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Introducción Los principios que han servido como punto de partida para el desarrollo de la Química Sostenible, en lo que se refiere a sus bases teóricas,[1] así como a su aplicación en la industria química[2] son puramente cualitativos. Desde el comienzo de esta forma de entender la Química se han realizado esfuerzos para cuantificar el impacto ambiental de los procesos quími- cos mediante una serie de parámetros matemáticos que per- miten medir la sostenibilidad de un proceso, al menos par- cialmente. Partiendo del concepto de síntesis ideal, se procede a analizar los principales métodos para evaluar la eficiencia de una transformación química desde el punto de vista de la Química Sostenible. Síntesis ideal J. H. Clark[3] define la síntesis ideal como aquella en la que la preparación de las sustancias deseadas confluyen los siguien- tes objetivos: 1. Reacción en un sólo paso 2. 100% de rendimiento 3. Segura desde el punto de vista medioambiental 4. Diseñada con materiales de partida renovables 5. Generación mínima de residuos a lo largo de todo el proceso A estos objetivos habría que añadir: 6. Mínimo consumo energético en su desarrollo 7. Empleo de reactivos y catalizadores reutilizables 8. Facilidad de aislamiento y purificación de los productos obtenidos Evidentemente, no existen reacciones que cumplan simultáneamente todos estos requisitos, sin embargo marcan el camino a seguir para considerar un proceso químico como respetuoso con el medio ambiente. Para evaluar el impacto ambiental de un proceso químico desarrollado en un laboratorio o en una industria, en los últi- mos años se han ido definiendo una serie de parámetros que permiten analizar y cuantificar dicho impacto, y que a su vez constituyen una herramienta eficaz para hacer de una trans- formación química un proceso más respetuoso con el medio ambiente, mediante la Química Sostenible[4] y desarrollar propuestas de mejora. Análisis de la eficiencia de las reacciones orgánicas Tradicionalmente, para evaluar la eficiencia de una reacción se han tenido en cuenta los siguientes factores: a) Reactividad de los componentes del proceso b) Selectividad del procedimiento empleado (S) c) Rendimiento (ε) Los dos primeros factores se han agrupado durante mucho tiempo bajo el denominado principio de selectividad-reactivi- dad (SRP)[5] en donde se postula la relación inversa entre ambos, a través de correlaciones. Sin embargo, estudios pos- teriores[6] demuestran que esta correlación no es siempre cier- ta, por lo que la eficiencia de una reacción, según este factor, dependerá del tipo concreto de transformación y de la natu- raleza del sustrato. Para cualquier reacción química es deseable una alta reac- tividad de los reactivos utilizados para disminuir los tiempos de reacción y procesos selectivos para minimizar en lo posi- ble la formación de mezclas de productos. En cuanto al rendimiento (ε) como es obvio, cuanto mayor sea más eficiente será la transformación. Un primer parámetro para evaluar el resultado final de una reacción química será el valor de ε, mediante un cálculo sencillo: Frecuentemente se da el dato en porcentaje. En el caso de una secuencia lineal de reacciones (Figura 1), el rendimiento global de la reacción se obtiene multiplicando Química y Medio Ambiente Parámetros para el análisis de las reacciones en Química Sostenible Francisco García Calvo-Flores Resumen: La Química Sostenible aborda el análisis de la eficiencia de las reacciones químicas teniendo en cuenta no sólo el rendimiento de los procesos. A través de una serie de parámetros es posible evaluar, en gran medida, hasta qué punto son adecuadas las reacciones utilizadas para la preparación de un compuesto y el impacto ambiental de la síntesis utilizada, especificando los recur- sos que se usan y los residuos que se generan por unidad de masa producida. Palabras clave: Química sostenible, parámetros para el análisis de reacciones, factor E, economía atómica, ecoescala. Abstract: Sustainable