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DANIELA HENAO HENAO QUIMICA GRADO ONCE 1 INSTITUCIÓN EDUCATIVA MARISCAL SUCRE GUÍA DE TRABAJO 2 INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA DOCENTE: DANIELA HENAO HENAO- número de contacto 3022444764 (solo hasta la 1pm) Email: danielahenao@iemariscalsucre.edu.co NOMBRE Y APELLIDOS DEL ESTUDIANTE:___________________________________________________ GRADO 11___ QUIMICA Realice todo el trabajo con su letra A TENER EN CUENTA: La siguiente guía en el modelo EAU, contiene el trabajo a realizar durante todo el mes de Marzo (4 semanas), cada una de las hojas debe de ir numerada (orden 1, 2 ,3…) y marcada con nombres y apellidos completos, indicando el grado en el que se encuentra el estudiante, con buena caligrafía para que la profesora pueda entender lo que está escrito en ella. Fecha de entrega marzo 23 de 2021 VIVENCIA 1. Clasifica las siguientes sustancias dependiendo si son orgánicos o inorgánicos Mármol, Sangre, Alcohol, Agua, Árbol, Piedra, Mosca, Tiza, Computador, Persona ORGANICOS INORGANICOS 2. Lea con atención el siguiente texto, escoja 3 preguntas de las que se encuentran al final y respóndalas con sus propias palabras. Formule otras 3 preguntas que usted se ha hecho alguna vez. El hombre es curioso por naturaleza. Es esta curiosidad la que hace que la humanidad no esté nunca satisfecha con sus conocimientos, sino que siempre esté tratando de averiguar más acerca de las cosas que lo rodean. ¿Qué hay más allá? Podría ser la pregunta general. En efecto, desde las épocas más antiguas el hombre se ha preocupado por averiguar el porqué de todos los hechos que ha observado y la constitución de todos los seres que le son conocidos. Esta preocupación se ha traducido en un desarrollo efectivo de todas las ciencias, desarrollo que ha sido aún más marcado en los últimos años, gracias a la precisión y bondad de los instrumentos actuales. La Química es una de las ciencias que más ha avanzado en este siglo, ya que es apenas ahora cuando empezamos a comprender y a conocer con certidumbre lo que es la materia. Estos conocimientos modernos se tratan ya con relativa amplitud en los textos que hoy en día se estudian en las carreras universitarias, para entender bien los cuales es necesario obtener unas bases firmes en los estudios a nivel secundario. Preguntas: ✓ ¿De dónde venimos? ✓ ¿Qué pasa con la vida después de la muerte? ✓ ¿De qué está hecho el universo? ✓ ¿Estamos solos en el universo? ✓ ¿Cómo se almacenan y recuperan los recuerdos? ✓ ¿Cuál es el secreto de la eterna juventud? A mailto:danielahenao@iemariscalsucre.edu.co DANIELA HENAO HENAO QUIMICA GRADO ONCE 2 Mis preguntas: ________________________________________________________ ________________________________________________________ ________________________________________________________ FUNDAMENTACIÓN TEORICA Lee atentamente la siguiente información y extrae las ideas más importantes, realizando un mapa conceptual ELEMENTOS QUE CONSTITUYEN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS El hidrógeno, carbono, oxígeno y nitrógeno constituyen el 99.33% de todos los átomos que conforman los compuestos orgánicos. GENERALIDADES: El carbono es único en la química porque forma un número de compuestos mayor que la suma total de todos los otros elementos combinados. Con mucho, el grupo más grande de estos compuestos es el constituido por carbono e hidrógeno. Se estima que se conoce un mínimo de 1.000.000 de compuestos orgánicos y este número crece rápidamente cada año. Aunque la clasificación no es rigurosa, el carbono forma otra serie de compuestos considerados como inorgánicos, en un número mucho menor al de los orgánicos. El carbono elemental existe en dos formas alotrópicas cristalinas bien definidas: diamante y grafito (como las minas de los lápices). Otras formas con poca cristalinidad son carbón vegetal, coque y negro de humo. El carbono químicamente puro se prepara por descomposición térmica del azúcar (sacarosa) en