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2 Distribución gratuita. Prohibida su venta Dirección General de Educación Tecnológica Agropecuaria y Ciencias del Mar Créditos Desarrollo de Contenido Eduardo Aragón Aburto Griselda Hernández Hernández Isis Avedoy Cortez Juan Antonio Álvarez Méndez Leticia Basilio Sánchez Manuel Jesús Ramírez Cámara Revisión técnico – pedagógica Arit Furiati Orta Itandehui García Flores Judith Doris Bautista Velasco Primera edición, 2022. DGETAyCM México 3 Distribución gratuita. Prohibida su venta Introducción El cuadernillo de Asesorías Académicas de la asignatura de Introducción a la bioquímica, forma parte de una colección de recursos de apoyo para jóvenes estudiantes de los Centros de Bachillerato Tecnológico Agropecuario (CBTA), Centros de Bachillerato Tecnológico Forestal (CBTF), Centros de Estudios Tecnológicos en Aguas Continentales (CETAC), Centros de Estudios Tecnológicos del Mar (CETMAR), los cuales tienen el propósito de ofrecerte elementos para lograr los aprendizajes requeridos y favorecer tu desarrollo académico. En la primera sección hay aspectos relacionados con la Asesoría Académica que te permitirán ubicarla como elemento de apoyo a tu trayectoria académica. En la segunda sección te mostramos actividades que te ayudarán a identificar tus áreas de oportunidad, partiendo de la recuperación de tus aprendizajes; así mismo, podrás reforzar aspectos conceptuales que faciliten la comprensión del contenido del área disciplinar extendida químico-biológica. Encontrarás actividades de reflexión, análisis, lecturas, ejercicios, planteamientos a resolver, entre otras, que podrás poner en práctica para comprender aspectos importantes. Podrás conocer acerca la importancia de la bioquímica, átomos, bioelementos, carbohidratos, lípidos, proteínas, ácidos nucleicos, las vías metabólicas más importantes, el agua, enzimas, fotosíntesis, respiración celular, así como aspectos de la replicación genética y aplicación de la biotecnología. Esperamos que este material constituya una herramienta valiosa para tu formación y sea útil para apoyar tu proceso de aprendizaje de la asignatura de Introducción a la bioquímica de manera creativa. 4 Distribución gratuita. Prohibida su venta La Asesoría Académica La asesoría académica es un servicio a través del cual encontrarás apoyo para favorecer el logro de tus aprendizajes. Se brinda mediante sesiones de estudio adicionales a la carga horaria reglamentaria y se te apoya para despejar dudas sobre temas específicos. También se te recomiendan materiales adicionales (bibliografía complementaria, ejercicios, resúmenes, tutoriales, páginas web, entre otros), de los que podrás apoyarte para el estudio independiente y evitar el rezago académico. La asesoría académica puede ser: a) Preventiva: acciones con los alumnos que tienen bajo aprovechamiento académico, han reprobado evaluaciones parciales o no lograron comprender algún contenido curricular, y que requieren apoyo para adquirir o reforzar aprendizajes específicos de alguna asignatura, módulo o submódulo. Consiste en lograr que el alumno mejore la calidad de sus aprendizajes, incremente su rendimiento académico y evite la reprobación. b) Remedial: son acciones con los alumnos que al finalizar el semestre han reprobado alguna asignatura, módulo o submódulo y requieren apoyo académico para mejorar los aprendizajes frente a las evaluaciones extraordinarias y en general para alcanzar los aprendizajes establecidos en el programa de estudios correspondiente. Su propósito es que los alumnos regularicen su situación académica y eviten el abandono escolar. 5 Distribución gratuita. Prohibida su venta Índice temático Lección Pág. Lección 1. Introducción a la bioquímica……………………………………………………………………… (Manuel Jesús Ramírez Cámara) 7 Lección 2. Átomos y bioelementos………………………………………………………………………………… (Juan Antonio Álvarez Méndez) 18 Lección 3. Los carbohidratos …………………………………………………………………………………………. (Eduardo Aragón Aburto) 28 Lección 4. Los lípidos……………………………………………………………………………………………..…………. (Manuel Jesús Ramírez Cámara) 41 Lección 5. Las proteínas………………………………………………………………………………………..…………. (Isis Avedoy Cortez) 49 Lección 6. ¿Qué son los ácidos nucleicos? ……………………………………………………..…………. (Leticia Basilio Sánchez) 58 Lección 7. Vías metabólicas más importantes…………………………………………………………. (Juan Antonio Álvarez Méndez) 70 Lección 8. Agua, pH y electrólitos…………………………………………………………………………………. (Eduardo Aragón Aburto) 77 Lección 9. Enzimas y su función catalizadora………………………………………………………….. (Isis Avedoy Cortez) 88 Lección 10. Fotosíntesis y respiración celular……………………………………………….…………. (Leticia Basilio Sánchez) 97 Lección 11. Dogma Central: ADN-ARN-Proteínas……………………………………………………. (Griselda Hernández Hernández) 109 Lección 12. Desde la fermentación hasta el ADN recombinante………….……………. (Griselda Hernández Hernández) 123 6 Distribución gratuita. Prohibida su venta Estructura didáctica Cada lección se estructura por las siguientes secciones: Sección dirigida a reconocer tu nivel de conocimiento sobre la temática a abordar, puede contener preguntas abiertas, reactivos de opción múltiple ejercicios, actividades, entre otros. Apoya en la detección de las necesidades formativas de los estudiantes, lo que permitirá tomar decisiones sobre las actividades de asesoría que se pueden desarrollar. Se trabaja con lecturas que brindan elementos para la comprensión de los contenidos (temáticas) que se abordan en la asesoría académica y promueve la comprensión lectora, constituye un elemento para el estudio independiente. Promueve la ejercitación e integración de contenidos que se abordan en la lección. Refiere el desarrollo de estrategias centradas en el aprendizaje (elementos didácticos para brindar orientaciones a partir de ejercicios como resolución de problemas, dilemas, casos prácticos, etc). Permite poner en práctica lo revisado en la sección de habilidad lectora y facilita el aprendizaje de los contenidos temáticos. Aporta elementos para que te autoevalúes y tomen junto con tu asesor académico medidas oportunas para continuar con tu proceso de aprendizaje. Se te proporcionan recomendaciones sobre recursos de apoyo y material centrado en áreas específicas, para fortalecer la temática estudiada. 7 Distribución gratuita. Prohibida su venta Lección 1. Introducción a la Bioquímica Responde si las siguientes oraciones son verdaderas (V) o falsas (F) colocando la respuesta en el paréntesis. ( ) Los azucares son las unidades básicas de los carbohidratos, son los más abundantes en la naturaleza, contienen grupos funcionales alcohol y carbonilo, se describe en base al grupo carbonilo que contienen. ( ) El ADN siempre se lee en dirección 5’—3’ (5 prima a 3 prima). ( ) El metabolismo se lleva a cabo por el flujo constante de energía y nutrimentos, para conseguir esta energía existen diversas reacciones químicas y características esenciales que las producen en los seres vivos ( ) Los ácidos grasos están representados por la fórmula química R-COOH, en la que R es un grupo alquilo que contiene átomos de carbono e hidrógeno. Bioquímica La bioquímica es la ciencia que estudia las bases moleculares y los procesos químicos de los sistemas biológicos tales como células, tejidos, órganos, compartimientos y aparatos. Se enfoca en composición química de los seres vivos, especialmente las proteínas, carbohidratos, lípidos y ácidos nucleicos. Es una ciencia primariamente experimental y que ha tenidoun importante desarrollo en las últimas décadas. La palabra "bioquímica" está formada con raíces griegas y significa "estudio de los fenómenos químicos de los seres vivos". Sus componentes léxicos son: bios (vida) y khymos (zumo), más el sufijo -ico (relativo a). También tiene como principal objetivo el conocimiento de estructuras y comportamientos de las moléculas biológicas, las cuales son compuestos de carbono que forman parte estructural de las células y así mismo son las encargadas de las reacciones químicas las cuales le permiten procesos como el crecimiento, la alimentación, la reproducción, entre otros; de esta forma la bioquímica permite comprender acerca de las bases químicas de la vida. 8 Distribución gratuita. Prohibida su venta Distintos autores describen la “vida” como nacer, crecer, existir, entre muchos otros, sin embargo, hablando científicamente el concepto se vuelve amplio y complejo para poder hablar de ello se recurre también a la biología, la química, la física y matemáticas, toda vez que existe una amplia diversidad de seres vivientes, los cuales se rigen por las mismas leyes físicas y químicas, sin bien, cada uno de éstos se encuentra formado por la misma clase de moléculas, hablando bioquímicamente se dice que: “La vida es compleja y dinámica. Los organismos vivos están constituidos principalmente por moléculas orgánicas como carbono, nitrógeno, oxigeno, hidrógeno, fósforo y azufre, las cuales tienen formas tridimensionales complicadas, además que todos los procesos que experimenta el ser vivo, como, por ejemplo, el crecimiento, utiliza muchísimas reacciones químicas en las cuales las moléculas interaccionan y se forman nuevas”. La vida está organizada y es auto mantenida. Existen varios niveles de organización que parten de lo más pequeño que es el átomo hasta lo más grande como un organismo. Las partículas