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Tipos de reacciones orgánicas 
 
1. Reacciones de sustitución: Son aquellas en las que un átomo o grupo de átomos de la molécula de 
reactivo se introduce en la cadena carbonada del sustrato, reemplazando a alguno de los átomos 
unidos al carbono: 
 
R-X + Y → R-Y + X 
 Sustrato Reactivo Producto 
 Principal 
 
a. Halogenación de hidrocarburos(alcanos): estas reacciones se suelen llevar a cabo en 
presencia de luz (hυ), que aporta la energía necesaria. Suele dar productos no deseados, por 
lo que no es un buen método de obtención de haloalcanos 
 
CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 CH3-CH2-CH2-CH2-Br + HBr 
Butano 1-Bromobutano Bromuro de hidrógeno 
 Producto Principal Subproducto 
 
b. Nitración: es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en 
un compuesto químico mediante una reacción química. La nitración aromática sucede 
con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución electrófila aromática que 
incluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones por parte del ion nitronio. El ácido 
sulfúrico es regenerado y por tanto actúa como catalizador. 
 
Benceno Nitrobenceno 
 
c. Sustitución nucleofila en haluros para obtener alcoholes: Se caracteriza por la presencia de 
un nucleofilo (OH-) que sustituye a un grupo saliente (halogenuro), para formar un alcohol. 
R CH2 CH2 Br
KOH
H2O
R CH2 CH2 OH
H3C CH
CH3
CH2 CH2Br
H2O
KOH
H3C CH
CH3
CH2 CH2OH
 
d. Sustitución nucleofila en haluros para obtener aminas: Se caracteriza por la presencia de un 
nucleofilo (NH3) que sustituye a un grupo saliente (halogenuro), para formar una amina. 
 
 
 
2. Reacciones de adición: las reacciones de adición son aquellas cuyo resultado es una adición de un 
átomo o grupo de átomos. En ella, tras la ruptura de un enlace doble o triple en la molécula del 
sustrato, los carbonos que formaban el enlace múltiple se unen a otros átomos o grupos de átomos 
del reactivo mediante enlaces sencillos 
 
 
http://es.wikipedia.org/wiki/Proceso_qu%C3%ADmico
http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_nitro
http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_qu%C3%ADmico
http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmica
http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_arom%C3%A1tico
http://es.wikipedia.org/wiki/Sustituci%C3%B3n_electr%C3%B3fila_arom%C3%A1tica
http://es.wikipedia.org/wiki/Benceno
http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Ion_nitronio&action=edit&redlink=1
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BArico
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BArico
http://es.wikipedia.org/wiki/Catalizador
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a. Halogenación: La halogenación (bromación o cloración) de un alqueno genera un dihalogenuro, 
es decir, el cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. 
 
 
b. Hidrogenación: La hidrogenación de alquenos produce alcanos. Esta reacción requiere de 
catalíticos metálicos (Ni, Pd, Pt): 
 
c. Hidrohalogenación: En las adiciones donde el reactivo está formado por dos átomos o grupos 
de átomos diferentes entre sí, existirán siempre dos posibilidades para llevar a cabo la adición. 
La regla Markovnikov dice que el producto principal es aquel en el que los hidrógenos se 
adicionan al carbono que mayor número de hidrógenos unidos tiene ya. 
 
 
 
La adición de HBr normalmente sigue un adición Markovnikov. Sin embargo, por la presencia 
de peróxidos, la adición resulta ser "anti-Markovnikov" 
 
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d. Formación de alcoholes: La hidratación (reacción con agua) de un alqueno se lleva a cabo en 
medio ácido, normalmente ácido sulfúrico, que actúa como catalítico. El resultado final es la 
adición de los elementos de agua (H, OH) al doble enlace, adición del tipo Markovnikov: 
 
 
e. Formación de alcoholes a partir de aldehídos y cetonas: La reducción o la hidrogenación 
catalítica (Pt, Pd, Fe o Ni) de un aldehído lleva a la formación de un alcohol primario y la 
reducción de una cetona lleva a la formación a un alcohol secundario. 
 