ausencia de aire. Las propiedades físicas y químicas del carbono dependen de la estructura cristalina del elemento. La densidad fluctúa entre 2.25 g/cm³ para el grafito y 3.51 g/cm³ para el diamante. El punto de fusión del grafito es de 3500ºC y el de ebullición extrapolada es de 4830ºC (8726ºF). El carbono elemental es una sustancia inerte, insoluble en agua, ácidos y bases diluidas, así como disolventes orgánicos. A temperaturas elevadas se combina con el oxígeno para formar monóxido o dióxido de carbono. Con agentes oxidantes calientes, como ácido nítrico y nitrato de potasio, se obtiene ácido melítico C6(CO2H)6. De los halógenos sólo el flúor reacciona con el carbono elemental. Un gran número de metales se combinan con el elemento a temperaturas elevadas para formar carburos. Con el oxígeno forma tres compuestos gaseosos: monóxido de carbono, CO, dióxido de carbono, CO2, y subóxido de carbono, C3O2. Los dos primeros son los más importantes desde el punto de vista industrial. El carbono y sus compuestos se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza. Se estima que el carbono constituye 0.032% de la corteza terrestre. El carbono libre se encuentra en grandes depósitos como hulla, forma amorfa del elemento con otros compuestos complejos de carbono-hidrógeno-nitrógeno. El carbono cristalino puro se halla como grafito y diamante. Grandes cantidades de carbono se encuentran en forma de compuestos. El carbono está presente en la atmósfera en un 0.03% por volumen como dióxido de carbono. Varios minerales, como caliza, dolomita, yeso y mármol, tienen carbonatos. Todas las plantas y animales vivos están formados de compuestos orgánicos complejos en donde el carbono está combinado con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y otros elementos. Los vestigios de plantas y animales vivos forman depósitos: de petróleo, asfalto y betún. Los depósitos de gas natural contienen compuestos formados por carbono e hidrógeno. El elemento libre tiene muchos usos, que incluyen desde las aplicaciones ornamentales del diamante en joyería hasta el pigmento de negro de humo en llantas de automóvil y tintas de imprenta. Otra forma del carbono, el grafito, se utiliza para crisoles de alta temperatura, electrodos de celda seca y de arco de luz, como puntillas de lápiz y como lubricante. El carbón vegetal, una forma amorfa del carbono, se utiliza como absorbente de gases y agente decolorante. B DANIELA HENAO HENAO QUIMICA GRADO ONCE 3 Los compuestos de carbono tienen muchos usos. El dióxido de carbono se utiliza en la carbonatación de bebidas, en extintores de fuego y, en estado sólido, como enfriador (hielo seco). El monóxido de carbono se utiliza como agente reductor en muchos procesos metalúrgicos. El tetracloruro de carbono y el disulfuro de carbono son disolventes industriales importantes. El freón se utiliza en aparatos de refrigeración. El carburo de calcio se emplea para preparar acetileno; es útil para soldar y cortar metales, así como para preparar otros compuestos orgánicos. Otros carburos metálicos tienen usos importantes como refractarios y como cortadores de metal. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO: El carbono se encuentra ubicado en el segundo periodo de la tabla periódica, su número atómico es 6, por lo que su configuración electrónica es 1S2 2S2 2P2 y su masa atómica es de 12 u.m.a. (unidad de masa atómica). Tiene cuatro electrones de valencia en su último nivel de energía (nivel 2), estos determinan sus propiedades químicas. Por su distribución electrónica el átomo de carbono presenta las siguientes propiedades. ESTRUCTURA TETRAÉDRICA O TETRALÓGICA: los cuatro electrones de valencia se hallan situados dos en los orbitales 2S y dos en los 2P(px1 y py1), esto implica que al encontrarse en diferentes orbitales tienen diferentes cantidades de energía. Sin embargo, el análisis de rayos x demuestra que los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono son iguales, así como también sus