subatómicas forman átomos los cuales se unen conformando biomoléculas, que se pueden unir para formar polímeros los cuales son llamados macromoléculas, como las proteínas y ácidos nucleicos, estos se componen de micromoléculas como aminoácidos, nucleótidos entre otros. Otro nivel de organización en organismo multicelulares son los tejidos, órganos, aparatos y sistemas. La vida es celular. La célula es la unidad anatómica funcional de cualquier ser que tiene “vida”, sin embargo, se diferencian en estructura y función hablando determinadamente de la célula procariota o eucariota, no obstante, ambas se encuentran rodeadas por una membrana semipermeable selectiva la cual tiene el control sobre el transporte de algunas sustancias químicas dentro y fuera de esta, por diferentes mecanismos de transporte. Para mantener la estructura y procesos metabólicos se requieren interacciones entre varias moléculas. Biológicamente la información de un ser viviente se encuentra de forma codificada en una singular molécula, denominada Ácido Desoxirribonucleico (ADN) el cual contiene el código genético, la información genética especifica, la secuencia lineal de aminoácidos de proteínas las cuales realizan diferentes interacciones para desencadenar diferentes procesos de cualquier estirpe como crecimiento, metabolismo, reproducción, entre otros. La vida se adapta y evoluciona. El mundo siempre está en constante cambio, por ejemplo, cuando se forma un nuevo ser el ADN sufre diversas modificaciones para poder llevar a cabo el proceso, sin embargo, en éste pueden ocurrir diversas alteraciones que en algunos casos provocarían una mutación o alteración en la secuencia de nucleótidos, no obstante, en la mayoría de los casos estos acontecimientos son silenciosos y el ser se adapta a las diferentes circunstancias. Como lo decía Charles Darwin “No es el más fuerte de las especies el que sobrevive, tampoco es el más inteligente el que sobrevive. Es aquel que es más adaptable al cambio”. 9 Distribución gratuita. Prohibida su venta Biomoléculas Los seres vivos se encuentran formados por moléculas orgánicas e inorgánicas, un ejemplo claro de esta es el agua la cual es inorgánica, constituye entre el 50% y el 95% del peso total de una célula, un 1% se les atribuye a iones como sodio y potasio, todo lo demás se consideran elementos orgánicos los cuales están conformadas principalmente por seis elementos: Carbono, Hidrogeno, Oxigeno, Nitrógeno, Fósforo y Azufre (CHONPS). Los átomos de carbono tienen la capacidad de formar cuatro fuertes enlaces covalentes sencillos ya sea con otros átomos de carbono o con otros elementos y esto permite la complejidad estructural y la diversidad en moléculas. La mayoría de las biomoléculas se originan de los hidrocarburos las cuales contienen carbono e hidrogeno y son de aspecto hidrófobo. Sus propiedades químicas son estipuladas por sus grupos funcionales ya que contribuyen al comportamiento de las moléculas que lo contienen y la mayor parte contienen más de un grupo funcional. Grupos funcionales Grupo Estructura Compuesto Importancia Hidroxilo R – OH Alcohol como en el etanol Polar, forma enlaces de hidrógeno, presente en azúcares, algunos aminoácidos. Carbonilo R – CHO R – CO – R’ Aldehído como en el formaldehído Cetona como en la acetona Polar, presente en azúcares. Carboxilo R – COOH Ácido carboxílico como en el ácido acético Polar, acidógeno, presente en ácidos grasos y aminoácidos. Amino R - NO2 Amina como en el triptófano Polar, básico forma enlaces de hidrógeno presente en aminoácidos. Sulfhidrilo R – SH Tiol como en el etanotiol Forma enlaces de bisulfato, presente en algunos aminoácidos. Fosfato R – H2PO4 Fosfato orgánico como en moléculas fosforiladas Polar, acidógeno, presente en nucleótidos y fosfolípidos. Las células contienen cuatro familias de moléculas pequeñas: aminoácidos, azúcares, ácidos grasos y nucleótidos. Se utilizan en síntesis de moléculas más grandes, muchas de las cuales son polímeros. 10 Distribución gratuita. Prohibida su venta Clases principales de biomoléculas Moléculas pequeñas Polímero Funciones generales Aminoácidos Proteínas Catálisis y elementos estructurales. Azúcares Hidratos de carbono Fuentes energéticas y elementos estructurales. Ácidos grasos N.A. Fuentes energéticas y elementos estructurales de las moléculas lipídicas complejas. Nucleótidos DNA RNA Información genética Síntesis de proteínas Aminoácidos y proteínas Existen cientos de aminoácidos naturales, cada uno de los cuales contienen un grupo amino y un grupo carboxilo. Los aminoácidos se clasifican como alpha (α), beta (β), o gamma (γ), de acuerdo con la posición del grupo amino con respecto al grupo carboxilo. En los aminoácidos α (la clase más frecuente), el grupo amino está unido al átomo de carbono (carbono α) inmediatamente adyacente al grupo carboxilo. En los aminoácidos β y γ el grupo amino está unido al segundo y tercer carbono respectivamente, algunas cadenas son hidrófobas y otras hidrófilas. Existen 20 aminoácidos α estándar en las proteínas. Las moléculas de aminoácido se utilizan principalmente para la síntesis de largos polímeros complejos denominados polipéptidos. Las moléculas cortas, con una longitud inferior a 50 aminoácidos, se denominan péptidos u oligopéptidos. A los polipéptidos más largos se les suele denominar proteínas. Los polipéptidos desempeñan una gran variedad de funciones en los seres vivos. Entre los ejemplos de moléculas formadas por polipéptidos se encuentran las proteínas de transporte, las proteínas estructurales y las enzimas (proteínas catalíticas). Los aminoácidos individuales se unen y forman péptido. Y los polipéptidos están unidos mediante enlaces peptídicos. Éstos son enlaces amida que se forman en una clase de reacción de sustitución nucleofílica que es la estructura tridimensional final de los polipéptidos por lo tanto su función biológica, se debe en gran medidaa las interacciones entre los grupos R. 11 Distribución gratuita. Prohibida su venta Azúcares y carbohidratos Los azúcares son las unidades básicas de los carbohidratos, son los más abundantes en la naturaleza, contienen grupos funcionales alcohol y carbonilo, se describe en base al grupo carbonilo que contienen. Los azúcares que poseen un grupo aldehído se llaman aldosas y los que poseen cetona se denominan cetosas. Al igual que las proteínas se clasifican en sencillos llamados monosacáridos, disacáridos y polisacáridos, estos últimos contienen miles de unidades de azúcar. La glucosa es la fuente de energía hidrocarbonada en los animales y las plantas. Ácidos grasos y lípidos Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos que en general contienen un número par de átomos de carbono. En algunos organismos actúan como fuentes de energía. Los ácidos grasos están representados por la fórmula química R-COOH, en la que R es un grupo alquilo que contiene átomos de carbono e hidrógeno. Existen dos tipos de ácidos grasos: los ácidos grasos saturados, que no contienen dobles enlaces carbono-carbono, y los ácidos grasos insaturados, que poseen uno o varios dobles enlaces. Los ácidos grasos solamente se encuentran como moléculas independientes (libres) en los seres vivos en cantidades mínimas. La mayor parte se encuentra como componente de varias clases de moléculas lipídicas. Nucleótidos y ácidos nucleicos. Los nucleótidos contienen tres componentes; un azúcar de cinco carbonos (ribosa o desoxirribosa), una base nitrogenada y uno o varios grupos fosfato. Las bases de los nucleótidos son anillos aromáticos heterocíclicos con varios sustituyentes. Hay dos clases de bases: las purinas bicíclicas y las pirimidinas monocíclicas. Existen dos clases de ácidos nucleicos el Ácido Desoxirribonucleico (ADN) y el Ácido Ribonucleico (ARN). 12 Distribución gratuita. Prohibida su venta Estos se diferencian por el azúcar (pentosa) que llevan: desoxirribosa y ribosa respectivamente. Además, se distinguen por las bases nitrogenadas que contienen adenina, guanina, citosina y timina, en el ADN; y adenina, guanina, citosina y uracilo en el ARN. Una última diferencia está en la estructura de las cadenas, en el ADN será una cadena doble y en el ARN es una cadena sencilla. Se pueden definir distintas estructuras que adopta el ADN haciendo una analogía con las estructuras de las proteínas y son las siguientes: • Estructura primaria: La estructura primaria del ADN está determinada por la secuencia en que se encuentran ordenadas las cuatro bases sobre la "columna" formada por los nucleósidos: azúcar + fosfato. Este orden es lo que se transmite de generación en generación (herencia). • Estructura secundaria: corresponde al modelo postulado por Watson y Crick: la doble hélice. Las dos hebras de ADN se mantienen unidas por los puentes de hidrógeno entre las bases. Los pares de bases están formados siempre por una purina y una pirimidina, que adoptan una disposición helicoidal en el núcleo central de la molécula. En cada extremo de una doble hélice lineal de ADN, el extremo 3 prima (‘)-OH (hidróxido) de una de las hebras es adyacente al extremo 5 prima (‘)- P (fosfato) de la otra. La secuencia del ADN se lee de 5’ a 3’prima, • Estructura terciaria: es la forma en que se organiza la doble hélice. En procariotas, así como en las mitocondrias y los cloroplastos de las eucariotas el ADN se presenta como una doble cadena (de cerca de 1 mm de longitud), circular y cerrada, que toma el nombre de cromosoma bacteriano. El cromosoma bacteriano se encuentra altamente condensado y ordenado (superenrollado). En los virus, el ADN puede presentarse como una doble hélice cerrada, como una doble hélice abierta o simplemente como una única hebra lineal. En las eucariotas el ADN se encuentra localizado en el núcleo, apareciendo superenrollado y asociado con proteínas llamadas histonas. Durante la mitosis, en las células eucariotas la cromatina se enrolla formando cromosomas, que son complejas asociaciones de ADN y proteínas. En las células, se encuentran varios tipos de ARN, los cuales poseen distinta función y tamaño. Algunos de ellos, son: • ARN mensajero (ARNm): Se sintetiza sobre un molde de ADN por el proceso de transcripción. Este ARN pasa al citoplasma y sirve de pauta para la síntesis de proteínas (traducción). • ARN ribosómico (ARNr): Está presente en los ribosomas, orgánulos intracelulares implicados en la síntesis de proteínas. Su función es leer los ARNm y formar la proteína correspondiente. • ARN de transferencia (ARNt): Son cadenas cortas de una estructura básica, que pueden unirse específicamente a determinados aminoácidos. 