ALCANOS

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1
TEMA:
Conocer la estructura y nomenclatura de los hidrocarburos saturados (alcanos), sus propiedades físicas y químicas, sus métodos de obtención y los usos que tienen estos hidrocarburos.
OBJETIVO GENERAL.
2
 
OBJETIVOS ESPECIFICOS.
Describir el término Hidrocarburos.
Escribir fórmulas estructurales y nombres de
los alcanos.
3. Reconocer diversidad de isómeros de los alcanos
4. Explicar las propiedades físicas de los alcanos en base a la estructura del carbono
5. Distinguir las conformaciones del carbono
3
CONTINUACION DE OBJETIVOS ESPECIFICOS.
4
Conocer los métodos de obtención de los alcanos: industrial y de laboratorio en base a la estructura del carbono.
Enumerar los tipos de reacciones que presentan los alcanos
Comprender el mecanismo general y específico de la halogenación de alcanos
Predecir la orientación y reactividad relativas de los productos en la halogenación de alcanos.
BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA PARA EL ESTUDIO DE
 LOS ALCANOS.
ALCANOS.
 
 
Compuestos formados únicamente por carbono e hidrogeno
HIDROCARBUROS
ALIFATICOS
AROMATICOS
ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS
ALIFATICOS
CICLICOS
6
CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS.
HIDROCARBUROS. ALIFATICOS.
7
8
Que son los alcanos.
Los alcanos son hidrocarburos formados únicamente por carbono e hidrógeno
Ejemplo de alcanos.
PROPANO
A DONDE SE ENCUENTRAN LOS ALCANOS.
En la Tierra los alcanos se encuentran en el gas natural y en el petróleo, y se forma durante la descomposición de la materia vegetal y animal que ha estado sepultada por largo tiempo en la corteza terrestre, donde escasea el oxigeno. En consecuencia al gas natural y al petróleo se las llama combustibles Fósiles.
CH3-CH2-CH3
Es un hidrocarburo que sólo contiene enlaces sencillos C-H. 
Los alcanos son la clase más simple y menos reactiva de todos los compuestos orgánicos, ya que sólo contienen carbono e hidrógeno y no tienen grupos funcionales.
Los alcanos experimentan reacciones como el cracking y la combustión a altas temperaturas, son mucho menos reactivos que otras clases de compuestos que tienen grupos funcionales. (PARAFINAS)
ALCANOS
Los alcanos no poseen grupo funcional.
 
