¿Por qué el número catorce no se llama diecicuatro?

Es por una razón histórica, que se remontaría a hace unos 5000 años. La palabra catorce proviene de la palabra latina quattuordecim que significaba “cuatro-diez” (con el orden cambiado). Aclarado esto vamos a ver que el orden “cuatro-diez” es lo que se encuentra en la mayor parte de lenguas indoeuropeas:

1. Germánico. En alemán tienes vier.zehn ‘cuatro-diez’ y en inglés four.teen ‘cuatro-diez’, ambas formas derivadas del protogermánico *fiþwor-teh(u)n. A partir del 20 en las lenguas germánicas el orden es como en las lenguas romances, pero no era así en inglés antiguo y en alemán, algo como 83 se sigue diciendo tres-y-ochenta (y lo mismo para los números de dos cifras).
2. Indoirianio. En hindi tienes chau.dah ‘cuatro-diez’ (chau 4, dah 10) y lo mismo encuentras en bengalí cod.da (cod- < car 4, da 10). En persa char.da tiene el mismo origen que las dos anteriores. Yo conjeturo que en proto-indoiranio 14 debía ser algo como *ćatwar-daća.
3. Eslavo. En ruso tienes chetyr-na-dtsatˈ (4 y 10) y el polaco tienes czter-na-ście (que tiene la misma estructura). No estoy seguro pero conjeturo que podríamos reconstruir la forma proto-eslava *četɨr-na-dsętĭ (4 y 10).
4. Céltico. En bretón tenemos pem.zek (pem- < pevar 4, -zek < dek 10), en galés pedwar ar ddeg (4 y 10), y en irlandés a ceathair déag. Yo reconstruiría para el proto-celta algo como *kʷetwar-dekam muy similar al latín quattuor-decim.
5. Otras ramas. La misma situación pareces tener en albanés katër.mbë.dhjetë (4 y 10) lituano keturio.lika (4–10). Por no aburrir omito algunas otras ramas.

En resumen, se puede ver que esto NO es casualidad. Las lenguas indoeuropeas actuales derivaron sus números entre 10 y 20 de formas indoeuropeas orignales que primero colocaban la unidad y más tarde la decena (así el ‘14’ en el proto-indoeurpeo de hace unos 5000 años debía decirse algo como *kʷtwór-dkm). Así las formas anteriores se remontarían a una forma prehistórica . Un asunto que no está claro para mí es porque los números 21, 22, 23, …, 30, 31, 32, … parecen remontarse a formas en que las decenas vienen primero y las unidades despúes (bueno dejando a un lado el alemán o el inglés antiguo). De hecho las formas indoeuropeas para 100 y 10 parecen relacionadas, tal vez en el período más antiguo no exitían más que formas que llegaban al 20!

En la lista de ramas anterior se habrá observado la ausencia del griego, por ejemplo. De hecho el griego, es una de las lenguas indoeuropeas ha reordenado la forma orginal para hacer ‘diecicatorce’ deka.téssera cosa que también se ha dado en armenio tasn.chors (10+4). De hecho hay quien cree que el griego y el armenio están más cercanamente entre sí que con otras lenguas, en este aspecto coinciden una vez más (ver hipótesis grecoarmenia).

Puedes consultar una cantidad enorme de numerales en la página de Eugene Chan: Indo-European numerals