13 Distribución gratuita. Prohibida su venta Estos tres tipos de ARN están implicados en el pasaje de información del lenguaje de los nucleótidos del ADN al de los aminoácidos de las proteínas, en un proceso conocido como “El dogma central de la biología”. El ADN tiene información para la síntesis de proteínas en el que participa el ARN. Esas proteínas determinan las características de cada organismo y sus funciones. Célula fábrica de productos químicos Se denomina autopoyesis para describir las notables propiedades de los seres vivos, cada organismo se considera un sistema autopoyetico, ya que hace referencia a una entidad autónoma, autoorganizada y autosustentable. La vida surge de una red autorregulada de reacciones bioquímicas. El metabolismo se lleva gracias al flujo constante de energía y nutrimentos, para conseguir esta energía existen diversas reacciones químicas y características esenciales que las producen en los seres vivos. Entre las clases de reacción más comunes en los procesos bioquímicos se encuentran las siguientes: sustitución nucleofílica, eliminación, adición, isomerización, oxidación-reducción. • Sustitución nucleofílica: se sustituye un átomo o grupo por otro. La especie atacante A se denomina nucleófilo (amante del núcleo). Los nucleófilos son aniones (átomos o grupos con carga negativa) o especies neutras que poseen pares electrónicos no enlazantes. Los electrófilos (amante de electrones) son deficitarios en densidad electrónica y, por lo tanto, son atacados con facilidad por un nucleófilo. Al formarse un enlace nuevo entre A y B, se rompe el viejo entre B y X. El nucleófilo que sale (en este caso X), denominado grupo saliente, se lleva su par de electrones. • Hidrolisis: son eventos de sustitución nucleofílicas en los cuales el oxígeno de una molécula de agua es el nucleófilo. El electrófilo suele ser el carbono del grupo carbonilo de un éster, de una amida o de un anhídrido. En términos más sencillos es la ruptura en moléculas de agua. • Eliminación: se forma un doble enlace cuando se eliminan átomos de una molécula. • Adición: se combinan dos moléculas para formar un solo producto. • Isomerización: los átomos o grupos experimentan cambios intramoleculares. • Oxido-reducción: mejor conocidas como reacciones redox ocurren cuando hay una transferencia de electrones de un donador (agente reductor) a un receptor (agente oxidante). Cuando los agentes reductores donan sus electrones quedan oxidados al aceptar electrones, los agentes oxidantes quedan reducidos. Energía Es definida como la capacidad para realizar un trabajo, es decir, mover la materia. La célula genera la mayoría de su energía utilizando reacciones redox en las que se transfieren electrones desde una molécula oxidable hasta una molécula con deficiencia de electrones. Cuanto más reducida este una molécula, es decir, cuando más contiene átomos de hidrogeno, posee más energía. Siempre que se transfiere un electrón se pierde energía. Las células poseen mecanismos complejos para explotar este fenómeno, de tal forma que parte de la energía liberada puede capturarse para ser utilizada en el trabajo celular. La característica más destacadade la generación de energía en la mayoría de las células es la vía de transporte electrónico, una serie de moléculas transportadoras de electrones conectadas e insertadas en la membrana. Durante un proceso regulado, se libera la energía al transferirse los electrones 14 Distribución gratuita. Prohibida su venta de una molécula transportadora de electrones a otra. Durante varias de estas reacciones redox, la energía que se libera es suficiente para promover la síntesis de ATP, la molécula transportadora de energía que suministra de forma directa la energía que se utiliza para sustentar las funciones y las estructuras celulares altamente organizadas. Los autótrofos transforman la energía del o de diversas sustancias químicas en energía de enlaces químicos y se les denomina fotoautótrofos y quimioautótrofos, por otro lado, los heterótrofos obtienen energía de alimentos ya formados por diferentes organismos Los quimioheterótrofos utilizan moléculas alimenticias preformadas como única fuente de energía. Algunos organismos procariotas y un pequeño número de vegetales son fotoheterótrofos, es decir, utilizan como fuentes de energía tanto la luz como las biomoléculas orgánicas. Generalidades del metabolismo El metabolismo se traduce como la suma de todas las reacciones catalizadas por enzimas de un ser vivo. Todos los procesos metabólicos de un organismo individual constan de un vasto patrón de reacciones bioquímicas interconectadas en forma de red. Existen tres clases de vías bioquímicas: las metabólicas, las de transferencia de energía y las de transducción de señales. • Vía metabólica: hablando sobre vías metabólicas se dividen en dos, las anabólicas y las catabólicas. Las vías anabólicas o biosintéticas se caracterizan por sintetizar grandes moléculas complejas a partir de precursores más pequeños y estas requieren la utilización de energía, por otro lado, en las vías catabólicas se degradan moléculas grandes complejas a productos más pequeños y sencillos, y suelen liberar energía. • Vía de transferencia de energía: las vías de transferencia de energía consisten en la capturar y conversar de las mismas, en formas que los organismos pueden usar, para llevar a cabo los procesos biomoleculares. • Vía de traducción: en cuanto a la transducción de señales estas permiten a las células recibir señales de sus alrededores y responder a ellas. El mecanismo consta de tres fases: recepción, transducción y respuesta. En la fase inicial o de recepción, una molécula señal como una hormona o un nutrimento se une a una proteína receptora. Esta unión inicia la fase de transducción, una cascada de reacciones intracelulares que desencadena la respuesta de la célula a la señal original. Orden biológico de la vida 1. Síntesis de biomoléculas. Los componentes celulares se sintetizan en un enorme conjunto de reacciones químicas, muchas de las cuales requieren energía la cual es aportada por el ATP, las moléculas que se forman pueden realizar diversas funciones como de información (ADN y ARN) catalíticas (enzimas) o estructural (proteínas). 2. Transporte a través de las membranas. La membrana es altamente especializada y es selectiva por lo tanto es la encargada del transporte de determinadas sustancias del interior al exterior de la célula y viceversa, regulan el paso de iones, ácidos grasos, azucares, entre muchos otros, dependiendo cual sea el requerimiento celular. 15 Distribución gratuita. Prohibida su venta 3. Movimiento celular. Las formas de movimiento celular influyen en gran medida sobre la capacidad de todos los organismos para crecer, reproducirse y competir por recursos limitados, este proceso depende de la estructura y función del citoesqueleto, el cual es una red compleja de filamentos proteicos. 4. Eliminación de residuos. Todas las células vivas producen desechos. Por ejemplo, las células animales convierten, las moléculas del alimento, como los azúcares y los aminoácidos, en CO2, H20 y NH3. Estas moléculas, si no se eliminan de forma adecuada, pueden ser tóxicas. Las células contienen también una gran variedad de moléculas orgánicas complejas que deben eliminarse. Las células vegetales resuelven este problema transportando estas moléculas a una vacuola, donde se degradan o se almacenan. Sin embargo, los animales deben utilizar mecanismos de eliminación que dependen de la hidrosolubilidad. En las siguientes lecciones se profundizarán las diversas temáticas planteadas en esta lección de manera introductoria. Completa el siguiente cuadro con la información proporcionada en la sección comprendiendo y encierra el grupo funcional. Grupos funcionales Compuestos que forman Nombres de los grupos funcionales R – COOH CH3- COOH R – SH CH3 – SH R - NH2 CH3 – NH2 Con las palabras que aparecen en el cuadro completa las oraciones que se mencionan a continuación. Ácidos grasos Reacciones bioquímicas Hidrocarburos Bioquímica Autopoyesis Nucleótidos 1. La _______________ abarca temas de importancia como nutrición, control de las enfermedades y producción de cosechas entre muchos otros temas de vital importancia. 