Formulacion quimica organica 3

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Departamento de Física y Química 1 Formulación de orgánica 
 
FORMULACIÓN ORGÁNICA 
 
 
La química orgánica estudia los compuestos orgánicos. 
 
Las compuestos orgánicos están constituidos casi exclusivamente por C e H, y pueden llevar en 
menor proporción O, N, S, X (halógenos), y algunos metales. 
 
Los compuestos orgánicos están basados en la tetravalencia del carbono: 
 
 
 
TIPOS DE CADENA 
 
Según la cadena que forme la unión de los enlaces entre los carbonos, los compuestos orgánicos 
se clasifican en: 
 
 Lineales: CH3 CH = CH CH2 CH2 C CH 
 
 Ramificados: CH3 C = CH CH2 CH2 CH CH3 
 
 CH2 CH3 CH3 
 
 Cíclicos: CH = CH 
 
 CH2 CH2 
 
 
 
Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO 
 
Para indicar el número de átomos de carbono que tiene un compuesto orgánico se utilizan unos 
prefijos: 
 
1 MET 6 HEX 11 UNDEC 
2 ET 7 HEPT 12 DODEC 
3 PROP 8 OCT 13 TRIDEC 
4 BUT 9 NON 14 TETRADEC 
5 PENT 10 DEC 15 PENTADEC 
 
 
 
TIPOS DE FÓRMULAS 
 
 Fórmulas moleculares: indican el tipo y el nº de átomos que forman el compuesto. 
 
 C2H6 C4H8O 
 
 Fórmulas planas semidesarrolladas: se indican, además, los enlaces carbono-carbono. 
 
 CH3 CH3 CH2 = CH CHOH CH3 
 
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 Fórmulas planas desarrolladas: se indican todos los enlaces de cada uno de los carbonos: 
 
 
 H H H OH H H 
 
 H C C H C = C C C C H 
 
 H H H H H H H 
 
 
TIPOS DE CARBONO 
 
Cuando un átomo de carbono está unido a otro átomo de carbono se denomina primario, si está 
unido a dos secundario, a tres terciario, y a cuatro cuaternario 
 
 Primario secundario terciario cuaternario 
 
 
 CH3 CH2 CH C 
 
 
 
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 
 
Los compuestos orgánicos los vamos a dividir en dos grandes grupos: 
 
 Hidrocarburos: formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Se clasifican en: 
 
 
 
 Saturados: alcanos. 
 
aciclicos 
 (cadena abierta) alquenos. 
 no saturados 
 alquinos. 
 
 
 
 alicíclicos: cicloalcanos, cicloalquenos. 
cíclicos 
 (cadena cerrada) 
 monicíclicos: derivados del benceno. 
 aromáticos 
 condensados. 
 
 
 
 
 Compuestos orgánicos con grupos funcionales. Un grupo funcional es un átomo o conjunto 
de átomos que le confieren a la molécula unas propiedades determinadas. 
 
– Grupos funcionales con oxigeno: 
 
 
Eter R O R’ alcohol R OH 
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 R R 
aldehido C = O R COH cetona C = O R CO R’ 
 H R’ 
 
 O O 
ácido R C R COOH ester R C R COO R’ 
 OH O R’ 
 
 
– Grupos funcionales con nitrógeno: 
 
 
Amina primaria R NH2 Nitrocompuesto R NO2 
 
 
 O 
Amina secundaria R NH Amida R C 
 NH2 
 R’ 
 
Amina terciaria R N R’’ Nitrilo R C N 
 
 R’ 
 
 
– Grupos funcionales con halógenos: 
 
Derivado halogenado R X X (F,Cl, Br, I) 
 
 
 El orden de menor a mayor prioridad de los grupos funcionales es: 
 
halogenados < éteres < aminas < alcohol < nitrilos < cetonas < aldehídos < amidas < ésteres < ácidos 
 
 
 
 
 
HIDROCARBUROS ACÍCLICOS 
 
 
ALCANOS o hidrocarburos saturados: 
 
 Sólo carbono, hidrógeno, y enlaces sencillos. 
 
 Fórmula general Cn H2n+2 . 
 
 Se nombran con el prefijo indicativo del nº de átomos de carbono con la terminación ano 
 
 
 CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 
metano etano propano butano 
 
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CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 (CH2 )4 CH3 CH3 (CH2 )10 CH3 
 pentano hexano dodecano 
 
 
 Los radicales se forman por perdida de un hidrógeno. Se nombran con el nombre del 
hidrocarburo cambiando la terminación ano por il ó ilo. 
 