FÓRMULA GENERAL
10
USOS DE LOS ALCANOS.
Los alcanos se utilizan mayoritariamente como combustibles. disolventes y lubricantes. El gas natural, la gasolina, el querosene, el aceite lubricante y la «cera» de parafina están formados principalmente por alcanos. con diferentes propiedades físicas que dependen de sus pesos moleculares (y de su estructura lineal o ramificada).
11
ESTRUCTURA DEL METANO.
El alcano más sencillo es el metano, CH4. El metano es perfectamente tetraédrico, con los ángulos de enlace de 109.5° predichos para la hibridación sp3 del carbono. Los cuatro átomos de hidrógeno están unidos por enlaces covalentes al átomo de carbono central, con longitudes de enlace de 1.09 A.
Angulo de 
Enlace 109.5°
Longitud de enlace
1.10 Å
12
ESTRUCTURA DEL METANO.
Los cuatro átomos de hidrógenos están unidos al carbono por medio de enlaces covalente.
14
El metano es importante para la generación eléctrica ya que se emplea como combustible en las turbinas de gas o en generadores de vapor. 
En muchas ciudades, el metano se transporta en tuberías hasta las casas para ser empleado como combustible para la calefacción y para cocinar
USOS DEL METANO.
Miembro mas sencillo CH4
Carbono Z =6
Estado fundamental o basal del Carbono
Promoción del electrón
Carbono en estado excitado 
Orbitales
 híbridos 
s
p3
HIBRIDACION DEL METANO.
Angulo de 
Enlace 109.5°
Longitud de enlace
1.10 Å
Energía de enlace
104.0 kcal. / mol
ETANO
El etano, el alcano de dos carbonos, está formado por dos grupos metilo donde se traslapan orbitales con hibridación SP3 y forman un enlace sigma entre ellos.
CONFORMACIONES DE LOS ALCANOS
Conformación
Son diferentes disposiciones espaciales de una molécula que son generadas por la rotación alrededor de un enlace simple.
Las distintas conformaciones de una misma molécula son llamadas rotámeros o confórmeros (isómeros conformacionales).
Los confórmeros no pueden aislarse debido a que se interconvierten con rapidez.
Cuando dibujamos conformaciones con frecuencia utilizamos conformaciones
de Newman.
Representación de isómeros conformacionales
En caballete
Proyecciones de Newman
Como dibujar una proyección de Newman ?
1- Identificar los carbonos sobre los que se trabajara 
Carbono 2 y 3
2- decidir cual carbono será la esfera 
 y cual el punto
4- colocar los sustituyentes
 de cada carbono
3- hacer el dibujo de esferas y barras
2
3
Experimentalmente se ha demostrado que existe una ligera barrera a la rotación y que algunas conformaciones son mas estables (tienen menos energía que otras).
Conformación alternada: Conformación mas estable (de mas baja energía), los seis enlaces carbono - hidrogeno están lo mas alejados posible entre si (cuando la molécula se ve de frente en una proyección de Newman).
23
Conformación eclipsada: Es aquella en la cual los seis enlaces carbono - hidrogeno están lo más cerca posible. Es la menos estable (de más alta energía).
Rotación
Rotación
CONFORMACIONES DE ETANO
26
CONFORMACIONES DEL ETANO.
El confórmero de energía mínima y más estable es en el cual los seis enlaces C-H están lo más alejados posible, alternados cuando se ve en un extremo en una proyección de Newman.
MENOS ESTABLE.
ENERGIA
2.9 Kcal./mol
Costo de 1.0 Kcal/mol
Propano 
eclipsado
Propano escalonado
Observador
Observador
Costo de 
1.4 Kcal./mol
 
Observador
 
Observador
Observador
 
CONFORMACIONES DEL BUTANO
Anti
(mas estable)
Gauche
Eclipsada 
(menos estable)
E
N
E
R
G
I
A
3.8 Kcal/mol
4.5 Kcal/mol
0.7 kcal/mol
0.9 Kcal/mol
GRAFICO ENERGIA POTENCIAL Vrs ROTACION
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS.
Las propiedades físicas de un compuesto son aquellas propiedades que son intrínsecas para cada compuesto cuando es puro. Un compuesto a menudo se puede identificar simplemente determinando varias de sus propiedades físicas. 
Las propiedades físicas más comúnmente reconocidas de un compuesto incluyen su punto de fusión, punto de ebullición, densidad, índice de refracción, y rotación óptica.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS.
DENSIDAD:
 Los alcanos tienen la densidad considerablemente menor a la del agua
SOLUBILIDAD 
Los alcanos son prácticamente insolubles en agua debido a su baja polaridad y su incapacidad de formar puentes de hidrogeno con ella.
Los alcanos líquidos son miscibles entre si, y en general se disuelven en disolventes de baja polaridad
Punto de ebullición. 
El metano, el etano, el propano y el butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos no ramificados del pentano (C5H12) al heptadecano (C17H36) son líquidos, mientras los homólogos superiores son solidos. 
Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan con el numero de átomos de carbono, los puntos de ebullición para los alcanos 2-metilramificados son inferiores a los del isómero no ramificado. Al analizar a nivel molecular las razones para el aumento en el punto de ebullición con el numero de carbonos y la diferencia en el punto de ebullición entre los alcanos ramificados y los no ramificados, puede continuarse con la relación entre la estructura y las propiedades.
	
