotaciones de cultivos susceptibles. Es por ello que se han desarrollado otras clorotriazinas de menor residualidad como la cianazina y la triazina no simétrica: metribuzina. Las triazinas pueden degradarse por medios químicos (hidrólisis) y biológicos (microorganismos). Ambas vías tienen igual importancia.La de-alkilación también es importante en la degradación de estos herbicidas. La descomposición microbiológica se ha demostrado con Aspergillus y se lleva a cabo mediante procesos de de-alkilación e hidrólisis. En dosis normales para el control de malezas en cultivos anuales la residualidad de estos herbicidas es de 4 a 12 meses y está estrechamente relacionada con la temperatura, humedad y contenido de materia orgánica del suelo como así también con la dosis empleada. Clorotriazinas. Las más empleadas son: simazina, propazina, atrazina, cianazina y ciprazina. Su solubilidad es menor que la del resto de las triazinas. ATRAZINA Herbicida selectivo en maíz, sorgo, caña de azúcar. Nombres comerciales:Gesaprim 50 (Novartis).Gesaprim 80 (Novartis) . Atrazina (varias marcas). Usos: preemergente y postemergente del cultivo y la maleza. Acción: residual y sistémica. Formulación: Polvo mojable, suspensión líquida y granulado. Solubilidad en agua: 33 ppm. La selectividad en maíz es bioquímica ya que esta planta es capaz de degradar el herbicida a una forma inactiva. La degradación puede ser por hidrólisis del anillo en la posición 2 o por medio de de-alkilación de las cadenas R2 y R3. En general, la susceptibilidad de las gramíneas está relacionada con su capacidad de metabolizar la atrazina. Thompson et al., (1971) comparando la susceptibilidad de cinco gramíneas a este herbicida encontraron lo siguiente: luego de seis horas de absorbido el herbicida en maíz se había metabolizado el 96% mientras que en especies de Panicum, Digitaria, Setaria y Avena este porcentaje había sido de 44, 50, 17 y 2% respectivamente. Por lo tanto la resistencia de estas especies a la atraxina es la siguiente: Maíz > Panicum = Digitaria > Setaria > Avena. Notas sobre toxicología y ambiente: La atrazina ha sido clasificada como un pesticida de uso restringido debido a su potencial para contaminar napas subterráneas. Es levemente tóxico para humanos y otros mamiferos. Puede causar irritacion de piel y membranas de la mucosa. - 3 - La EPA ha establecido un limite recomendado de hasta 3 microgramos por litro en agua proveniente de napas freáticas que se utilicen para el consumo humano. Tal nivel no implicaria riesgos para la salud de los consumidores. Es un herbicida levemente tóxico para pajaros y peces. No es tóxico para la abejas. Resulta de moderadamente a muy movil en los suelos , especialmente aquellos bajos en materia organica y arcilla. Tiene una vida media de 60 a 100 días. Los procesos que afectan su degradacion son la hidrolisis quimica y la degradacion microbiana. La hidrolisis es rapida en suelos acidos o basicos , pero lenta en suelos de pH neutro. Tambien los procesos de volatilizacion y fotodescomposicion participan en su desaparicion cuando altas temperaturas y prolongadas exposiciones solares ocurren luego de una lluvia. En climas templados y suelos frios su vida media puede prolongarse hasta un año. SIMAZINA Herbicida selectivo en maíz, espárrago, alfalfa, ornamentales, frutales, usado en zonas no agrícolas. Nombre comercial: Gesatop 50 (Novartis).Gesatop 80 (Novartis). Uso: preemergencia de la maleza. Acción: residual. Formulación: Polvo mojable 50-80%. Solubilidad en agua: 5 ppm. Su selectividad en maíz se debe al mismo mecanismo bioquímico que ocurre con la atrazina. Por su menor solubilidad es selectiva en cultivos perennes de raíces profundas como la alfalfa. Metoxitriazinas / Metilmercaptotriazinas. Generalmente