QUIMICA MEDICINAL

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UNIVERSIDAD CATOLICA DE CORDOBA Página 1 de 4
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICASUnidad
QUÍMICA MEDICINAL (20052)Asignatura
2020Año lectivo ACátedra
CARLOS GUILLERMO FERRAYOLIDocente
OBJETIVOS GENERALES
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
SÍNTESIS CONCEPTUAL DE LA ASIGNATURA (ABSTRACT)
CONTENIDOS
1 - Proporcionar al alumno el estudio multidisciplinario de fármacos con el objetivo principal de
efectuar correlaciones entre su estructura química y su actividad biológica.
2 - Brindar conocimientos básicos del mecanismo de acción a nivel molecular de los fármacos y las
variaciones estructurales de los mismos que hayan aumentado o ampliado su actividad
farmacológica y/o disminuido su toxicidad.
1 - Aplicar las reglas químicas sistemáticas para la nomenclatura de fármacos.
2 - Analizar los requisitos estructurales y funcionales indispensables para la existencia de actividad
farmacológica.
3 - Relacionar la estructura química de los fármacos con su uso terapéutico.
4 - Explicar el fundamento de un método de valoración basándose en las propiedades físicas y
químicas de un fármaco.
La química medicinal se interesa primariamente en el conocimiento de las estructuras que tienen
efectos conocidos fisiológicos o farmacológicos haciendo énfasis en encontrar las rutas bioquímicas
a través de las cuales los fármacos ejercen sus efectos en los organismos. Su objetivo es hacer
que el profesional de la salud pueda llegar a un entendimiento maduro exacto y predictivo de la
farmacología molecular y del diseño racional de la molécula de un fármaco; haciendo hincapié en la
acción del fármaco a nivel molecular más que a nivel celular del tejido u órgano.
Unidad 1: Aspectos generales de la Química Medicinal. Nomenclatura de los fármacos. La
Denominación Común Internacional (DCI). Nombres comunes seleccionados por la ISO
(International Standards Organization).
Unidad 2: Propiedades fisicoquímicas y actividad farmacológica. Modelos fisicoquímicos que explican
el transporte a través de membranas. Solubilidad en agua. Grado dde ionización. Solubilidad en
lípidos: coeficiente de reparto. Preicción de la absorción oral a partir de las propiedades
físicoquímicas. Reglas de Lipinski. Fijación a proteínas plasmáticas.
Unidad 3: Interacciones entre los fármacos y sus dianas biológicas. Concepto de diana biológica.
Naturaleza química. Lípidos: acciones inespecíficas sobre la membrana celular. Proteínas: enzimas
y receptores de membrana. Ácidos nucleicos. Enlaces de los fármacos con sus dianas biológicas.
Topología molecular y actividad biológica.
Unidad 4: Procesos metabólicos en los fármacos. Procesos metabólicos de Fase I y Fase II.
Consecuencias de los procesos metabólicos.
Unidad 5: Estrategias en la búsqueda de nuevos fármacos. Principales procedimientos para el
descubrimiento de nuevos fármacos. Estudio u observación fortuita de los efectos biológicos de
productos de origen natural o sintético. Cribado sistemático. Mejora de los fármacos ya existentes.
Diseño racional. Diseño de fármacos biorreversibles. Contribución de la biotecnología y de la
genómica al diseño de fármacos.
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QUÍMICA MEDICINAL (20052)Asignatura
2020Año lectivo ACátedra
BIBLIOGRAFÍA
Unidad 6: Aspectos esteroquímicos de la acción de una droga. Isómeros ópticos. Enantiómeros y
sus actividades farmacológicas. Isómeros geométricos. Isomerismo óptico. Quiralidad y el diseño
de fármacos. Significancia farmacocinética de la estereoisomería.
Unidad 7: Estrategias generales de farmacomodulación. Finalidad de la farmacomodulación.
Técnicas de farmacomodulación.
Unidad 8: Relaciones cuantitativas entre la estructura química y la actividad biológica. Relaciones
lineales de energía libre: el método de Hansch. Modelo de FreeWilson. Métodos semicuantitativos
para el diseño de series de fármacos. Nuevas tecnologías en el diseño de fármacos. Modelización
molecular. Difracción de rayos X y resonancia magnética nuclear. Relaciones cuantitativas
estructura-actividad tridimensionales (3D-QSAR).
