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PAU Centre d’Estudis Tècnics Universitaris del Clot c. dels Almogàvers 68 08018 Barcelona Tel: 93 300 98 79 www.cetuc.cat TEMA 8. LOS GLÚCIDOS 1. DEFINICIÓN Los Glúcidos, también conocidos como Hidratos de Carbono o Carbohidratos son biomoléculas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno. Los hidratos de carbono comprenden los azúcares o sacáridos (sabor dulce) y las sustancias directamente derivadas de ellos. 2. CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS Los glúcidos se clasifican en: osas o monosacáridos y holósidos u ósidos. Glúcidos Osas o monosacáridos Triosas Tetrosas Pentosas (ribosa, desoxirribosa) Hexosas (glucosa, fructosa, galactosa, manosa) Heptosas Octosas Ósidos Oligosacáridos Disacáridos (sacarosa, lactosa, celobiosa, maltosa) Polisacáridos (celulosa, quitina, almidón, glucógeno) Los monosacáridos son azúcares sencillos (tienen de 3 a 8 átomos de carbono), mientras que los ósidos se forman por la polimerización (unión) de moléculas de monosacáridos. Los ósidos se clasifican en oligosacáridos (formados por la unión de pocas moléculas de monosacáridos) o polisacáridos (formados por la unión de muchas moléculas de monosacáridos). 3. FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS Aunque existen otras funciones más específicas, las más importantes son las siguientes: Energética: La glucosa es el principal sustrato energético de los seres vivos heterótrofos, aunque generalmente se encuentra almacenada en forma de glucógeno (en los animales) o en forma de almidón (en los vegetales). Estructural: La celulosa se encuentra formando la pared de las células vegetales y la quitina se encuentra en los exoesqueletos de los insectos. Además estructuras como el ADN y los cartílagos también están formados por glúcidos. PAU Centre d’Estudis Tècnics Universitaris del Clot c. dels Almogàvers 68 08018 Barcelona Tel: 93 300 98 79 www.cetuc.cat 4. MONOSACÁRIDOS Son azúcares sencillos, sus moléculas tienen de tres a ocho átomos de carbono y se clasifican en: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas y octosas según tengan respectivamente 3, 4, 5, 6, 7 y 8 átomos de carbonos. Su fórmula general es CnH2nOn, donde n puede tomar los valores comprendidos entre 3 y 8, ambos inclusive. Químicamente son polialcoholes, contienen varios grupos funcional alcohol. Además contienen otro grupo funcional, que puede ser un grupo aldehído (en el caso de las aldosas) o un grupo cetona (en el caso de las cetosas). Debido a su estructura química las propiedades de los monosacáridos son: Son sólidos cristalinos. Tienen sabor dulce. Son solubles en agua, gracias a los grupos alcohol. Tienen poder reductor (capacidad de donar electrones a otras moléculas), gracias al grupo carbonilo (aldehído o cetona). Los monosacáridos más importantes son las triosas, las pentosas y las hexosas. Entre las triosas destacan el gliceraldehído (aldosa) y la dihidroxiacetona (cetosa). Las principales pentosas son la ribosa y la desoxirribosa (aldosas) y la ribulosa (cetosa). Las hexosas más importantes son la glucosa, la galactosa (aldosas) y la fructosa (cetosa). Generalmente los monosacáridos que presentan a partir de 5 átomos de carbono tienen una estructura cíclica tridimensional, además muchos de ellos presentan un carbono asimétrico (sus cuatro enlaces están unidos a radicales diferentes) por lo que presentan isomería óptica. Al formarse la molécula cíclica, el carbono asimétrico pasa a llamarse carbono anomérico (carbono 1) y puede disponer de un grupo -OH mirando hacia arriba o hacia abajo. Si el grupo –OH mira hacia arriba, la molécula será la β, mientras que si el grupo –OH mira hacia abajo la molécula será la α. A continuación se representan los isómeros ópticos de la glucosa (α-glucosa y β-glucosa): C1 C1 C2 C2 C3 C3 C4 C4 C5 C5 PAU Centre d’Estudis Tècnics Universitaris del Clot c. dels Almogàvers 68 08018 Barcelona Tel: 93 300 98 79 www.cetuc.cat PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS Glucosa Es la fuente más importante de energía de todos los seres vivos. Forma parte de muchos elementos estructurales. La encontramos en la uva, miel muchas frutas y la sangre. Galactosa Es el monosacárido más abundante después de la glucosa. Forma parte de disacáridos (como la lactosa) y polisacáridos de importancia energética y estructural. Manosa Forma parte de glucoproteínas de los animales. Fructosa Forma parte de la sacarosa. Se encuentra en la miel y en las frutas. Ribosa Es uno de los principales componentes del ARN. Desoxirribosa Es uno de los principales componentes del ADN. 5. DISACÁRIDOS Resultan de la unión o polimerización de dos moléculas de monosacáridos cíclicos. La unión se hace mediante un enlace O-glucosídico. En este tipo de enlace, un grupo –OH de un carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un grupo –OH de otro monosacárido, desprendiéndose una molécula de agua. Los monosacáridos quedan unidos por un átomo de oxígeno, de ahí el nombre del enlace (O- glucosídico). PAU Centre d’Estudis Tècnics Universitaris del Clot c. dels Almogàvers 68 08018 Barcelona Tel: 93 300 98 79 www.cetuc.cat Al formarse el enlace O-glucosídico se libera una molécula de agua, por lo que para romper un enlace O- glucosídico será necesaria la aportación de una molécula de agua a la reacción (hidrólisis). Existen dos tipos de enlace O-glucosídico según la disposición del carbono anomérico