 
 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 (CH2)2 CH2 
 metil ó metilo etil ó etilo propil ó propilo butil ó butilo 
 
(normalmente la terminación il se utilizará cuando el radical vaya unido a una cadena 
carbonada, y ilo cuando el radical vaya libre) 
 
 
Si el alcano es ramificado, hay que elegir primero cual es la cadena principal siguiendo la 
siguientes reglas: 
 
 De todas las cadenas lineales posibles, se toma como cadena principal la de mayor número 
de átomos carbonos (la más larga), y a igualdad de carbonos aquella que tenga el mayor 
número de sustituyentes o ramificaciones. 
 
 Los átomos de carbono de la cadena principal se numeran de manera que los sustituyentes ó 
radicales tengan los números más bajos. 
 
 Los radicales se nombran por orden alfabético, indicando el número del átomo de carbono en 
el que están unidos anteponiéndoles los prefijos di tri tetra penta ...etc, cuando 
haya varios radicales iguales. 
 
 Los números se separan entre si por comas, y los números de las letras por guiones. 
 
 
 CH2 CH2 CH3 3,4 dimetil 
    
 CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3 6 etil 
  
 CH3 CH3 nonano 
 
 6 etil 3,4 dimetilnonano 
 
 
Si el radical es sencillo, los prefijos di tri ...etc, no intervienen en el orden alfabético, pero si 
el radical es ramificado si que se toma el prefijo como orden alfabético y además dicho radical 
debe de ir entre paréntesis. 
 
 
 CH2 CH2 CH3 3 metil 
    
 CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3 4,6 dietil 
  
 CH3 CH2 CH3 nonano 
 
 4,6 dietil 3 metilnonano 
 
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 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 3 metil 
    
 CH3 CH2 CH CH CH2 CH  4 etil 
 
 CH3 CH3 C CH3 6 (1,1 dimetiletil) 
 
 CH3 nonano 
 
 6 (1,1 dimetiletil) 4 etil 3 metilnonano 
 
 
 CH2 CH3 
 
 CH3 CH2 CH CH CH2 CH – CH2 CH3 
 
 CH3 CH3 C CH2 CH2 CH3 
 
 CH3 
 4,6 dietil 3,7,7 trimetildecano 
 
 
Los radicales ramificados se nombran como el hidrocarburo correspondiente cambiando la 
terminación ano por il ó ilo, y teniendo en cuenta que el carbono número  siempre es 
el que tiene la valencia libre. 
 
 
 CH3 CH3 CH3 CH3 
     
 CH3 CH CH3 CH CH2 CH3 CH CH2 CH3 C 
 
 1 metiletil 2 metilpropil 1 metilpropil CH3 
ISOPROPILO ISOBUTILO SECBUTILO 
 1,1 dimetiletil 
 TERBUTILO 
CH3 CH CH2 CH CH2 
 2 etil 4 metilpentil 
 CH3 CH2 CH3 
 
 
 
 
 
ALQUENOS o hidrocarburos etilénicos: 
 
 Sólo carbono, hidrógeno, y llevan uno o más enlaces dobles. 
 
 Fórmula general cuando llevan un solo enlace doble Cn H2n. 
 
 Se nombran con el prefijo indicativo del nº de átomos de carbono con la terminación. 
 
 
eno si lleva un doble enlace. 
adieno si lleva dos dobles enlaces. 
atrieno si lleva tres dobles enlaces. 
atetraeno si lleva cuatro dobles enlaces. 
indicando las posiciones donde 
van los dobles enlaces, y dándoles 
los valores más bajos. 
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 CH2 = CH2 CH3 CH = CH CH2 CH3 CH2 = CH CH = CH CH3 
eteno ó ETILENO 2 penteno 1,3 pentadieno 
 
 
CH3 CH = CH CH2 CH = CH CH = CH2 1,3,6 octatrieno 
 
 Los radicales monovalentes se nombran con el nombre del hidrocarburo cambiando la 
terminación eno por enil ó enilo. (El carbono número  es el que tiene la valencia 
libre) 
 
 
CH2 = CH etenil ó etenilo VINILO 
 
CH2 = CH CH2 2 propenilo ó ALILO CH3 CH = CH 1 propenilo 
 
CH3 CH = CH CH = CH 1,3 pentadienil ó 1,3 pentadienilo 
 
 
Si el alqueno es ramificado, hay que escoger primero la cadena principal siguiendo la siguientes 
reglas: 
 
 se toma como cadena principal la de mayor número de enlaces dobles, a igualdad la más 
larga, y a igualdad la de mayor número de radicales. 
 