son más solubles que las clorotriazinas y las metil- mercaptotriazinas. Tiene mayor acción foliar que las clorotriazinas.Son de mayor actividad foliar que las clorotriazinas y de mayor poder residual. PROMETRINA Herbicida selectivo para gramíneas anuales y dicotiledóneas. Nombre comercial: Gesagard 50 (Novartis). Solubilidad en agua: 48 ppm. Usos: ajo, algodón, apio, arveja, lenteja, comino, girasol, soja, pasturas, zanahoria. Acción: sistémica y residual. Formulación: C.S 50 %. AMETRINA Herbicida selectivo de pre y postemergencia para gramíneas anuales y dicotiledóneas. - 4 - Nombre comercial: Gesapax (Novartis). Solubilidad en agua: 185 ppm. Usos: caña de azúcar, banano, piña, papas, cítricos. Formulación: polvo mojable, suspensión líquida. Triazinas no simétricas. Este grupo es relativamente nuevo. Poseen menor residualidad que las triazinas simétricas (40-50 días). Presentan alta solubilidad por lo cual requiere poca humedad para ser efectivo. METRIBUZINA Herbicida preemergente del cultivo, pre y postemergente temprano de la maleza. Nombre comercial: Lexone (Dupoont), Sencorex (Bayer). Acción: residual y sistémica. Solubilidad en agua: 1.220 ppm. Cultivos: Soja, papa, caña de azúcar, tomate, maíz,sorgo, alfalfa. Formulación: suspensión líquida, granulado. Notas sobre toxicología y ambiente: Es un herbicida ligera a moderadamente tóxico para los humanos, ya sea por la via oral, la piel o por inhalacion. Es moderadamente tóxico para los pajaros y levemente para los peces. No resulta tóxico para invertebrados de agua dulce. Es altamente soluble en agua y tiene baja tendencia a adsorberse en la mayoria de los suelos.La EPA considera que el metribuzin es uno del grupo de pesticidas que tiene el mayor potencial de lixiviarse y contaminar las napas de aguas subterráneas. La via principal de desaparicion del suelo es la degradacion microbiana. Las perdidas por volatilizacion o fotodegradacion no son significativas en condiciones de campo. La persistencia del herbicida esta determinada por su tasa de adsorcion a las particulas de suelo , estrechamente relacionadas con el contenido de materia organica del suelo. UREAS SUSTITUIDAS Estos herbicidas tienen como base de su molécula a la urea en la cual se sustituyen los hidrógeno de los grupos amino. En la mayoría de estos herbicidas, el R3 se encuentra sustituído por un grupo fenilo al cual se le pueden añadir elementos halógenos. - 5 - La acción fisiológica, absorción y translocación de las fenilureas es similar al de las triazinas: actúan sobre la fotosíntesis y producen clorosis, necrosis y muerte.Cuando se las aplica en postemergencia su acción es de contacto. Malezas susceptibles: Amaranthus sp.; Chenopodium sp.; Physalis sp.; Galinsoga sp.; Bidens sp.; Portulaca sp.; Digitaria sp.; Echinochloa sp.; Leptochloa sp.; Eleusine sp. Son fácilmente absorbidos por raíces y rápidamente translocados hacia las partes superiores de las plantas vía apoplasto. En las aplicaciones que se hacen a las hojas son translocados por la misma vía pero en proporción sumamente reducida. La selectividad de las ureas se basa en: a) Solubilidad y adsorción al suelo. b) Absorción y translocación. c) Inactividad fisiológica bioquímica. d) Profundidad de las raíces. En el caso de cultivos con raíces profundas pueden emplearse ureas de baja solubilidad y alta adsorción. En el caso de Cucumis sp. el herbicida es absorbido y translocado en mayor cantidad que en algodón y además no es metabolizado. En zanahoria, la selectividad del linurón se debe a su metabolización. En el cultivo de soja las raíces acumulan igual cantidad de herbicida que Ipomea sp. pero la translocación en la maleza es mayor. Los síntomas fitotóxicos de estos herbicidas se observan