PRÁCTICA 1 OBTENCION DE BENZOINA A PARTIR DE BENZALDEHIDO

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PRÁCTICA 1 OBTENCION DE BENZOINA A PARTIR DE BENZALDEHIDO
 Introducción
El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxígeno se encuentra
presente en una variedad de grupos funcionales entre los cuales se cuentan los
aldehídos y cetonas. La reactividad de los aldehídos y cetonas se origina
esencialmente en la estructura del grupo carbonilo que al estar constituido por un
enlace polar se comporta como electrófilo en el núcleo de carbono con carga parcial
positiva. La insaturación en el enlace carbono-oxígeno unida a la mencionada
polaridad del enlace permite la adición de un nucleófilo. Entre los compuestos
carbonílicos, los aldehídos y cetonas se comportan químicamente de manera similar
y por ello se estudian de manera paralela. 
 
El benzaldehído no tiene hidrógenos α, y por lo tanto no se dimeriza (condensación
aldólica- Aldehídos y cetonas condensan en medios básicos formando aldoles). El
benzaldehído en solución fuertemente básica, como otros aldehídos que carecen de
hidrógenos α, pasa por la reacción de Cannizzaro, dando alcohol bencílico y
benzoato de sodio. Sin embargo en presencia de iones cianuro, el benzaldehído
sufre una única reacción de condensación, llamada condensación benzoínica, de la
que se obtiene una α-hidroxicetona llamada benzoína.
El mecanismo completo para esta reacción se lleva a cabo en dos pasos: primero, la
formación de la cianohidrina y segundo, el anión de la cianohidrina sufre una adición
nucleofílica a una segunda molécula de benzaldehído.
La benzoína se utiliza como antiséptico, intermediario, catalizador para foto
polimerización y saborizantes.
ACTIVIDADES PREVIAS
¿Qué son las reacciones de condensación?
 En química orgánica, se conoce como reacciones de condensación a aquellas
que se llevan a cabo entre dos compuestos, los cuales tienen el grupo
funcional carbonilo dentro de su estructura ( C=O). 
 En este tipo de reacciones esta involucrada una combinación de dos
procesos, una adición nucleofílica y una sustitución. En estas, un reactante
( el nucleófilo) es convertido a su ion enolato y sufre una sustitución por
reaccionar con el otro reactante, el cual sufre una reacción de adición.
Todas las formas de compuestos que contienen dentro de su estructura química a
grupos funcionales carbonilo pueden sufrir reacciones de condensación. Entre ellos
podemos mencionar a aldehídos, cetonas, esteres, amidas, anhídridos, tiol esteres y
nitrilos. Es por eso, que las reacciones de condensación se pueden clasificar en
varios tipos, en función del tipo de compuesto carbonílico que este involucrado. 
CONDENSACIÓN ALDÓLICA.
CONDENSACIÓN ALDÓLICA CATALIZADA POR BASE
CONDENSACIÓN ALDÓLICA CATALIZADA POR ÁCIDO.
CONDENSACIÓN BENZOICA
Carbanión
Un carbanión es un anión de un compuesto orgánico donde la carga negativa recae
sobre un átomo de carbono.
Un carbanión, dada su carga negativa, es un nucleófilo. Por tanto al reaccionar con
carbonos electrófilos formará nuevos enlaces C-C. Un carbanión es un
importante intermedio de reacción. Lo podemos encontrar por ejemplo en la reacción
de Michael o en la química organometálica en la reacción de Grignard o en los
compuestos de alquil-litio (u organolíticos).
 Mecanismo de reacción 
La condensación benzoínica genera a-hidroxicetonas a partir de aldehídos
aromáticos por tratamiento con cianuro de sodio o cianuro de potasio
 Mecanismo:
Etapa 1. Adición del cianuro al carbonilo
Etapa 2. Protonación del grupo alcóxi
Etapa 3. Formación del enolato de nitrilo
Etapa 4. Ataque nucleófilo a una segunda molécula de aldehído
Etapa 5. Equilibrio ácido-base
Etapa 6. Eliminación de cianuro con formación de la benzoína
 Diagrama de bloques
 Tabla de comprensión (reactivos y productos)
Propiedades Benzaldehído Alcohol etílico
Cianuro de
potasio Benzoína
Formula quimica C6H5CHO C2H5OH KCN C14H12O2
Peso molecular 106.13 g/mol 46.07 g/mol 65.12 g/mol 212.24 g/mol
Cantidad
utilizada
1.6 ml 6 ml 0.2 gr A obtener
Estado físico 
Líquido incoloro,
olor
característico a
almendras
Liquido incoloro 
Solido blanco
cristalino 
Solido blanco
Densidad 
1041.5 kg/m³;
1.0415 g/cm³
789 kg/m³;
0.789 g/cm³
1520 kg/m³;
1.520 g/cm³
1301 kg/m³;
1,310 g/cm³
Reactivo
limitante
- - X -
Reactivo en
exceso 
X - - -
Solubilidad 
Poco soluble en
agua, pero
miscible en
alcohol
Miscible en agua
Soluble en agua
71.6 g/ml a 25
°C
0.3 g/l
Punto de
ebullición
178.1 °C 78 °C 1625 °C 344 °C
Punto de fusión -26 °C -114 °C 634 °C 133 °C
Toxicidad 
efectos irritantes,
Insuficiencia
respiratoria,
Dermatitis,
Somnolencia,
Vértigo,
Inconsciencia,
narcosis, Dolor de
cabeza,
Convulsiones
Afectación al
sistema nervioso
central.