del primer monosacárido: Enlace α-O-glicosídic: el primer monosacárido tiene el carbono anomérico en disposición α. Es un tipo de enlace O-glucosídico más débil, por lo que acostumbra a generar disacáridos de reserva energética. Enlace β-O-glucosídico: el primer monosacárido tiene el carbono anomérico en disposición β. Es un enlace más fuerte, por lo que acostumbra a formar disacáridos estructurales. Además, para distinguir los distintos grupos de enlace O-glucosídico se utiliza una numeración de los carbonos de las dos moléculas que intervienen en el enlace, considerando siempre que el carbono anomérico es el 1. Por lo que un enlace entre el carbono 1 del primer monosacárido y el carbono 4 del segundo mososacárido se representa como enlace α(1-4): PRINCIPALES DISACÁRIDOS Sacarosa Glucosa + Fructosa Enlace α(1-2). Es el azúcar común de caña o remolacha. En la naturaleza forma parte de la savia de los vegetales y se almacena en las raíces, los frutos y las semillas. + + PAU Centre d’Estudis Tècnics Universitaris del Clot c. dels Almogàvers 68 08018 Barcelona Tel: 93 300 98 79 www.cetuc.cat Lactosa Galactosa + Glucosa Enlace β(1-4). Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Celobiosa Glucosa + Glucosa Enlace β(1-4). Está formada por la unión de dos glucosas. Una cadena de celobiosas forma una celulosa que es un polisacárido estructural de los vegetales. Maltosa Glucosa + Glucosa Enlace α(1-4). Está formada por la unión de dos glucosas.La unión de maltosas forma el almidón, que es un polisacárido de reserva energética en vegetales. Se encuentra en las semillas de los cereales como la cebada. Su fermentación da cerveza. Los disacáridos tienen las mismas propiedades que los monosacáridos. Pero la sacarosa no tiene poder reductor, ya que el poder reductor radica en el grupo –OH del carbono anomérico y en el caso de la sacarosa se enlazan los dos carbonos anoméricos (el de la glucosa y el de la fructosa) y por tanto ya no queda libre el grupo –OH y pierde el poder reductor. 6. POLISACÁRIDOS Resultan de la polimerización de un gran número de monosacáridos (entre 300 y 500), por lo que son macromoléculas. Pueden estar formados por cadenas lineales pero también pueden tener ramificaciones y siempre están unidos mediante el enlace O-glucosídico. Sus propiedades en este caso difieren a las de los monosacáridos y disacáridos: No son sólidos cristalinos. No son dulces. No son solubles en agua. No tienen poder reductor. Principales polisacáridos energéticos: Almidón (vegetal) y Glucógeno (animal). Principales polisacáridos estructurales: Celulosa (vegetal) y Quitina (animal y hongos). PAU Centre d’Estudis Tècnics Universitaris del Clot c. dels Almogàvers 68 08018 Barcelona Tel: 93 300 98 79 www.cetuc.cat PRINCIPALES POLISACÁRIDOS Almidón Es el polisacárido de reserva energética en los vegetales. Se sintetiza en los amiloplastos de las células vegetales a partir de glucosa generada durante la fotosíntesis. Se encuentra en abundancia en las semillas de los cereales, en los tubérculos y en los frutos inmaduros. Está formado por dos polisacáridos distintos: la amilosa y la amilopectina. La amilosa es una cadena lineal de glucosas unidas mediante enlace α(1-4). La amilopectina es una cadena lineal de glucosas unidas mediante enlace α(1-4) y ramificaciones unidas mediante enlace α(1-6). Glucógeno Es el polisacárido de reserva energética en los animales. Se forma en el hígado de los animales a partir de glucosa y se almacena en las células del hígado y en las células musculares. Está formada por una cadena lineal de glucosas unidas mediante enlace α(1-4) y ramificaciones unidas mediante enlace α(1-6). Celulosa Polisacárido estructural que forma la pared de las células vegetales. Formado por una cadena lineal de glucosas unidas mediante enlace β(1-4). Entre distintas cadenas forman puentes de creando fibras compactas que dan rigidez. Quitina Polisacárido estructural que se encuentra en el exoesqueleto de los insectos y en la pared de las células de los hongos. Está formada por una cadena lineal de NAG (N-acetilglucosamina) unidas mediante enlace β(1-4). PAU Centre d’Estudis Tècnics Universitaris del Clot c. dels Almogàvers 68 08018 Barcelona Tel: 93 300 98 79 www.cetuc.cat 7. IDENTIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS Prueba de Fehling: Negativa Positiva Color azul intenso Color rojo-anaranjado Indica que no hay azúcares reductores Indica que la presencia de azúcares reductores El reactivo de Fehling es hidróxido cúprico, de color azul intenso. Si añades el reactivo a una sustancia reductora como un monosacárido o disacárido, el ión cúprico (Cu 2+) se reduce por la ganancia de un electrón a ion cuproso (Cu+) y se forma un precipitado de color rojo-anaranjado. El electrón que ha ganado procede del grupo carbonilo del monosacárido o disacárido (aldehído o cetona: C=O) quedando éste oxidado. Atención: La sacarosa (glucosa + fructosa) es un disacárido que no tiene carbonos anoméricos libres por lo que no tiene poder reductor y da negativo a la prueba de Fehling. Prueba de Lugol: Negativa Positiva Color amarillo Color azul oscuro Indica que no hay almidón Indica la presencia de almidón El lugol es una disolución de yodo de color amarillo que permite detectar el almidón, ya que en su presencia se da una reacción de formación de cadenas de poliyoduro que dan una coloración azul oscuro, casi negro.
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