Unidad 9: Fármacos moduladores de la acetilcolina. Neurotransmisores y sinapsis. Procesos
bioquímicos en la sinapsis. Neurotransmisores del sistema nervioso autónomo. La sinapsis
colinérgica. Receptores colinérgicos. Flexibilidad conformacional de la acetilcolina. Fármacos
agonistas sobre los receptores muscarínicos. Fármacos inhibidores del enzima acetilcolinesterasa
(colinérgicos "indirectos"). Fármacos antagonistas sobre los receptores muscarínicos. Fármacos
antagonistas sobre los receptores nicotínicos.
Unidad 10: Fármacos moduladores de la noradrenalina. Biosínteis, almacenamiento y liberación de
noradrenalina. Metabolismo y recaptación. Acción directa sobre los receptores adrenérgicos.
Fármacos moduladores de la recaptación. Inhibidores de la recaptación: Antidepresivos tricíclicos.
Unidad 11: Fármacos moduladores de la dopamina. Análogos conformacionalmente restringidos de
la dopamina. Agonistas dopaminérgicos. Antagonistas dopaminérgicos. Fármacos moduladores del
metabolismo de aminas biógenas. Inhibidores de la MAO (iMAO). Inhibidores de la COMT.
Unidad 12: Fármacos moduladores de la serotonina. Inhibidores de la biosíntesis de serotonina.
Promotores de la liberación del neurotransmisor. Inhibidores de la recaptación de serotonina.
Acción directa sobre los receptores serotoninérgicos.
Unidad 13: Fármacos moduladores de los aminoácidos neurotransmisores. Aminoácidos
excitadores. Aminoácidos inhibidores: ácido gamma-aminobutírico (GABA). Benzodiazepinas.
Barbituratos.
Unidad 14: Fármacos moduladores de la histamina y de la adenosina. Fármacos moduladores de
los metabolitos del ácido araquidónico. Prostaglandinas y análogos. Inhibidores de la
ciclooxigenasa. Análogos de los leucotrienos.
Unidad 15: Fármacos que actúan sobre los ácidos nucleicos. Fármacos selectivos sobre el DNA.
Fármacos selectivos sobre el RNA. Antimetabolitos de los ácidos nucleicos. Análogos de bases
nitrogenadas. Análogos de nucleósidos. Inhibidores no nucleosídicos de la transcriptasa reversa
del virus del SIDA (VIH-1).
Bibliografía obligatoria:
1 - Delgado, A.; Minguillón, C.; Joglar, J. (2003). Introducción a la Química Terapéutica. 2° edición.
Díaz de Santos. Madrid. España.
2 - Avendaño, C. (2001) Introducción a la Química Farmacéutica. 2° edición. McGrawHill /
Interamericana de España.
3 - Williams, DA; Lemke, TL (2008). Foye´s Principles of Medicinal Chemistry. 6° edición.
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QUÍMICA MEDICINAL (20052)Asignatura
2020Año lectivo ACátedra
METODOLOGÍA
LippincottWilliam & Wilkins. Baltimore, USA.
4 - Block, JH; Beale Jr., JL (2004). Wilson and Gisvold´s the Textbook of Organic Medicinal and
Pharmaceutical Chemistry. 11° edición. Lippincott William & Wilkins. Baltimore, USA.
Bibliografía de consulta:
1- Joel G. Hardman / Lee. E. Limbird. Goodman & Gilman´s the pharmacological basis of
therapeutics. (10ma edición). McGraw Hill.
2- Christopher J. Coulson. Molecular Mechanism of Drug Action. (2da edición). Ed. Taylor & Francis.
3- N. Claude Cohen. Guidebook on molecular modeling in drug design. 1996.
4- Thomas Nogrady. Medicinal Chemistry a Biochemical Approach. (2da edición) Ed. Oxford.
5- Brian E. Leonard. Fundamentals of Psychopharmacology. (2da edition). Ed. John Wiley & Sons.
6- Eric J. Nestler / Steven E. Hyman / Robert C. Malenka. Molecular Neuropharmacology, a
Foundation for clinical Neuroscience. Ed. McGraw Hill. 2001.
7- Heinz Lullmann / Klaus Mohr / Albrecht Ziegler / and Detlef Bieger. Color Atlas of Pharmacology.
Thieme Medical Publisher, 1993
8- Jesús Flores / Juan A. Armijo / Africa Mediavilla. Farmacología Humana. (3ra edición). Masson.