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
PUNTO DE FUSION . No siguen un patrón definido, Estructuras de superficie simétricas, aun siendo ramificadas, proporcionan Pf anormalmente altos
	Numero de carbonos	Alcano	Punto de fusión
( °C )	Punto de ebullición 
( °C ) N	Densidad
( g / ml. )
	1	Metano	-182.5	-164.0	0.5557
	2	Etano	-183.3	-88.6	0.509
	3	Propano	-189.7	-42.1	0.5005
	4	Butano	-138.3	-0.5	0.5788
	5	Pentano	-129.7	36.1	0.6262
	6	Hexano	-95.0	68.9	0.6603
	7	Heptano	-90.6	98.4	0.6837
	8	Octano	-56.8	125.7	0.7025
	9	Nonano	-51.0	150.8	0.717610	Decano	-29.7	174.1	0.7300
	20	Eicosano	+36.8	343.0	0.7886
	30	Triacontano	+65.8	450.0	0.8097
					
	4	Isobutano	-159.4	-11.7	0.579
	5	Isopentano	-159.9	27.85	0.6201
	5	Neopéntano	-16.5	9.5	0.6135
	8	Isooctano	-107.4	99.3	0.6919
36
PUNTOS DE EBULLICIÓN.
Puntos de ebullición de los alcanos.
Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados (azul) son comparados con los correspondientes alcanos ramificados (verde). Como sus áreas superficiales son más pequeñas, los alcanos ramificados tienen puntos de ebullición más bajos que los alcanos no ramificados.
EJEMPLO DE PUNTOS DE EBULLICION PARA ALCANOS
Pe. 60 °C
Pf. -164 °C
Pe. 58 °C
Pf. -135 °C
Pe. 50 °C
Pf. -98 °C
CH3-CH2-CH2-CH2CH2-CH3
Pe. 68.9
Pf. -95 
OBTENCION 
DE 
ALCANOS
a) Fuentes industriales: destilación del petróleo
b) Síntesis de laboratorio
FUENTE DE LOS ALCANOS Y PETROLEO
Gases : C1 – C4
Líquidos : C5 – C17
Sólidos: C18 – C20
SINTESIS DE 
ALCANOS
1.Reducción de haluros de alquilo con Zn metálico
2. Hidrólisis del reactivo de Grignard
3. Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos Organometálicos.
4.Reacción de Wurtz
5. Hidrogenación de un Alqueno 
REDUCCIÓN DE HALURO DE ALQUILO
 CON ZINC METÁLICO
El alcano obtenido en esta reacción, tendrá la estructura y el numero de átomos de carbono, iguales al del halogenuro del cual se partió
X = Cl o Br
PRODUCTO FINAL 
2-metilbutano
EJEMPLOS:
Obtenga el 2,3,4-trimetilhexano, por medio de una reacción de reducción con zinc metálico
Tarea 
Obtenga el 2,2,-dimetilbutano, partiendo del cloruro de neohexilo
HIDROLISIS DEL REACTIVO DE GRIGNARD
Obtención de alcanos de igual numero de átomos de carbono que el halogenuro de alquilo del cual se parte 
Paso 1
Paso 2
2-bromopropano
Bromuro de isopropilmagnesio
EJEMPLO:
a) El haluro de alquilo reacciona con litio para producir una especie organometálica denominada reactivo alquilitio.
b) Si los reactivos alquilitio reaccionan con el yoduro cuproso, se forma otro reactivo organometálico, el reactivo dialquilcobrelitio
ACOPLAMIENTO DE HALOGENUROS DE ALQUILO CON COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS.
c) La reacción de un reactivo dialquilcobrelitio con un haluro de alquilo resulta en la formación de alcanos mayores