 La numeración tiene que ser la que le de a los dobles enlaces los valores más bajos. 
 
 Los radicales se nombran por orden alfabético. 
 
 
CH3 CH = C CH2 CH3 CH2 = CH CH CH CH2 CH = CH CH2 CH3 
 
 CH2 CH2 CH3 CH3 CH = CH2 
 
 3 metil 4 vinil 1,6 nonadieno 
 3 etil 2 hexeno 
 
 
 
CH2 = CH C = CH CH2 CH3 
 6 vinil 2,3,6 nonatrieno 
 CH2 CH = C = CH CH3 6 etenil 2,3,6 nonatrieno 
 
 
 
 
 
ALQUINOS o hidrocarburos acetilénicos: 
 
 Sólo carbono, hidrógeno, y llevan uno o más enlaces triples. 
 
 Fórmula general cuando llevan un solo enlace triple Cn H2n -2 
 
 Se nombran con el prefijo indicativo del nº de átomos de carbono con la terminación 
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ino si lleva un triple enlace. 
adiino si lleva dos triples enlaces. 
atriino si lleva tres triples enlaces. 
atetraino si lleva cuatro triples enlaces. 
 
 
 
 CH ≡ CH CH3 CH C ≡ C CH3 CH ≡ C CH2 C ≡ CH 
etino ó ACETILENO 2 pentino 1,4 pentadiino 
 
 
CH3 C ≡ C CH2 C ≡ C C ≡ CH 1,3,6 octatriino 
 
 
 Los radicales monovalentes se nombran con el nombre del hidrocarburo cambiando la 
terminación ino por inil ó inilo. (El carbono número  es el que tiene la valencia 
libre) 
 
 CH ≡ C CH ≡ C CH2 CH3 C ≡ C C ≡ CH 
 etinilo 2 propinilo 1,3 pentadiinilo 
 
 
Si el alquino es ramificado, hay que escoger primero la cadena principal siguiendo la siguientes 
reglas: 
 
 Se toma como cadena principal la de mayor número de enlaces triples, a igualdad la más 
larga, y a igualdad la de mayor número de radicales. 
 
 La numeración tiene que ser la que le de a los triples enlaces los valores más bajos. 
 
 Los radicales se nombran por orden alfabético. 
 
 
 
CH3 CH2 CH CH CH2 C ≡ C CH CH3 
 7 metil 3 (1 metilpropil) 1,5 octadiino 
 CH3 C ≡ CH CH3 
 
 
 
 
 
 
 
HIDROCARBUROS con dobles y triples enlaces: para nombrarlos hay que indicar los dobles 
y triples enlaces. 
 
 = ≡ prefijo en ino 
 
 = = ≡ , prefijo adien ino 
 
 = ≡ ≡ prefijo en , diino 
 
indicando las posiciones donde 
van los dobles enlaces, y dándoles 
los valores más bajos 
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= = ≡ ≡ , prefijo adien , diino 
 
 Se toma como cadena principal la de mayor número de enlaces múltiples, a igualdad la más 
larga, y a igualdad la de mayor número de radicales. 
 
 Independientemente de que se trate de dobles o triples enlaces ,la numeración tiene que ser la 
que le de los valores más bajos a los enlaces múltiples. A igualdad tiene preferencia la 
numeración más baja para los enlaces dobles 
 
 Los radicales se nombran por orden alfabético 
 
 
 CH2 = CH CH C ≡ CH CH3 C ≡ C C = CH CH2 CH2 
 
4 penten 1 ino 1 penten 4 ino CH2 CH3 
 
 4 etil 3 hepten 5 inilo 
 CH3 
 
CH2 = CH CH2 C ≡ C CH C = CH C ≡ CH 
 
 CH = CH2 
 
 5 metil 4 vinil 3,9 decadien 1,6 diino 
 
 
 
 
 
HIDROCARBUROS CÍCLICOS 
 
 La cadena principal siempre es el ciclo. 
 