Chemistry affords the reactions efficiency by different criteria, not only yield. Several metrics are used to eva- luate the chemical reactions for the synthesis of a specific compound and the environmental impact of the synthetic pathway. Resources and quantity waste that is produced for a given mass of product can be assessed. Keywords: Sustainable Chemistry, reactions metrics, E factor, atom economy, ecoscale. Departamento de Química Orgánica. Facultad de Ciencias. Universidad de Granada. c/ Severo Ochoa s/n. 18071 Granada C-e: fgarciac@ugr.es Recibido: 25/02/2008. Aceptado: 20/05/2008. F. García (1) © 2009 Real Sociedad Española de Química www.rseq.org An. Quím. 2009, 105(1), 42−4942 parametros de quimica.qxd 09/03/2009 17:02 PÆgina 42 los rendimientos parciales de cada una de las etapas (Ecuación 2). El rendimiento y selectividad se relacionan mediante la ecuación 3. La Tabla 1 lista la clasificación clásica[7] de la eficiencia de una reacción química en base a su rendimiento. Aunque el rendimiento es importante, no es el único factor a la hora de evaluar la eficiencia de una reacción, muy al con- trario, un análisis más profundo de una reacción, por sencilla que sea, permite extraer una serie de conclusiones. Las reacciones químicas se expresan mediante ecuaciones en las que de forma indirecta se está asumiendo una serie de hechos que no corresponden a la realidad. Un análisis más detallado permite aflorar una serie de cuestiones a tener en cuenta. Por ejemplo, en la ecuación 4 que describe una reacción genérica: aA + bB cC 1. En la expresión general, no se tienen en cuenta el rendimiento ya que si no es del 100%, como ocurre en la ma- yoría de las reacciones orgánicas, en el segundo miembro de la ecuación deberían de escribirse las cantidades de A y B que no han reaccionado, por lo que la ecuación 4 debería corre- girse en este sentido aA + bB cC + a'A b'B A veces se recuperan estas cantidades pero en otras muchas ocasiones forman parte de los residuos que produce la reacción. 2. Normalmente las reacciones suelen escribirse ajustadas, pero la realidad es que se aumenta la cantidad de uno de los reactivos con el objetivo de mejorar la eficiencia de la reac- ción. Esta práctica habitual que suele suponer una mejora en el rendimiento final, implica un aumento en las proporciones relativas de los reactivos que se usan y por tanto, un aumento de los residuos que se generan. 3. Muchas ecuaciones químicas no reflejan la formación de subproductos. Un caso muy frecuente es la formación de sus- tancias coloreadas en reacciones orgánicas que suelen corres- ponder a material polimérico desechable y que hay que elimi- nar mediante algún sistema de separación. Al resultado final de la reacción no aporta nada, pero aumenta las operaciones a realizar y la cantidad de residuos que se producen. 4. Se está asumiendo que el disolvente usado en la reacción, o en posteriores procesos de separación, se recupera de forma íntegra al final de todo el proceso. Ambos tipos de disolventes estarían afectados por un mismo coeficiente a un lado y otro de la ecuación y por lo que no aparecerían reflejados en la ecuación. Generalmente, no ocurre esto, lo más probable es que el disolvente pueda recuperarse parcialmente si tiene un elevado precio, sobre todo en la industria, pero no es de extrañar que en algunos casos se deseche por completo por lo que la cantidad de residuos por unidad de masa producida puede aumentar sustancialmente. 5. Si se ha utilizado un catalizador, también se asume que éste se recupera por completo. La Química Sostenible ha ido desarrollando a lo largo de los últimos años una serie de parámetros de carácter cuantitativo, frente a los doce principios de la química sostenible y de la ingeniería sostenible que tienen un carácter cualitativo.