El segundo halogenuro de alquilo que interviene, 
TIENE QUE SER PRIMARIO
1 )
2 )
3 )
NECESARIAMENTE primario
CONTINUACION DEL MÉTODO ACOPLAMIENTO DE HALOGENUROS DE ALQUILO UTILIZANDO COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS. 
Obtener el 3-metil-pentano 
REACION DE WURTZ
para alargar cadena (doble del numero de átomos de carbono)
LIMITACIÓN :
Solo para obtener alcanos simétricos
2
∆
∆
Obtener el 2-metilbutano por medio de los 
cuatro tipos de reacciones estudiados
1. Reducción de haluro de alquilo con zinc metálico
2. Hidrolisis del reactivo de gridnard
3. Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos.
HIDROGENACION DE ALQUENOS.
EJEMPLO
R E AC I O N E S 
Q U I M I C A S 
HALOGENACION
COMBUSTION
PIROLISIS
55
Cloración y bromación de alcanos (HALOGENACIÓN)
Los alcanos sí reaccionan con cloro (Cl2) o con bromo (Br2) para formar cloruros o bromuros de alquilo. Esas reacciones de halogenación sólo se efectúan a temperaturas altas o en presencia de la luz. (La irradiación con luz se representa por hv.) Son las únicas reacciones que experimentan los alcanos, a excepción de la combustión
Cuando un enlace se rompe de tal manera que sus dos electrones permanecen en uno de los átomos, al proceso se le llama ruptura heterolítica de enlace o heterólisis. 
Cuando un enlace se rompe de tal modo que cada uno de los átomos conserva uno de los electrones del enlace, al proceso se le llama ruptura homolítica de enlace u homólisis.
Homolitica
Heterolitica
Radicales
Iones
Como reaccionan los alcanos????
Tipo de reacción de los alcanos:
SUSTITUCION POR RADICALES LIBRES 
ENERGIA DE DISOCIACION DE ENLACE
QUE ES LA ENERGIA DE DISOCIACION
Es la energía necesaria para convertir un mol de alcano en un radical y un átomo de hidrogeno.
Energía necesaria para la formación de radicales
Facilidad de formación de radicales libres
HALOGENACION
REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN
X = Cl o Br
CONDICION INDISPENSABLE
REACCION GENERAL.
CLORACION DEL METANO
HALOGENACION
REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN
X = Cl o Br
CONDICION INDISPENSABLE
REACCION GENERAL.
MECANISMO DE REACCION
1- Etapa de Iniciación
Producción inicial de radicales libres ( partículas
Reactivas)
( Condición necesaria : Luz UV o calor)
2- Etapa de Propagación
consume más partículas reactivas y genera nuevas partículas reactivas
3- Pasos finales de la cadena: finalización
CAMBIOS QUE EXPERIMENTA EL ATOMO DE CARBONO DURANTE LA HALOGENACION
45%
55%
PROPORCION =
Velocidad de 
abstracción del H
# de H
X
Velocidad de abstracción en la cloración
Velocidad de abstracción en la Bromacion
H 3º = 5
H 2º = 3.8
H 1º = 1.0
H 3º = 1600
H 2º = 82
H 1º = 1.0
HALOGENACION DE ALCANOS
Luz UV
Luz UV
a)
PROPORCION =
Velocidad de 
abstracción del H