 Las reglas para la numeración de los carbonos es la misma. Tiene la dificultad de que al ser 
una cadena cerrada, cualquier carbono podría ser el número , excepto si es un radical, en 
cuyo caso el carbono  es el que tiene la valencia libre. 
 
 CH2 CH3 CH = CH2 
 
CH2 CH2 CH 
 
CH2 CH2 CH CH2 
 
Ciclobutano ciclopropeno 3 etilciclopenteno 2 vinil 1,3 ciclohexadieno 
 
 
 CH3 
CH = CH CH = CH2 CH3 
 
CH2 CH2 
 
Ciclobuteno 6 vinil 2 ciclohexenilo 4 metilciclopenteno 4 metil 1,3 ciclobutadienilo 
 
 
 
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 
 
Son hidrocarburos cíclicos que se caracterizan por tener dobles enlaces alternados. Esta 
alternancia le confiere a la molécula unas propiedades especiales que se conocen con el nombre 
de aromaticidad. 
 
El hidrocarburo aromático más sencillo es el BENCENO ó 1,3,5 ciclohexatrieno 
 
 
 
 
 
 
 En los derivados monosustituidos del benceno, al ser los seis carbonos idénticos, no hay que 
indicar la posición del radical 
 
 CH3 CH2 – CH = CH2 
 CH = CH2 
 
 
 
 
Metilbenceno vinilbenceno 2–propenilbenceno bifenilo 
 TOLUENO fenilbenceno 
 
 
 En los derivados bisustituidos del benceno existen tres posibilidades 
 
 
 
 1,2 1,3 1,4 
 orto o meta m para p 
 
 
 
Los radicales se nombran, según la regla general, por orden alfabético. 
 
 CH3 
 CH3 
 1,2 dimetilbenceno 1 etil 3 metilbenceno 
 o dimetilbenceno m etilmetilbenceno 
 CH3 CH2 CH3 
 
 
 
 En los derivados polisustituidos del benceno, los radicales se nombran, según la regla 
general, por orden alfabético y dándoles las posiciones más bajas. 
 
 CH3 CH3 
 CH3 CH3 
 
 
 CH3 
 
 CH2 CH = CH2 
 1,2,4 trimetilbenceno 
 1,2 dimetil 4 (2 propenil) benceno 
 
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS CONDENSADOS 
 
Son hidrocarburos formados por más de un anillo aromático: 
 
   
 
   
 NAFTALENO 
   
 
   
 
      
 
     
 
      
 
        
 
 ANTRACENO FENANTRENO 
 
 
Los derivados se nombran con los radicales por orden alfabético dandolesa la posición más 
baja, y a continuación con el nombre del hidrocarburo correspondiente. 
 
 CH3 
 CH3 
 
 2 metilnaftaleno 
 
 
 CH2 CH = CH2 
 
CH2 = CH 1 metil 10 (2 propenil) antraceno 
 
 CH2 CH3 
 
 
 7 etil 1 vinil fenantreno 
 
 
Los radicales aromáticos más importantes son: 
 
 CH2 CH3 CH3 CH3 
 
 
 
 
 
 fenilo bencilo o tolil m tolil p tolil 2 naftil 
 fenilmetil 
 
 
 
 
 
 1 naftil 9-antranil 3-fenantril 
 
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DERIVADOS HALOGENADOS 
 
 
Resultan de sustituir los hidrógenos de los hidrocarburos por halógenos. Los halógenos no 
tienen ninguna prioridad y se nombran como radicales con los nombres de: 
 
F fluoro Cl cloro Br bromo I yodo 
 
 
 
 CH3Cl CH3 CH2I CH3 CH2 = CH CH2F CH2Br CH2Br 
clorometano 2 yodopropano 3 fluoro 1 propeno 1,2 dibromoetano 
 
 CH3 
CH2 = CH CF2 CH = CH CH3 CH3 CH2 C ≡ C CH2Br 
 3,3 difluoro 1,4 hexadieno 1 bromo 2 pentino 
 
 Cl 
CHCl3 triclorometano CLOROFORMO m clorometilbenceno 
 m clorotolueno 
 
 
 
 
ALCOHOLES Y FENOLES 
 
 
ALCOHOLES: resultan de sustituir uno o más hidrógenos de un hidrocarburo por grupos 
hidroxilos OH 
 
 Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, según el tipo de carbono 
donde esté el grupo hidroxilo. 
 
 En un compuesto puede haber varios grupos hidroxilo, pero no se pueden acumular en un 
mismo carbono. 
 