[8] Dichos parámetros permiten analizar y evaluar el impacto ambiental de un proceso químico. Hay todo un abanico de esta clase de parámetros[9] algunos de los cuales introducen con-ceptos difíciles de cuantificar a la hora de introducirlo en una expresión matemática, como por ejemplo la peligrosidad de un material. No obstante, las definiciones de conceptos como residuo o subproducto, quedan mucho mejor acotados. Así, por ejemplo, se considera residuo cualquier materia producida en una síntesis que no sea el producto objetivo de la misma[10] y como subproducto toda sustancia que se gene- ra, diferente del producto objetivo del proceso global.[11] Se han realizado esfuerzos para unificar los parámetros a la hora de realizar un análisis riguroso de las reacciones quími- cas,[12] con la sistemática siguiente: a) Ajuste de la reacción b) Identificación del producto/os objetivo c) Identificación de los subproductos d) Determinación de parámetros experimentales (estequio- metría y rendimiento) e) Determinación de parámetros calculados Factor E El factor E fue uno de los primeros parámetros, introducido por R. Sheldon[13] hace más de 15 años, para la evaluación y análisis del impacto ambiental.[14] El concepto es sencillo, fácil de entender y aplicable fundamentalmente al sector industrial. Se calcula dividiendo la masa total de residuos pro- ducida en la preparación de un compuesto, por la masa total de producto fabricado o sintetizado (Ecuación 6). El mismo autor realiza una estimación de este factor para varios sectores de la Industria Química con el resultado que se indica en la Tabla 2. Este parámetro focaliza la atención en la cantidad de resi- duos que se generan por unidad de masa producida, aunque en algún caso pueda resultar algo más complejo asignar el con- cepto de residuo, al resultado de algunas de las manipula- Figura 1.Rendimiento en secuencia de reacciones Tabla 1. Eficiencia de las reacciones químicas según su rendimiento (2) (3) (4) (5) ε = ε1· ε2· ε3 43An. Quím. 2009, 105(1), 42−49 www.rseq.org © 2009 Real Sociedad Española de Química Parámetros para el análisis de las reacciones en Química Sostenible. parametros de quimica.qxd 09/03/2009 17:02 PÆgina 43 ciones que de forma rutinaria se realizan en las distintas industrias. En este cálculo se excluye la cantidad de agua usada en el proceso, aunque sí se consideran para el cómputo las sales o la materia orgánica disuelta que ésta pueda con- tener. El hecho de que el factor E aumente de esta manera se debe a que conforme aumenta el número de pasos para la preparación de una sustancia, aumenta, también, la produc- ción de residuos y la cantidad de disolvente utilizada por unidad de masa producida. Por ejemplo, esto mismo ocurre en la industria farmacéutica, aunque el alto valor añadido de los productos compensa los gastos derivados del correcto tratamiento y eliminación de los residuos. Cuanto menor sea el valor de E, menor será el impacto ambiental del proce- dimiento empleado. El aumento de las exigencias legales para el tratamiento y eliminación de residuos provenientes de la Industria Química aumenta los costos del proceso global de fabricación de un compuesto determinado por lo que la viabilidad económica de la puesta en el mercado de un compuesto es función directa de este parámetro. En la Figura 2, se indica el crecimiento de las leyes medioam- bientales en EEUU[15] lo cual ha obligado a las industrias norteamericanas a mejorar constantemente sus métodos de pro- ducción para disminuir los enormes costos que supone el tratamiento de los residuos de acuerdo con la normativa vigente. Un ejemplo clásico de adaptación de los procesos produc- tivos para la minimización de residuos lo constituye la sínte- sis del floroglucinol, (1,3,5-trihidroxibenceno).[16] Esta sus- tancia se utiliza como materia prima para la obtención de explosivos y con aplicaciones como antiespasmódico en el tratamiento de desórdenes digestivos.[17] El primer proce- dimiento industrial descrito sobre la preparación del floroglu- cinol data de finales del siglo XIX (véase Figura 3). La sínte- sis empleada para la producción del floroglucinol es un ejem- plo del tipo de reacciones químicas que se utilizaban. En dicho procedimiento se generan 40 Kg de residuos for- mados por Cr2(SO4)3, NH4Cl, FeCl2 y KHSO4, por cada Kg de producto obtenido (E = 40). Sin embargo, hoy día, se prepara el mismo compuesto a gran escala siguiendo la ruta descrita en la Figura 4. Economía atómica (EA) El concepto de economía atómica (EA) se debe a B. M Trost.