# de H
1
12 + 10 = 22 
Proporción = 12:10
Para sacar porcentaje la suma de las proporciones es el 100 %
22 ----------- 100 %
b)
5
22 ----------- 100 %
54.55 %
45.45 %
X
 = 12
12 H 1o 
X
2 H 3°
 = 10 
12 ----------- X
X = 54.55 %
10 ----------- X
X = 45.45 %
X
EJEMPLO 
1 X 6 H primarios. = 6
82 x 2 H secundarios = 164 
 170
Repaso
Carbonos primarios.
Carbonos secundarios.
Carbonos terciarios
Carbonos cuaternarios
CLASIFICACION DE LOS ATOMOS DE CARBONO.
3
EJERCICIO.
H 1° = 1
H 2° = 82
H3° = 1600
CÁLCULOS.
Para 1-Bromo-3-3-dimetilbutano
1 x 3 H1° = 3
Para 3-Bromo-2,2-dimetilbutano
82 X 2 H 2° = 164 
Para 1-Bromo-2,2-dimetilbutano
1 x 9 = 9 
 176
176 ----- 100%
 3 ------ x
 X = 1.70
b) 176 ----- 100%
 164 ----- x
 X = 93.18 
c) 176 ----- 100%
 9 ------ x
 X = 5.11
69
COMBUSTION.
 CALOR DE COMBUSTIÓN:
REACCION DE COMBUSTION
calor que se libera al quemar un mol de cualquier hidrocarburo en presencia de oxigeno dando CO2 y H2O.
A mayor peso molecular del alcano, mayor sera la energía desprendida
a mayor PM mayor ∆H
Condición indispensable
Ordene los siguientes compuestos en forma decreciente de su calor 
de combustión
Butano
2-metilpentano
3-metillheptano 
Propano
Octano
4
6
8
8
3
c, e > b > a > d
C8H18
+ 
llama
8CO2
9H2O
+ 
+ 
25
2
O2
D H
Hacer la reacción de combustión para el compuesto del literal c
PIROLISIS: CRACKING
La descomposición de una sustancia por la sola acción del calor
(del griego: pyros = fuego y lysis = perdida) 
Da lugar a una mezcla compleja de productos, en la que el eteno suele ser el principal. Esta es un ejemplo de una reacción en cadena de un radical libre. 
ANALISIS DE LOS ALCANOS.
Un compuesto desconocido se caracteriza como alcano por pruebas negativas*
El análisis elemental cualitativo de un alcano da resultados negativos para todos los
elementos, excepto el carbono y el hidrogeno
Los alcanos son insolubles en agua, ácidos y bases diluidas, en ácido sulfúrico concentrado. Es decir los alcanos son inertes a todos los reactivos químicos.
Pueden ser muy útiles las propiedades físicas, punto de ebullición, punto de fusión, densidad e índice de refracción.
74
Anexo.
Repaso
Carbonos primarios.
Carbonos secundarios.
Carbonos terciarios
Carbonos cuaternarios
CLASIFICACION DE LOS ATOMOS DE CARBONO.
HIDROLISIS DEL REACTIVO DE GRIGNARD.
C
n
H
2n +2
CH
3
-CH
2
-CH
3
CH
4
H
C
H
H
H
2S
2P
2P
2P
2P
2P
2P
Hibridación
1S
2
2S
2
1S
2
C
H
H
H
H
C
H
4
H
H
H
H
C
H
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
HH
H
C
H
3
C
H
3
C
H
3
H
C
H
3
C
H
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
H
3
H
C
H
3
CH
2
 CH
3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
0°
60°
120°
180°
240°
300°
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH
3
H
H
H
H
H
H
3
C
H
H
H
H
H
CH
3
CH
3
H
H
H
H
CH
3
H
H
H
H
H
3
C
 