 
Se nombran con el nombre del hidrocarburo correspondiente, cambiando la o final con las 
terminaciones ol , odiol , otriol , –otetraol ..... según lleve uno, dos, tres... grupos OH 
 
– La cadena principal será la que tenga el mayor número de grupos hidroxilo. 
 
– Hay que darles a los grupos hidroxilo la numeración más baja. 
 
– Hay que indicar las posiciones de los grupos OH , y en algunos casos se puede quitar la 
la o inicial de la terminación diol , triol , –tetraol ...... 
 
 
CH3OH CH2OH CHOH CH2OH CH3 CHOH CHOH CH3 
metanol 1,2,3–propanotriol 2,3 butanodiol 
 
 
CH3 CH2OH CH2 = CH CH2OH CH3 C ≡ C CHOH – CH = CH2 
 etanol 2 propen 1 ol 1–hexen–4–in–3–ol 
 
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CH3 CH = C – CH = CH – CH2OH CH2OH CH2 – CH – CH = CH – CH2OH 
 
 CH2 – CH3 CH2 – CH3 
 
 4–etil–2,4—hexadien–1–ol 4–etil–2–hexen–1,6–diol 
 
 
 OH CH2 CHOH – CH3 
 CH3 OH 
 
 
 OH 
 
 4–ciclohexen–1,3–diol 3 metilciclopentanol 1 – fenil - 2 - propanol 
 
 
 Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal, el grupo hidroxilo OH se nombra 
como radical con el nombre de hidroxi. 
 
CH3 CHOH CHOH CH2 
 
 2,3–dihidroxibutilo 
 
 
 
FENOLES: son los alcoholes derivados de los hidrocarburos aromáticos 
 
 
 OH OH OH 
 
 
 
 
 OH OH 
 Fenol m–difenol 2–naftol 1–naftol 
 m–bencenodiol 
 
 OH OH OH 
 CH3 m–metilfenol 
 m–cresol 
 p–clorofenol 
 o–metilfenol CH3 
 o–cresol 
 Cl 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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ÉTERES 
 
Los éteres están formados por dos radicales unidos mediante un oxígeno R O R’. 
 
Hay dos formas de nombrarlos: 
 
 La forma más sencilla es con los nombres de los radicales R y R’ en orden alfabético y 
la palabra eter. Si es simétrico se utiliza el prefijo –di. 
 
 Cuando el eter R O R’ es más complicado, la parte más compleja R’ se nombra como 
hidrocarburo, y la otra como radical R O alcoxi ó alquiloxi 
 
 
a) R O alcoxi de 1 a 4 carbonos y el benceno: O – fenoxi 
 
 
 CH3 O – CH3 CH2 O – CH3 CH2 CH2 O – CH3 (CH2)3 O – 
 metoxi etoxi propoxi butoxi 
 
 
b) R O alquiloxi: nombre del radical R– y añadiéndole la terminación oxi 
 
CH3 O CH2 CH3 CH3 O CH3 CH3 CH O – CH2 – CH3 
 
 etil metil eter dimetil eter CH3 etil metiletil eter 
 metoxietano 2–etoxipropano 
 
 
 
 O CH3 CH3 O CH = CH2 O CH2 CH3 
 
 fenil metil eter metil vinil eter etil (3–ciclopentenil) eter 
 metoxibenceno metoxieteno 4–etoxiciclopenteno 
 
 
CH3 CH = CH O CH = CH C ≡ CH CH3 CH2 O CH2 CH3 
 (1 buten 3–inil) (1–propenil) eter dietil eter 
 1–(1–propeniloxi)–1–buten–3–ino 
 
 
 
 O 
CH3 O CH3 
 
 
 Metil p–tolil eter fenil (2–naftil) eter 
 p–metoxiltolueno 2–fenoxinaftaleno 
 
 
 Cuando el éter no es el grupo funcional principal, R O se nombra como radical con los 
nombres ya explicados de radical alcoxi ó alquiloxi 
 
 
CH3 CH2 – CH CH2 CH2 CH3 CH CH2 CHOH CH2OH 
 
 O – CH2 – CH = CH2 O – CH3 
 
 3–(2–propeniloxi) pentilo 4–metoxi–1,2–pentanodiol 
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ALDEHIDOS Y CETONAS 
 
 R 
Son compuestos orgánicos que tienen en su molécula un grupo carbonilo C = O 
 R’ 
 R 
En los aldehídos el grupo está a final de cadena C = O (carbono primario) R – CO – H 
 H 
 
 R 
En las cetonas está en medio de la cadena C = O (carbono secundario) R – CO – R’ 
 R’ 
 
ALDEHIDOS 
 
 Se nombran cambiando la terminación –o del hidrocarburo por –al ó –odial , según lleve 
uno o dos grupos carbonilos. 
 