ángulos. Estos enlaces los encontramos en direcciones de los vértices de un tetraedro, en cuyo centro se encuentra el núcleo. Recordemos que la valencia está dada por los enlaces que un átomo es capaz de formar en un compuesto. El átomo de carbono está en la capacidad de formar cuatro enlaces con otros átomos de carbono, que se explica con la teoría de la hibridación, partiendo del estado fundamental y excitado del átomo de carbono. Cuando un átomo de carbono se encuentra en estado libre, tiene una distribución electrónica determinada, a esa distribución se le denomina estado fundamental. Pero cuando el átomo de carbono está formando compuestos presenta otra distribución electrónica a la que se le llama estado excitado. TETRAVALENCIA: el átomo de carbono, para cumplir con la ley del octeto (ocho electrones), puede ganar o perder cuatro electrones para así estar isoeléctronico (mismas configuraciones electrónicas) que los gases nobles. Al formar compuestos con los átomos de oxígeno, nitrógeno, hidrogeno y otros carbonos lo hace por enlaces covalentes, es decir que comparte los electrones. Existen enlaces simples, que generalmente son los más comunes, pues se encuentra formado por dos electrones, siendo cada uno de uno de los átomos que participan en el enlace los que aportan dichos electrones. Los enlaces simples (alcanos) formado por orbitales sigma (σ), siendo este el más fuerte de los enlaces covalentes. Los átomos de carbono al enlazarse también pueden formar enlaces dobles (alquenos), formados por orbitales híbridos sp2 π, en cambio los enlaces triples (alquinos), formados por un orbital híbrido sp y 2π de cada uno de los átomos. DANIELA HENAO HENAO QUIMICA GRADO ONCE 4 HIBRIDACIÓN: En química, se conoce como hibridación a la interacción de orbitales atómicos dentro de un átomo para formar nuevos orbitales híbridos. Los orbitales atómicos híbridos son los que se superponen en la formación de los enlaces, dentro de la teoría del enlace de valencia, y justifican la geometría molecular. El químico Linus Pauling desarrolló por primera vez la teoría de la hibridación con el fin de explicar la estructura de las moléculas como el metano(CH4) en 1931. Este concepto fue desarrollado para este tipo de sistemas químicos sencillos, pero el enfoque fue más tarde aplicado más ampliamente, y hoy se considera una heurística eficaz para la racionalización de las estructuras de compuestos orgánicos. Para que pueda llevarse a cabo la hibridación el átomo de carbono tiene que pasar de su estado basal a uno activado cuando se aplica energía. En este estado activado un electrón del orbital 2s pasa al orbital pz que se encuentra vacio, de esta forma la capa de valencia tendrá cuatro electrones desapareados y al formarse los orbitales híbridos atómicos, contarán con un electrón cada uno para formar enlaces covalentes. En el caso de los orbitales p puros, también tendrán un electrón disponible para enlazarse. Esto explica la tetravalencia del átomo de carbono. ELEMENTO ESTADO BASAL ESTADO ACTIVADO CARBONO (C) Hibridación sp3: Es la mezcla de un orbital s con tres orbitales p (px, py y pz) para formar cuatro orbitales híbridos sp3con un electrón cada uno. Los orbitales híbridos sp3 forman un tetraedro (tridimensional) con ángulo de 109°. En la hibridación sp2 interaccionan un orbital s puro con 2 orbitales p puros para formar tres orbitales híbridos atómicos con un electrón cada uno con un ángulo máximo de repulsión de 120° aproximadamente y permanece un orbital atómico p puro sin hibridar con un electrón. Este tipo de hibridación es característica de los alquenos. https://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica https://es.wikipedia.org/wiki/Orbital_at%C3%B3mico https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomo https://es.wikipedia.org/wiki/Teor%C3%ADa_del_enlace_de_valencia https://es.wikipedia.org/wiki/Geometr%C3%ADa_molecular https://es.wikipedia.org/wiki/Linus_Pauling https://es.wikipedia.org/wiki/Metano