[18] Probablemente sea un de los parámetros de análisis de reacciones más útiles, ya que permite evaluar la cantidad de residuos que se generan en una reacción o secuencias de reacciones. Este parámetro, probablemente ha ejercido una mayor influencia en el desarrollo posterior de la síntesis orgánica en su conjunto, ya que enfoca el diseño de los pro- cedimientos sintéticos hacia el concepto de sostenibilidad.[19] Casi a la vez que B. M. Trost define la economía atómica, R. A. Sheldon introduce los conceptos de uso atómico y selec- tividad atómica[20] que se pueden considerar sinónimos. El cálculo de la economía atómica permite cuantificar el uso que se hace de cada uno de los átomos de un reactivo indi- cando cuáles de ellos se incorporan realmente al producto final. Con el concepto de economía atómica se asumen algu- nas aproximaciones para simplificar los cálculos. Dado que es una medida de hasta qué punto se incorporan al producto final los reactivos. En el cálculo no computan la cantidad de disol- vente empleado, el exceso de los reactivos orgánicos emplea- dos, los catalizadores o las sales inorgánicas que puedan añadirse a la reacción, ni interviene tampoco el rendimiento de la reacción. A continuación se procede a describir el cálcu- lo de la EA para distintos tipos de reacciones. 1. Cálculo de EA en reacciones genéricas del tipo A + B C La ecuación 7 permite el cálculo de EA para una reacción del este tipo: Tabla 2. Estimación del Factor E para diversos sectores industriales Figura 2. Evolución de las normativas medioambientales en EEUU (Fuente www.epa.gov) Figura 3. Síntesis clásica del floroglucinol Figura 4. Síntesis actual del floroglucinol (7) © 2009 Real Sociedad Española de Química www.rseq.org An. Quím. 2009, 105(1), 42−4944 F. García Calvo-FloresAnales RSEQ parametros de quimica.qxd 09/03/2009 17:02 PÆgina 44 2. Cálculo de EA para una síntesis lineal En un proceso lineal descrito en la ecuación 8 en donde C y E son intermedios, el cálculo de la EA viene dado por la ecuación 9 3. Cálculo de EA en una síntesis convergente En la Figura 5, se describen dos rutas sintéticas en las que se obtienen como productos intermedios C, E, H y J. El produc- to objeto de la síntesis, P, se obtiene por reacción entre E y J (Figura 5). Para este caso el cálculo del parámetro EA se realiza según la ecuación 10: 4. Cálculo de EA en secuencias complejas de reacciones En ocasiones la síntesis de compuesto es consecuencia de varias secuencias de reacciones concurrentes (Figura 6). En estos casos, el cálculo de la economía atómica del proceso global es algo más complejo. Eissen y cols.[21] han estudiado esta casuística para sistemas con n secuencias. La ecuación 10 expresa la economía atómica para una secuencia de n síntesis sucesivas. a y b son los coeficientes con los que una molécula entra y sale en la secuencia. Evaluación del impacto ambiental de distintos tipos de reacciones Los conceptos de factor E y EA permiten evaluar los tipos de reacciones desde un punto de vista diferente al criterio de rendimiento, introduciendo aspectos relacionados con la sostenibilidad y el impacto ambiental de un proceso. Esta cuestión, que en el caso de reacciones a escala de laboratorio puede tener una importancia relativa, en procesos industriales resulta ser un factor crítico a la hora de considerar el proce- dimiento de fabricación de una determinada sustancia como viable. Por tanto, es posible clasificar y catalogar las reac- ciones químicas desde una perspectiva medioambiental. Para tal fin, se recogen en la literatura dos puntosde vista: a) Evaluación según el tipo de reacción: Se han estudiado las reacciones más frecuentes agrupándose en diferentes tipos de reacciones.