CH
3
H
3
C
 
H
H
H
H
0°
60°
120°
180°
CH
3
CH
3
H
H
H
H
H
H
H
H
CH
3
H
3
C
H
H
H
H
CH
3
H
3
C
H
H
H
H
CH
3
CH
3
H
H
H
H
CH
3
CH
3
H
H
H
H
CH
3
CH
3
H
H
H
H
CH
3
CH
3
120°
180°
60°
Anti
Gauche
Gauche
Anti
C
H
3
C
H
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
C
H
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
H
3
R- X
R - H
Zn° metálico
H
+
CH
3
-CH-CH-CH
3
HCH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
Br
Zn° metálico
H
+
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
H
2-Bromopentano
n-Pentano
Br
Zn° metálico
H
+
H
Br
Zn°
H
+
R
X
Mg
R
MgX
+
Eter
(Reactivo de Grignard)
Halogenuro de alquil 
magnesio
R
MgX
O
H
2
R
H
Mg(OH)X
+
C
H
3
C
H
C
H
3
Mg
Br
C
H
3
C
H
C
H
3
Mg
Br
Mg
(OH)
Br
+
CH
3
-CH-CH
3
H
C
H
3
C
H
C
H
3
Br
+
Mg
Eter
C
H
3
C
H
C
H
3
Mg
Br
HO-
H
R-Li
CuI
R
2
CuLi
Reactivo dialquicobrelitio
R-X
Li
R-Li
alquilitio
haluros de alquilo 
1°,2° o 3°
R
2
CuLi
R' X
R-R
'
+
( CH
3
 - CH
2
- )
2 
CuLi
Dietielcobrelitio
( CH
3
-CH
2
-)
2
CuLi
+
C
H
3
C
H
2
C
H
2
Br
Bromuro de n-propilo
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
3
n-pentano
2 CH
3
C
H
2
Br
Bromuro de etilo
Li
Etilitio
2 CH
3
CH
2
Li
2 CH
3
CH
2
Li
CuI
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
B
r
Li
CuI
CH
3
-CH
2
-CH-
CH
3
2
CuLI
CH
3
-CH
2
-CH-
CH
3
2
CuLI
+
CH
3
-CH
2
Br
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
NaBr
C
H
3
C
H
2
CH
2
-
C
H
3
C
H
2
CH
2
2 R
X
R
R
Haluro de alquilo 
Alcano simetrico
X = Br o 
I
Na°
+
NaBr
C
H
3
C
H
2
C
H
2
Br
2
Na°
2
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
3
+
Cl
+
Li
Li
CuI
2
CuLi
Cl
+
Cl
Zn°
H
+
Br
+
Mg
eter
MgBr
H
2
O
C
C
H
2
+
Pd, Pt ó Ni
C
C
Alqueno
Alcano
CH
3
-CH=CH
2
H
2
CH
3
-CH
2
-CH
3
Ni
A:B
B
+
A
B
+
-
R
H
R
H
H
D
+
+
Radical 
alquilo
Energia de 
disociacion 
de enlace
A
.
.
B
A
.
B
.
+
A
:
+ H H = 98 Kcal/mol
+ H H = 104 Kcal/mol
D
CH
3
 -H
CH
3
CH
3
CH
2
-H
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
-H
CH
2
CH
2
CH
3
C
H
3
C
H
C
H
3
H
C
H
3
C
C
H
3
C
H
3
H
C
H
3
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
CH
C
H
3
+ H H = 98 Kcal/mol
D
D
+ H H = 95 Kcal/mol
D
+ H H = 92 Kcal/mol
D
CH
3
>
1°
2°
3°
>
>
R - H
X
2
R - X
HX
+
+
Calor
o luz UV
alcano
halogenuro 
de alquilo
C
H
4
Cl
2
+
calor
o luz UV
CH
3
Cl
HCl
+
Cloruro de metilo 
o clorometano
CH
3
Cl
CH
2
Cl
2
HCl
+
Cloruro de metileno
o diclorometano
+
Cl
2
calor
o luz UV
CH
2
Cl
2
CHCl
3
HCl
+
Cloroformo
o triclorometano
+
Cl
2
calor
o luz UV
CHCl
3
CCl
4
HCl
+
Tetracloruro de 
carbono
o tetraclorometano
+
Cl
2
calor
o luz UV
R
X
2
RX
X
+
+
b)
.
.
X
.
X
X
2
+
.
R
X
R-X
+
.
.
R
R
R - R
+
.
.
Finalización no productiva
Finalización productiva
Finalización no productiva
a)
X
R
H
HX
R
+
+
.
.
X
2
CALOR
O LUZ UV
2X
C
H
H
H
H
X
C
H
H
H
C
H
H
H
H
Sp
2
Intermerdiario 
trigonal con un 
electron
Estado de transición
C
H
H
H
H
C
H
H
H
X
X
+
Rápido
X
C
H
H
H
Lento
C
H
H
H
X
X
+
Producto Sp
3
X
C
H
H
H
H
Estado de transición
X
Rápido
C
H
3
C
H
2
C
H
3
+
Cl
2
C
H
3
C
H
2
C
H
2
Cl
C
H
3
C
H
C
H
3
Cl
Cl
a)
Cl
b)
+
Cl
2
Luz UV
CH
3
-C-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
-C-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
+ Br
2
/CCl
4
Luz U.V
CH
3
-C-CH
2
-CH
2
Br
CH
3
CH
3
1-Bromo-3.3-dimetilbutano
CH
3
-C-CHBr-CH
3
CH
3
CH
3
3-bromo-2,2-dimetilbutano
CH
2
-C-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
Br
1-bromo-2,2-dimetilbutano
CnH
2
n
 
+2
O
2
3n+1
2
+
nCO
2
(n+1)H
2
O
+
Llama
+
D
H
CnH
2
n
 
+2
O
2
3n+1
2
+
nCO
2
(n+1)H
2
O
+
Llama
+
C
H
3
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
H
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
4
500 - 700 ºC
H
2
+
Propano
Propeno
Eteno
Metano
+
+
+
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
Br
+Mg
eter
anhidro
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
MgBr
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
MgBr
H
2
O
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
Mg(OH)Br
+