2. Se denomina _______________ para describir las notables propiedades de los seres vivos, cada organismo se considera un sistema autopoyetico, ya que hace referencia a una entidad autónoma, autoorganizada y autosustentable. La vida surge de una red autorregulada de ___________________. 16 Distribución gratuita. Prohibida su venta 3. Los _________________ contienen tres componentes; un azúcar de cinco carbonos (ribosa o desoxirribosa), una base nitrogenada y uno o varios grupos fosfato. 4. Los __________________ solamente se encuentran como moléculas independientes (libres) en los seres vivos en cantidades mínimas. 5. La mayoría de las biomoléculas se originan de los _______________ las cuales contienen carbono e hidrogeno y son de aspecto hidrófobo. Indicador ¿Puedo lograrlo? ¿Tengo dudas? Logro explicar qué es la bioquímica. Reconozco las diferentes biomoléculas. Identifico los grupos funcionales de las biomoléculas. Puedo interpretar el orden biológico. En el caso de que hayas respondido "Tengo dudas" en alguno de los indicadores, refiere el tema en que necesitas más asesoría. Te sugerimos consultar los siguientes recursos para facilitar tu práctica de asesoría académica: • Ciencias. Introducción al estudio de la Bioquímica (Páginas 9-17). Disponible en: https://www.3ciencias.com/wp-content/uploads/2018/10/LIBRO-BIOQUIMICA.pdf • Cuello Alberto (2020). Introducción a la Bioquímica. Disponible en: https://youtu.be/g_jCEhWFms0 https://www.3ciencias.com/wp-content/uploads/2018/10/LIBRO-BIOQUIMICA.pdf https://youtu.be/g_jCEhWFms0 17 Distribución gratuita. Prohibida su venta Referencias bibliográficas • Inmaculada Yruela y Álvaro Sebastián (2014). Macromoléculas biológicas: proteínas, DNA y RNA. http://digital.csic.es/bitstream/10261/110165/1/YruelaI_Cap-a- Lib_2014.pdf • Trudy McKee, James R. McKee (2003). Bioquímica la base molecular de la vida, 3era edición. • Universidad Nacional del Litoral (2015). Biología conceptos básicos. http://www.unl.edu.ar/ingreso/cursos/biologia/wp- content/uploads/sites/9/2016/11/BIO_03.pdf.pdf Imágenes tomadas de: ● https://pixabay.com/ ● https://www.flaticon.es/ ● https://images.freeimages.com/ ● https://stock.adobe.com/ (versión de prueba) ● https://commons.wikimedia.org/ http://digital.csic.es/bitstream/10261/110165/1/YruelaI_Cap-a-Lib_2014.pdf http://digital.csic.es/bitstream/10261/110165/1/YruelaI_Cap-a-Lib_2014.pdf http://www.unl.edu.ar/ingreso/cursos/biologia/wp-content/uploads/sites/9/2016/11/BIO_03.pdf.pdf http://www.unl.edu.ar/ingreso/cursos/biologia/wp-content/uploads/sites/9/2016/11/BIO_03.pdf.pdfhttps://pixabay.com/ https://www.flaticon.es/ https://images.freeimages.com/ https://stock.adobe.com/ https://commons.wikimedia.org/ 18 Distribución gratuita. Prohibida su venta Lección 2. Átomos y bioelementos Probemos contestar lo siguiente: 1. Los átomos son las partículas más pequeñas de la materia a) Falso b) Verdadero 2. Los elementos primarios y más abundantes en los seres vivos son metales pesados como el hierro y el fosforo. a) Falso b) Verdadero 3. Los bioelementos esenciales en los seres vivos son CHONPS a) Falso b) Verdadero 4. Los oligoelementos son aquellos elementos que se encuentran en menor proporción dentro de los seres vivos. a) Falso b) Verdadero 5. El elemento más abundante en la naturaleza, así como en los seres vivos es el hidrógeno. a) Falso b) Verdadero Átomos Un átomo se define como la parte más pequeña de un elemento que conserva sus propiedades químicas. Los átomos son muy pequeños para verse bajo el microscopio óptico. Sin embargo, con técnicas sofisticadas (como la microscopia de efecto túnel, se hacen amplificaciones tan grandes como 5 millones de veces) los investigadores han podido fotografiar las posiciones de algunos átomos en las moléculas grandes. Dentro de la composición de los átomos se encuentran las partículas subatómicas como los 19 Distribución gratuita. Prohibida su venta protones, neutrones y los electrones, sobre todo estos últimos que juegan un papel muy importante en la formación de moléculas que constituyen a los seres vivos y sustancias inertes. Un electrón (esferas grises) presenta carga eléctrica negativa; un protón (esferas rojas) carga positiva y el neutrón (esferas azules) no presenta carga. En un átomo por su naturaleza son eléctricamente neutros, debido a que tienen la misma cantidad de electrones y protones, estos últimos junto con los neutrones conforman el núcleo atómico. Sin embargo, los electrones no tienen una ubicación fija y se localizan alrededor del núcleo, en un espacio casi vacío. Cada átomo de un elemento tiene un número fijo de protones en su núcleo, conocido como número atómico, determinado la identidad del átomo y define el elemento correspondiente. La masa atómica es determinada con la suma del número de protones y neutrones, no se considrera la masa de los electrones porque es muy pequeña. Dos o más átomos pueden combinarse químicamente, gracias a que los núcleos y las capas atómicas cumplen funciones complementarias en los átomos. Los núcleos dan estabilidad, mientras que las últimas capas electrónicas interaccionan formando enlaces químicos y así generan compuestos químicos. Por ejemplo, el agua (H2O) es un compuesto químico formado de hidrógeno y oxígeno en una proporción de 2:1. La sal de mesa común, cloruro de sodio (NaCl), es un compuesto químico formado por sodio y cloro en una proporción 1:1. Dos o más átomos pueden estar unidos fuertemente formando una partícula estable llamada molécula. Por ejemplo, cuando se combinan químicamente dos átomos de oxígeno, se forma una molécula de oxígeno (O2). Así mismo, existen biomoléculas como los carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos constituyentes de la célula; los cuales se describirán en las próximas lecciones. Bioelementos Recordemos que la materia conforma a todas las cosas que tienen masa y ocupa espacio, en este sentido, los seres vivos son materia y están constituidos por elementos, siendo estas sustancias que no se pueden dividir en otras más simples por medio de reacciones químicas ordinarias. Cada elemento tiene un símbolo químico: en general la primera letra o las primera y segunda letras del nombre del elemento en inglés o en latín. Por ejemplo, O es el símbolo del oxígeno, C del carbono, H del hidrógeno, N del nitrógeno, y Na del sodio (de la palabra en latín natrium). Sólo cuatro elementos, oxígeno, carbono, hidrógeno y 20 Distribución gratuita. Prohibida su venta nitrógeno son responsables de más del 96% de la masa de la mayoría de los organismos, siendo estos elementos primarios. Otros, tales como el calcio (Ca), fósforo (P), potasio (K), hierro (Fe), cloro (Cl) y magnesio (Mg), están también constantemente presentes, pero en cantidades más pequeñas, por lo cual se denominan elementos secundarios. Algunos elementos, como el yodo (I), cobre (Cu), zinc (Zn), cobalto (Co), manganeso (Mn) y silicio (Si) se conocen como oligoelementos, ya que sólo son necesarios en cantidades muy pequeñas. Características y función de los elementos en los organismos Elementos primarios Características y funciones Carbono (C) Forma la estructura de las moléculas orgánicas; cada átomo de carbono puede formar cuatro enlaces con otros átomos (tetravalencia del carbono) permitiendo la formación y constitución de todos los seres vivos, Por otro lado, presenta un ciclo biogeoquímico de suma importancia en la regulación del clima terrestre, y actividades básicas para el sostenimiento de la vida como la fotosíntesis y respiración celular. Hidrógeno (H) El hidrógeno es el elemento más simple y abundante en el universo por sus propiedades; es esencial en agua, ácidos y cualquiera de las biomoléculas constituyentes de las células. Oxígeno (O) Este bioelemento se localiza en agua, moléculas orgánicas, seres vivos y atmosfera, en este último se debe a la actividad fotosintética de plantas y los primeros organismos. Por otro lado, la dinámica de este elemento se localiza en seres vivos debido al proceso de respiración celular, ya que es necesario para la oxidación de los alimentos y obtención de energía, además, está presente en los ciclos biogeoquímicos del carbono y agua, corroborando una gran importancia para todos los seres vivos. Nitrógeno (N) Componente de proteínas (dentro de los aminoácidos) y ácidos nucleicos (bases nitrogenadas); componente de la clorofila y hemoglobina en plantas y sangre respectivamente. Además, presenta un ciclo biogeoquímico, donde su lugar de reserva es la atmosfera, el cual es tomado por las bacterias nitrificantes y es incorporado al resto de los seres vivos por medio de una serie de reacciones químicas. 