 
 
3. Reacciones de eliminación: En las reacciones de eliminación se produce fundamentalmente un 
doble enlace. Son inversas a las reacciones de adición. En ellas, la molécula de sustrato pierde dos 
átomos o grupos de átomos enlazados a dos átomos de carbono contiguos de la cadena, 
originándose un enlace doble o triple. 
 
 
 
a. Deshidratación de alcoholes: en este tipo de reacciones suele haber una sustancia que actúa 
como catalizador, y suele ser un ácido fuerte (H2SO4), dependiendo del tipo de reacción. Se 
sigue la regla de Saytzeff, es decir, se obtiene siempre el alqueno más sustituido. 
 
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4. Reacciones de condensación (adición-eliminación): es la suma de una reacción inicial de adición y 
una posterior de eliminación. Tiene lugar cuando dos moléculas orgánicas se unen por eliminación 
de otra molécula simple entre ellas. 
 
Reacciones de condensación más importantes: 
 
a. Formación de ésteres (ácido + alcohol→éster + agua): Los ésteres se preparan combinando un 
ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve 
para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su 
equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster. 
 
 
b. Formación de amidas (ácido + amina → amida + agua) Las amidas se forman por reacción de 
ácidos carboxílicos con amoniaco, aminas primarias y secundarias. La reacción se realiza bajo 
calefacción. 
 
 
5. Reacciones redox: Son aquellas en las que se produce un aumento (oxidación) o disminución 
(reducción) en el número de oxidación del carbono. En química orgánica, en general, se relacionan 
las reacciones de oxidación con la formación de enlaces C-O, y las de reducción, con la formación 
de enlaces C-H. De esta forma, la serie redox para las sustancias orgánicas sería: 
 
 
 
 
 
Alcano Alcohol Aldehido Ácido Carboxílico Dióxido de Carbono 
 Cetona 
 
 
 
 
OXIDACIÓN:( K2Cr2O7) (KMnO4) 
REDUCCIÓN: (H2, Ni, NaBH4, LiAlH4) 
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Reacciones de reducción. Mediante el empleo de hidruros como el NaBH4 y LiAlH4 los aldehídos 
se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios. La diferencia entre ambos 
hidruros es que el NaBH4 solo reduce a los aldehidos y cetonas, mientras que el LiAlH4 es más enérgico y 
puede reducir ésteres y cloruros de ácido a alcohole secundarios. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
La oxidación de alcoholes primarios en presencia de K2Cr2O7 conduce a aldehídos. Si se continúa 
con la oxidación, se llega al ácido. Si utilizamos el KMnO4, que es más fuerte, llegamos directamente al 
ácido carboxílico correspondiente. 
 
Alcohol primario Aldehído Ácido carboxílico 
 
CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CHO CH3-CH2-COOH 
 
1-propanol Propanal Ácido propanoico 
 
 
 
K2MnO4 
 
 Cuando oxidamos un alcohol secundario, el primer producto de oxidación será una cetona. Si 
seguimos oxidando obtendremos dos ácidos, uno de ellos con un átomo de carbono más. La oxidación 
directa con KMnO4 conducirá al ácido. 
 
Alcohol secundario Aldehído Ácido carboxílico 
 
CH3-CHOH-CH3 CH3-CO-CH3 CH3-COOH + HOOC-CH3 
 
2-propanol Propanona Ácido metanoico 
 
 
 
K2MnO4 
 
6. Reacciones de polimerización: son reacciones radicalarias que se producen en cadena. Los 
iniciadores suelen ser peróxidos. La más típica es: 
 
n·CH2=CH2 –CH2-CH2-CH2-CH2- 
R C
O
H
NaBH4 R CH2OH
R CH R´
OH
NaBH4
R C
O
R´
LiAlH4
LiAlH4