https://es.wikipedia.org/wiki/Heur%C3%ADstica https://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nico DANIELA HENAO HENAO QUIMICA GRADO ONCE 5 Hibridación sp2 Es la mezcla de un orbital s con dos orbitales p (px y py) para formar tres orbitales híbridos sp2. Los orbitales híbridos sp2 forman un triángulo equilátero (bidimensional). La hibridación sp2 la presentan los dos átomos de carbono con dobles enlaces carbono-carbono en la familia de los alquenos. Hibridación sp Es la mezcla de un orbital atómico s con un orbital p puro (px) para formar dos orbitales híbridos sp con un electrón cada uno y una máxima repulsión entre ellos de 180° y permanecen dos orbitales p puros con un electrón cada uno sin hibridar. Los orbitales híbridos sp forman una figura lineal (unidimensional). La hibridación sp se presenta en los átomos de carbono con triple enlace carbono-carbono en la familia de los alquinos. DANIELA HENAO HENAO QUIMICA GRADO ONCE 6 ESTABILIDAD DE LOS ENLACES: los compuestos orgánicos presentan gran estabilidad debido a que el átomo de carbono tiene un volumen pequeño y los enlaces covalentes que forma son fuertes y estables. Esta solidez en el enlace covalente permite la formación de largas cadenas con un número ilimitado de carbonos. Como ya se explicó, presenta cuatro electrones en su último nivel de valencia, lo cual determina que comparta los cuatro electrones de su último nivel de energía, completando los ocho electrones. PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS: los compuestos orgánicos pueden superar los 20 millones de moléculas diferentes, pueden unirse consigo mismo mediante enlaces covalentes formando polímeros, que son compuestos de elevado peso molecular; las reacciones suelen ser lentas y compleja, se descomponen con facilidad, la gran mayoría no son solubles en agua pero si en solventes orgánicos (como el alcohol); entre más átomos de nitrógeno y oxigeno presentan en su estructura aumenta la solubilidad en agua. CADENAS CARBONADAS: se forman por la unión de átomos de carbono mediante enlaces covalentes, los enlaces pueden ser simples, dobles o triples. Si la cadena solo tiene enlaces simples se dice que es saturada, pero cuando tiene, aunque sea un solo enlace doble o triple es insaturada. Las estructuras pueden ser lineales o cíclicas (cadenas cerradas) las cuales pueden presentar los tres tipos de enlaces (sencillo, doble o triple) TIPOS DE CARBONO DE ACUERDO A SU POSICIÓN: los carbonos se pueden clasificar dependiendo de la cantidad de enlaces que tienen con otros carbonos o la cantidad de carbonos enlazados. De tal manera que podemos tener carbonos Primarios: generalmente son los carbonos que se encuentran en los extremos; por lo tanto, son carbonos que están solo unidos a un carbono Secundarios: generalmente son carbonos intermedios, se encuentran unidos a dos carbonos Terciarios: se presentan generalmente cuando hay sustituyentes, son carbonos que se encuentran unidos a tres átomos de carbono Cuaternarios: se presenta en los carbonos cuyos cuatro enlaces se presentan con cuatro átomos de carbonos diferentes Fórmulas de los compuestos orgánicos: Los compuestos orgánicos se pueden representar de diferente manera, y todas expresar el mismo compuesto. Las formas son: • Molecular: indica la proporción real de los átomos que forman parte de la molécula. No se puede simplificar los subíndices. Ejemplo la glucosa C6 H12 O6 • Empírica: indicala proporción mínima de los átomos que presenta una molécula. Ejemplo la glucosa pasaría de C6H12O6 a CH2O • Completas o desarrolladas: indica la disposición de los átomos en la molécula, al igual que el tipo de enlace; se muestran todos los enlaces y átomos que se presentan. Semidesarrolladas o condensadas: es una forma de representar una formula desarrollada de manera más simple. A cada carbono se le escribe los elementos a los que están enlazados y la cantidad de los mismos. Solo se representan los enlaces carbono – carbono. DANIELA HENAO HENAO QUIMICA GRADO ONCE 7 • Esqueleto o zig-zag: su forma es de enlace-linea, es decir que cada línea representa un enlace y cada punto, montaña o valle representa los carbonos, los hidrógenos no se representan ya que se asume que los enlaces faltantes son hidrógenos, solo se escriben los átomos diferentes a carbono o hidrogeno (oxigeno, nitrógeno, azufre). • Poligonales: son las formas cerradas o cíclicas de los compuestos orgánicos, las cuales generan polígonos regulares Clasificación según la estructura: dentro de algunos grupos funcionales, los compuestos orgánicos se pueden subdividir de acuerdo con la forma o estructura que presentan como: • Compuestos alifáticos: abarca los compuestos acíclicos (cadena abierta) y alicíclicos (cadenas cerradas). Ambos grupos comprenden tres tipos distintos de hidrocarburos: alcanos o ciclo alcanos, cuando sólo existen enlaces simples C—C; alquenos o ciclo alquenos, cuando tienen algún doble enlace C=C, y alquinos o ciclo alquinos, si tienen algún triple enlace C≡C. • Compuestos aromáticos: corresponde a una clase muy especial de sustancias, caracterizadas porque presenta invariablemente una molécula de benceno como base (compuesto cíclico de 6 carbonos que se caracteriza por tener un enlace sencillo, seguido de uno doble, seguido de uno sencillo). Como derivados del benceno se conocen gran cantidad de sustancias de importancia bioquímica e industrial. Isómeros: La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos en especial las cadenas de carbono, que, con igual fórmula molecular, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras químicas distintas, y por ende, diferentes propiedades y configuración. Los isómeros se pueden clasificar de la siguiente manera: • Isómeros estructurales o constitucionales: Es una forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos. Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomería: I. isómeros de cadena: tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan diferente esqueleto o estructura. En el siguiente ejemplo todos los compuestos presentan 5 carbonos, 12 hidrógenos y 4 enlaces, pero al presentar diferente estructura son diferentes compuestos. II. isómeros de función: se presenta en aquellos compuestos con diferentes grupos funcionales. En este caso ambos compuestos presentan 3 carbonos, 6 hidrógenos y 1 oxigeno, pero al estar organizados de manera diferente el primero será un alcohol y el segundo un éter. DANIELA HENAO HENAO QUIMICA GRADO ONCE 8 III. isómeros de posición: Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales están unidos en diferentes posiciones. • Isómeros geométricos o cis-trans: La isometría cis-trans es un tipo de estereoisomería, la cual se refiere a los compuestos que tienen sus átomos conectados en el mismo orden, pero tienen diferente orientación tridimensional. Este tipo de isomería presenta en ciclo alcanos (serie de carbonos que conforman un anillo) y en alquenos (cadena de carbonos unidos por un doble enlace). Se produce cuando existen dos grupos idénticos para comparar y se encuentran en diferentes posiciones EJERCITACIÓN 1. Indica cuantos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios existen en cada una de las estructuras, encierra los carbonos primarios en círculos de color amarillo, los carbonos secundarios con cuadrados de color azul, los carbonos terciarios en triángulos de color morado y los carbonos cuaternarios en rombos de color rojo 2. Elabore el esquema (Con los niveles de energía y los electrones de cada nivel), la configuración electrónica, escribir el número atómico y la masa del Hidrógeno (H) y del oxígeno (O). 