21 Distribución gratuita. Prohibida su venta Elementos secundarios Características y funciones Azufre (S) Elemento destacado de los aminoácidos presente en metionina y cisteína. El azufre es capturado por las raíces y pared celular por plantas acuáticas y terrestres, después es metabolizado en dichos aminoácidos y más adelante es incorporado al resto de los organismos; todo lo anterior corresponde al ciclo del azufre ya que al morir los animales el azufre retorna al suelo y vuelve a comenzar el ciclo. Calcio (Ca) El calcio localiza principalmente en suelo o minerales como sales de calcio las cuales son incorporados por plantas y otros organismos, donde es metabolizado para la construcción estructural de los huesos y dientes. Además, dentro del citoplasma el calcio se encuentra ionizado como ion calcio (Ca2+) donde es importante en la contracción muscular, la conducción de impulsos nerviosos y la coagulación sanguínea, así mismo, se asociado con la pared celular de las plantas regulando procesos osmóticos de estas. Cloro (Cl) El ion cloruro (Cl−) es el principal ion negativo (anión) consumido por la sal de la dieta (NaCl). Cuenta con diversas funciones como el balance ácido-base, movimiento de agua entre diferentes compartimentos, actividad muscular, modulador de la inmunidad, coagulación y función renal, entre otras. En las plantas es esencial para la fotosíntesis. Fósforo (P) Componente de los ácidos nucleicos, nucleótidos y fosfolípidos de las membranas (grupo fosfato); importante en las reacciones de transferencia de energía (ATP); componente estructural de los huesos y dientes (minerales fosfatados). Su principal reserva localizadaen la corteza terrestre y gracias al ciclo de este se puede incorporar a los seres vivos debido a las platas que utilizan los minerales de suelo para poder subsistir y dar sostén al resto de los seres vivos. Hierro (Fe) El ion hierro es un elemento divalente (Fe+2) o trivalente (Fe+3), su fuente natural es animales, plantas y sales inorgánicas. El hierro se encuentra formando dos grupos diferentes, hierro hémico y hierro no hémico. El primero es de origen animal, el cual se encuentra quelado con proteínas como la hemoglobina, mioglobina, citocromos entre otras hemoproteínas. El tipo no hémico es localizado en sales inorgánicas, vegetales comestibles y en 22 Distribución gratuita. Prohibida su venta preparados farmacéuticos utilizados en la terapia contra la deficiencia de este mineral. Magnesio (Mg) El magnesio se presenta en el suelo en forma de minerales este incorporado por las plantas, a través de procesos de absorción, después son con sumidos por los organismos. Este catión divalente (Mg+2) almacenado en huesos, compartimentos intracelulares del músculo y tejidos blandos; presenta numerosas recciones enzimáticas, de transporte y síntesis de proteínas y ácidos nucleicos como la generación de ATP, antagonizar el calcio, modulación de transducción de señales entre otras cuantas. Además, es componente de la clorofila en las plantas (da el color verde característico de las plantas), permitiendo la absorción de la energía solar. Potasio (K) El potasio presente en minerales o sales, las cuales son incorporadas por los seres vivos ya sea por la dieta o absorción y al ser incorporado se ioniza en ion potasio (K+), donde funge como principal ion positivo (catión) en el citoplasma de las células animales (controla el potencial eléctrico); importante en la función nerviosa (impulsos nerviosos); afecta la contracción muscular; controla la apertura de los estromas en las plantas. Sodio (Na) El sodio al igual que el potasio se presenta en sales y es incorporado de igual manera que el potasio, así mismo, tiene una gran importancia en las células, ya que se presenta como ion sodio (Na+) siendo este principal ion positivo (catión) en el líquido intersticial (tejido) de animales, el cual regula equilibrio de líquidos, conducción de impulsos nerviosos en animales y en plantas regula la fotosíntesis en las plantas. Oligoelementos Características y funciones Cobre (Cu) El cobre se absorbe en los organismos por sus sales iónicas Cu+1 y Cu+2 localizado en minerales, verduras, legumbres, cereales nueces, frutas, carnes y pescados. Actúan como cofactores de muchas enzimas; presente en los citocromos (proteínas esenciales en el acarreo de electrones para la generación de moléculas energéticas como el ATP). 23 Distribución gratuita. Prohibida su venta Manganeso (Mn) Las principales fuentes alimentarias de manganeso son las oleaginosas (colza, girasol cacahuete, soja, sésamo, nuez, almendra, aceituna, avellana, etc.), los moluscos, los crustáceos, así como el chocolate. El manganeso es un componente implicado en el metabolismo de los aminoácidos, lípidos y carbohidratos; y por lo tanto también en la producción de energía. Así mismo, también interviene en la formación del tejido conectivo, huesos y función nerviosa. Además, promueve la neutralización de radicales libres y en la protección del daño oxidativo. Yodo (I) Es un mineral localizado en la superficie de la tierra y océanos y ríos además se encuentra en las capas profundas de la tierra y en los desechos de los pozos petroleros. El contenido de yodo en vegetales varia, debido al tipo de agua con el que se riegan y, la cantidad de yodo que se tenga en el suelo, por otro lado, los alimentos marinos tienen una mayor concentración de yodo, por la acumulación de yodo que se presentó a lo largo del tiempo. La función principal es la generación de tiroxina y triyodotironina, hormonas indispensables para metabolismo, crecimiento y desarrollo de tejidos. Zinc (Zn) El zinc es un catión divalente (Zn+2) localizado en una variedad de alimentos de origen animal, particularmente en los órganos y músculos de vacunos, aves, pescados y maricos, en vegetales como nueces, legumbres, cereales y tubérculos. Las principales funciones en los organismos son catalíticas en la actuación de varias enzimas; actúa sobre la estabilidad estructural de algunas enzimas y regula la trascripción sobre la expresión génica. 24 Distribución gratuita. Prohibida su venta Completar el siguiente esquema indicando los bioelementos y al menos una de sus características. Bioelementoss Primarios Secundarios Oligoelementos 25 Distribución gratuita. Prohibida su venta Relaciona cada bioelemento donde le corresponde. 1. Azufre ( ) Implicado en el metabolismo de los aminoácidos, lípidos y carbohidratos y la principal fuente son las oleaginosas 2. Calcio ( ) Necesario en la respiración celular 3. Carbono ( ) Presente en los citocromos 4. Cloro ( ) Es el principal ion negativo (anión) en el líquido intersticial (tejido) de animales 5. Cobre ( ) Presente en moléculas de ATP 6. Fosforo ( ) Es el principal ion positivo (catión) en el líquido intersticial (tejido) de animales 7. Hidrógeno ( ) Presente en la hormona tiroidea 8. Hierro ( ) Componente de la hemoglobina en los animales 9. Magnesio ( ) Constituyente necesario en la proteínas y ácidos nucleicos 10. Manganeso ( ) Elemento destacado de los aminoácidos presente en metionina y cisteína 11. Nitrógeno ( ) Indispensable en la estructura de moléculas orgánicas 12. Oxígeno ( ) Presente en cualquier biomolécula. 13. Potasio ( ) Componente de la clorofila 14. Sodio ( ) es el principal ion positivo (catión) en el citoplasma de las células animales (controla el potencial eléctrico) 15. Yodo ( ) Presente en huesos y dientes de los animales 16. Zinc ( ) Las principales funciones son catalíticas, estructural y regulador transcripcional. 26 Distribución gratuita. Prohibida su venta Indicadores ¿Puedo lograrlo? ¿Tengo dudas? Puedo explicar qué es el átomo Reconozco las diferencias de los bioelementos Identifico los diferentes bioelementos y los puedo clasificar Indentifico la importancia de cada bioelemento En el caso de que hayas respondido "Tengo dudas" en alguno de los indicadores, refiere el tema en que necesitas más asesoría. Te sugerimos consultar los siguientes recursos para facilitar tu práctica de asesoría académica: • Visci. Todo sobre los bioelementos. Disponible en: https://www.youtube.com/watch?v=xD9mVhaF-vY • A ciencia cierta. Bioelementos Primarios, Secundarios y Oligoelementos. Disponible en: https://www.youtube.com/watch?v=HF770MrKGEw • Bskool. Bioelementos Primarios, Secundarios y Oligoelementos| Aplicacion|Porcentaje|Fácil y Dinámico. Disponible en: https://www.youtube.com/watch?v=MhcxCN7zfVI • Boccio J. y col. Metabolismo del hierro: conceptos actuales sobre un micronutriente esencial. ALAN 53 (2) pp. 119-132. Disponible en: http://ve.scielo.org/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0004-06222003000200002 • Nutritienda.¿Para qué sirve el Manganeso? Beneficios y propiedades Disponible en: https://blog.nutritienda.com/manganeso/ • PiLeJe Laboratoire. Manganeso [El manganeso contribuye al metabolismo normal, al mantenimiento del hueso y el tejido conjuntivo normales]. Disponible en: https://www.pileje.es/revista-salud/manganeso https://www.youtube.com/watch?v=xD9mVhaF-vY https://www.youtube.com/watch?v=HF770MrKGEw https://www.youtube.com/watch?v=MhcxCN7zfVI http://ve.scielo.org/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0004-06222003000200002 https://blog.nutritienda.com/manganeso/https://www.pileje.es/revista-salud/manganeso 27 Distribución gratuita. Prohibida su venta Referencias bibliográficas 1. Eldra p. Solomon, et al. (2013). Biología. Novena Edición. Editorial CENGAGE Learning. México, D.F. 2. Audersirk T. et al.. (2013). Biología la vida en la tierra con filosofía. Novena edición. Editorial Pearson. México, D.F. Imágenes tomadas de: ● https://pixabay.com/ ● https://www.flaticon.es/ ● https://images.freeimages.com/ ● https://commons.wikimedia.org/ https://pixabay.com/ https://www.flaticon.es/ https://images.freeimages.com/ https://commons.wikimedia.org/ 28 Distribución gratuita. Prohibida su venta Lección 3. Los carbohidratos Relaciona la estructura con el grupo funcional o compuesto orgánico correspondiente, después responde las preguntas que se plantean. a) ( ) Aldehído b) ( ) Hidroxilo c) ( ) Cetona d) ( ) Carbonilo e) ( ) Alcohol 1. Se caracteriza por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono a) Alcohol b) Aldehído c) Cetona d) Carbohidrato 2. Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO (carbonilo). a) Alcohol b) Aldehído c) Cetona d) Carbohidrato 29 Distribución gratuita. Prohibida su venta 3. Compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH) a) Alcohol b) Aldehído c) Cetona d) Carbohidrato 4. Biomoléculas compuestas principalmente de carbono, hidrógeno y oxígeno; las principales funciones en los seres vivos son el proporcionar energía inmediata, así como una función estructural a) Alcohol b) Aldehído c) Cetona d) Carbohidrato Alcoholes, aldehídos, cetonas y su relación con los carbohidratos En la lección anterior vimos que los bioelementos se unen por enlaces químicos para formar las moléculas constituyentes de los organismos vivos, que se denominan biomoléculas. Cómo pudiste notar la mayor parte del material sólido de los seres vivos y por lo tanto de sus células está formado por compuestos que contienen carbono. El estudio de tales compuestos los realiza la química orgánica. La mayor parte del material que conforma a los seres vivos son compuestos que contienen carbono. Por esta razón para comprender la bioquímica es importante conocer algo de química y en este caso alcoholes, aldehídos y cetonas. Te preguntarás porque mencionamos a la química orgánica y sobre todo a los alcoholes, aldehídos y cetonas, esto se debe a que el grupo funcional carbonilo (C = O), que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno, es uno de los grupos funcionales más importantes. Además, se puede considerar a los aldehídos y cetonas como derivados de los alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos átomos de hidrógeno, uno del grupo hidroxilo y otro del carbono contiguo, es decir, ocurre una reacción de oxidación donde se desprende hidrogeno, como puedes observar en la siguiente figura. Oxidación de un alcohol a cetona 30 Distribución gratuita. Prohibida su venta A su vez los glúcidos, azúcares o carbohidratos, son químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos, o productos derivados de ellos por oxidación, reducción, sustitución o polimerización. Por esta razón recordemos un poco la estructura de alcoholes, aldehídos y cetonas y algunas reacciones para posteriormente centrarnos en los carbohidratos. Estructura de alcoholes y grupo funcional Son compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura uno o más grupos funcionales hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes como se muestra en la figura siguiente (Enciclopedia Concepto, 2021). Estructura general del alcohol En la sociedad humana, los alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades cotidianas, el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas (Figuera-Ruiz et al., 2003) Nomenclatura de alcoholes Al igual que otros compuestos orgánicos, los alcoholes tienen distintas formas de nombrarse: Método tradicional: se toma en cuenta a la cadena de carbonos a la cual se adhiere el hidroxilo (generalmente un alcano), para rescatar el término con el que se lo nombra, anteponer la palabra “alcohol” y luego añadir el sufijo -ílico en lugar de -ano. Por ejemplo: Alcano Uno de los hidrógenos (-H) del alcano se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH) y se lleva a cabo el cambio de sufijo en el nombre, como mencionamos anteriormente Met-ano→Met-ílico Alcohol Metano Alcohol Metílico Recuerda El grupo hidroxilo es un grupo funcional formado por un átomo de oxígeno y otro de hidrógeno, característico de los alcoholes -OH 31 Distribución gratuita. Prohibida su venta Siguiendo las indicaciones mencionadas anteriormente, si se trata de una cadena de metano, se llamará alcohol metílico y si se trata de una cadena de etano, se llamará alcohol etílico. Método IUPAC: al igual que le método tradicional, se presta atención al hidrocarburo precursor para usar su nombre, pero en la terminación añadir –ol en lugar de –ano. Por ejemplo: Si se trata de una cadena de metano, se llamará metanol y si se trata de una cadena de etano se llamará etanol. Lo anterior lo puedes visualizar mejor en la siguiente tabla. Método Tradicional: Metanol IUPAC: Alcohol metílico Método Tradicional: Etanol IUPAC: Alcohol etílico Además, los alcoholes se pueden clasificar de acuerdo con el número de grupos hidroxilo (-OH) que tengan en su estructura: monoalcoholes o alcoholes. Estos contienen un solo grupo hidroxilo y polialcoholes o polioles, contienen más de un grupo hidroxilo. Otra forma de clasificar los alcoholes es según la posición del carbono al cual está enlazado el grupo hidroxilo, teniendo en cuenta también a cuántos átomos de carbono está enlazado además este carbono: Los alcoholes primarios, cuyo carbono que lleva el grupo hidroxilo está ligado a al menos dos átomos de hidrógeno y un radical orgánico R: Los alcoholes secundarios, cuyo carbono que lleva el grupo hidroxilo está ligado a un átomo de hidrógeno y dos radicales orgánicos R y R': Los alcoholes terciarios, cuyo carbono que lleva el grupo hidroxilo está ligado a tres radicales orgánicos R, R′ y R″: https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alcool_tertiaire.svg 32 Distribución gratuita. Prohibida su venta Como ya mencionamos anteriormente los aldehídos y las cetonas son derivados de los alcoholes, por lo que los veremos a continuación. Aldehídos y cetonas Como mencionamos al inicio de esta sección son compuestos orgánicos que poseen estructuras que contienen el grupo carbonilo (C=O), por lo que la química de los aldehídos y cetonas también es parecida. En el caso de los aldehídos debes observar que el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico (-R ) y a un hidrógeno, como podrás observar en la tabla de abajo. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos. De todos los compuestos orgánicos, los aldehídos y las cetonas son los que más se encuentran, tanto en la naturaleza como en la industria química. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son los aldehídos o cetonas. En la industria química se producen aldehídos y cetonas simplesen grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas (Cornejo-Arteaga, s.f.) Puedes observar su similitud estructural en las ilustraciones siguientes: Estructura general de un aldehído Estructura general de una cetona Nomenclatura de aldehídos y cetonas Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído. El carbono del grupo aldehído se encuentra en el extremo de la cadena, por lo que se le da el número 1. Hidrocarburo Aldehído Propano Propanal Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo (C=O) por la terminación -ona. En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena más larga en la que está incluido el grupo carbonilo, comenzando por el extremo que está más próximo al grupo carbonilo, y se indica la posición del grupo carbonilo mediante un número. En las cetonas cíclicas, al átomo de carbono carbonílico (-C=O) se le asigna el número 1. Observa el siguiente ejemplo: 33 Distribución gratuita. Prohibida su venta Hidrocarburo Cetona Propano Propanona Butano 2-Butanona Pentano 2-Pentanona Ahora que sabes cómo se estructuran los alcoholes, aldehídos y cetonas debes recordar que los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios, a cetonas, además ten en cuenta que están estrechamente relacionados con los carbohidratos ya que estos son químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos, o productos derivados de ellos por oxidación, reducción, sustitución o polimerización. A continuación, veremos la importancia y las funciones de los carbohidratos, macromoléculas que llevan a cabo muchas funciones en la naturaleza. Carbohidratos Los carbohidratos son los compuestos orgánicos naturales más ampliamente distribuidos en la tierra (Moreno, s.f.). Son compuestos orgánicos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno y se encuentran tanto en plantas como animales. También pueden ser llamados hidratos de carbono o glúcidos y son un importante constituyente de la dieta humana y proveen una alta proporción de las calorías (50 a 60%) consumidas. Algunos alimentos que son ricos en carbohidratos son las frutas y verduras, la leche y los productos derivados de esta como el queso o el yogur, así como en los azúcares y productos refinados como la harina blanca, el azúcar y el arroz. Además, se incluyen alimentos como legumbres, verduras ricas en almidón y panes y otros productos que incluyan cereales integrales. Químicamente hablando el átomo de carbono posee cuatro electrones de valencia, esto le permite formar cuatro enlaces del tipo covalente con otros átomos. A través de estos enlaces los átomos de carbono pueden unirse entre sí y con átomos de otro tipo, por ejemplo, el hidrogeno, oxígeno y fosforo por mencionar algunos, todo esto para formar las biomoléculas que conforman la vida. 34 Distribución gratuita. Prohibida su venta Los glúcidos (o carbohidratos) desempeñan una gran variedad de funciones