TP2 - ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

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PONTIFÍCIA UNIVERSIDAD CATÓLICA ARGENTINA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
OBTENCIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
Alumna Yasmin Monteiro Schumacher 
 Trabajo Práctico No2 
Prof. Carolina Garcia 
Química Orgánica II – Ingeniería Química 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
OCTUBRE 2021 
Objetivo: Realizar la síntesis de ácido acetilsalicílico a partir de ácido salicílico (ácido 
o-hidroxiobenzoico) y anhídrido acético. 
Se pone en práctica en el laboratorio la esterificación del hidroxilo fenólico del ácido 
salicílico. 
Introducción 
El ácido salicílico, presente en las hojas de sauce, se ha utilizado durante 2400 años. 
Sin embargo, solo en el siglo XIX, Bayer conjugó ácido salicílico con acetato, 
sintetizando ácido acetilsalicílico, sustancia menos tóxica que la utilizada 
anteriormente. 
Es uno de los fármacos más antiguos que tenemos en nuestro arsenal terapéutico. 
Este medicamento actúa impidiendo la formación de prostaglandinas en el 
organismo. Pero, ¿qué son las prostaglandinas? 
Las prostaglandinas se producen en respuesta a una lesión o a ciertas enfermedades 
y provocan inflamación y dolor. Este compuesto tiene propiedades analgésicas, 
antipiréticas y antiinflamatorias. Más conocido como aspirina, es un medicamente 
que contiene como principio activo ácido acetilsalicílico, sirve para tratar la 
inflamación, aliviar el dolor y reducir la fiebre en adultos y niños. 
La preparación de ácido acetilsalicílico implica la esterificación del hidroxilo 
fenólico del ácido salicílico. Utilizaremos anhídrido acético reemplazando al ácido 
acético. La síntesis de este compuesto se lleva a cabo a partir de una reacción de 
acetilación, una reacción que introduce un grupo funcional acetilo en un compuesto 
orgánico: a partir del ácido salicílico, se produce la reacción a través del ataque 
nucleofílico del grupo -OH fenólico sobre el carbono del anhídrido acético. el ácido 
salicílico funcionará como catalizador (una sustancia que no participa en la reacción, 
pero aumenta su velocidad). 
Los cristales se obtienen mediante filtración al vacío. Este proceso se lleva a cabo 
con un papel de filtro dentro de un embudo Büchner que se adjunta a un kitasato. 
esto, para tu en cambio, está conectado a una bomba de vacío que aspira aire desde 
el interior del kitasato, reduciendo la presión en su interior, haciendo así la succión 
de la parte líquida y dejando los cristales en el papel de filtro seco. 
Materiales y Reactivos 
Materiales = 
 Matraz de 250 ml 
 Vaso de precipitado de 600 ml o 1000 ml (baño maría) 
 Varilla de vidrio 
 Vaso de precipitado de 100 ml 
 Pipeta de 5ml 
 Baño de hielo 
 Equipo para filtrar al vacío 
 Microtubo de ensayo 
 Pipeta Pasteur 
 Termómetro 110oC 
Reactivos = 
 1 g de ácido salicílico 
 2,5 ml de anhídrido acético 
 0,3 ml de ácido clorhídrico 
 Solución de cloruro férrico al 1% 
Método, descripción del experimento 
El procedimiento experimental implica varios pasos (síntesis, purificación y 
verificación de la pureza en el materia prima y material purificado). 
1. Síntesis 
Pesar 1 g de ácido salicílico y colocarlo en un matraz de 250 mL. Agregar 2,5 ml de 
anhídrido acético, y agitar la botella lentamente, hasta que el ácido salicílico se 
disuelva por completo. Calentar ligeramente la botella en un baño de agua a 40oC 
durante al menos 10 minutos. El baño de agua debe prepararse calentando un vaso 
de precipitados con agua del grifo en la placa calefactora y su temperatura debe 
controlarse con un termómetro sumergido en agua. 