3. Indica el tipo de hibridación que presentan cada uno de los carbonos presentes en los siguientes compuestos C DANIELA HENAO HENAO QUIMICA GRADO ONCE 9 APLICACIÓN 1. De los siguientes compuestos orgánicos determina: • sí es un alcano, alqueno o alquino • clasifica los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios • Obtén la formula molecular y empírica 2. Responde las siguientes preguntas de selección múltiple con única respuesta. Justifica la respuesta. I. Lo que diferencia a un proceso físico de uno químico es: A. El tipo de energía utilizada para que éste sea posible B. Las fases en las que se encuentran los compuestos que intervienen C. Las cantidades de materia que entran a combinarse D. Que los compuestos que participaron son los mismos a finalizar el proceso II. Los seres vivos, se encuentran conformados por miles de compuestos orgánicos, los cuales son esenciales para su supervivencia. Estos reciben el nombre de A. Inorgánicos B. Enzimas C. Nitrogenados D. Biomoléculas III. Existen diferentes elementos que constituyen los compuestos orgánicos, sin embargo, hay algunos que son de mayor importancia a nivel biológico y ambiental, encontrándose en mayor abundancia, estos son: A. Hidrógeno, hierro, oxigeno, nitrógeno B. Carbono, nitrógeno, oxígeno, hidrógeno C. Nitrógeno, oxígeno, azufre, silicio D. Carbono, oxigeno, hidrógeno, fósforo IV. De acuerdo con las características, capacidad de enlace y distribución electrónica, el carbono presenta tres tipos de hibridación: A. Tetragonal, sp4 , trigonal B. Pentagonal, tetragonal, sp2 C. Digonal, trigonal, hexagonal D. Tetragonal, trigonal, digonal 3. En la siguiente sopa de letras se encuentran diez palabras relacionadas con el átomo de carbono; búscalas y completa con ellas los enunciados que aparecen en la parte inferior: D DANIELA HENAO HENAO QUIMICA GRADO ONCE 10 1. El --------------------------- se halla ubicado en la tabla periódica en el grupo IVA y en el periodo 2. El ----------------------- es una variedad alotrópica del carbono 3. Los _________________ son sustancias que poseen la misma fórmula molecular, pero difieren en la organización estructural de sus átomos. 4. El átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes, por eso es _______________ 5. La hibridación sp3 es de tipo _______________ 6. Él ______________ es una sustancia blanda, untuosa de color negro brillante. 7. La hibridación sp2 es llamada también hibridación ______________ 8. La teoría _________________ planteaba que los compuestos orgánicos sólo se podían obtener a partir de los seres vivos. 9. La química _______________ estudia los compuestos que contienen carbono 10. La _______________ es el material más rico en carbono, contiene el 98% E COMPLEMENTACIÓN 1. Consulta y dibuja la estructura química del diamante y del grafito. 2. Busca a que hace referencia el termino destilación o fraccionamiento del petróleo, realiza un pequeño resumen en el que expliques como ocurre y cual es su importancia. PROYECTO TRANSVERSAL (himno nacional) Lee atentamente el coroy las estrofas I y II del himno nacional, posteriormente busca las palabras desconocidas y escribe el significado. De manera breve describe o explica lo que quiere decir cada una de estas partes. CORO "¡Oh, gloria inmarcesible! ¡Oh, júbilo inmortal! ¡En surcos de dolores ¡El bien germina ya!" I ESTROFA "¡Cesó la horrible noche! La libertad sublime Derrama las auroras De su invencible luz. La humanidad entera, Que entre cadenas gime, Comprende las palabras "Del que murió en la cruz''" II ESTROFA "¡Independencia! grita El mundo americano; Se baña en sangre de héroes La tierra de Colón. Pero este gran principio: «El rey no es soberano», Resuena, y los que sufren Bendicen su pasión" REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS http://www.parlamentointernacionaldeeducacion.org/web/publicaciones/8-la-industria-petroquimica http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Organica_32396.pdf Hipertexto, química 2. http://olimpiadasquindio.ddns.net/principal/bibliotecags/Hipertexto%20Quimica%202.pdf http://www.parlamentointernacionaldeeducacion.org/web/publicaciones/8-la-industria-petroquimica http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Organica_32396.pdf http://olimpiadasquindio.ddns.net/principal/bibliotecags/Hipertexto%20Quimica%202.pdf
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