en los organismos, como una fuente energética o formando material estructural de las membranas, entre otras funciones, son moléculas altamente versátiles como podrás observar en la siguiente tabla: Provisión y almacenamiento de energía Estructurales y de soporte Reconocimiento celular Detoxificación Una de las principales funciones de los carbohidratos es su metabolización a nivel celular para producir energía de uso inmediato, cuando no son usados de inmediato, se polimerizan para formar moléculas más grandes las cuales sirven como reserva energética, tales como el almidón en las plantas y el glucógeno en los animales. Algunas moléculas en forma de polisacáridos (que veremos más adelante) forman estructuras de soporte que le confieren resistencia mecánica a células, tejidos órganos y organismos: • Pared celular de plantas, hongos y bacterias (celulosa) • Exoesqueleto de artrópodos y crustáceos(quitina) Algunos carbohidratos pueden unirse a lípidos y proteínas (de manera covalente). Esto tiene como finalidad formar estructuras de reconocimiento en la superficie de la célula. Estas asociaciones (glicoproteínas y glicolípidos) sirven de señales de reconocimiento para hormonas, anticuerpos, bacterias, virus u otras células. Las sustancias toxicas que no son solubles en agua de origen metabólico de un animal como hormonas esteroideas, bilirrubina, etc. o de origen externo como antibióticos, drogas, etc. tienden a acumularse en tejidos con alto contenido de lípidos (cerebro o tejido adiposo)Una de las manera de hacerlo es por la orina o sudor, El ácido glucurónico es un derivado de la glucosa (carbohidrato), este ácido cumple muchas de estas funciones debido a que puede formar glucósidos con estas moléculas, incrementando su solubilidad en agua. De acuerdo con su estructura los carbohidratos se clasifican en: monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Carbohidratos Monosacáridos Simples Aldosas Cetosas Derivados Oligosacáridos Disacáridos Trisacáridos Oligosacáridos mayores Polisacáridos Simples Lineales Ramificad os Derivados Lineales Ramificad os 35 Distribución gratuita. Prohibida su venta Monosacáridos Los monosacáridos simples son las unidades básicas de los carbohidratos. Estos siempre contienen un grupo aldehído (aldosas) o un grupo cetona (cetosas); además, de dos o más grupos hidroxilo (-OH). Pueden tener de dos a ocho átomos de carbono. Ribosa y Glucosa Los monosacáridos no solo pueden tener forma lineal, también pueden tener forma cíclica, en la glucosa se origina al reaccionar el grupo aldehído, situado en el primer carbono, con el grupo hidroxilo del quinto carbono, este anillo se denomina Piranosa. Del mismo modo, en la fructosa el grupo cetona, situado en el segundo carbono, reacciona con el grupo hidroxilo del quinto carbono para formar un anillo de cinco componentes que se denomina Furanosa. Estructura de la piranosa (glucosa) Isomería de los monosacáridos Recordemos que la isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos (en especial las cadenas de carbono), que tienen la misma fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, pero presentan estructuras químicas distintas y, por ende, diferentes propiedades y configuración. En todos los monosacáridos simples hay uno o varios carbonos asimétricos o quirales, con la excepción de la dihidroxiacetona. Entonces, como todas las moléculas que tienen centros quirales son ópticamente activas, los monosacáridos también tienen la particularidad de desviar el plano de luz polarizada hacia la izquierda o hacia la derecha. Recuerda que la quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. Como ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la mano derecha). Por el contrario, un cubo o una esfera sí son superponibles con sus respectivas imágenes especulares. 36 Distribución gratuita. Prohibida su venta Enantiómeros Este tipo de isomerismo se observa en la fórmula del gliceraldehido, el segundo átomo de carbono tiene cuatro sustituyentes diferentes, por lo que es un carbono quiral. La forma más compacta de representar los enantiómeros es utilizando una proyección de Fischer Otro tipo de isomerismo es el que se da debido a la capacidad de desviar el plano de la luz polarizada, los que desvían la luz hacia la derecha se conocen como D (dextrógiros) y los que la desvían hacia la izquierda L (levógiros). El carbono asimétrico,el más alejado del aldehído determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH. En los organismos domina una forma Diastómeros Los diastómeros se distinguen de los primeros porque no son imágenes especulares uno del otro. Son isómeros que difieren en su orientación alrededor de otros carbonos, con la misma fórmula estructural, pero con una disposición diferente en sus grupos, recibiendo nombres diferentes, como ejemplos podemos mencionar a la treosa y la eritrosa que son dos aldotreosas con orientaciones contrarias alrededor del carbono 2, teniendo cada uno dos enantiómeros (D Y L). Anómeros Los monosacáridos de 5 y 6 carbonos presentan la característica de poder formar estructuras de anillo muy estables. En condiciones fisiológicas en disolución, los monosacáridos de 5 y 6 carbonos se encuentran en un 99% en forma de anillo. Esta nueva estructura a formado un nuevo centro asimétrico basado en el carbono 1, dando lugar a los estereoisómeros α y β debido a la rotación de la luz polarizada, estos isómeros que difieren en la configuración tan sólo del carbono 1 (átomo del carbono anomérico) se denominan anómeros. Entre las funciones de los monosacáridos se encuentran: fuente de energía, si se presenta un exceso se pueden transformar a lípidos y se almacenan en tejido adiposo, forman parte de otras estructuras y son precursores de los oligo y polisacáridos. Oligosacáridos Son polímeros de monosacáridos, que no rebasan el número de diez monosacáridos cíclicos, los más abundantes son los disacáridos. Los oligosacáridos tienen propiedades reductoras cuando uno de los hidroxilos anoméricos no está comprometido con el enlace glucosídico. Los disacáridos (oligosacáridos)- enlace glucosídico Entre dos unidades de D-glucosa, se puede formar un enlace carboxílico entre un grupo OH de un monosacárido y uno de los grupos alcohólicos del otro. Como consecuencia, se producirá una molécula de agua y el átomo de oxígeno unirá como puente los carbonos. El Proyección de Fisher: es una proyección bidimensional utilizada en química orgánica para representar la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes. 37 Distribución gratuita. Prohibida su venta enlace se denomina O-glucosídico y es el tipo de enlace de todas las uniones de monosacáridos. El enlace se indica mediante un paréntesis. Ejemplo. α-D Glucopiranosil (1-2) β-D-Fructofuranósido (sacarosa), dicho en otras palabras, en el enlace que se da entre el grupo hidroxilo del carbón anomérico de un monosacárido cíclico y el grupo hidroxilo de otro compuesto [Ramírez Fuentes, M.G. (s.f.)] Sacarosa Los disacáridos son el resultado de la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O- glucosídico. Por último, los polisacáridos como su nombre lo indica son compuestos formados por condensación de monosacáridos simples, los describiremos a continuación. Polisacáridos En general se consideran como polisacáridos a aquellos que están formados por la unión de más de 20 unidades de monosacáridos, pueden ser lineales o ramificados. Los polisacáridos pueden ser de reserva o estructurales. Los de reserva más importantes son: el almidón, la amilopectina y el glucógeno. Los dos primeros son reserva de las plantas y el último de los animales. El glucógeno tiene una estructura similar a la amilopectina, pero con ramificaciones más frecuentes, cada 8 a 12 monómeros y masa molecular más elevada, de hasta varios millones. El glucógeno tiene especial importancia en el reino animal porque garantiza un aporte endógeno instantáneo y considerable de glucosa. De los polisacáridos estructurales el más importante es la celulosa, que pueden contener varios miles de residuos de glucosa en secuencia lineal unidos por enlaces (1 β − 4) este tipo de enlace le da una configuración retorcida Estructura de la amilopectina 38 Distribución gratuita. Prohibida su venta Completa la tabla con las estruturas químicas de los compuestos organicos basandote en los compuestos de carbono (alcanos) de la primera columna. Puedes usar las fórmulas desarrolladas o semidesarrolladas seguiendo las reglas de nomenclatura. Guiate en el ejemplo: Compuesto de carbono Alcohol Aldehido Cetona Metano Metanol Metanal NA Etano NA Propanona Butano 2-Butanona Pentano Pentanol Pentanal 2-Pentanona 39 Distribución gratuita. Prohibida su venta Anota las principales características de los tipos de carbohidratos que existen Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos Indicadores ¿Puedo lograrlo? ¿Tengo dudas? Identifico la estructura de los compuestos orgánicos relacionados a los carbohidratos. Distingo los diferentes grupos funcionales hidroxilo (-OH) y carbonilo (O=). Logro explicar la clasificación de los carbohidratos de acuerdo con su estructura. En el caso de que hayas respondido "Tengo dudas" en alguno de los indicadores, refiere el tema en que necesitas más asesoría. 