[9,19] b) Evaluación de las denominadas reacciones con nom- bre:[22] Según este criterio, se han estudiado más de 400 reacciones.[23] Sea cual fuere el criterio para clasificarlas, es posible extraer una serie de conclusiones: La aplicación de conceptos medioambientales permite di- señar procedimientos de preparación de sustancias de interés más respetuosos con el entorno, que finalmente serán económicamente más viables debido a la disminución de los costos de producción por una menor generación de residuos. Como reacciones de menor impacto ambiental estarían aquellas que permiten la mayor incorporación posible de áto- mos de los reactivos al producto final tal y como ocurre con las reacciones de adición, reagrupamiento o las reacciones pericíclias. 1. Adición: A=A + B-C AB-AC 2. Reagrupamiento: A-B-C B-C-A 3. Reacciones pericíclicas: cicloadiciones, reacciones elec- trocíclicas, sigmatrópicas, etc. En el polo opuesto estarían reacciones tan populares como las de eliminación y sustitución 1. A-B-C-D B=C + AD 2. A-B + C A-C + D Ya que, por baja que sea la masa molecular de las especies involucradas, la proporción de átomos que no se incorpora al producto final es significativa, por lo que los residuos que se generan por unidad de masa producida son elevados. Un caso intermedio lo constituyen las reacciones de con- densación en donde dos fragmentos se unen entre sí con eli- minación de una molécula de bajo peso molecular (M) como agua, etanol o amoniaco.[24] A + B C + M Dependiendo de las masas moleculares de los compuestos involucrados en la reacción, y la naturaleza de M, el impacto ambiental del proceso puede llegar a ser moderado e incluso bajo. Unos ejemplos bastante ilustrativos son la comparación de dos reacciones muy comunes en Química Orgánica como son la reacción de Diels-Alder con la reacción de Wittig, o las denominadas reacciones multicomponentes. Así en la reacción de Diels-Alder la economía atómica es del 100%, ya que en el aducto se incorporan todos los átomos correspondientes al dieno y el dienófilo (Figura 7) Figura 5. Síntesis convergente Figura 6. Síntesis convergente compuesta por una secuencia comple- ja de reacciones químicas. (8) (9) (10) (11) 45An. Quím. 2009, 105(1), 42−49 www.rseq.org © 2009 Real Sociedad Española de Química Parámetros para el análisis de las reacciones en Química Sostenible. parametros de quimica.qxd 09/03/2009 17:02 PÆgina 45 En el polo opuesto se encuentra la reacción de Wittig, que si bien es una herramienta sintética importante para la preparación de alquenos, en todos los casos se genera en el último paso, óxido de trifenilfosfina (Mm = 278), por lo que la economía atómica es moderada o baja (Figura 8). Las reacciones multicomponentes son reacciones conver- gentes en las que dos o más reactivos se unen simultánea- mente para dar el producto final, frente a las reacciones en un solo paso[25] (Figura 9) En estas reacciones se generan varios enlaces nuevos de forma simultánea y se simplifican extraordinariamente los procedimientos de purificación. A todo ello se une una míni- ma formación de residuos y una alta economía atómica. Las reacciones multicomponentes son conocidas desde hace tiempo. Entre las primeras descritas destaca por ejemplo la síntesis de Strecker de aminoácidos que data de 1850[26] (Figura 10). Las reacciones multicomponentes presentan en la actuali- dad un gran interés para la preparación de compuestos de alto valor añadido especialmente a través de procedimientos de química combinatoria. Otros parámetros Con el desarrollo de la Química Sostenible se han ideado otra serie de parámetros complementarios a la Economía atómica para enfatizar aspectos concretos sobre la sostenibilidad de una reacción química. Destacan los siguientes: a) Eficiencia atómica (EfA) La EA se basa en cálculos sobre la ecuación estequiométrica, sin tener en cuenta ni el exceso de reactivos ni el rendimien- to de la reacción. Para corregir este hecho K. M. Doxsee introduce el parámetro de eficiencia atómica[27] (EfA) en el que se introduce el factor rendimiento. El cálculo se realiza según la ecuación En donde el rendimiento y la economía atómica se expre- san en porcentaje. Cuanto más se acerque al 100%, más sostenible es el proceso. b) Rendimiento másico efectivo (RME) El rendimiento másico efectivo (RME) en una reacción se define como el porcentaje de la masa del producto deseado respecto de la masa de todas las sustancias nocivas que inter- vienen en la reacción.