-
DL50 Rata
10000 mg/kg
Rombo de
seguridad 
CÁLCULOS
Benzaldehído 
Ρ= 1.0415g/ml
V= 8ml 
ρ=m
v Despejando m tenemos m=ρ*V 
m=(1.0415g/ml) * (8ml) = 8.33gr de benzaldehído 
Calculo de gramos teóricos de benzoína 
PMbenzoína =182.21gr
2 moles Benzaldehído → 1 mol Benzoína 
 mBenzoina=
mBenzaldehido∗PM Benzoina
PM Benzaldehido
mBenzoina=8.33
gr∗182.21
106.12∗2moles
=7.15Gr
Calculo de eficiencia 
Practico=4.2 gr
%n=Practico
Teorico
∗100
%n= 4.2
7.15
∗100
%n=58.74%
Observaciones:
Por lo que pude observar en el video mostrado de esta práctica fue lo siguiente:
 La ebullición se llevó a 79°C aproximadamente en lo que se estabilizaba la 
temperatura de la parrilla electrica (por el punto de ebullición del etanol)
 Esta mezcla tomo un color amarillento transparente
 Justo después de aparecer la 1ra gota de evaporado la mezcla se llevó a 
baño helado para lograr el precipitado de la benzoína, y asi cambie su 
estructura molecular de liquida a solida
 El cristalizado de la benzoína se logró porque el etanol se enfrió y la 
benzoiína solo es soluble en etanol caliente.
 Se filtró la mezcla para separar el precipitado y se le aplicaron enjuagues de 
agua, esto fue para retirar el exceso de cianuro.
 Después de secar el producto tomo color rosa muy tenue, casi blanco.
 Posteriormente la profesora nos comentó que se haría una purificación para 
limpiar todo el benzaldehído 
 Cuestionario
1. Escribir las reacciones que se llevan a cabo
Reacción global:
Mecanismo
a) Adición nucleofílica del ion cianuro al carbono carboxílico de una molécula de 
aldehído para formar la cianhidrina correspondiente
b) El hidrógeno del carbono alfa, en relación con el grupo ciano, es lo 
suficientemente ácido para separarlo con una base, formándose así el 
correspondiente carbanión
c) El carbanión estabilizado por resonancia, reacciona con otra molécula de 
benzaldehído a través de un ataque nucleofílico al grupo carbonilo para formar un 
cianodiol.
d) Debido a la presencia del ión alcóxido formado en el cianodiol y al medio acuoso, 
se llevan a cabo los equilibrios acido-base siguientes
e) La eliminación del ión cianuro produce la benzoína o aciloína y se regenera el 
catalizador
2._ Mencionar usos más importantes del detergente sintético.
Los detergentes sintéticos son muy útiles debido que tienen una acción surfactante 
que otros detergentes obtenidos mediante saponificación no poseen. Estos 
detergentes sintéticos poseen agentes surfactantes que ayudan a la penetración, 
emulsificación, dispersión, solubilización y formación de espuma, aparentemente en 
mejor calidad. Con todo esto los detergentes sintéticos remueven con mayor 
facilidad los agentes que son difícilmente limpiados con detergentes comunes o 
jabones.
 Conclusiones
El benzaldehído se logró hacer reaccionar mediante una condensación a benzoína.
La palabra condensación se refiere al efecto que tiene el mecanismo de reacción de
disminuir en espacio, hablando a nivel molecular, las dos moléculas de benzaldehído
que inicialmente se tienen para formar la benzoína. Esto es también promovido a ladeficiencia de carbones alfa en la estructura del benzaldehído, pues al generarse el
carbanión en el único carbón del benzaldehído debido al ataque de una base, este
anión tiene la única posibilidad de atacar al grupo carbonilo de una molécula de
benzaldehído que esta vez es parcialmente positivo. Finalmente se agregan
protones a la molécula para balancear las cargas y se retira el ión ciano para
obtener la benzoína. La purificación ideal para este producto es la recristalización
pues el solvente se puede retirar con facilidad, dejando un producto en forma de
cristales. En la práctica realizada el benzaldehído actuó como electrófilo en la
reacción para que a partir del KCN se formara el ión cianuro que tomó el papel de
nucleófilo y dio lugar a la formación de un carbanión en la molécula del
benzaldehído, el cual atacará después al grupo carbonilo de otra molécula de
benzaldehído. Al hidrolizarse la molécula se formó un alcohol en un carbono, al
tiempo en el que en el otro carbono sale el ion cianuro dando lugar a la formación de
un doble enlace hacia el oxígeno. Por lo cual al no haber hidrógenos alfa, el
benzaldehído no puede presentar condensación aldólica por sí mismo sin la ayuda
de algún otro agente.