principalmente en las hojas. En dosis moderadas se produce una ligera clorosis foliar que se va desarrollando lentamente, en dosis elevadas las hojas aparecen como manchadas con agua y a los pocos días se necrosan. Son relativamente persistentes en los suelos. Bajo condiciones de humedad y temperatura favorables, con poca o ninguna lixiviación pueden permanecer durante 3 a 6 meses. Los factores que modifican esta persistencia son: descomposición por microorganismos, lixiviación, adsorción a los coloides del suelo y fotodescomposición. La degradación de las ureas en el suelo es principalmente microbiológica. Los organismos implicados en este proceso son bacterias como Pseudomonas, Xanthomonas, Sarcina, Bacillus, y hongos tales como Aspergillus y Penicillium que pueden usar algunas ureas sustituídas como fuente de energía. Esta degradación es por medio de de-alkilación ya que la hidrólisis química es de escasa importancia. La inactivación de estos herbicidas en las plantas se realiza de dos maneras: por conjugación y por metabolización. DIURON Herbicida de preemergencia temprana y postemergencia dirigida. Nombre comercial: Diurón (Bayer), Karmex (Dupont). Acción: residual, con el agregado de surfactantes se obtiene una considerable toxicidad foliar. Cultivos: alfalfa, espárragos, algodón, trigo, sorgo, caña de azúcar, cítricos, frutales, áreas no agrícolas. Solubilidad en agua: 42 ppm. LINURON - 6 - Herbicida de pre y postemergencia del cultivo y la maleza. Nombre comercial: Afalón (AgrEvo). Acción: residual y sistémica foliar. Cultivos: maíz, soja, cereales, papa, apio, algodón, zanahoria. Solubilidad en agua: 75 ppm. URACILOS Constituyen herbicidas más activos que las triazinas y ureas pero su acción es similar a la de estos grupos. Generalmente presentan solubilidad alta a media pero son adsorbidos fuertemente al suelo y no se lixivian fácilmente. Debido a su mayor solubilidad y acción son menos selectivos que los grupos anteriores. Ejemplos de herbicidas uracilos: BROMACIL Herbicida total de pre y postemergencia de la maleza. Nombre comercial: Hyvar-X (Dupont). Acción: residual y menor sistémica foliar. Usos: cítricos, áreas no agrícolas: aquí se lo utiliza como esterilizante de largo plazo. Solubilidad en agua: 815 ppm. TERBACIL Herbicida de preemergencia del cultivo y la maleza. Nombre comercial: Sinbar (Dupont). Acción: residual. Usos: caña de azúcar, cítricos, menta, árboles frutales y como esterilizantes en áreas no agrícolas. Solubilidad en agua: 710 ppm. LENACIL Herbicida selectivo de preemergencia del cultivo y la maleza. Nombre comercial: Venzar (Dupont). Acción: residual. Usos: remolacha, acelga, espinaca, frutilla. Bromacil y Terbacil tienen una vida media aproximada de 5 a 6 meses. Actúan en forma similar a los herbicidas de tipo urea. Son absorbidos fácilmente por las raíces y - 7 - translocados vía apoplasto hacia las hojas donde bloquean la fotosíntesis por medio de la reacción de Hill. Producen clorosis y necrosis de hojas. Bibliografía. EXTOXNET- A pesticide Information Project of Cooperative Extension Offices at Cornell University, Michigan State University, Oregon State University and University of California (Davis). Fedtke, C., (1982). Biochemistry and Physiology of Herbicide Action. Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, New York, 202 pp. García Torres, L. y Fernández-Quintanilla, C., (1991). Fundamentos sobre Malas Hierbas y Herbicidas, Edic. Mundi-Prensa, Madrid. Klingman, G. y Ashton, F., (1980). Estudio de las Plantas Nocivas, Principios y Prácticas, Editorial Limusa, México, 449 pp. Mitidieri, A., (1983). Triazinas, Ureas y Uracilos. Cátedra de Disherbología, Fac. de Cs. Agrarias (U.N.R.). 11 pp.
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