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_________________________________________________________________________________________________________________________ 11. INTRODUCCIÓN El ácido fórmico, también conocido como ácido metanoico, es uno de los ácidos más simples debido a su composición química, la cual consta de dos moléculas de hidrógeno, dos moléculas de oxígeno y una molécula de carbono. Este ácido se encuentra de manera natural en la secreción de las hormigas, la cual actúa como mecanismo de autodefensa para estos insectos. Entre las propiedades más destacadas del ácido fórmico se encuentra su completa solubilidad en alcohol o agua. Además, presenta un punto de ebullición de 100.7 °C y un punto de congelación de 8.3 °C. Estas características lo convierten en una sustancia versátil con aplicaciones significativas en distintos sectores industriales. Este es empleado en la industria textil para el curtido de cuero y en la agricultura como eficaz conservante y pesticida. (Ellas,2023) Dado que el ácido fórmico es una sustancia de gran utilidad, existen diversas metodologías para su obtención. Norbey (2019) nos menciona algunos métodos que incluyen la oxidación del metanol, la hidrólisis del metanoato de etilo o metilo, la saponificación del formato de metilo, entre otras. Para el desarrollo de esta práctica, se ha optado por la síntesis de ácido fórmico a partir de metanol, la misma que se da por medio de la oxidación del metanol. Colocar el correo electrónico del autor de correspondencia. Según MikhangB (2019) el proceso inicia con la oxidación del metanol a partir de una solución ácida que contiene un agente oxidante fuerte, en este caso, el dicromato de potasio. Durante esta reacción se introducen catalizadores que aceleran la velocidad del proceso, como es el caso del ácido sulfúrico. Este conjunto de pasos resulta en la formación de ácido fórmico, junto con otros compuestos, el cual sigue la siguiente reacción química: 3𝐶𝐻3𝑂𝐻 + 2𝐾2𝐶𝑟2𝑂7 + 8𝐻2𝑆𝑂4 → 2𝐾2𝑆𝑂4 + 3HCOOH + 2 𝐶𝑟2(𝑆𝑂4 )3 + 11𝐻2𝑂 2. METODOLOGÍA En un balón de fondo plano de 250 mL, se introdujeron 30 mL de agua y 3.0213 g de dicromato de potasio pesado previamente. Se procedió a disolver el dicromato de potasio en agua destilada y se agregaron 4 mL de ácido sulfúrico concentrado. Luego, se colocó un refrigerante de agua en posición de reflujo. A través del extremo superior del refrigerante, se añadieron 5 mL de metanol en proporciones de 2 mL en cada ocasión. Se Síntesis de ácido fórmico a partir de metanol Chicaiza Fernanda1; Diaz Abigail2; Oquendo Domenica3; Torres Shiomara4 1Escuela Politécnica Nacional, Facultad de Ingeniería Química y Agroindustria, Quito, Ecuador Resumen: La práctica de laboratorio tuvo como objetivo principal la síntesis de ácido fórmico mediante la oxidación del metanol con dicromato de potasio, donde se utilizó ácido sulfúrico como catalizador. El ácido fórmico, resultado de esta reacción exotérmica, tiene diversas aplicaciones a nivel industrial, el cual destaca su uso en el acabado de textiles, especialmente en el curtido de cuero, y su papel como intermediario en la síntesis de otros compuestos como el formiato de sodio. El proceso se inició con la reacción entre la solución de dicromato de potasio y ácido sulfúrico con el metanol, lo que generó ácido fórmico. La siguiente etapa consistió en la destilación de la solución para separar el ácido fórmico de otros componentes, aquello que culminó con la obtención de 11 mL de destilado de este ácido. Para determinar la concentración del ácido fórmico se llevó a cabo una titulación con hidróxido de sodio, cuyo resultado fue una concentración final de 0.125 M. Además, se calculó el rendimiento de la reacción, donde se obtuvo un porcentaje de 8.85%. Esta práctica no solo permitió la síntesis controlada del ácido fórmico, sino que también destacó la importancia de la destilación como método de purificación y la titulación como método de cuantificación del ácido fórmico obtenido. Palabras clave: Destilación, Titulación, Oxidación, Catalizador. _________________________________________________________________________________________________________________________ permitió que cesara la reacción exotérmica en el balón antes de agregar la siguiente proporción de metanol. En este punto se debe agitar continuamente el balón. Una vez que el sistema se enfrió, se adaptó a una posición de destilación, donde se destilaron 11 mL de una solución acuosa de ácido fórmico. Se llevó a cabo una titulación con 5 mL del destilado en 25 mL de agua, y se utilizó una solución de hidróxido de sodio al 5 % en peso. Tres gotas de fenolftaleína se añadieron como indicador. La solución ácida se tituló con la solución de hidróxido de sodio al 5 %, se determinó el volumen necesario y se consideró la diferencia de volúmenes obtenidos durante la titulación. 3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN Durante la práctica se confirmó que la reacción química asociada a la síntesis de ácido fórmico es exotérmica. Esta observación se obtuvo al tacto del balón durante el desarrollo de la reacción, donde se evidenció un aumento de temperatura al sentirlo caliente. Además, se notó la formación de vapor, lo cual proporcionó indicios visuales adicionales del carácter exotérmico del proceso. En este caso, se toma en cuenta que la reacción es exotérmica, entonces, el aumento de la temperatura debería favorecer la velocidad de reacción (Dolores, 2021). Como consecuencia, se potencia la formación de ácido fórmico. En temperatura ambiente se obtuvo ácido fórmico 0.125 M. Según Moret (2014), en solución acuosa, se puede obtener 0.2 M de ácido fórmico en síntesis directa del ácido fórmico a partir de dióxido de carbono mediante la hidrogenación en medios ácidos. Al comparar estos datos con los obtenidos en la práctica, la diferencia es de 0.075 M lo cual no es muy significativo tomando en cuenta que son métodos diferentes. Además, esta diferencia se puede originar a partir de las condiciones del medio en las que se realizaron estos ensayos, ya sean estas: temperatura, presión, etc. Por otro lado, si a la concentración obtenida en la práctica se compara con 1.9 M, concentración obtenida a partir del complejo [RuCl 2(PTA)4] que cataliza la hidrogenación directa de CO 2 en DMSO (Moret et al., 2014), se tiene que la concentración obtenida en la práctica es baja, no obstante, si se cambia las condiciones de trabajo, esta concentración se puede aumentar. Así mismo, se obtuvo 11 mL de ácido fórmico que corresponde al volumen destilado, esta cantidad influye tanto en la concentración obtenida como en el porcentaje de rendimiento. El porcentaje de rendimiento fue de 8.85 %. Este es un valor bajo respecto a otras formas de síntesis como la obtención de este acido a partir de CO2 con la combinación de catalizador y reductor de Pd/C y aluminio a una temperatura de 300 °C, ya que para estas condiciones se vio un rendimiento mayor a 60 % (Dolores, 2021). Aunque, por otro método se tiene un rendimiento sumamente alto se debe tomar en cuenta que la síntesis de ácido fórmico en este caso se realizó a escala de laboratorio, mientras que el otro porcentaje se encuentra a escala industrial. 4. CONCLUSIONES La síntesis de ácido fórmico a partir de metanol, donde se usó dicromato de potasio como agente oxidante y ácido sulfúrico como catalizador tuvo, un rendimiento de 8.85%. La concentración obtenida a través de la titulación de la solución de ácido fórmico con hidróxido de sodio fue de 0.125M, lo que nos da como resultado una concentración de 0.06325 gramos de ácido fórmico contenidos en los 11 ml de destilado. REFERENCIAS Chang, R., Kenneth,A., Goldsby, Álvarez, R., & Ponce S. (2013). Química. 