 CH2O CH3 CHO CH3 CH2 CHO CH3 CH2 CH2 CHO 
 metanal etanal propanal butanal 
FORMALDEHÍDO ACETALDEHÍDO 
 
 
CHO CH2 CHO CH3 CH = CH CHO CHO CH = CH CHOH CHO 
 Propanodial 2–butenal 4–hidroxi–2–pentenodial 
 
CH2 = CH C ≡ C CH2 CHO CHO CH2 – CH2 CH = C = CH CHO 
 5–hexen–3–inal 2,3–heptadienodial 
 
CETONAS 
 
 Se nombran cambiando la terminación –o del hidrocarburo por –ona, –odiona, –otriona, ..... 
según lleve uno, dos, tres, .... grupos cetona, e indicando la posición en la que se encuentran. 
En algunos casos se puede quitar la o inicial de la terminación –diona, –triona, ..... 
 
 CH3 CO CH3 CH3 CO CH2 CH3 CH3 CO CH2 CO CH3 
propanona ACETONA butanona 2,4–pentanodiona 
 
CH2 = CH CO – CH = CH CH3 CH3 C ≡ C CH = CH – CO CH3 
 1,4–hexadien–3—ona 3–hepten–5–in–2–ona 
 
 CH3 CH = CH2 
 
CH3 CO CH CHOH CH3 CH2OH CO CH = CH CH – CO CH3 
 4–hidroxi–3–metil–2–pentanona 1–hidroxi–5–vinil–3–hepten—2,6–diona 
 
 
 O O 
 
 O 
 O 
 O Cl 
 
ciclohexanona 3–ciclopentenona 1,3–ciclopentanodiona 5–cloro–2–ciclohexenona 
 
 
Departamento de Física y Química 15 Formulación de orgánica 
 
 Otra forma de nombrar las cetonas R CO–R’ es con el nombre de los radicales R y R’ 
que están unidos al grupo CO– , seguido del nombre cetona. 
 
 
 
 CO CH2 = CH CO 
 
 
 ciclohexil fenil cetona etil vinil cetona 
 
 
 Cuando el grupo cetona no es grupo funcional principal =O se nombra como radical oxo. 
 
 
CH3 CH2 CO CH2 CHO CH2 – CO CH2 CO CH3 
 2–oxobutilo 3,5–dioxohexanal 
 
 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
 O 
Son compuestos orgánicos que tienen en su molécula un grupo carboxilo – C 
 OH 
 
 Se nombran cambiando la terminación –o del hidrocarburo por –oico ó –odioico , según 
lleve uno o dos grupos carbonilos. 
 
H – COOH CH3 COOH CH3 CH2 COOH CH3 CH2 CH2 COOH 
 Ac. metanoico Ac. etanoico Ac. propanoico Ac. butanoico 
 Ac. FORMICO Ac. ACÉTICO Ac. PROPIÓNICO Ac. BUTÍRICO 
 
 COOH COOH COOH CH2 COOH CH2 = CH – CH2 COOH 
 Ac. etanodioico Ac. propanodioico Ac. 3–butenoico 
 OXÁLICO MALÓNICO 
 
 
CH C ≡ C CH2 COOH CH3 CO COOH CHO CH2 = CH – CH2 COOH 
 Ac. 3–pentinoico Ac. 2–oxopropanoico Ac. 4–formil–3–butenoico 
 
 
HOOC – CHOH CH = C = CH COOH COOH – CH2 CH2 CH CH2 COOH 
 
 Ac. 5–hidroxi–2,3–hexadienodioico CH = CH2 
 
 Ac. 3–vinilhexanodioico 
 
 Otra forma de nombrar los ácidos R COOH es con el nombre del hidrocarburoR que está 
unido al grupo COOH, seguido del nombre carboxílico. 
 