Pasado ese tiempo, deje que la botella se enfríe a temperatura ambiente. Con 
enfriamiento, el ácido el acetilsalicílico comenzará a cristalizar en la mezcla de 
reacción. Si esto no sucede, raspe las paredes del matraz con una varilla de vidrio y 
enfriar la mezcla en un baño de hielo hasta que se produzca la cristalización. No 
agregue agua hasta que se complete la formación de cristales. El producto debe 
aparecer como una masa sólida cuando se completa la cristalización. Recoger el 
precipitado mediante filtración al vacío utilizando un embudo Büchner y la tubería 
de agua, hasta que los cristales estén secos. Habitualmente, el producto obtenido 
contiene residuos ácidos. salicílico y polímeros. No es necesario calcular el 
rendimiento bruto de la reacción. 
2. Verificación de pureza 
Esta prueba se utiliza para indicar la presencia de ácido salicílico presente junto con 
el AAS sólido sintetizado. El ácido puede ser residual, derivado de la reacción de 
síntesis incompleta o de la descomposición de AAS. En presencia de humedad, el AAS 
se hidroliza lentamente, liberando ácido salicílico y ácido acético. Ácido salicílico, 
como La mayoría de los fenoles forman un complejo muy coloreado con Fe (III) y su 
presencia puede detectarse mediante aparición de una coloración de rojo a violeta 
cuando el producto se trata con cloruro férrico (FeCl3) 1%. 
Coloque 3 ml de agua en 3 tubos de ensayo y agregue: 1 ml de solución de fenol (50% 
p/p) en el tubo 1, una pequeña porción (punta de espátula) de ASA comercial 
triturado en el tubo 2 y algunos cristales de ASA sintetizado en el tubo 3. Agregue 
aproximadamente 10 gotas de solución de FeCl3 a cada tubo y observe el color. 
Observe y anote el resultado. Las pruebas de pureza deben realizarse con el 
producto crudo y el producto purificado. 
3. Purificación 
En esta preparación, se puede generar una pequeña cantidad de productos 
poliméricos junto con el producto de interés. A continuación, el AAS crudo se 
purificará mediante recristalización. Transferir el producto crudo a un vaso de 
precipitados de 150 ml y agregar 25 ml de una solución que se pueda disolver el 
sólido. Para elegir esta solución, considere los resultados obtenidos en el ítem 3. 
Agite hasta que todos los signos de la disolución han cesado. Filtrar la mezcla con un 
embudo Büchner para separar la solución que contiene el AAS disuelto, de sólidos 
indeseables e insolubles, tales como polímeros ASA formados en la preparación. 
Lave el vaso y el embudo con 5-10 ml de agua. El filtrado es lo que importa. 
Después de realizar el procedimiento de precipitación de sólidos, enfríe la mezcla 
en un baño de hielo y filtre el sólido en un embudo Büchner. Es adecuado para pesar 
previamente el papel de filtro que se utilizará para la filtración. lava los cristales con 
agua destilada helada (dos porciones de aproximadamente 5 ml) y coloque el papel 
de filtro en el reloj de vidrio para secar. El sólido debe permanecer en el horno a 
80oC hasta que se seque por completo. 
Conclusiones y resultados 
A través de los experimentos se reportan fenómenos químicos y físicos de un 
fármaco muy utilizado por la sociedad mundial, destacando los cristales blancos 
obtenidos, característicos de la aspirina. Sin embargo, en muchos procesos 
experimentales que utilizan ácido acético, promueve un fuerte olor natural, lo que 
requiere su evaporación total para fines de purificación y comercialización. 
En la síntesis de la aspirina o ácido acetilsalicílico, también podría utilizarse cloruro 
de acetilo, como es un reactivo más fuerte daría la reacción más rápidamente, pero 
es más volátil y tóxico que el anhídrido y además libera HCl en la esterificación, el 
cual es corrosivo. Por lo tanto, es más seguro el anhídrido. La reacción genera ácido 
acético como subproducto, razón por la cual la aspirina puede llegar a dar aromas 
de vinagre. 
 
 
Aspirina hecha por los alumnos de Ingeniería Química en la UCA