40 Distribución gratuita. Prohibida su venta Te sugerimos consultar los siguientes recursos para facilitar tu práctica de asesoría académica: • Química y algo más. Clasificación de los alcoholes. Disponible en: https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos- cetonas/alcoholes-parte-1/ • Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo. Cetonas y Aldehídos. Disponible en: https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m8.html • Medical Led. Introducción a carbohidratos parte 1: Generalidades, estructura y monosacáridos relevantes. Disponible en: https://youtu.be/erg0h5Ps4_U. • Grupos funcionales. Propiedades de los compuestos del carbono. Disponible en: http://www.objetos.unam.mx/quimica/compuestosDelCarbono/grupos- funcionales/index.html#tabs-2 Referencias bibliográficas • Alcoholes – Química y algo más. (2011). Química y algo más. Recuperado 16 de octubre de 2021, de https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos- cetonas/alcoholes-parte-1/ • Álvarez, D. O. (2021). Alcoholes - Concepto, tipos, nomenclatura y propiedades. Concepto https://concepto.de/alcoholes/ • Angulo Rodríguez, A. A., Galindo Uriarte, A. R., Avendaño Palazuelos, R. C., & Pérez Angulo, C. (2019). Bioquímica, quinto semestres (8 reimpresión ed., Vol. 1). UAS-DGEP. • Cornejo Arteaga, P. M. L. (s. f.). Cetonas y aldehídos. Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m8.html • Figuero, E; Carretero, M; Cerero, R; Esparza, G; Moreno, L (2004). Efectos del consumo de alcohol etílico en la cavidad oral: Relación con el cáncer oral. Medicina y Patología Oral 9. p. 14 • Moreno Salazar (s/f). Temas selectos de Bioquímica General. dagus unison. https://dagus.unison.mx/smoreno/Temas%20Selectos%20de%20Bioqu%C3%ADmica %20General.pdf • Ramírez Fuentes, M.G. (s.f.). 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Prohibida su venta Lección 4. Los lípidos Subraya la respuesta correcta 1. Son un grupo de biomoléculas orgánicas, se encuentran conformados por carbono, hidrogeno y oxígeno, en algunos casos pueden presentar nitrógeno, fosforo y azufre. Son hidrófobos, es decir, son insolubles al agua, pero solubles en disolventes orgánicos no polares (hidrocarburos) como el éter. a) Agua b) Biomolécula c) Lípido d) Proteína 2. Son conocidos como grasas y tienen varias funciones. Son la principal forma de almacenamiento y transporte de los ácidos grasos, de igual forma proporcionan aislamiento en consecuencia de las bajas temperaturas, por lo que impide la perdida de calor, en cuanto a vegetales constituye una fuente importante de reserva de energía. a) Triglicérido b) Célula c) ARN d) Carbohidrato 3. Son los encargados de dar color, el pigmento naranja que se encuentran en la mayoría de las plantas, son los únicos tetraterpeno. a) Carotenoides b) Bioquímica c) Almidón d) ADN Lípidos Son un grupo de biomoléculas orgánicas, se encuentran conformados por carbono, hidrogeno y oxígeno, en algunos casos pueden presentar nitrógeno, fosforo y azufre. Son hidrófobos, es decir, son insolubles al agua, pero solubles en disolventes orgánicos no polares (hidrocarburos) como el éter. Químicamente forman parte de un grupo muy heterogéneo y diverso, desempeñan funciones biológicas de gran importancia ya que son una de las biomoléculas con mayor poder energético celular, entre sus diversas funciones se encuentran protección, vitamínico, pigmentico, antioxidante, hormonal, mensajero y estructural. Los ácidos grasos se encuentran unidos por un enlace éster, se puede 42 Distribución gratuita. Prohibida su venta clasificar en: lípidos saponificables, lípidos insaponificables y ácidos grasos, los que a su vez pueden ser saturados o insaturados. Lípidos saponificables: se encuentran formados por esteres de ácidos grasos y un alcohol, por ejemplo: • Lípidos simples (hololípidos), acilglicéridos (monoglicéridos, diglicéridos y triglicéridos). • Lípidos complejos (heterolípidos): fosfolípidos, fosfoglicéridos, esfingolípidos y ceras. Lípidos insaponificables: no contienen ácidos grasos por ejemplo los terpenos, prostaglandinas, esteroides y los eicosanoides. Clasificación de los lípidos Los lípidos representan a un grupo extremadamente heterogéneo de moléculas orgánicas, se clasifican de acuerdo con su estructura molecular, en otras palabras, se hace referencia a la cantidad de ácidos grasos (número de carbonos presentes en cada estructura) y glicerol, a continuación, se presenta una breve descripción: 1. Los ácidos grasos Comprenden moléculas que tienen un grupo carboxílico (-COOH) unido a una cadena hidrocarbonada, el número de carbonos es igual o mayor a tres, lo más común es que contengan entre 12 y 24. Comúnmente no se encuentran libres y suelen formarse por consecuencia de la hidrolisis de otros lípidos, pueden ser saturados o insaturados dependiendo del tipo de enlace que poseen. A. Ácidos grasos saturados: cuando los enlaces son simples unión carbono-carbono (C – C). B. Ácidos grasos insaturados: cuando tienen doble o triple enlace. Los dobles enlaces (C = C) tienen la característica de ser estructuras rígidas, las moléculas que los contienen pueden presentarse de dos formas isómeras: cis y trans: • Los “cis” hace referencia a los grupos semejantes o idénticos, es decir el enlace se encuentra en el mismo lado. • La configuración “trans” hace referencia cuando los grupos se encuentran en lados opuestos. En la naturaleza la mayoría de los ácidos grasos se suelen encontrar en configuración cis. 43 Distribución gratuita. Prohibida su venta Los ácidos grasos con solamente un doble enlace se denominan monoinsaturados, cuando existan dos o más dobles enlaces se les denomina poliinsaturados. Los mamíferos obtienen la mayoría de los ácidos grasos de la alimentación, no obstante es posible que el mamífero sintetice ambos tipos de ácidos grasos, de igual forma pueden modificarlos añadiendo unidades de dos carbonos o introduciendo algunos enlaces, los ácidos grasos que pueden ser sintetizados por el mismo organismo se denominan ácidos grasos no esenciales, los ácidos grasos que el organismo no es capaz de producir y necesita obtenerse de la alimentación se denominan ácidos grasos esenciales (ej. ácido linoleico). Entre los alimentos que contienen este tipo de ácidos grasos se encuentran los vegetales, nueces, aceites y semillas. 2. Acilglicéridos Son esteres constituidos por el alcohol glicerol y ácidos grasos (tanto saturados como insaturados), se forman mediante una reacción de condensación denominada esterificación. Una molécula de glicerol reacciona hasta con tres moléculas de ácidos grasos, puesto que tiene tres grupos hidroxilo. Según el número de ácidos grasos que aparezcan esterificados, los acilglicéridos pueden ser de tres tipos: monoacilglicéridos, diacilglicéridos, triacilglicéridos. 3. Triglicéridos Son conocidos como grasas y tienen varias funciones. Son la principal forma de almacenamiento y transporte de los ácidos grasos, de igual forma proporcionan aislamiento en consecuencia de las bajas temperaturas, por lo que impide la perdida de calor, en cuanto a vegetales constituye una fuente importante de reserva de energía. Entre las grasas encontramos: • Aceites los cuales están formados por ácidos grasos insaturados, por lo tanto, son líquidos a temperatura ambiente. Son propios de los vegetales. • Las grasas o sebos suelen estar formados por ácidos grasos saturados, por lo tanto, a diferencia de los aceites estos a temperatura ambiente se encuentran en estado sólido. Son propios de los animales. 4. Céridos o ceras Son esteres de un ácido graso con un alcohol monovalente lineal de cadena larga. Entre sus funciones se encuentra protección y revestimiento son insolubles al agua y suelen formar laminas protectoras (piel, pelo, plumas), un claro ejemplo es la cera de abeja. Las ceras además pueden contener de igual forma hidrocarburos, alcoholes ácidos grasos, aldehídos y esteroles. 44 Distribución gratuita. Prohibida su venta 5. Fosfolípidos Son de importancia biológica ya que comprenden el principal componente estructural de las membranas, además de tener funciones como emulsionantes y agentes superficiales activos, estos últimos disminuyen en cierto modo la tensión superficial de un líquido. Se caracterizan por ser anfipáticas es decir son hidrófobas e hidrofílicas al mismo tiempo, la parte hidrófoba está formado por cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos y la parte hidrofílica está conformada por la cabeza polar, la cual contiene fosfato y otros grupos cargados o polares. Existen dos tipos de fosfolípidos: • Fosfoglicéridos: son moléculas que contienen glicerol, ácidos grasos, fosfato y un alcohol • Esfingomielinas: se diferencian en que contienen esfingosina en lugar de glicerol. 6. Esfingolípidos Están conformadas por un aminoalcohol de cadena larga, en animales el alcohol es principalmente esfingosina, por otro lado, en los vegetales es la fitoesfingosina. Se caracterizan porque en su centro se encuentra una ceramida un derivado amida de ácido graso de la esfingosina. Se pueden encontrar en las membranas tanto animal como vegetal. Abunda en el tejido nervioso, de este derivan los cerebrósidos y gangliósidos los cuales están formados por una ceramida unida a un glúcido. • En los cerebrósidos el glúcido es un monosacárido glucosa o galactosa y abundan en las membranas de
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