 COOH COOH COOH 
 
 
 
 
 
 Ac. benceno carboxílico Ac. 3–ciclopenteno carboxílico Ac. ciclohexano carboxílico 
 Ac. BENZOICO Ac. 3–ciclopentenil metanoico Ac. ciclohexilmetanoico 
 Ac. fenil metanoico 
 
Departamento de Física y Química 16 Formulación de orgánica 
 
 COOH 
 COOH HOOC COOH 
 
 COOH 
 COOH 
 
Ac. 1,2–bencenodicarboxílico Ac. 1,3–bencenodicarboxílico Ac. 1,3–cilopentanodicarboxílico 
Ac. FTALICO 
 
 Cuando el ácido no es el grupo funcional principal, COOH se nombra como radical con el 
nombre de carboxi. 
 
HOOC CH2 CH2 HOOC CH2 CH CH2 COOH 
 
 2–carboxietil COOH Ac. 3–carboxipentanodioico 
 
 
SALES DE ÁCIDOS 
 
Si los ácidos carboxílicos pierden los hidrógenos se convierten en aniones, y se nombran con el 
nombre del ácido cambiando la terminación –ico por –ato. 
 
 H – COO 
–
 CH3 COO 
–
 CH3 CH2 COO 
–
 CH3 CH2 CH2 COO 
– 
 metanoato etanoato propanoato butanoato 
 formiato acétato propiónato butírato 
 
Si sustituimos los hidrógenos de un ácido por metales obtendremos las sales de ácido. 
 
 H – COO Na (CH3 COO)2 Ca (CH3 CH2 COO)3 Fe 
metanoato de sodio etanoato de calcio propanoato de hierro III 
 Formiato de sodio acétato de calcio propiónato de hierro III 
 
 COO K COO 
–
 COO Na 
 
 
 
 
 
 benceno carboxílato de potasio 3–ciclopenteno carboxílato ciclohexano carboxílato sódico 
 benzoato de potasio 
 
ESTERES 
 
Resultan de sustituir el hidrógeno de los ácidos carboxílicos por radicales. 
Se nombran con el nombre del anión del ácido correspondiente seguido del nombre del radical 
acabado en -ilo 
 
 H – COO – CH3 CH3 CH2 COO – CH = CH2 CH3 CH CH2 COO – CH3 
 
metanoato de metilo propanoato de vinilo CH3 
formiatato de metilo propanoato de 2-etenilo 
 3–metilbutanoato de metilo 
 COO – (CH2)3 CH3 COO – CH2 CH3 
 CH3 COO 
 
 
 etanoato de fenilo 
 acetato de fenilo 
Benzoato de butilo 2–ciclopenteno carboxilato de etilo 
Benceno carboxilato de butilo 
Departamento de Física y Química 17 Formulación de orgánica 
 
CH2 = CH2 COO – CH2 CH2 CH3 2-propenoato de propilo 
 
 
AMINAS 
 
Son derivados del amoniaco al sustituir sus hidrógenos por radicales. Según el número de 
hidrógenos que se sustituyan tendremos las aminas primarias , secundarias , o terciarias. 
 
 
Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria 
 
 R’’ 
 R NH2 R NH – R’ R N 
 R’ 
 
 
 Las aminas primarias se nombran con el nombre del radical unido al N, seguido de la palabra 
amina. 
 
 
CH3 NH2 CH3 CH2 NH2 CH = CH CH2 NH2 CH = CH NH2 
metilamina etilamina 2–propenilamina vinilamina 
 
 
CH ≡ C CH – CH CH2 NH2 NH2 NH2 
 
 CH2 CH3 
 
 3–etil–4–pentinilamina 
 
 fenilamina 3–ciclopentenilamina 
 ANILINA 
 
 Si las aminas son secundarias o terciarias simétricas, es decir, llevan los mismos radicales 
unidos al N, se nombran con los prefijos di y tri , y el nombre del radical seguido de la 
palabra amina. 
 
 
CH3 NH – CH3 CH3 CH2 N – CH2 CH3 NH 
 
 dimetilamina CH2 CH3 
 difenilamina 
 trietilamina 
 
 Si las aminas son secundarias o terciarias no simétricas, se nombran con el radical más 
complejo como amina principal, y los demás radicales con su nombre en posición N– por 
orden alfabético. 
 