9- Meter Winstanley / Tom Walley. Pharmacology. Ed. Churchill Livingstone. 1996.
10- Edwin S. Gould. Mechanism and Structure in Organic Chemistry. Ed. Holt, Rinehart and Winston.
1999.
11- Michael B. Smith. / Jerry March. March´sAdvanced Organic Chemistry, Mechanism, and
Structure. (5ta edition). Ed. John Wiley & Sons.
La asignatura se divide en clases teóricas, seminarios y prácticos de laboratorio. En las clases
teóricas se dan a conocer al alumno los contenidos fundamentales de la materia. Al final de cada
tema se hace un breve resumen de los conceptos más relevantes y se plantean nuevos objetivos
que permiten interrelacionar contenidos ya estudiados con los del resto de la asignatura y otras
asignaturas afines. Para facilitar la labor de seguimiento por parte del alumno se le proporciona
material docente en forma digital o de fotocopias.
En los seminarios, se resuelven ejercicios y cuestiones que ejemplifiquen los contenidos
desarrollados en las clases teóricas. Se suministra al alumno una guía de dichos
problemas/ejercicios con el objetivo de que intente su resolución previa a las clases. El proceso de
resolución de estos problemas se realiza proponiendo al alumno que exponga en clase su
resultado, debatiendo sobre el procedimiento seguido y su significado. En otros casos se discuten
los resultados en grupos reducidos de alumnos y, posteriormente, se lleva a cabo su puesta en
común.
Las clases prácticas en el laboratorio, están orientadas a la aplicación de los conocimientos y
prioriza la realización por parte del estudiante de las actividades prácticas que supongan la
aplicación de los conocimientos teóricos adquiridos.
Como complemento para potenciar el desarrollo del trabajo en grupo, se propone como actividad
dirigida la elaboración y presentación de trabajos sobre los contenidos de la asignatura. Todo ello
permitirá que el alumno ponga en práctica sus habilidades en la obtención de información y le
permitirá desarrollar habilidades relacionadas con las tecnologías de la información.
Además, se programan clases de consulta para resolver las dudas que surjan durante el estudio.
Este apoyo se realiza de forma presencial y de modo virtual.
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QUÍMICA MEDICINAL (20052)Asignatura
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CALENDARIO DE ACTIVIDADES
TRABAJOS PRÁCTICOS
CRITERIOS Y FORMAS DE EVALUACIÓN
 CONDICIONES PARA OBTENER LA REGULARIDAD
Clase 1 - Introducción Química Medicinal.
Clase 2 - Propiedades Físico-Químicas
Clase 3 - Receptores
Clase 4 - Metabolismo
Clase 5 - Búsquedas de nuevos fármacos
Clase 6 - Estereoquímica
Clase 7 - Farmacomodulación
Clase 8 - Fármacos moduladores de la Acetilcolina
Clase 9 - Fármacos moduladores de la Noradrenalina
Clase 10 - Fármacos moduladores de la Dopamina
Clase 11 - Fármacos moduladores de aminoácidos neurotransmisores (GABA)
Clase 12 - Fármacos moduladores de la Histamina, Adenosina y de los metabolitos del ácido
araquidónico
Clase 13 - Fármacos que actúan sobre los ácidos nucleicos
Trabajo Práctico 1 - Resolución de problemas Unidades 1 a 4.
Trabajo Práctico 2 - Resolución de problemas Unidades 5 a 7.
Trabajo Práctico 3 - Modelado Molecular.
Trabajo Práctico 4 - Determinación del coeficiente de partición (Log P).
Trabajo Práctico 5 - Análisis de Salbutamol por HPLC quiral.
Trabajo Práctico 6 - Síntesis de un fármaco.
Los prácticos de laboratorio deberán concluirse con un informe elaborado por los alumnos, el cual
debe ser evaluado y aprobado por el docente.
La forma de evaluación se realizará mediante dos exámenes parciales. Los alumnos podrán
recuperar uno de ellos al final del cuatrimestre.
Para superar la asignatura los exámenes parciales y los informes de laboratorio deberán superar
el 50% de la puntuación máxima.
Por último deberá rendir un examen final en forma oral. Este examen será sobre todos los
contenidos de la materia.
Las condiciones para obtener la regularidad comprenden la asistencia al 65 % de las clases
teóricas y de las clases prácticas.
Aprobar el 50% de los informes de laboratorio y uno de los dos exámenes parciales.