[28] Se puede calcular de forma aproxi- mada como el inverso del factor E, expresado en porcentaje En el cálculo no computan los subproductos, reactivos o disolventes que no presentan riesgos medioambientales asocia- dos tales como agua, o disoluciones salinas de baja concen- tración, y sí todas aquellas sustancias que pueden presentar algún tipo de riesgo para el medio ambiente, con ello se está introduciendo el concepto de ecotoxicidad a la hora de valo- rar la viabilidad de un proceso.[29] Cuanto mayor sea el valor de RME, más respetuoso con el medioambiente es el proceso c) Cociente medioambiental (CM) Para cuantificar el impacto ambiental de los distintos reac- tivos utilizados en una reacción Sheldom ha realizado un intento de clasificar los reactivos y disolventes más comunes en función de su incidencia en el medio ambiente mediante un parámetro denominado cociente medioambiental (CM)[30] el cual se calcula multiplicando el factor E por un coeficiente Q (ecuación 14). Dicho coeficiente puede tomar valores com- prendidos entre 0 para sustancias como el agua, consideradas como no tóxicas hasta valores entre 100−1000 para com- puestos considerados como tóxicos, como por ejemplo meta- les pesados. Basado en este parámetro se ha desarrollado un programa informático denominado EATOS[31] (Environmental Assessment Tool for Organic Synthesis) que permite comparar las reacciones químicas desde este punto de vista para su desarrollo y mejora, y que es de libre acceso.[32] d) Eficiencia carbonada (EC) La eficiencia carbonada (EC) se define como el porcentaje de carbono de los reactivos que permanece en el producto final[19](ecuación 15). En el cálculo se tienen en cuenta el rendimiento y la estequiometria Cuanto mayor sea el valor de EC menor es el impacto am- biental de la reacción. Figura 7. Reacción de Diels-Alder Figura 8. Reacción de Wittig Figura 9. Reacciones en un solo paso y multicomponentes Figura 10. Síntesis de Strecker (12) (13) (14) (15) © 2009 Real Sociedad Española de Química www.rseq.org An. Quím. 2009, 105(1), 42−4946 F. García Calvo-FloresAnales RSEQ parametros de quimica.qxd 09/03/2009 17:02 PÆgina 46 e) Eficiencia másica de reacción (EMR) La eficiencia másica de reacción (EMR) se define como el porcentaje de la masa de los reactivos que permanece en el producto final.[9] En su cálculo están incluidos de forma indi- recta, la estequiometría, el rendimiento y la economía atómi- ca (ecuación 16). Al igual que la economía atómica, cuanto mayor sea su valor más bajo será el impacto medioambiental. f) Intensidad másica (IM) En reacciones simples se define IM como la masa usada en un proceso (global o parcial) dividido por la masa del producto final[19] (ecuación 17). El cálculo de dicho parámetro, tanto para secuencias de reacciones lineales y convergentes ha sido reformulado recientemente,[33] dando lugar a expresiones de mayor com- plejidad que la ecuación (17). g) Factor estequiométrico (FE) Permite realizar cálculos en reacciones cuando no se cumplen las condiciones estequiométricas, es decir, usando por ejem- plo reactivos en exceso, con respecto a uno de ellos (reactivo limitante).