 
 CH3 CH2 NH – CH3 CH3 CH = CH NH – CH = CH2 
 N–metiletilamina N–vinil–1–propenilamina 
 
 
 CH3 N – CH2 CH3 CH3 N – CH3 CH3 CH2 CH2 – N – CH2 CH3 
 
 CH3 CH3 CH3 
 N,N–dimetiletilamina trimetilamina N–etil–N–metilpropilamina 
Departamento de Física y Química 18 Formulación de orgánica 
 
 Si la función amina es el grupo funcional principal, y lleva un grupo amina por cada extremo 
de la cadena H2N – R – NH2 se nombra con el nombre del hidrocarburo R y la palabra 
diamina, e indicando previamente los carbonos donde están 
 
 NH2 
H2N – CH2 CH2 – NH2 H2N – CH2 CH CH2 – NH2 
 
 1,2–etanodiamina CH3 
 NH2 
 2–metil–1,3–propanodiamina 
 
 1,3–bencenodiamina 
 
 Si la función amina no es el grupo funcional principal –NH2 se nombra como radical con el 
nombre de amino. 
 
CH3 CH2 CH – COOH CH3 CH2 CH2 – NH – CH3 CH2 C = CH2 
 
 NH2 propilamino NH2 
 
 Ac. 2–aminobutanoico 2–amino–1–butenilo 
 
H2N – CH2 CH CH2 CH – NH2 
 
 NH2 CH3 
 
3–amino–1–metil–1,4–butanodiamina 
 
 
AMIDAS 
 
Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir hidrógenos del amoniaco por grupos 
R–CO– . 
 
Según se sustituyan uno, dos , o tres hidrógenos, tendremos amidas primarias, secundarias, o 
terciarias. 
 
 Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria 
 
 CO R’’ 
 R – CO NH2 R – CO NH–CO R’ R CO–N 
 CO R’ 
 
 Las amidas primarias se nombran como el nombre de ácido correspondiente ( R–COOH ), 
cambiando la terminación –oico por –amida ( R–CONH2 ). 
 
H – CO–NH2 CH3 – CO–NH2 CH3 – CH2 CO–NH2 CH2 = CH CO–NH2 
metanamida etanamida propanamida 2–propenamida 
 
 Las amidas secundarias y terciarias simétricas, se nombran como la correspondiente primaria 
anteponiéndole el prefijo –di o –tri 
 
 
H – CO–NH–CO – H CH3 – CO–NH–CO – CH3 CH3 – CO–N–CO – CH3 
 
 dimetanamida dietanamida CO – CH3 
 
 trietanamida 
Departamento de Física y Química 19 Formulación de orgánica 
 
 Si las amidas son secundarias o terciarias no simétricas, existen varias formas de nombrarlas 
y no las estudiaremos. 
 
 H – CO – N – CO – CH2 CH3 CH3 – CH2 CO – NH – CO – CH3 
 
 CO – CH3 
 
 
 Cuando –CONH2 no tiene prioridad, se nombra como radical con el nombre de 
–carbomoil. 
 
H2N–CO – CH2 CH2 COOH Ac. 3–carbomoilpropanoico 
 
NITRILOS O CIANUROS 
 
Son compuestos orgánicos que llevan el grupo –C≡N. 
 
Los nitrilos R –C≡N se nombran: 
 
 Con el nombre del hidrocarburo R –C≡N y la palabra nitrilo. 
 
 o como cianuro del radical R –C≡N . 
 
 
CH3 – C≡N CH3 – CH2 C≡N CH3 – CH2 CH2 C≡N CH2 = CH C≡N 
 etanonitrilo propanonitrilo butanonitrilo 2–propenonitrilo 
cianuro de metilo cianuro de etilo cianuro de propilo cianuro de etenilo 
 
CH ≡ C – CH2 C≡N 
 
 3–butinonitrilo 
cianuro de 2–propinilo 
 
 
 Cuando –C≡N no tiene prioridad se nombra con el nombre de –ciano. 
 
 
 CH3 CH2 CO – CH3 
 3–ciano–2–butanona 
 C≡N 
 
DERIVADOS NITRO 
 
El grupo nitro –NO2 no tiene ninguna prioridad y se nombra como radical con el nombre de 
–nitro. 
 CH3 
CH3 NO2 CH3 CH CH2 – CO CH3 NO2 NO2 
 
nitrometano NO2 
 
 4–nitro–2–pentanona 
 NO2 
 
NO2 NO2 2,4,6–trinitrotolueno (TNT) 
 2–metil–1,3,5–trinitrobenceno 
 p–dinitrobenceno