11a. ed. México D.F.: McGraw Hill Dolores, B. R. M. (2021). Obtención de ácido fórmico a partir de CO2 capturado como bicarbonato con catalizadores y reductores metálicos. Recuperado de https://uvadoc.uva.es/handle/10324/48769 Ellas, T. (2023). ÁCIDO FÓRMICO» Usos, fórmula, aplicaciones, beneficios y riesgos. Compartir. MikhangB. (2019). Sintesis de Acido Formico a Partir de Metanol. Scribd. https://es.scribd.com/doc/122258126/Sintesis-de-Acido- Formico-a-Partir-de-Metanol Moret, S., Dyson, P. J., & Laurenczy, G. (2014). Direct synthesis of formic acid from carbon dioxide by hydrogenation in acidic media. Nature Communications, 5(1). https://doi.org/10.1038/ncomms5017 ANEXOS Moles de metanol, se tiene en cuenta que 0.79 g/mL es la densidad del compuesto: 𝑛𝐶𝐻3𝑂𝐻 = 5 𝑚𝐿 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖𝑜𝑛 ∗ 0.79 𝑔 𝐶𝐻3𝑂𝐻 𝑚𝐿 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 ∗ 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3𝑂𝐻 32 𝑔 𝐶𝐻3𝑂𝐻 𝑛𝐶𝐻3𝑂𝐻 = 0.1234 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 Moles de 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7 𝑛𝐾2𝐶𝑟2𝑂7 = 3.0435 𝑔 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7 ∗ 1 𝑚𝑜𝑙 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7 294 𝑔 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7 𝑛𝐾2𝐶𝑟2𝑂7 = 0.01035 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7 Moles de 𝐻2𝑆𝑂4, se tiene en cuenta que 1.84 g/mL es la densidad del compuesto: https://uvadoc.uva.es/handle/10324/48769 https://es.scribd.com/doc/122258126/Sintesis-de-Acido-Formico-a-Partir-de-Metanol https://es.scribd.com/doc/122258126/Sintesis-de-Acido-Formico-a-Partir-de-Metanol https://doi.org/10.1038/ncomms5017 _________________________________________________________________________________________________________________________ 𝑛𝐻2𝑆𝑂4 = 4 𝑚𝑙 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 ∗ 1.84 𝑔 𝐻2𝑆𝑂4 𝑚𝐿 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 ∗ 1 𝑚𝑜𝑙 𝐻2𝑆𝑂4 98 𝑔 𝐻2𝑆𝑂4 𝑛𝐶𝐻3𝑂𝐻 = 0.07510 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐻2𝑆𝑂4 Reactivo limitante: 0.01035 𝑚𝑜𝑙 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7 ∗ 8 𝑚𝑜𝑙 𝐻2𝑆𝑂4 2 𝑚𝑜𝑙 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7 = 0.04140 𝑚𝑜𝑙 𝐻2𝑆𝑂4 0.01035 𝑚𝑜𝑙 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7 ∗ 3 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3𝑂𝐻 2 𝑚𝑜𝑙 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7 = 0.01553 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3𝑂𝐻 Reactivo limitante: 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7 Masa de 𝐶𝐻𝑂𝑂𝐻: 0.01035 𝑚𝑜𝑙 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7 ∗ 3 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻𝑂𝑂𝐻 2 𝑚𝑜𝑙 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7 = 0.01553 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻𝑂𝑂𝐻 0.01553 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻𝑂𝑂𝐻 ∗ 46 𝑔 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 = 0.71438 𝑔 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 Valores experimentales Titulación: V1 de NaOH = 44.7 mL V2 de NaOH = 45.2 V usado de NaOH = 0.5 mL Concentración de NaOH: 0.5 𝑚𝐿 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 ∗ 𝑔 𝑚𝐿 = 0.5 𝑔 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 (𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 𝑎𝑐𝑢𝑜𝑠𝑎) 0.5 𝑔 𝑠𝑜𝑙 ∗ 5 𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻 100 𝑔 𝑠𝑜𝑙 = 0.025 𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻 𝑁 = 0.025 𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻 ∗ 1 𝑒𝑞 0.0005 𝐿 ∗ 40 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 1.25 𝑁 Concentración de ácido fórmico: V1= 0.5 mL C1= 1.25 N V2=25 mL C2= ¿? Concentración de ácido diluido: 𝑉1 𝐶1 = 𝑉2 𝐶2 𝐶2 = 𝑉1 ∗ 𝐶1 𝑉2 𝐶2 = 0.5 𝑚𝐿 ∗ 1.25 𝑁 25 𝑚𝐿 𝐶2 = 0.025 𝑁 Concentración del ácido: V3= 5 mL de HCOOH (antes de diluir) 𝑉3 𝐶3 = 𝑉2 𝐶2 𝐶3 = 𝑉2 ∗ 𝐶2 𝑉3 𝐶3 = 25 𝑚𝐿 ∗ 0.025 𝑁 5 𝑚𝐿 𝐶3 = 0.125 𝑁 En este caso N=M 𝐶3 = 0.125 𝑀 V total = 11 mL HCOOH (total del destilado) 0.125 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐿 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 ∗ 0.011 𝐿 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 = 0.001375 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 0.001375 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 ∗ 46 𝑔 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 = 0.06325 𝑔 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 %𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 ∗ 100 %𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 0.06325 0.71438 ∗ 100 = 8.85 %
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