[12] Dada una reacción química donde A y B son los reactivos, P el producto final y Q el/los subproductos obtenidos en la síntesis (ecuación 18). Si a, b, representanel número de moles reales usadas de A, B respectivamente, y p y q representan los moles obtenidos de P y Q, suponiendo que A es el reactivo limitante, se cumple que b>a, mientras que el rendimiento ε será igual a p/a. El exceso de reactivo B (ecuación 19), ϕ usado será igual a Se define el factor estequiométrico (FE) según la ecuación 20: Relación entre parámetros Basándose en tres factores como: 1. Rendimiento 2. Economía atómica 3. Factor estequiométrico y un cuarto factor que tiene en cuenta el uso de disolventes en el procesado de la reacción y/o la recuperación de los cata- lizadores empleados, J. Andraos[12,23] ha desarrollado un algoritmo para el cálculo de los distintos parámetros que per- miten evaluar las reacciones químicas, y relacionar matemáti- camente la mayor parte de los mismos. Se distinguen dos tipos de relaciones: a) Reacciones bajo condiciones estequiométricas 1) Eficiencia másica de reacción (ecuación 21). 2) Relación entre factor Em[34] y rendimiento másico de reacción (ecuación 22). 3) Relación entre economía atómica y eficiencia másica de reacción (ecuación 23). b) Reacciones bajo condiciones no estequiométricas 1) Eficiencia másica de reacción (ecuación 24). 2) Relación entre factor E y rendimiento másico de reac- ción (ecuación 25). 3) Relación entre economía atómica y rendimiento másico de reacción (ecuación 26) Análisis de las reacciones químicas en función de la complejidad de su procesado. Diseño de una eco-escala Van Aken y colaboradores[34] han desarrollado una herramien- ta semi-cuantitativa de análisis, para evaluar la calidad de una reacción basada en parámetros económicos y ecológicos. Para dicha evaluación se usa una escala del 0 al 100, de forma que el 0 representa una reacción que ha resultado com- pletamente fallida (rendimiento = 0%), mientras que el 100 representa una transformación ideal en la que un sustrato se transforma con un rendimiento del 100%, a partir de reactivos de bajo precio, a temperatura ambiente, con un riesgo mínimo para el operador y un impacto medioambiental despreciable. Se establecen un total de 6 parámetros que influyen en la ca- lidad de las condiciones de la reacción (Tabla 3). 1. Rendimiento 2. Precio de reactivos, catalizadores y disolventes 3. Seguridad 4. Manipulación 5. Temperatura/tiempo 6. Procesado y purificación A cada uno de estos parámetros se le asignan unos puntos (16) (17) (18) (19) (20) (21) (22) (23) (24) (25) (26) 47An. Quím. 2009, 105(1), 42−49 www.rseq.org © 2009 Real Sociedad Española de Química Parámetros para el análisis de las reacciones en Química Sostenible. parametros de quimica.qxd 09/03/2009 17:02 PÆgina 47 de penalización, cubriendo las posibles situaciones que se producen en una reacción química a escala de laboratorio. La puntuación final de la reacción o Ecoescala, viene dada por la ecuación 27: Con esa metodología es posible evaluar el impacto ambiental que se produce en cada una de las etapas que permiten la obten- ción a escala de laboratorio de un compuesto determinado. Los mismos autores disponen de una herramienta de cálculo on-line que permite a cualquier usuario realizar el análisis[35] En la Tabla 4, se muestran los puntos de penalización para el caso concreto de la síntesis del ácido benzoico a partir de cloruro de bencilo[36] según el procedimiento descrito en la Figura 11. Otros autores[37] han realizado análisis más complejos para cuantificar la eficiencia desde el punto de vista de la Química sostenible de procesos sintéticos industriales singulares o integrados en redes de producción industriales, permitiendo optimizar tiempo y recursos, así como comparar la eficiencia entre diferentes plantas de producción. Conclusiones A lo largo de los últimos años, la Química sostenible ha desa- rrollado un conjunto de parámetros que permiten evaluar el impacto ambiental de un proceso químico, tanto a escala industrial como de laboratorio. A través de esos parámetros es posible clasificar las reacciones químicas, cuantificar su efi- ciencia, disminuir los posibles efectos negativos sobre el entorno e introducir mejoras sustanciales en cuanto a su efi- cacia e incidencia sobre el medio ambiente. Bibliografía [1] P. T. Anastas, J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, 1998, OUP: New York, p.30. [2] P. T. Anastas, J. B. Zimmerman, Env. 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